Anda di halaman 1dari 12

2.

1

diguna
pestisi
Propan
tahap
Propan
Rhodiu
Propan
Kiesel
pembu
selain


2.2
2.2.1
a.

N-Propano
N-Propanol
akan sebag
ida, insekti
nol dari Eti
reaksi. Tah
nal yang b
um-Silica.
nol yang te
lgurh. Dar
uatannya te
itu pabrik j
Rumus stru
Propanol ra
Propanol b
Rumus stru

Sifat-sifat B
Sifat-sifat
Etilen
Sifat-sifat
TI
ol
l (CH
3
CH
2
gai bahan
sida, Ester,
ilen dan Ga
hap pertam
erlangsung
Tahap kedu
erjadi dalam
i segi pro
elah banyak
uga dijalank
uktur n-prop
antai lurus (
entuk struk
uktur propan
Bahan Bak
Bahan Bak
t fisika :
BAB
INJAUAN
2
CH
2
OH) m
baku dalam
, Eeter dan
as Sintesa
ma adalah r
dalam rea
ua adalah re
m reaktor fi
oses pabrik
k diterapkan
kan pada te
panol:
(rumus struk
ktural
nol minimu
ku dan Pro
ku
B II
PUSTAKA
merupakan
m indusri
n N-Propyl
dengan pro
eaksi hydro
aktor fixed
eaksi hidrog
fixed bed ad
k ini bere
n pada seju
kanan dan s

ktur lengkap
um
duk
A
senyawa
cat, kosm
lamine. Pro
oses oxo be
oformulasi
bed multitu
genasi N-pr
diabatis den
esiko rend
umlah besa
suhu mediu
p)
intermedia
metik, tinta
oses pembu
erlangsung
Etilen men
ube dengan
ropanal men
ngan katali
dah karena
ar pabrik d
um.


ate yang
printer,
uatan N-
dalam 2
njadi N-
n katalis
njadi N-
s Nikel-
a proses
di dunia,
Universitas Sumatera Utara



1. Rumus molekul : C
2
H
4

2. Berat molekul : 28.0536 kg/kgmol
3. Wujud : gas (1 atm, 25
o
C)
4. Titik beku (
o
C) : - 169,15
o
C
5. Titik didih (
o
C) : - 103,71
o
C
6. Spesifik gravity (-103,71
o
C) : 0,57 gr/cm
3

(0
o
C) : 0,34 gr/cm
3

7. Densitas gas : 7,635 mol/L
8. Densitas cairan : 20,27 mol/L
9. Tekanan uap (-103,71
o
C) : 0,102 Mpa
(0
o
C) : 4,27 Mpa
10. Tekanan kritis : 5040,8 kPa
11. Suhu kritis : 9,194
o
C
12. Viskositas cairan : 0,1611 cP
13. Panas laten penguapan : 13,548 kJ/g
14. Panas reaksi pembentukan : 52,51 kg/j
15. Kemurnian : 99,0 %wt C
2
H
4



Sifat-sifat kimia :
1. Polimerisasi
Etilen dapat dipolimerisasi dengan cara memutuskan ikatan
rangkapnya dan bergabung dengan molekul etilen yang lain
membentuk molekul yang lebih besar (polimer) pada tekanan dan
temperatur tertentu dan dapat pula menggunakan katalis. Molekul yang
terbentuk terdiri dari 1000 sampai 6 juta atau lebih molekul etilen.
Untuk memproduksi polyetilen digunakan etilen dengan tingkat
kemurnian tinggi.
Reaksi :
n (CH
2
= CH
2
) (CH
2
CH
2
-)
n
2. Oksidasi
Etilen dapat dioksidasi menghasilkan senyawa senyawa etilen
oksida atau etilen glikol yang banyak digunakan sebagai anti freeze.
Universitas Sumatera Utara



Etilen fase uap dioksidasi dengan udara atau oksigen dengan
katalisator perak oksida pada suhu 200-300
o
C dan tekanan 1-3 MPa.
Reaksi yang terjadi :
CH
2
= CH
2
+ O
2
CH
2
CH
2

O
Etilen dapat juga dioksidasi menghasilkan vinil asetat dengan
katalis palladium, alumina atau alumina silica pada temperature 175-
200
o
C dan tekanan 0,4-1 MPa, dengan reaksi :
H
2
C = CH
2
+ CH
3
COOH + O
2
CH
2
CH = OOCCH
3
+ H
2
O
3. Hidrohalogenasi
Etil klorida terbentuk dari reaksi antara etilen dengan HCL
menggunakan katalis AlCl3 atau FeCl3 pada tekanan 300-500 kPa
dengan temperature 30-90
o
C untuk fase cair dan 130-250
o
C untuk
fase gas.
4. Hidrogenasi
Etilen dapat dihidrogenasi secara langsung dengan katalis nikel
pada temperatur 300
o
C.
Reaksi yang terjadi :
CH
2
= CH
2
+ H
2
CH
3
CH
3
Atau dapat dihidrogenasi secara langsung dengan
menggunakan katalis platina atau palladium pada suhu kamar.
5. Alkilasi
Etilen dapat juga dialkilasi dengan menggunakan katalis
tertentu. Contoh alkilasi Friedel-Craft, mereaksikan etilen dengan
benzen untuk menghasilkan produk etil benzene dengan katalis AlCl
3

pada temperatur 400
o
C.
Reaksi yang terjadi :
C
6
H
6
+ C
2
H
4
C
6
H
5
C
2
H
5

Etilen dapat juga dialkilasi dengan hidrokarbon parafin,
misalnya isobutana menghasilkan 2,2 dimetil butane.
CH(CH
3
)
3
+ CH
2
= CH
2
(CH
3
)
3
C CH
2
CH
3

6. Hidrasi
Universitas Sumatera Utara



Etilen dapat direaksikan membentuk etanol dengan hidrasi
katalitik langsung menggunakan katalis H
3
PO
4
-SiO
2
pada temperatur
300
o
C dan tekanan 7MPa.
Reaksi yang terjadi :
CH
2
= CH
2
+ H
2
O CH
3
CH
2
OH
7. Reaksi OXO (hidroformilasi)
Etilen bereaksi dengan gas sintesa (CO + H
2
) menggunakan
katalis cobalt membentuk propionaldehid pada temperatur 60-200
o
C
dan tekanan 4-35 MPa. Biasanya reaksi terjadi dalam medium cair
dimana gas dilarutkan.
Reaksi yang terjadi :
CH
2
= CH
2
+ CO + H
2
CH
3
- CH
2
CHO
(Kirk & Othmer, vol. 9, 1994)

b. Gas Sintesa, terdiri dari :
Komposisi : 50 % H
2

50 % CO
b.1 Karbon monoksida (CO)
sifat fisika :
- Berat molekul : 28,0101 g/mol
- Titik didih : -192 oC (81 K)
- Densitas : 1,145 g/L pada 25 oC, 1 atm
- Kelarutan dalam air : 0,0026 g/100 mL (20 oC)
- Panas reaksi pembentukan : -110,53 kj/g
- Panas laten penguapan : 29,889 j/kg
Sifat kimia :
- Terdiri dari satu atom yang secara kovalen berikatan dengan satu atom
oksigen.
- Terbentuk apabila terdapat kekurangan oksigen dalam proses pembakaran
- mudah terbakar dan menghasilkan lidah api berwarna biru
- walaupun bersifat racun, CO memainkan peran yang penting dalam
teknologi modern, yakni merupakan precursor banyak senyawa karbon.
Universitas Sumatera Utara



(www.wikipedia.com)

b.2 Hidrogen
a. Sifat-sifat fisika (Perry, 1997) :
- Berat molekul : 2,01594 gr/mol
- Titik didih : -252,87
o
C
- Panas laten (-252,619
o
C) : 1334,6 J/mol
- Kapasitas panas spesifik (tekanan konstan) : 10 kJ/kg
o
C
- Temperatur kritik : -239,809
o
C
- Tekanan kritik : 1315,23 kPa
- Panas pembentukan standar : 0 kkal/gmol
- Titik lebur : -259,04
o
C (1 atm)
- Volume kritik : 65 cm
3
/mol
- Densitas (20,4 K) : 77,02 gr/ltr
- Konstanta dielektrik (20,4 K) : 1,23
- Tegangan permukaan (20,4 K) : 2,2 dyne/cm
- Konduktivitas panas (20,4 K) : 11,6 W/cm
2

- Panas penguapan : 461 kj/kg

b. Sifat-sifat kimia (Othmer, 1967) :
- Bereaksi dengan oksigen membentuk air.
H
2
+ O
2
H
2
O
- Dapat meledak bila dicampur dengan O
2
dan udara.
- Dapat bereaksi dengan bromida (Br) pada suhu tinggi membentuk asam
bromida.
H
2
+ Br HBr
- Bereaksi dengan nitrogen (N
2
) membentuk ammonia
H
2
+ N
2
NH
3


c. Etana (C
2
H
6
)
sifat fisika :
- berat molekul : 30,07 g/mol
Universitas Sumatera Utara



- fase : gas
- densitas gas : 1,212 kg/m
3

- titik didih : -88,6
o
C
- titik leleh : -182,76
o
C
- panas reaksi pembentukan : -83,82 kj/g
- panas reaksi penguapan : 47,80 kj/g

sifat kimia :
- merupakan hidrokarbon alifatik
- dalam temperatur dan tekanan standar, etana merupakan gas yang tidak
berwarna dan tidak berbau
- diisolasi dari gas alam, dan hasil sampingnya dari penyulingan minyak
(www.wikipedia.com)

d. Propanal (C
3
H
6
O)
sifat fisika :
- berat molekul : 58,08 g/mol
- fase : cairan tidak berwarna
- densitas gas : 0,79 g/m
3

- titik didih : 56,53
o
C
- titik leleh : -94,9
o
C
- viscositas : 0,32 cp pada 20
o
C
- panas reaksi pembentukan : -215,7 kj.g
- panas reaksi penguapan : 518 kj/kg
sifat kimia :
- diproduksi melalui propena yang dioksidasi langsung dengan
menggunakan katalis Pd (II) / Cu(II)
- dapat melarutkan berbagai macam pelastik
- dalam laboratorium, propanal digunakan sebagai pelarut aportik polar
dalam kebanyakan reaksi organik seperti S
N
2
(www.wikipedia.com)

Universitas Sumatera Utara



2.2.2 Sifat-sifat Produk
a. N-Propanol
Sifat sifat fisika:
- Rumus molekul : C
3
H
8
O
- Berat molekul : 60,096
- Titik didih normal : 97,2
o
C
- Densitas : 0,8034 g/cm
3

- viskositas : 1,938 cP
- panas reaksi pembentukan : -255,2 kj/g
- Panas reaksi penguapan : 896 kj/kg
- Kemurnian : 99,9 % C
3
H
8
O

Sifat sifat kimia:
a. Propanol menunjukkan reaksi normal dari suatu alcohol primer
b. Dapat dikonversi menjadi alkil halide, misalnya merah fosfor dan
yodium menghasilkan propel iodide
c. Cairan tidak berwarna dengan bau, manis menyenangkan, alcohol ringan
d. Digunakan dalam pembuatan kosmetik, kulit dan preparat rambut,
farmasi, parfum, formula lacquer, solusi pewarna, antifreezes,aseton dan
bahan kimia lainnya
e. Bau alkohol terdeteksi pada 30 40 ppm

2.3 Pembuatan N-Propanol
N-Propanol adalah suatu cairan yang tidak berwarna pada suhu kamar dan
tekanan atmosferis, serta dapat larut dalam Alkohol dan Ester. N-Propanol dapat
dibuat dengan beberapa proses, yaitu :
2.3.1 Proses Reppe
Proses Reppe adalah sintesis alkohol dari Olefin, Carbon Monoksida
dan air. Teknologi pembuatan N-Propanol dengan metode ini dikembangkan oleh
Badische Anilin and Soda Pabric A.G (BASF). Reaksi yang terjadi :
C
2
H
4
+ 3 CO + 2 H
2
O C
3
H
7
OH + 2 CO
2

Universitas Sumatera Utara



Reaksi dilakukan pada suhu 100
0
C dan tekanan 15 atm dengan katalis Iron
pentacarbonyl (Fe(CO)
5
. Proses Reppe mempunyai kelebihan tekanan dan suhu
reaksi yang lebih rendah dan selektivitasnya yang tinggi. Namun penggunaan-
nya masih sedikit karena katalis yang digunakan bersifat sensitif oleh adanya air
dan CO
2
. Selain itu teknologi proses yang digunakan masih lebih mahal.
(Unruh, 1997)

2.3.2 Proses Oxo
Proses Oxo atau hidroformulasi ditemukan oleh Otto Roelan pada tahun
1938. Roelan menyimpulkan bahwa reaksi tersebut berlaku secara umum untuk
semua olefin, dan reaksi ini dinamakan Proses Oxo.
Addisi CO dan H
2
terhadap alkana (hidroformi) dengan adanya katalis
(CO(CO)
4
)
2
sehingga terbentuk aldehida atau keton, yang kemudian diikuti dengan
hidrogenasi.
Aldehid terbentuk karena penambahan gugus formaldehid pada ikatan rangkap
Olefin, sehingga proses ini dinamakan hidroformulasi. Secara umum persamaan
reaksinya :
R-CH=CH
2
+ H
2
+ CO R-CH
2
-CH
2
-CHO
(olefin) ( gas sintesa) (aldehid)
Jika aldehid direaksikan dengan hidrogen, maka terbentuk alkohol dengan reaksi
:
R-CH
2
-CH
2
-CHO + H
2
R-CH
2
-CH
2
-OH
(aldehid) (hydrogen) (alkohol)
Dengan :
R = Gugus alkil
Dengan Proses Oxo proses pembuatan N-Propanol adalah proses 2 tahap.
Tahap pertama, Etilen direaksikan dengan Gas Sintesa dengan menggunakan
logam dari gugus transisi yaitu, Co, Fe, Ni, Rh dan Ir. Katalisator yang
digunakan secara komersial, adalah Co dan Rh tetapi Co lebih disenangi, karena
dapat beroperasi pada suhu dan tekanan yang lebih rendah dan selektivitas yang
lebih tinggi. Proses ini menghasilkan N-Propanal.
Proses ini berlangsung pada :
Universitas Sumatera Utara



Suhu : 30 - 130
0
C
Tekanan : 20 atm
Rasio H
2
: CO : 1:1
Konversi Etilen menjadi N-propanal = 80%.
Reaksi yang terjadi
Utama
C
2
H
4(g)
+ CO
(g)
+ H
2(g)
Co C
3
H
6
O
(g)

Samping
C
2
H
4(g)
+ H
2(g)
C
2
H
6(g)
(Kirk and Othmer, 1978)
Tahap kedua, N-Propanal direaksikan dengan Hidrogen menjadi N-Propanol
dengan katalis Ni (Nikel). Kondisi operasi dapat berlangsung dalam fase cair
ataupun gas. Hanya saja dalam fase cair untuk skala komersial tidak banyak
dilakukan karena kurang ekonomis. Pada fase gas reaksi berlangsung
Suhu : 190
0
C
Tekanan : 20 atm
Konversi N-Propanal menjadi N-Propanol 98%
Reaksi yang terjadi :
Utama
C
3
H
6
O
(g)
+ H
2(g)
C
3
H
8
O
(g)
(Unruh, 1997)

Dari kedua proses diatas dipilih Proses Oxo dengan pertimbangan
1. Sebagian besar Pabrik Propanol di dunia mempergunakan proses ini dalam
proses produksinya
2. Katalis yang digunakan lebih stabil terhadap fluida yang bereaksi.
3. Prosesnya lebih ekonomis dibandingkan Proses Reppe.
4. Ditinjau dari sisi keselamatan dari segi proses pabrik ini berisiko rendah,
karena proses pembuatannya telah banyak diterapkan pada jumlah besar
pabrik di dunia, selain itu pabrik dijalankan pada tekanan dan suhu medium.
5. Dari segi polusi, akan menyebabkan pencemaran udara tetapi masih
polusinya masih rendah.
Universitas Sumatera Utara



2.4 Uraian Proses
Uraian proses pembuatan n-propanol dari etilen dan gas sintesa adalah
sebagai berikut :
2.4.1 Tahap Persiapan Bahan Baku
Umpan etilen dengan komposisi dari tangki penyimpanan gas bahan baku (T-
101) yang berwujud gas pada suhu 30
o
C dengan tekanan 1atm dikompres dengan
kompressor JC-101 (Compressed natural gas, CNG) hingga tekanannya naik menjadi
20 atm lalu dipanaskan ke unit heat exchanger (E-101) hingga suhu mencapai 130
o
C.
Umpan gas sintesa (CO dan H
2
) dengan komposisi dari tangki penyimpanan gas
bahan baku (T-102) dikompres dengan kompressor JC-102 dengan tekanan 20 atm
kemudian bersama etilen direaksikan ke dalam reaktor (R-101).
2.4.2 Tahap Reaksi
Komposisi etilen dan gas sintesa kemudian dimasukkan ke reaktor (R-101)
Reaksi ini berlangsung eksotermis sehingga perlu adanya pendingin. Pendingin yang
digunakan adalah air pada tekanan 1 atm. Reaksi berlangsung pada suhu 130
o
C
dengan tekanan 20 atm. Reaksi yang terjadi adalah :
Reaksi utama : C
2
H
4(g)
+ CO
(g)
+ H
2(g)
C
3
H
6
O
(g)

Reaksi samping : C
2
H
4(g)
+ H
2(g)
C
2
H
6(g)
Campuran gas keluar reaktor pada suhu = 130
0
C, tekanan = 20 atm. Gas produk
yang keluar dari R-101 diembunkan di kondenser-101 (CD-101) sampai suhunya -8
o
C dengan tekanan 6 atm lalu dipisahkan di Separator Drum-101 (SD-101), untuk
memisahkan fasa cair gas sintesa, etilen, n-propanal dan etana dari campuran fasa
gasnya, gas keluar dari SD-1010 disimpan di tangki penyimpanan (T-104) sedangkan
cairannya dipanaskankan pada E-102, suhu 190
0
C dengan tekanan 6 atm. Kemudian
di campur dengan gas hidrogen dalam mixing point, seluruh umpan direaksikan di
dalam reaktor (R-102) berlangsung pada suhu 190
o
C dan tekanan 6 atm. Reaksi
berlangsung endotermis dengan suhu keluaran 190
o
C dan tekanan 6 atm.
Reaksi yang berlangsung :
C
3
H
6
O
(g)
+ H
2(g)
C
3
H
8
O
(g)

Tekanan gas produk yang keluar dari R-102 diturunkan dari 6 atm menjadi 3 atm
dengan menggunakan ekspander (JC-105) lalu didinginkan dalam Heater-103 (E-
103) sampai suhunya mencapai 47
o
C dengan tekanan 2 atm dan dipisahkan dalam
Universitas Sumatera Utara



Separator Drum-102 (SD-102). Gas keluar dari SD-102 dikompres (JC-106) tekanan
mengalami penurunan dari 2 atm menjadi 1 atm, dan di simpan dalam tangki
penyimpanan gas (T-105), dan akan digunakan sewaktu - waktu bila dibutuhkan,
penyimpanan selama 3 bln. Cairan keluar SD-102 diembunkan di E-104 dengan suhu
34
o
C dan tekanan 1 atm lalu di pisahkan dalam kolom destilasi D-101. Cairan yang
berada pada bagian paling atas dikondensasikan dan seluruh destilat yang ada
dikumpulkan dalam akumulator, suhu berada pada 30
o
C dengan tekanan 1 atm.
Kemudian cairan di simpan dalam tangki untuk diolah dalam limbah pengolahan
limbah cair (T-106). Cairan keluar D-101 yang berada di bagian bawah kemudian
dipompa (P-101) dan diuapkan dalam reboiler R-101 dengan suhu 95
0
C dan tekanan
1 atm lalu diembunkan pada E-105 sampai suhu mencapai 30
o
C dengan tekanan 1
atm untuk kemudian dimasukkan dalam Tangki Penyimpan-107 (T-107).

























Universitas Sumatera Utara





Komponen

Alur
(Kg/jam)

1 2 3 4 5 6 7 8
Etilen 141.7790 - 141.7790 28.3560 28.3560 28.3560 -
karbon
monoksida
-
93.4980 - 93.4980 93.4980 93.4980 -
Hidrogen
- 7.1540 - 4.5790 4.5790 4.5790 -
Etana
- - - 30.3930 30.3930 - 30.3930 30.3
Propanal
- - - 234.8190 234.8190 - 234.8190 234.
N-Propanol
-
- - - - - -
Total 141.7790 100.6520 141.7790 391.6450 391.6450 126.4320 265.2120 265.2
Temperatur
(oC) 30 30 130 130 -8 -8 -8
Tekanan
(atm)
1
1 20 20 6 6 6











Universitas Sumatera Utara