Jelajahi eBook
Kategori
Jelajahi Buku audio
Kategori
Jelajahi Majalah
Kategori
Jelajahi Dokumen
Kategori
PERCOBAAN V
SENYAWA KARBONIL
I. Tujuan Percobaan
Adapun tujuan yang ingin dicapai praktikan setelah melakukan percobaan ini
adalah sebagai berikut:
1. Memahami azas-azas reaksi dari senyawa karbonil
2. Mengidentifikasi senyawa senyawa yang mengandung gugus karbonil
3. Memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton
II. Landasan Teori
Senyawa karbonil adalah kelompok senyawaan organik yang mengandung
gugus karbonil C=O, Gugus fungsional yang paling penting dalam kimia organik.
Senyawa karbonil ada di mana-mana. Sebagian besar senyawa-senyawa yang
penting secara biologis, seperti zat-zat farmasetis dan senyawa-senyawa sintetik
yang kita gunakan sehari-hari mempunyai gugus karbonil. Glisin, adalah suatu
asam amino yang menyusun banyak protein, fenasetin, suatu obat penghilang
sakit kepala, dan Dakron, suatu senyawa polyester yang digunakan untuk
pembuatan kain/pakaian. Ada banyak macam senyawa karbonil, tergantung pada
gugus yang terikat pada unit C=O. Meskipun demikian, kimiawi gugus karbonil
dari senyawa senyawa tersebut hampir sama (Elisa, Diakses pada 17 Mei 2014).
Karbonil adalah suatu gugus polar, oleh karenanya aldehid dan kteon
memiliki titik didih yang lebih tinggi dari daripada hidrokarbon yang berat
molekulnya setara. Meskipun demikian, oleh karena aldehid dan keton tidak dapat
membentuk ikatan hydrogen yang kuat antara molekul-molekulnya sendiri maka
mereka mempunyai titik didih yang lebih rendah dari pada alcohol yang berak
molekulnya setara (Ir. Respah, 1986).
Aldehid dan keton merupakan dua dari sekian banyak kelompok senyawa
organik yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton menghasilkan dua gugus
alkil yang terikat pada karbon karbonilnya. Gugus lain dalam suatu aldehid dapat
berupa alkil, aril atau H. Aldehid dan keton lazim terdapat dalam system mahluk
2
hidup. Banyak aldehid dan keton mempunyai bau khas, yang membedakannya
umumnya aldehid berbau merangsang dan keton berbau harum (Fessenden, 1986).
Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C=O. Jika kedua gugus
yang menempel pada gugus karbonil adalah gugus-gugus karbon, maka senyawa
itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hydrogen,
senyawa tersebut termasuk golongan aldehida. Oksidasi parsial dari alkohol
menghasilkan aldehid (oksidasi lanjutnya menghasilkan asam karboksilat).
Formaldehida, suatu gas tak berwaarna, mudah larut dalam air. Larutan 40%
didalam air di namakan formalin, yang digunakan dalam pengawetan cairan dan
jaringan. Aseton adalah keton yang paling penting. Ia merupakan cairan volatil
(titik didih 65C) dan mudah terbkar. Aseton adalah pelarut yang baik untuk
melarutkan senyawa-senyawa organik, banyak digunakan sebagai pelarut pernis,
lak, dan pelastik. Salah satu membuatan aseton adalah melalui dehidrasi
isopropyl alkohol dengan bantuan katalis tembaga (Ralph H Petrucci, 1993).
Reaksi Identifikasi Aldehid dan Keton
Cara yang biasa dilakukan di laboratorium untuk mengenal adanya gugus
aldehid dan keton adalah dengan reaksi 2,4-dinitrofenilhidrazin. Reaksi aldehid
dan keton dengan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrazin membentuk suatu endapan dari
2,4-dinitrofenilhidrazon. Persamaan kimianya :
H
3
C
C
H
O
NO
2
NH-NH
2
O
2
N
Asetaldehid
2-4dinitrofenilhidrazin
CH
3
CH N NO
2
NH
O
2
N
H
3
C C
O
CH
3
NH
NO
2
O
2
N NH
2
C
CH
3
H
H
3
C NNH
NO
2
O
2
N
Aseton
2,4-dinitrofenilhidrazin
Aseton 2,4-dinitrofenilhidrazin
Tes Tollens (larutan AgNO
3
dalam amonia berlebih) adalah cara yang
biasa digunakan untuk membedakan aldehid dan keton secara laboratorium. Dasar
pembedanya adalah dalam kemudahan oksidasi kedua senyawa ini. Perak(I)
direduksi menjadi logam perak oleh aldehid, tetapi oleh keton. Untuk menguji
3
keduanya, cuplikan dicampurkan dengan pereaksi Tollens pada tabung reaksi. Jika
senyawa tersebut adalah aldehid, maka setelah beberapa menit logam perak akan
menempel pada bagian dalam tabung reaksi sebagai pelapis yang reflektif (suatu
reaksi yang digunakan untuk membentuk cermin). Sementara itu, pada keton tidak
terjadi pelapisan perak.
Cara lain untuk membedakan aldehid dan keton adalah dengan pereaksi
Fehling (larutan Cu
2+
dalam basa kuat seperti KOH). Aldehid dapat mereduksi
larutan Fehling membentuk endapan merah Cu
2
O, sedangkan keton tidak terjadi
reaksi. Persamaan kimianya :
R C
H
O
2CuO
R C
O Cu
2
O
OH
Aldehid
Asam Karboksilat
(endapan berwarna merah bata)
(Yayan Sunarya, 2012)
Beberapa Aldehid dan Keton yang sering dijumpai
Formaldehid, yaitu aledehida paling sederhana, dibuat secara besar
besaran melalui oksidasi metanol.
CH
3
OH
katalis Ag
CH
2
O + H
2
Formaldehid berwujud gas, tetapi gas ini tidak dapat disimpan dalam keadaan
bebas karena akan mudah berpolimerisasi. Biasanya formaldehida dipasok sebagai
larutan berair 37% yang disebut formalin. Dalam bentuk ini formalin digunakan
sebagai desinfektan da pengawet, namun sebagian besar digunakan dalam
pembuatan plastik, insulasi bangunan, papan partikel, dan kayu lapis.
Asetaldehid mendidih di dekat suhu kamar. Senyawa ini dibuat terutama
melalui oksidasi etilena dengan bantuan katalis paladium-tembaga.
2CH
2
CH
2
+ O
2
Pd-cu
2CH
3
CHO
Sekitar setengah dari asetaldehida yang diproduksi setiap tahun dioksidasi
menjadi asam asetat. Sisanya digunakan untuk produksi 1-butanol dan bahan
kimia komersial lainnya.
Aseton, yaitu keton yang paling sederhana, juga diproduksi secara besar
besaran, sekitar 2 miliar kg setiap tahun. Metode yang paling sering digunakan
untuk sintesis komersialnya ialah oksidasi propena, oksidasi isopropil alkohol,
4
dan oksidasi isopropilbenzena. Sekitar 30% aseton digunakan secara langsung,
sebab aseton tidak saja bercampur sempurna dengan air tetapi juga merupakan
pelarut organik (resin, cat, zat warna, dan cat kuku). Sisanya digunakan untuk
pembuatan bahan kimia komersial lainnta, termasuk bisfenol-A untuk resin
epoksi.
Kuinon merupakan golongan senyawa karbonil yang unik. Senyawa ini
merupakan diketon terkonjugasi siklik. Contoh paling sederhana ialah 1,4-
benzokuinon. Semua kuinon berwarna dan banyak diantaranya berupa pigmen
alami yang digunakan sebagai zat warna. Alizarin, ialah kuinon berwarna jingga
merah yang digunakan untuk mewarnai mantel seragam merah tentara inggris
selama revolusi Amerika. Vitamin K ialah kuinon yang diperlukan untuk
pembekuan dara secara normal (Harold Hart. 2003).
III. Prosedur Kerja
3.1 Alat dan Bahan
Alat
- Tabung reaksi
- Pipet tetes
- Pemanas air
- Erlenmeyer
- Cawan penguap
- Gelas ukur 25 mL
- Gelas piala
Bahan
- Formalin - Na-Bisulfit
- Aseton - Etanol
- Asetaldehid - Eter
- Benzaldehid - Na- Bikromat
- Sikloheksanon - NaOH
- Pereaksi Tollens - Pereaksi Benedict
- Pereaksi Fehling - 2-4 dinitrofenilhidrazin
- Formaldehid
5
3.2 Prosedur Kerja
3.2.1 Uji Tollens
Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
Ditambahkan 3 - 5 tetes sampel
Dipanaskan secara perlahan
Diamati perubahan yang terjadi
3.2.2 Uji Fehling
Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
Ditambahkan 3 5 tetes sampel
Dipanaskan secara perlahan
Diamati perubahan yang terjadi
3.2.3 Uji Benedict
Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
Ditambahkan 3 5 tetes sampel
Diapanskan secara perlahan
Diamati perubahan yang terjadi
1 mL pereaksi Tollens
HASIL
10 mL pereaksi Fehling
HASIL
10 mL pereaksi Benedict
HASIL
6
3.2.4 Uji Ammonia
Dimasukkan ke dalam cawan
pengauap
Ditambahkan 2 mL ammonia pekat
Diuapkan sampai kering dengan
penangas air
3.2.5 Uji NaOH
Dimasukkan ke tabung reaksi
Ditambahkan 1 mL sampel
Dipanaskan secara perlahan
Diamati perubahan yang terjadi
3.2.6 Uji 2-4dinitrofenilhidrazin
Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
Ditambahkan 3-5 tetes DNPH
Diamati perubahan yang terjadi
3.2.7 Reaksi dengan Na-Bisulfit
Dimasukkan ke dalam erlenmeyer
Ditambahkan 5 mL astaldehid
Dikocok kuat sampai reaksi sempurna
1 mL sampel
HASIL
5 mL pereaksi NaOH 10%
HASIL
1 mL sampel
HASIL
10 mL Na-Bisulfit
jenuh
7
Didinginkan dengan es yang
dicampur garam
Disaring dan dicuci dengan etanol
lalu dengan eter
Dibiarkan mengering
Ditambahkan 10 mL Na-Bikarbonat
10%
Diamati bau yang dihasilkan
Dilakukan dengan cara yang sama
untuk aseton
3.2.8 Polimerisasi
Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
kering
Ditambahkan dengan hati hati 1
tetes H
2
SO
4
pekat
Diamati perubahan suhu
Ditambahkan 3 mL air dingin
Dokocok
Diamati perubahan yang terjadi
Kristal senyawa
HASIL
2 mL asetaldehid murni
HASIL
8
IV. Hasil dan Pembahasan
4.1 Hasil
NO Percobaan Perlakuan Hasil
1 Uji Tollens 1 mL pereaksi
Tollens + Sampel
Tidak dilaksanakan
2 Uji Fehling a. 10 mL pereaksi
Fehling + aseton
b. 10 mL sampel +
asetaldehid
a. Tidak bereaksi
b. Bereaksi, terbentuk
larutan berwarna
kuning pekat
3. Uji Benedict a. 10 mL pereaksi
Benedict + aseton
b. 10 mL pereaksi
Benedict +
asetaldehid
a. Terbentuk kristal
dan gelembung
b. Tidak terjadi
perubahan
4. Uji Amonia a. Aseton + HNO
3
pekat
b. formaldehid +
HNO
3
pekat
a. Larutan bening
b. Larutan menjadi
berwarna kuning
bening
5. Uji NaOH a. Aseton + NaOH
10%
(dipanaskan)
b. Formaldehid +
NaPH 10%
a. Lebih cepat
mendidih
b. Agak lama
mendidih
6. Uji 2-4DNPH a. Aseton + 2-
4DNPH
b. Formalin + 2-
4DNPH
a. Larutan menjadi
keruh
b. Tidak terjadi
perubahan
7. Reaksi Na-Bisulfit a. Aseton
b. asetaldehid
a. kristal yg dihasilkan
agak besar, berbau
tidak enak
b. terbentuk kristal
halus, dan baunya
seperti ester
8. Polimerisasi Asetaldehid + H
2
SO
4
Larutan menjadi panas,
berwarn cokelat serta
terbentuk endapan.
Ketika ditambahkan air
terdapat dua lapisan,
lapisan atas bening dan
lapisan bawah seperti
gel berwana kuning
9
4.2 Pembahasan
Senyawa karbonil adalah kelompok senyawaan organik yang
mengandung gugus karbonil C=O, Gugus fungsional yang paling penting dalam
kimia organik. Ada banyak macam senyawa karbonil, tergantung pada gugus yang
terikat pada unit C=O. Meskipun demikian, kimiawi gugus karbonil dari senyawa
senyawa tersebut hampir sama.
Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C=O. Jika kedua
gugus yang menempel pada gugus karbonil adalah gugus-gugus karbon, maka
senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah
hydrogen, senyawa tersebut termasuk golongan aldehida. Identifikasi senyawa
yang mengandung gugus aldehid dan keton dapat menggunakan beberapa pereaksi
diantaranya pereaksi tollens, pereaksi Benedict, pereaksi Fehling, atau dengan uni
2-4DNPH. Selain itu, untuk membedakan aldehid dan keton dapat dilihat dari
kemudahan keduanya untuk teroksidasi. Aldehid mudah dioksidasi menghasilkan
asam karboksilat, sedangkan keton tahan terhadap oksidasi. Dengan zat
pengoksidasi kuat pada kondisi tertentu diperoleh :
Berikut pembahasan dari percobaan yang telah dilakukan untuk mengidentifikasi
senyawa aldehid dan keton
1. Uji Tollens
Pada percobaan ini, identifikasi senyawa aldehid dan keton tidak
dilakukan, disebabkan tidak tersedianya pereaksi Tollens. Menurut literatur,
pereaksi Tollens merupakan suatu oksidator / pengoksidasi lemah yang dapat
digunakan untuk mengoksidasi gugus aldehid, -CHO menjadi asam karboksilat, -
COOH. Senyawa-senyawa yang mengandung gugus aldehid dapat dikenali
melalui uji tollens. Contoh senyawa-senyawa yang sering diuji dengan Tollens
adalah formalin, asetaldehid, dan glukosa.
Uji Tollens ini dapat digunakan untuk membedakan senyawa-senyawa
yang mengandung gugus karbonil, -CO-. Senyawa karbonil ini dapat berupa
10
aldehid, -CHO jika gugus karbonilnya terletak di ujung (atom C nomor 1), dan
dapat berupa keton, -CO- jika gugus karbonil berada di tengah rantai C, atau
paling tidak pada atom C nomor 2. Karena sifat pengoksidasinya lemah, maka
Tollens tidak dapat mengoksidasi senyawa keton. Pereaksi tollens ini dapat dibuat
dari larutan perak nitrat, AgNO
3
. Mula-mula larutan ini direaksikan dengan basa
kuat, NaOH(aq), kemudian endapan coklat Ag
2
O yang terbentuk dilarutkan
dengan larutan amonia sehingga membentuk kompleks perak amoniakal,
Ag(NH
3
)
2
+
(aq).
2AgNO
3(aq)
+ 2NaOH
(aq)
Ag
2
O
(s)
+ 2NaNO
3(aq)
+ H
2
O
(l)
Ag
2
O
(s)
+4NH
3(aq)
+ 2NaNO
3(aq)
+ H
2
O
(l)
2Ag(NH
3
)
2
NO
3(aq)
+ 2NaOH
(aq)
Bermacam cara dapat ditempuh untuk membuat pereaksi Tollens; yang
penting larutan ini harus mengandung perak amoniakal. Larutan kompleks perak
beramoniak inilah yang dapat mengoksidasi gugus aldehid menjadi asam yang
disertai dengan timbulnya cermin perak. Oleh sebab itu, larutan perak amoniakal
ini sering ditulis secara sederhana sebagai larutan Ag
2
O.
RCHO
(aq)
+ Ag
2
O RCOOH
(aq)
+ 2Ag
(s)
Persamaan reaksi redoks yang sebenarnya adalah :
Ag(NH
3
)
2
+
(aq)
+ e Ag
(s)
+ 2NH
3(aq)
RCHO
(aq)
+ 3OH
-
(aq)
RCOOH
(aq)
+ 2H
2
O
(l)
+ 2e
Menurut Willbrahan (1992) hampir setiap reagensia yang mengoksidasi
alkohol juga dapat mengoksidasi suatu aldehid. Pereaksi tollens, pengoksidasi
ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan basa dari perak nitrat.
Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah pengendapan ion perak
sebagi oksida pada suhu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes larutan amonia.
Amonia membentuk kompleks larut air dengan ion perak.
Menurut Sudarmo (2006) pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak
amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3 dan amonia berlebihan. Gugus aktif
pada pereaksi tollens adalh Ag2O yang bila tereduksi akan menghasilakan
endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang akn
menjadi cermin perak. Oleh karena itu Pereaksi Tollens sering juga disebut
pereaksi cermin perak.
11
2. Uji Fehling
Larutan Fehling adalah larutan basa bewarna biru tua. Larutan fehling
dibuat dari Cu(II) sulfat dalam larutan basa yang mengandung garam Rochelle,
sehingga diperoleh ion kompleks Cu(II) tartrat. Aldehid dapat mereduksi larutan
Fehling membentuk endapan merah bata, sedangkan keton tidak terjadi reaksi.
Reaksinya adalah sebagai berikut:
Pada percobaan ini sampel untuk aldehid yang dipergunakan adalah
asetaldehid (H
3
CCOH). Dimana setelah pereaksi Fehling ditambahkan beberapa
tetes larutan asetaldehid terjadi perubahan warna dari biru tua menjadi kuning
pekat, dimana tidak terbentuk endapan. Seperti yang telah dijelaskan diatas
bahwa, jika larutan aldehid direaksikan dengan pereaksi fehling akan
menghasilkan endapan berwarna merah beta. Tidak terbentuknya endapan ini
kemungkinan terjadi kesalahan pada percobaan yang dilakukan atau asetaldehid
yang digunkan sudah terkontaminasi sehingga tidak dapat mereduksi pereaksi
fehling karena pada saat percobaan kemungkinan pipet tetes ynag dipergunakan
sudah terkontaminasi dengan larutan lain. Reaksi yang yang terjadi antara
asetaldehid dan pereaksi Fehling :
Dari reaksi diatas dapat dilihat bahwa asetaldehid mengoksidasi pereaksi Fehling
dengan menghasilkan asam asetat (asam karboksilat) dan endapan Cu
2
O.
Untuk identifikasi senyawa keton digunakan sampelnya aseton, dimana
setelah aseton ditiambahkan pada pereaksi Fehling tidak terjadi perubahan,
sehingga dapat diketahui bahwa aseton dan pereaksi Fehling tidak dapat bereaksi.
Perekasi Fehling merupakan oksidator lemah sama seperti pereaksi Tollens.
12
3. Uji Benedict
Pada uji Bnedict ini dilakukan pada sampel aldehid dan keton, uji Benedict
ini hampir sama denga uji Fehling dimana jika suatu sampel aldehid atau keton
direaksikan dengan reagen Benedict meghasilkan endapan merah bata maka hasil
positif. Aldehid akan menghasilkan hasil positif dengan reagen Benedict
sedangkan keton tidak.
Reagen Benedict mengandung ion kompleks tembaga (II) dengan ion sitrat
dalam larutan natrium karbonat. Ion pengompleks tembaga (II) mencegah
pembentukan endapan dari tembaga ( II ) karbonat . Ion Cu
2+
memberikan warna
biru. Ketika dilakukan pemnasan, aldehida akan teroksidasi menjadi asam
karboksilat, dan ion Cu
2+
akan menurunkan pembentukan tembaga (I) oksida,
yang merupakan endapan merah bata. Perubahan warna dari biru menjadi kuning,
hijau, oranye atau coklat juga bukti tes positif. Aldehid sendiri dioksidasi menjadi
sebuah garam dari asam karboksilat yang sesuai.
Pada percobaan ini asetaldehid yang direaksikan dengan pereaksi Benedict tidak
terjadi perubahan sedangkan pada aseton terbentuk kristal - kristal dan gelembung
gelembung, dari hasil percobaan yang dilakukan praktikan ini menunjukan bahwa
asetaldehid yang seharusnya memberikan hasil positif dengan peraksi Benedict tidak
terjaid reaksi. Reaksi yang seharusnya terjadi ketika asetaldehid direaksikan dengan
pereaksi Benedict adalah sebagai berikut.
CH
3
CH + Cu
2+
+ Na
+
+ 5 OH
-
O
CH
3
CO
-
Na
+
+ Cu
2
O + 3 H
2
O
O
Kesalahan kesalahan pada percobaan ini dapat disebabkan oleh human eror,
kemungkinan kesalahan dikarenakan sampel antara aldehid dan keton tertukar dan
baik pereaksi mauoun smapel telah terkontaminasi oleh larutan lain.
Keton tidak teroksidasi oleh pengoksidasi ringan seperti larutan Tollens
dan Benedict. Tetapi, keton yang mempunyai gugus karbonil melekat pada karbon
pembawa gugus hidroksil, memberikan uji positif dengan pereaksi Tollens,
Benedict dan Fehling. Senyawa ini disebut alfa-hidroksi aldehida dan alfa-
hidroksi keton
13
4. Uji Amonia
Pada uji dengan ammoniak ini larutan aseton menghasilkan larutan bening
dan larutan formaldehid menghasilkan larutan berwarna kuning, pada uji
ammoniak ini, amoniak akan mengadisi senyawa aldehid dan keton. Reaksi
aldehid dan keton dengan amonia atau 1 amina bentuk derivatif imin, juga
dikenal sebagai basis Schiff, ( senyawa memiliki fungsi C = N ) . Reaksi ini
memainkan peran penting dalam sintesis 2 - amina, seperti yang dibahas
sebelumnya. Air dihilangkan dalam reaksi, yang asam - katalis dan reversibel
dalam arti yang sama seperti pembentukan asetal.
Pada percobaan ini terjadi kesalahan, dimana larutan yang diapansan tidak
dipanaskan hingga kering, sehingga praktikan sulit untuk mengamati hasil akhir
dari percobaan ini.
5. Uji NaOH
Uji NaOH bisa juga disebut bagian dari reaksi carnizaro, sebuah reaksi
kimia yang melibatkan disproporsionasi aldehida tanpa hidrogen pada posisi
alfa yang diinduksi oleh basa. Cannizzaro pertama kali menyelesaikan
transformasi ini pada tahun 1853, ketika dia mendapatkan benzil alkohol dan
asam benzoat dari reaksi antara benzaldehida dengan kalium karbonat
(Wikipedia,2014).
Reaksi carnizaro melibatkan asam kuat, salah satuya yaitu NaOH.
Berikut reaksi yang terjadi terhadap aldehid :
Hanya aldehida yang tidak dapat membentuk ion enolat yang
mengalami reaksi Cannizzaro. Aldehida tidak boleh terdapat proton yang
14
terenolisasi. Di bawah kondisi basa yang memfasilitasi reaksi, aldehida dapat
membentuk enolat yang kemudian akan mengalami kondensasi aldol. Aldehida
yang dapat mengalami reaksi Cannizzaro meliputi formaldehida dan aldehida
aromatik seperti benzaldehida.
Pada percobaan ini terbukti bahwa formaldehid dapat mengalami reaksi
Cannizzaro.
6. Uji 2-4DNPH
. Reaksi aldehid dan keton dengan pereaksi 2,4-dinitrofenilhidrazin
membentuk suatu endapan dari 2,4-dinitrofenilhidrazon. Suatu senyawa aldehid
jika direaksikan dengan 2-4DNPH akan mengahsilakn perubahan warna menjadi
kuning dan pada keton akan menghasilkan warna merah tua, hal ini terjadi karena
konjugasi dari gugus karbonil dengan cincin ikatan ganda atau benzena
menggeser warna ke warna merah.
pada percobaan ini tidak terjadi reaksi yang demikian. Reaksi yang terjadi pada
percoabaan ini untuk formalin (aldehid) tidak terjadi perubahan sedangkan aseton
larutan menjadi keruh. Persamaan reaksi antara asetaldehid dan keton dengan 2-
4DNPH adalah:
H
3
C
C
H
O
NO
2
NH-NH
2
O
2
N
Asetaldehid
2-4dinitrofenilhidrazin
CH
3
CH N NO
2
NH
O
2
N
15
H
3
C C
O
CH
3
NH
NO
2
O
2
N NH
2
C
CH
3
H
H
3
C NNH
NO
2
O
2
N
Aseton
2,4-dinitrofenilhidrazin
Aseton 2,4-dinitrofenilhidrazin
7. Reaksi dengan Na-Bisulfit
Reaksi positif dengan Na-Bisulfi ditunjukan dengan adanya terbentuk
kristal kristal dan terbentuknya alkohol. Pada percobaan ini kedua sampel ketika
direaksikan dengan Na-Bisulfit menghasilkan endapan putih seperti kristal.
Namun, keduanya dapat dibedakan dengan aroma yang dihasilkan, dimana pada
larutan asetaldehid tercium bau alkohol sedangkan pada aseton tidak tercium bau
alkohol. Hasil positif dari percobaan ini terjadi pada gugus aldehid.
Larutan Na-Bisulfit disini menyerang karbon karbonil bada aldehid
menghasilkan adisi pada ikatan rangkap C=O. Seperti yang telah dijelaskan
bahwa Reaksi adisi natrium bisulfit ini hanya berlangsung baik pada senyawa
aldehid. Sedangkan pada senyawa keton, reaksi adisi natrium bisulfit akan
berlangsung jika salah satu gugus hidrokarbon yang terikat pada gugus karbonil
berupa gugus metil.
Berikut reaksi yang terjadi dalam penambahan Na-Bisulfit :
8. Polimerisasi
Polimer terbentuk dari gabungan rantai molekul-molekul sederhana
(monomer) yang sangat panjang sekali. Reaksi pembentukan polimer dikenal
dengan sebutan polimerisasi. Polimer alamiah mencakup protein (seperti
sutra,serat otot, dan enzim), polisakarida (pati dan selulosa), karet, danasam-asam
nukleat. Reaksi pembentukan polimer dikelompokkan menjadi dua, yaitu
polimerisasi adisi dan polimerisasi kondensasi.
16
1. Polimerisasi Adisi
Polimerisasi adisi adalah perkaitan langsung antarmonomer berdasarkan
reaksi adisi. Polimerisasi adisi terjadi pada monomer yang mempunyai ikatan
rangkap, di mana dengan bantuan suatu katalisator (misalnya peroksida), maka
ikatan rangkapnya terbuka dan monomer-monomer dapat langsung berkaitan.
2. Polimerisasi Kondensasi
Pada polimerisasi kondensasi, monomer-monomer saling berkaitan dengan
melepas molekul kecil, seperti H
2
O dan metanol. Polimerisasi ini terjadi pada
monomer yang mempunyai gugus fungsi pada kedua ujungr antainya.
Suatu aldehid bila dioksidasi dengan asam akan menghasilkan asam
karboksilat, hal ini tidak berlaku pada keton. Dari hasil pengamatan asetaldehid
yang ditambahkan asam sulfat pekat menimbulkan perubahan warna. Berikut
reaksi yang terjadi :
Pada percobaan ini, pada larutan panas terbentuk larutan berwarna cokelat
dan terdapat endapan. Larutan panas ini terbentuk karena adanya reaksi dari asam
sulfat pekat dan ketika ditambahkan air terbentul dua fase, dimana fase atas
bening dan fase bawag gel, terbentuknya fase gel ini menunjukan bahwa polimer
yang terbentuk bersifat non polar sehingga tidak dapat larut pada pelarut polar
seperti air.
17
V. Kesimpulan dan Saran
5.1 Kesimpulan
1. Aldehid positif pada uji Tollens, Fehling, Benedict,
2. Reaksi aldehid dan keton dengan amonia atau 1 amina bentuk
derivatif imin, juga dikenal sebagai basis Schiff.
3. Pada uji dengan NaOH terjadi reaksi Cannizarro, sebuah reaksi
kimia yang melibatkan disproporsionasi aldehida tanpa hidrogen pada
posisi alfa yang diinduksi oleh basa.
4. Suatu senyawa aldehid jika direaksikan dengan 2-4DNPH akan
mengahsilakn perubahan warna menjadi kuning dan pada keton akan
menghasilkan warna merah tua.
5. Reaksi positif dengan Na-Bisulfi ditunjukan dengan adanya terbentuk
kristal kristal dan terbentuknya alkohol. Hasil positif dari percobaan
ini terjadi pada gugus aldehid.
6. Polimer yang bersifat non polar sehingga tidak dapat larut pada pelarut
polar seperti air.
5.2 Saran
Dalam praktikum senyawa karbonil, praktikan masih terkendala oleh
tidak tersedianya bahan yang hendak digunakan. Untuk itu praktikan
mengharapkan pada praktikum yang akan datang bahan-bahan ataupun alat yang
dibutuhkan dalam melakukan percobaan sudah terpenuhi, sehingga praktikum bisa
berjalan dengan baik dan sesuai dengan yang sebenarnya. Selain itu disarankan
untuk sampel gugus aldehid dan keton nya tidak diberi tahu, sehingga praktikan
dapat mengidentifikasi sendiri sesuai literatur yang ada.
VI. Daftar Pustaka
Hart, Harold. 2003. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga
Petrucci, Ralph H. 1993. Kimia Dasar 2. Jakarta Erlangga
Respah, Ir. 1986. Pengantar Kimia Organik. Jakarta : Aksara Baru
Sunarya, Yayan. 2012. Kimia Dasar 2. Bandung : Yrama Widya
18