1

PERCOBAAN VIII
SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

I. Tujuan Percobaan
Adapun tujuan yang ingin dicapai setelah dilakukan percobaan ini adalah
1. Mengetahui sifat serta reaksi senyawa asam karboksilat dan ester
2. Melakuakan pengujian terhadap senyawa karboksilat dan ester

II. Landasan Teori
Asam karboksilat mempunyai gugus fungs (juga ditulis
sebagai COOH ), yang merupakan produk oksidasi aldehida, sama seperti aldehida
yang merupakan produk oksidasi alkohol primer. Asam karboksilat bereaksi dengan
alkohol dan fenol menghasilkan ester, membentuk air sebagai produk lainnya.
Ester juga tidak berwarna dan merupakan cairan atsiri, yang sering memiliki
bau yang enak. Banyaknya ester secara alami terdapat dalam bunga dan buah. Isoamil
asetat dalam apel ketika masak dan memberikan cita rasa dan bau buah ini. Benzil
asetat, ester yang terbentuk dari asam asetat dan benzil alkohol ialah komponen
utama dari binyak melati dan digunakan dalam pembuatan parfum.
(David Oxtoby, 2004)
Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh
gugus karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan
hidroksil. Rumus umum asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong
asam karena senyawa ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan
proton.
Banyak asam karboksilat rantai lurus mula-mula dipisahkan dari lemak
sehingga dijuluki juga sebagai asam lemah. Asam propionat yaitu asam dengan tiga
karbon, secara harfiah berarti asam lemak pertama (Yunani : protos = pertama; pion =
lemak). Asam berkarbon empat atau asam butirat diperoleh dari lemak mentega
(Latin : butyrum = mentega)
(Wilbraham dan Matta, 1992)
2

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:
1. Reaksi Pembentukan Garam
Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik
padatannya, NaCl dan KNO
3
adalah garam organik yang meleleh pada temperatur
tinggi, larut dalam air dan tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:
HCOOH + Na
+
HCOONa + H
2
O
2. Reaksi Esterifikasi
Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus COOR dengan R
dapat berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam
karboksilat dengan alkohol. Secara umum reaksinya adalah:
RCOOH + ROH RCOOR + H
2
O
3. Reaksi Oksidasi
Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat
seperti asam sulfat, CrO
3
, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat
lambat.
4. Pembentukan Asam Karboksilat
Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat
dikelompokkan dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat,
reaksi oksidasi, reaksi Grignat.
(Fessenden, 1997)
Beberapa anggota awal deret asam karboksilat berwujud cairan tak berwarna
dengan bau tajam atau tidak enak. Asam asetat, yang mneyusun sekitar 4 sampai 5%
cuka, memberi ciri bau dan cita rasanya. Asam butirat menyebabkan bau tengik pada
mentega, dan asam kambing (kaproat, kaprilat, dan kaprat) berbau seperti kambing.
Asam 3-metil-2-heksenoat, yang diproduksi oleh bakteri, menyebabkan bau
menyengat pada ketiak manusia.
Asam karboksilat tergolong polar. Sama halnya dengan alkohol, asam
karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya atau dengan molekul lain.
Jadi, asam karboksilat memiliki titik didih tinggi untuk bobot molekulnya, bahkan
3

lebih tinggi dibandingkan alkohol padanannya. Misalnya, asam asetat dan propil
alkohol, yang sama bobot rumusnya (60), masing masing mendidih pada 118 dan
97. Asam karboksilat membentuk dimer, dengan dua satuan yang terhubung rapi
oleh dua ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen juga menjelaskan kelarutan asam
karboksilat berbobot molekul rendah di dalam air.
(Harold Hart, 2003)
Ester adalah molekul polar, namun titik didihnya lebih rendah dibandingkan
dengan asam karboksilat dan alkohol dengan berat molekul serupa karena ikatan
hidrogen antar molekul antara molekul ester adalah tidak mungkin.
Ester dapat berikatan hidrogen melalui atom oksigen dan atom hidrogen dari
molekul air. Dengan demikian, ester yang sedikit larut dalam air. Namun, karena
ester tidak memiliki atom hidrogen untuk membentuk sebuah ikatan hidrogen atom
oksigen dari air, mereka kurang larut dari asam karboksilat.
(Ouellette, 1994)
Ester dapat dihidrolisis dengan menggunakan asam atau basa. Hidrolisis
ester disebut juga rekasi penyabunan. Hidrolisis adalah mengubah ester menjadi
alkohol dan garam yang berasal dari turunannya. Misalnya, hidrolisis etil asetat :
CH
3
COO C
2
H
5
+ NaOH CH
3
COO
-
Na
+
+ C
2
H
5
OH
Ester basa garam dari asam alkohol
Proses hidrolisis akan berlangsung sempurna apabila didihkan dengan
pelarut basa, seperti natrium hiroksida. Perlu diketahui bahwa reaksi penyabunan
bukan merupakan reaksi kesetimbangan sebagaimana dalam esterifikasi. Hal ini
terjadi karena pada akhir reaksi, ion alkoksida yang merupakan basa kuat menngikat
proton asam karboksilat dan terbentuk alkohol yang tidak dalam keadaan setimbang.
Ester asam karboksilat dengan massa molekul relatif rendah umumnya tidak
berwarna, berwujud cair, mudah menguap, dan memiliki bau yang sedap. Ester
dengan massa molekul rendah berwujud cair, sukar menguap, dan umumnya
memiliki rasa buah. Ester tersebut sering ditemukan dalam buah buahan atau bunga.
4

Ester banyak digunakan sebagai esens buatan yang berbau buah buahan :
misalnya etil asetat (esens pisang), amil asetat (esens nanas), oktil asetat (esens jeruk
orange), etil butirat (esens stroberi), dan lainnya.
(Yayan Sunarya, 2012)

III. Prosedur Percobaan
3.1 Alat dan Bahan
Alat
1) Kaca arloji
2) Pipet tetes
3) Cawan penguap
4) Pembakar bunsen
5) Kaki tiga + kasa
6) Tabung reaksi

Bahan
1) Na Bikarbonat 5%
2) Asam murni
3) Etanol 95%
4) H
2
SO
4
pekat
5) Asam dikarboksilat
6) Asam monokarboksilat
7) FeSO
4
5%
8) KOH 5%
9) NaOH 5%
10) NaOH 6 N
11) Hidroksilamin hidroklorida 0,5 N dalam etanol 95%
12) HCl 1 N
13) FeCl
3
5%

5

3.2 Skema Kerja
A. Asam Karboksilat
1. Reaksi dengan Na-Bikarbonat


Dimasukkan ke dalam kaca arloji
Ditambahkan 1 tetes asam murni
Diamati gas yang terbentuk


2. Pembentukan Ester


Dipanaskan dengan sedikit 2 bagian
etanol 95% dan 1 bagain H
2
SO
4
pekat
Didinginkan dan dituangkan pada
cawan penguap yang berisi Na-
Bikarbonat
Diamati bau yang terbentuk


3. Asam Monokarboksilat dan Dikarboksilat



Diamsukkan ke dalam dua tabung
reaksi berbeda
Ditambahkan 3-5 tetes FeSO
4
5%
Ditambahkan KOH 5%
Diamati perubahan yang terjadi



Na-Bikarbonat 5%
HASIL
Asam
HASIL
Asam monokarboksilat dan
Dikarboksilat
HASIL
6

B. Ester
Tes Asam Hidroksiamat



Dicampurkan dengan 1 mL
hidroksilamin hidroklorida dalam etanol
Ditambahkan 0,2 mL NaOH 6N
Dipanaskan sampai mendidih
Didinginkan dan ditambahkan 2 mL
HCl 1N
Ditambahkan 2 mL etanol jika larutan
keruh
Diamati warna yang dihasilkan

























1 tetes ester
HASIL
7

IV. Hasil dan Pembahasan
4.2 Data Pengamatan
A. Asam Karboksilat
Percobaan Perlakuan Hasil
Reaksi dengan Na-
Bikarbonat
Na-Bikarbonat 5% + asam
murni
Terdapat gelembung
gelembung gas.
Pembentukan Ester 2 mL etanol + 1 mL
H
2
SO
4
+ pemanasan + Na-
Bikarbonat
- Terbentuk gelembung
gelembung
- Mengeluarkan aroma
balon
Asam Monokarboksilat
dan Dikarboksilat
As. Dikarboksilat +
FeSO
4
5% + KOH 5%

As Monokarboksilat +
FeSO
4
5% + KOH 5%
Larutan menjadi keruh,
dingin, erbentuk endapan,
dan asam sedikit larut.


Ketika ditambah FeSO
4

larutan menajadi ungu
pekat. Ketika ditambah
KOH menajdi merah bata

B. Ester
Percobaan Perlakuan Hasil
Tes As. Hidroksiamat Ester + 1 mL
Hidroksilamin
Hidroklorida dalam
etanol 95% + NaOH +
Pemanasan + HCl 1N +
Larutan berwarna
ungutua dan bening

4.2 Pembahasan
4.2.1 Asam Karboksilat
Asam karboksilat ialah segolongan senyawa organik yang dicirikan oleh
gugus karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil dan
hidroksil. Rumus umum asam karboksilat ialah RCOOH. Asam karboksilat tergolong
asam karena senyawa ini mengion dalam larutan, menghasilkan ion karboksilat dan
proton. Asam karboksilat tergolong polar. Sama halnya dengan alkohol, asam
karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya atau dengan molekul lain.
Asam karboksilat membentuk dimer, dengan dua satuan yang terhubung rapi oleh dua
8

ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen juga menjelaskan kelarutan asam karboksilat
berbobot molekul rendah di dalam air.
Pada percobaan mengenai asam karboksilat ini, kita dapat melihat reaksi
reaksi yang terjadi pada asam karboksilat dengan senyawa senyawa lain yang dapat
membentuk suatu senyawa lainnya. Disini kita dapat melihat reaksi antara asam
karboksilat dengan Na-Bikarbonat, alkohol, FeSO
4
, dan basa.
1. Reaksi dengan Na-Bikarbonat
Pada percobaan pertama, kita dapat mengetahui bagaimana reaksi yang
terjadi asam karboksilat dengan Na-Bikarbonat. Asam yang dipergunakan adalah
asam murni, dimana dipergunakan asam asetat glasial. Asam asetat merupakan satu
diantara asam karboksilat yang paling sederhana, dan mudah pula dijumpai. Biasanya
asam asetat dapat dipergunakan sebagai penyedap rasa yang sudah dalam bentuk
asam cuka, didalam asam cuka mengandung sekitar lima persen asam asetat. Bentuk
asam ini sangat korosif dan bisa berbahaya jika mengenai kulit. Asam asetat juga
memiliki bau yang kuat dan tajam. Selain sebagai penyedap makanan, asam ini juga
digunakan sebagai pengawet. Kondisi asam akan menghambat pertumbuhan bakteri,
menjaga makanan aman dari kontaminasi.
Dalam industri, asam asetat digunakan dalam berbagai proses. Senyawa ini
juga digunakan dalam produksi bahan kimia dan penelitian, dimana dibutuhkan asam
lemah. Seperti asam lainnya, asam asetat bersifat korosif bagi banyak zat dan bisa
terlibat dalam berbagai reaksi kimia. Asam asetat dikenal digunakan sebagai pelarut,
reagen, katalis, dan pestisida.
Percobaan reaksi dengan Na-Bikarbonat yaitu terbentuknya gas CO
2
yang
menunjukan terdapat senyawa asam. Pada percobaan ini digunakan Na-Bikarbonat,
yang mana penggunaan Na-Bikarbonat adalah untuk mengidentifikasi keberadaan
gugus karboksil dalam suatu senyawa, dimana dari reaksi ini akan menghasilkan gas
CO
2
. Dari percobaan ini, praktikan mereaksikan 1 mL N-Bikarbonat dengan 1 tetes
asam asetat glasial, dimana hasil pengamatan yaitu pada tabung reaksi terbentuk
gelembung gelembung gas, gas ini merupakan gas CO
2
. Reaksi yang terjadi adalah:
CH
3
COOH + NaHCO
3
CH
3
COONa + H
2
O + CO
2
9

Asam karboksilat bereakasi dengan natrium bikarbonat (Na
+
HCO
3
-
) menghasilkan
natrium karboksilat dan asam karbonat. Asam karbonat tidak stabil dan membentuk
gas CO
2
dan air. Na-bikarbonat merupakan senyawa amfoter yang bersifat alkali.
HCO
3
-
+ H
2
O H
2
CO
3
+ OH
-

Na-Bikarbonat dapat digunakan untuk sebagai pencuci untuk menghapus apapun
yang bersifat asam. Reaksi dari sodium bikarbonat dan asam menghasilkan garam
dan asam karbonat, yang mudah terurai menjadi karbondioksida dan air.
2. Pembentukan Ester
Terdapat banyak metode untuk pembuatan ester. Salah satu metode yang
secara luas dipergunakan adalah reaksi alkohol dengan asam karboksilat. Pada reaksi
tersebut ditambahkan H
2
SO
4
sebagai zat dehidrasi. Reaksi pembentukan ester
merupakan reaksi kesetimbangan. Oleh karena itu, untuk mendapatkan hasil yang
banyak dapat dilakukan dengan menggunkan alkohol atau asam berlebih. Selain itu
dapat juga diperoleh dengan cara memisahkan ester yang terbentuk dari air agar
kesetimbangan bergeser ke arah produk.
Pada percobaan ini, pembentukan ester dilakukan dengan mereaksikan asam
panas dengan etanol dan ditambahkan H
2
SO
4
. Dari percobaan didapatkan bau ester
yang khas, yaitu bau balon. Yang berarti menandakan terjadinya rekasi antara etil
alcohol dengan asam sulfat pekat dan as.asetat yang membentuk suatu uap akibat dari
pemanasan dari asam dan direaksikan dengan natrium bikarbonat, sehingga
menimbulkan bau ester yang khas. Penambahan Na-Bikarbonat dimaksudkan untuk
mengetahu keberadaan asam pada reaksi tersebut, sedangkan penambahan H
2
SO
4

sebagai zar dehidrasi, dehidrasi merupakan peristiwa keluarnya molekul air dari suatu
bahan.
Reaksi pembentukan ester dinamakan dengan reaksi esterifikasi,
persamaannya adalah
CH
3
COOH + C
2
H
5
OH
Asam Sulfat Pekat
CH
3
COOC
2
H
5
+ H
2
O
10

Dalam reaksi pembentukan ester, asam asetat melepaskan gugus OH, sedangkan
alkohol melepaskan gugus H dan dikeluarkan sebagai H
2
O.

3. Asam Monokarboksilat dan Dikarboksilat
Pada percobaan ini, suatu asam monokarboksilat dan dikarboksilat
direaksikan dengan FeSO4 dan KOH yang menghasilkan warna yang berbeda, warna
larutan dari asam monokarboksilat adalah ungu pekat setelah ditambahkan KOH
menjadi merah bata, sedangkan asam dikarboksilat larutan keruh dan terbentuk
endapan.
Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam
monokarboksilat adalah asam karboksilat yang memiliki satu gugus karboksil seperti
asam format, asam asetat, dan asam butirat. Sedangkan asam karboksilat yang
memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat) seperti asam
oksalat, asam maleat, dan asam fumarat. Asam karboksilat dengan banyak atom
karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat
fisiknya.
Persamaan reaksi monokarboksilat : HCOOH+FeSO
4
Fe(COOH)

+ HSO
4

Persamaa reaksi dikarboksilat : 2H (COOH)
2
+ FeSO
4
Fe(COOH)
2
+H
2
SO
4


4.2.2 Ester

Tes Asam Hidroksiamat
Tes asam hidroksiamat merupakan tes yang biasa digunakan untuk
mengkonversikan suatu ester menjadi asan hidroksiamat, karena ester tidak gampang
menampakan diri sebagai agen yang baik untuk dianalisis. Pada tes asam
hidroksiamat ini, ester yang diperoleh dari percobaan sebelumnya direaksikan dengan
hidroksilamin hirdoklorida dalam etanol 95%, kemudian ditambahkan NaOH dan
dipanaskan. Dalam percobaan ini, asam hidroksilamin digantikan oleh ester yang
merupakan pengganti gugus hidroksilamin (NH-OH) untuk radikal alkoksi ester.
11

Produk yang dihasilkan merupakan asam hidroksiamat yang merupakan ligan
bidentat dalam pembentukan kompleks berwarna ungu dengan Fe
3+
.
Larutan didinginkan dan dilakukan penambahan HCl 1 N kemudian
ditambahkan etanol untuk menjernihkan larutan, karena sebelum ditambhkan etanol
larutan ini keruh. Larutan yang terbentuk berwarna ungu. Kemudian dilakukan
penambahan FeCl
3
dan larutan berubah menjadi menjadi ungu pekat atau lebih ke
warna burgundy. Warna ini terbentuk disebabkan oleh kompleks antara asam
hydroksiamat dan ion besi. Reaksi yang terjadi















12

V. Kesimpulan dan Saran
5.1 Kesimpulan
1) penggunaan Na-Bikarbonat pada asam karboksilat bertujuan
mengidentifikasi keberadaan gugus karboksil dalam suatu senyawa, dimana
dari reaksi ini akan menghasilkan gas CO
2
.
2) Reaksi antara asam asetat dan alkohol dengan katalis H
2
SO
4
membentuk
senyawa ester yang dapat diidentifikasi dengan timbulnya bau.
3) Membedakan asam monokarboksilat dan dikarboksilat dapat dilihat dari
perbedaaan warna pada percobaan yang dilakukan.
4) Asam Monokarboksilat adalah asam karboksilat yang memiliki satu gugus
karboksil, sedangkan asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil
disebut asam dikarboksilat (alkandioat)
5) Percobaan tes asam hidroksiamat untuk mengkonversikan ester menjadi
asam hidroksiamat.
5.2 Saran
Disarankan untuk melengkapi alat serta bahan sehingga praktikan dapat
melakukan percobaan dengan baik. Untuk praktikan diharapkan dapat benar benar
memahami prosedur kerja dari percobaan ini sehingga dapat meminimalisir terjadinya
kesalahan dalam percobaan.

V. Daftar Pustaka
Fessenden, Ralp J. 1997. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Erlangga
Hart, Harold. 2003. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga
Ouelette, Robert J, 1995. Organic Chemistry. New York : Macmillan Publishing
Company.
Oxtoby, David. 2004. Kimia Dasar Prinsip dan Teraopan Modern. Jakarta : Erlangga
Wilbraham, Antony C, Matta, Michael S. 1992. Pengantar Kimia Organik Dan
Hayati. Bandung : ITB
Sunarya, Yayan. 2012. Kimia Dasar. Bandung : Yrama Widya
13