A.

RUMUS MOLEKUL DAN SIFAT KHAS BENZENA

B. TATA NAMA BENZENA
C. KEGUNAAN TURUNAN BENZENA
benzena dan turunannya
6
Kata aromatik semula digunakan untuk menggambarkan zat-zat berbau
harum dari buah-buahan, pepohonan dan hasil alam lainnya. Sekarang istilah
aromatik ditujukan kepada senyawa yang berbentuk segi enam dengan tiga
ikatan rangkap beselang-seling. Benzena adalah contoh senyawa aromatik
yang memiliki rantai tertutup membentuk cincin benzena dengan rumus
struktur C
6
H
6
. Diharapkan setelah mempelajari bab ini Anda dapat
mendeskripsikan struktur benzena, tatanama turunan benzena, sifat-sifat
benzena dan turunannya, pembentukan turunan benzena serta aplikasi
benzena dan turunannya. Perhatikan peta konsep berikut ini.
KIMIA XII SMA 200
A. RUMUS MOLEKUL DAN SIFAT KHAS BENZENA
Benzena mempunyai rumus molekul C
6
H
6
. Bila dibandingkan dengan
heksana (C
6
H
14
), maka seakan-akan benzena tampak sebagai suatu
senyawa yang tidak jenuh, walaupun sesungguhnya tidak demikian.
Kekule (1866) menetapkan bahwa molekul benzena mempunyai tiga buah
ikatan rangkap. Ikatan rangkap pada benzena tidak mudah dioksidasi
seperti ikatan rangkap pada senyawa lain. Ikatan tersebut tidak tetap,
melainkan dinamis dan tempatnya selang-seling tidak berurutan, sehingga
rumus struktur benzena dapat digambarkan sebagai berikut.
H C H C
H H C C
C
H
C
H
atau
senyawa aromatik
BENZENA
turunan benzena
orto
meta
para
sifat fisika
nitrasi
sulfonasi
C
6
H
5
NO
2
sifat
fisika
halogenasi
toluena benzaldehid
asam
benzoat
C
6
H
5
SO
3
H
C
6
H
5
X
termasuk membentuk
posisi
menghasilkan
sifat kimia
d
i
a
n
t
a
r
a
n
y
a
KIMIA XII SMA 201
Pada pengukuran dengan difraksi sinar X ternyata jarak antara atom-
atom karbon dalam molekul benzena sama semua yaitu 1,39 . Hal itu
berarti antara atom-atom C harus ada satu ikatan saja, yaitu suatu ikatan
bukan ikatan tunggal, dan bukan pula suatu ikatan rangkap. Oleh karena
itu dapat dikatakan bahwa benzena mempunyai suatu ikatan yang khas
antara atom-atom C-nya, sehingga struktur benzena dinyatakan sebagai
segi enam beraturan yang didalamnya terdapat suatu lingkaran.
Benzena mempunyai sifat-sifat sebagai berikut.
a. Kurang reaktif
b. Tidak dapat bereaksi adisi semudah alkena.
1. C
6
H
6
+ Br
2
pada 25
o
C dalam keadaan gelap tidak bereaksi.
2. C
6
H
6
+ KMnO
4
tidak dapat bereaksi.
3. C
6
H
6
+ asam dipanaskan tidak dapat bereaksi.
4.
c. Dapat mengalami reaksi substitusi
1. Benzena bereaksi dengan gas klor dengan katalis FeCl
3
(halogenasi).
2. Benzena bereaksi dengan gas brom dengan katalis FeBr
3
.
3. Benzena bereaksi dengan asam nitrat pekat dan asam sulfat pekat
(Nitrasi).
+ HNO
3
H
2
SO
4
-NO
2
+H
2
O
nitro benzena
+ Br
2
katalis
FeBr
3
-Br
+HBr
bromo benzena
+ Cl
2
katalis
FeCl
3
-Cl
+HCl
kloro benzena
C H H C H
6 6 2
3
6 12
+

(lambat)
katalis Ni
suhu dan tekanan tinggi
KIMIA XII SMA 202
4. Benzena bereaksi dengan asam sulfat berasap (sulfonasi).
5. Benzena bereaksi dengan alkil halida dengan katalis AlCl
3
d. Benzena merupakan suatu metotoksin, yaitu suatu zat yang dapat
merusakkan sumsum tulang dan menghambat pembentukan sel darah
serta telah dibuktikan bahwa benzena bersifat karsinogen dalam binatang.
Latihan 1
1. Benzena mempunyai 3 buah ikatan rangkap. Dapatkah benzena diadisi
seperti alkena? Jelaskan!
2. Tuliskan hasil reaksi dari reaksi-reaksi benzena berikut.
a. b.
B. TATA NAMA BENZENA
Hasil substitusi atom H pada benzena oleh atom atau gugus lain akan
membentuk turunan benzena. Cara memberi nama monosubstitusi
benzena adalah sebagai berikut.
1. Benzena sebagai pokok dan subsitusinya sebagai awalan.
Contoh:
-Cl
klorobenzena
(fenil klorida)
-Br
bromobenzena
(fenil bromida)
-NO
2
nitrobenzena
+ C
2
H
5
Cl
+ HCl
+CH
3
-CH
3
+HCl
toulena
(metil benzena)
Cl
AlCl
3
katalis
+ HOSO
2
OH
-SO
2
OH
+H
2
O
asam
benzena sulfonat
KIMIA XII SMA 203
2. Benzena dan substituennya bersama-sama diberi nama.
Contoh:
Bila substituennya lebih dari satu dapat dengan penomoran. Pemberian
nomor pada substituen diusahakan dengan angka yang terkecil. Untuk dua
substituen posisinya dapat diberi awalan ortho (o). meta (m), atau para (p).
Contoh:
Cl
CH
3
1,2 diklorbenzena
(o-silena)
1,4 diklorbenzena
(p-diklorbenzena)
Cl
CH
3
Cl
2
3
4
5
6 Cl
Cl
Cl
1,3 diklorbenzena
(m-diklorbenzena)
1,2 diklorbenzena
(o-diklorbenzena)
-CH
3
toluena
(Metil benzena)
-OH
fenol
(fenil alkohol)
NH
2
anilin
(aminobenzena)
asam benzoat
-SO
3
H
asam
benzenasulfonat
benzaldehide
O
H
C
O
OH
C
KIMIA XII SMA 204
Latihan 2
Berikan nama senyawa-senyawa turunan benzena di bawah ini!
CH
3
1,4 dimetil benzena
(p-silena)
1,3 dimetil benzena
(m-silena)
CH
3
CH
3
CH
3
Cl
2-bromo-1-kloro-3-nitro benzena
Br
NO
2
Cl
1,2,3 trikloro benzena
Cl
Cl
2,4,6 trinitro toluena
(TNT)
NO
2
CH
3
NO
2
O
2
N
2,4,6-trinitro fenol
(asam pikrat)
NO
2
OH
NO
2
O
2
N
gugus benzil
CH
2
benzil bromida
CH
2
Br
a.
b.
c.
d.
Br Br
CH
2
OH
I
CH
2
CH
3
KIMIA XII SMA 205
C. KEGUNAAN TURUNAN BENZENA
Turunan benzena banyak berguna dalam kehidupan sehari-hari
maupun dalam bidang industri. Berikut ini akan dijelaskan rumus struktur
dan kegunaan turunan benzena tersebut.
1. Nitro Benzena (C
6
H
5
NO
2
)
Nitro benzena dibuat dari benzena ditambah asam nitrat pekat dan
asam sulfat pekat. Nitro benzena merupakan zat cair berwarna kuning,
dan beracun, digunakan untuk membuat anilin (C
6
H
5
NH
2
), dan
dipakai juga sebagai aroma pada sabun.
2. Toluena (C
6
H
5
CH
3
)
a. Pembuatan toluen dengan cara sintesis Friedel Crafts yang
reaksinya sebagai berikut.
Toluena mempunyai sifat-sifat seperti berikut.
a. Toluena yang mendidih dialiri gas klor dengan pengaruh sinar
matahari akan terjadi:
+CH
3
Cl
CH
3
2NaCl +
+ 2Na + CH
3
Cl
CH
3
2NaCl +
Cl
AlCl
3
katalis
+HNO
3
-NO
2
+H
2
O
+H
2
SO
4
NO
2
NO
2
NO
2
COOH
e.
KIMIA XII SMA 206
b. Toluena direaksikan dengan campuran asam nitrat dan asam sulfat
pekat akan terbentuk trinitrotoluena (TNT).
c. Toluena bereaksi dengan oksidator kuat (KMnO
4
+ H
2
SO
4
) menjadi
asam benzoat.
Toluena digunakan sebagai bahan untuk membuat bahan peledak
(TNT).
3. Fenol (C
6
H
5
OH)
Fenol dibuat dengan cara berikut.
a. Destilisai bertingkat tir arang batu.
b. Na benzena sulfonat + NaOH padat dipanaskan
3 O
n
COOH
CH
3
+
+ H
2
O
(KMnO
4
+ H
2
SO
4
)
3HNO
3
CH
3
3H
2
O +
CH
3
+
NO
2
O
2
N
NO
2
TNT
H
2
SO
4
CH
3
HCl
CH
2
Cl
+
t
o
C
+ Cl
2
benzil klorida
CH
2
Cl
t
o
C
+ Cl
2
CHCl
2
HCl
+
benzil klorida
CHCl
2 t
o
C
+ Cl
2
CCl
3
HCl +
benzil triklorida
KIMIA XII SMA 207
Fenol mempunyai sifat-sifat sebagai berikut.
a. Fenol murni kristal tak berwarna dan sangat berbau.
b. Larutan fenol dalam air bersifat asam yang disebut air karbol atau
asam karbol.
c. Fenol dengan NaOH membentuk garam Na fenolat.
d. Fenol tidak membentuk ester bila direaksikan dengan asam.
e. Fenol tidak dapat dioksidasi.
f. Garam fenolat bersifat elektrolit.
Fenol berguna untuk:
a. desinfektan;
b. membuat zat warna;
c. membuat plastik, misalnya bakelit adalah hasil kondensasi dari
fenol dan metanal.
4. Asam Benzoat (C
6
H
5
COOH)
Asam benzoat dibuat dengan cara-cara berikut.
a. oksidasi dari toluena
b.
Sifat-sifat asam benzoat adalah sebagai berikut.
a. Asam benzoat bersifat asam lemah.
b. Asam benzoat bersifat mengawetkan.
c. Destilasi kering Na benzoat dan NaOH padat terbentuk benzena.
d. destilasi kering Na benzoat dan Na formiat terbentuk benzaldehide.
NaOH
+
COON
a
+ Na
2
CO
3
NaOH
COOH
+
CCl
3
2H
2
O + 3HCl
NaOH
OH
+
SO
2
ON
a
Na
2
SO
3
KIMIA XII SMA 208
Asam benzoat digunakan sebagai pengawet begitu pula garam
natrium benzoat.
Turunan asam benzoat antara lain:
5. Benzaldehid
Benzaldehide dibuat dari toluena, digunakan untuk parfum dan zat
warna.
6. Senyawa dengan lebih dari satu inti benzena
Contoh senyawa dengan lebih dari satu inti benzena berikut ini,
ketiganya diperleh dengan destilasi bertingkat dari tir batu bara.
Naftalena digunakan sebagai racun serangga. Naftalena, antrasena, dan
fenantrena merupakan bahan dasar untuk membuat zat warna,
pengharum, obat-obatan, dan bahan peladak.
Naftalena Antrasena Fenantrena
+
+ H
2
O
C
O
H
O
2
CH
3
katalis Fe
2
O
3
COOH
O C CH
3
O
metil salisilat
COOH
O C CH
3
O
asetosal/aspirin
COOH
OH
asam salisilat
HCOON
a
+
COON
a
+ Na
2
CO
3
C
O
H
KIMIA XII SMA 209
7. Stirena
Stirena merupakan senyawa tidak jenuh, sehingga mudah ber-
polimerasi. Stirena digunakan sebagai bahan dasar pembuatan plastik.
Rumus struktur stirena:
Stirena dibuat dengan reaksi berikut.
a.
b. Polimerisasi dari 1,3 butadiena
Latihan 3
Sebutkan kegunaan turunan benzena berikut.
a. Nitro benzena d. Asam benzont
b. Toluena e. Benzaldehid
c. Fenol f. Striena
CH
2
H
2
H
H
2
CH
CH CH
2
=
C
C
C
C
CH H
CH
2
C
CH
CH
CH
2
CH
2
CH=
+
CH
2
C
HC
HC
CH
CH= +
CH
CH
2H
2
+CH
2
=CH
2
CH
2
-CH
3
etana etil benzena
CH
2
-CH
3
CH=CH
2
+H
2
dehidrogenasi
katalis

Al
2
O
3+
ZnO
CH=CH
2
KIMIA XII SMA 210
Rumus molekul benzena C
6
H
6
, rumus
strukturnya
Benzena bersifat kurang reaktif.
Benzena + Cl
2
dengan katalis FeCl
3
membentuk kloro benzena.
Benzena bereaksi dengan HNO
3
pekat + H
2
SO
4
pekat membentuk nitro benzena.
Benzena bereaksi dengan asam sulfat berasap
membentuk asam benzena sulfonat.
Benzena berekasi dengan alkil klorida dengan
katalis AlCl
3
membentuk alkil benzena
Cara memberi nama hasil substitusi
benzena
Cl Cl
Cl
kloro benzena
(fenil benzena)
1,2 dikloro benzena
(ortho (O) dikloro benzena)
C
6
H
6
+ CH
3
Cl C
6
H
5
CH
3
+ HCl
metil benzena
katalis
AlCl
3
C
6
H
6
+H
2
SO
4
C
6
H
5
SO
2
OH+H
2
O
C
6
H
6
+ HNO
3
C
6
H
5
NO
2
+ HCl
H
2
SO
4
C
6
H
6
+ HNO
3
C
6
H
5
Cl + HCl
katalis
FeCl
3
benzena
aromatik
kekule
halogenasi
nitrasi
sulfonasi
orto
meta
pura
RANGKUMAN
K K
a a
t t
a a
K K
u u
n n
c c i i
KIMIA XII SMA 211
Turunan benzena antara lain, sebagai berikut.
a. Nitro benzena (C
6
H
5
NO
2
); digunakan
untuk membuat anilin (C
6
H
5
NH
2
) dan
dipakai juga sebagai aroma pada
sabun.
b. Toluena (C
6
H
5
CH
3
) untuk membuat
TNT (bahan peledak).
c. Fenol (C
6
H
5
OH); digunakan untuk
desinfektan, membuat zat warna, dan
membuat plastik.
d. Asam benzoat (C
6
H
6
COOH); sebagai
pengawet.
e. Benzaldehide (C
6
H
5
CHO); digunakan
untuk parfum dan zat warna.
f. Stirena (C
6
H
5
CH=CH
2
), digunakan
untuk membuat plastik.
Cl
Cl
Cl
1,2,3 triklor benzena
Cl
Cl
1,4 dikloro benzena
(para (p) dikloro benzena)
Cl
Cl
1,3 dikloro benzena
(meta (m) dikloro benzena)
KIMIA XII SMA 212
ELATIHAN SOAL
P
P
I. Pilihlah huruf a, b, c, d, atau e pada jawaban yang tepat!
1. Hasil reaksi antara benzena
dengan gas hidrogen dengan
katalis Ni pada suhu dan
tekanan tinggi adalah ....
a. heksana
b. heksuna
c. sikloheksena
d. sikloheksana
e. heksona
2. Bila benzena direaksikan de-
ngan metil klorida dengan
katalis AlCl
3
akan terjadi ....
a. anilin
b. toluena
c. fenol
d. nitro benzena
e. asam benzoat
3. Nama senyawa dengan rumus
strukturnya adalah ....
a. toluena
b. fenol
c. anilin
d. asam benzoat
e. silena
4. Bila toluena dioksidasi akan
terbentuk ....
a. fenol
b. benzaldehide
c. stirena
d. asam benzoat
e. asam benzena sulfonat
5. Nama yang benar senyawa
adalah ....
a. 1, 2 dibromo benzena
b. 1, 3 dibromo benzena
c. 1, 4 dibromo benzena
d. 4, 6 dibromo benzena
e. para dibromo benzena
6. Destilasi kering Na benzoat
dengan NaOH padat akan
terjadi ....
a. benzena
b. toluena
c. anilin
d. fenol
e. asam benzoat
7. Pasangan senyawa di bawah ini
yang kedua-duanya bersifat
asam adalah ....
a. fenol dan asam benzoat
b. fenol dan aanilin
c. asam benzoat dan toluena
d. toluena dan efnol
e. anilin dan asam benzena
sulfonat
8. Hasil penggabungan dua
molekul 1,3 butadiena adalah
....
a. stirena
b. benzena
c. 2 butana
d. butana
e. eoktena
CH
3
CH
3
NH
2
KIMIA XII SMA 213
9. Senyawa berikut yang bersifat
karsiogen teradap bintang
adalah ....
a. benzena
b. naftalena
c. antrasena
d. toluena
e. nitro benzena
10. Senyawa berikut yang di-
gunakan sebagai bahan dasar
pembuatan plastik adalah ....
a. stirena
b. benzena
c. toluena
d. anilin
e. silena
II. Jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut ini!
1. Tulislah reaksi pembuatan TNT!
2. Berilah nama senyawa berikut ini!
a.
b. C
6
H
5
CHO
c.
d.
e.
3. Sebutkan sifat-sifat toluena!
4. Sebutkan sifat dan kegunaan fenol!
5. Sebutkan sifat dan kegunaan asam benzoat!
CH
2
OH
Cl
Cl Cl
Cl
CH
2
Br
CH
3
CH
3