BENZENA DAN TURUNANNYA

benzena (C
6
H
6
) adalah suatu alkena dengan rantai siklik.

Ini merupakan struktur benzena yang diusulkan oleh Kekule. Sekarang perhatikan semuanya!
Ikatan rangkap pada benzena dapat berpindah-pindah (berputar), dan gejala ini disebut
resonansi sebab molekul benzena seolah-olah bergetar akibat ikatan rangkap tersebut.

Adanya resonansi pada molekul bensena membolehkan kita menuliskan rumus senyawa ini
sebagai berikut:

Gejala resonansi inilah yang menyebabkan benzena sukar sekali mengalami adisi. Keenam
atom karbon yang melingkar itu membentuk suatu cincin yang kokoh terhadap serangan
kimiawi dari luar. Reaksi-reaksi yang umum dialami benzena adalah substitusi terhadap atom
H tanpa mengganggu cincin karbonnya. Nah pada struktur Linus dari benzena ini apa yang
dapat kalian simpulkan?
Benzena kurang reaktif, Dengan demikian struktur Linus dapat menjelaskan mengenai
benzena sesuai dengan fakta yang ditemukan pada benzena itu sendiri. Sekarang kita telah
tahu bahwa rumus molekul benzena yaitu C
6
H
6
Tata namanya sedikit berbeda karena mesti memiliki nama IUPAC, tetapi turunan benzena
sering dikenal dengan nama TRIVIALnya. Perhatikan semuanya! Pertama, jika hanya satu
atom H saja yang diganti dengan atom atau gugus lain, maka disebutkan nama atom atau
gugus atom tersebut terlebih dahulu kemudian disusul dengan benzen. Perhatikan beberapa
contoh penamaan turunan benzena berikut ini:
dan struktur benzena merupakan rantai
karbon yang tertutup atau siklik. Selanjutnya bagaimana dengan penamaan pada struktur
benzena ini. Penggantian satu atom atau lebih atom H pada benzena dengan atom atau gugus
lain akan menghasilkan senyawa yang disebut turunan benzena. J umlah senyawa turunan
benzena sangat banyak. Tentu saja masing-masing senyawa yang berbeda substituennya akan
memiliki nama yang berbeda. Lantas bagaimana penamaan turunan benzena tersebut.
Trivial: Toluena
Iupac: Metil
benzena
CH
3

Trivial: Fenol
Iupac: Hidroksi
benzena
OH

Trivial: Anilina
Iupac: Amino
benzena
NH
2

Benzaldehid
O

Asam sulfonat
S O O
OH

Asam benzoat
O OH

Stirena
C H
2

Trivial: Fenil
klorida
Iupac: Kloro
benzena
Cl


F
Flouro benzena
dalam turunan benzena ini salah satu atom H digantikan oleh gugur flouro (F). Dengan
demikian dalam tata nama flouro diletakkan di awal dan dilanjutkan dengan benzena.
Sekarang yang kedua yaitu jika ada dua atom H yang diganti dengan atom atau gugus lain
penamaannya diawali dengan o (orto) =1,2; m ( meta ) =1,3 dan p (para) =1,4.Perhatikan
contoh berikut:
o-diflourobenzena
1,2-diflourobenzena
F
F

m-diflourobenzena
1,3-diflourobenzena
F
F

p-diflourobenzena
1,4-diflourobenzena
F
F


J adi tuliskan terlebih dahulu posisi substituennya ada di nomor berapa. Untuk menyatakan
substituen yang lebih dari satu dapat digunakan tanda koma. Selanjutnya substituennya, misal
flouro. Nah diflouro, kata di- pada kata ini berarti flouro pada struktur ini ada 2. -di ini
menunjukkan substituen yang sejenis pada struktur induk ada dua. Untuk tiga dst. tri-, tetra-,
penta-, dan heksa-.
J ika kedua substituennya berbeda maka salah satu dianggap sebagai induk. Contohnya:
p-flourotoluena
4-flourotoluena
CH
3
F

asam 2-hidroksibenzoat
asam salisilat
O OH
OH

Kita lihat pada 4-flourotoluena. Dalam struktur ini substituennya ada dua jenis. Metil dan
fluoro. salah satu harus dijadikan sebagai induk. Mana yang lebih berprioritas untuk dijadikan
induk? Metil. Maka induknya yaitu toluena dan flouro menjadi substituennya. flouro berada
di karbon nomor 4 maka 4-flouro-toluena atau dapat pula p-flouro-toluena karena berada
pada posisi 1,4.
urutan prioritas dalam tata nama : -COOH, -SO
3
H, -CHO, -CN, OH, -NH
2
, -R, -NO
2
jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana bergugus fungsi maka cincin
benzena itu bukan dianggap induk melainkan sebagai subtituen. Contohnya:
, -X
C H
3
O
OH

Asam 3-fenil-butanoat
Dalam senyawa ini benzene berperan sebagai substituen yang disebut sebagai fenil. Fenil
merupakan rantai samping pada molekul lain. Fenil dapat dianggap sebagai benzene yang
telah diambil satu atom H-nya. Induknya merupakan asam butanoat.
jika sebuah cincin benzena terikat pada suatu rantai alkana yang terdiri dari 7 atom C atau
lebih. Benzena dianggap sebagai substituen.
CH
3
-CH-CH
2
CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH

3


Nama senyawa ini 2-fenil-nonana
fenil terikat pada atom karbon no 2 di gugus induk 10 karbon yaitu nonana.Dengan demikian
2-fenil-nonana. Nah kalian sudah paham mengenai tata nama benzene dan
turunannya.Selanjutnya,beberapa benzene dapat digabungkan menjadi suatu senyawa dan
memiliki nama khusus, seperti:
Naftalena

Antrasena

Fenantrena

Pinantrena


Kita telah mengetahui tentang struktur dan tata nama benzena dan turunannya. Namun
bagaimana dengan sifatnya, yakni aromatik? (kapur barus yang sering diletakkan dalam
lemari pakaian). Bagaimana baunya? Wangi kan? Kenapa? Karena Kapur barus digunakan
untuk membuat wangi pada pakaian dan mencegah pakaian dimakan ngengat. Nah,
sebenarnya kapur barus itu terdiri atas senyawa yang mengandung gugus benzena.J adi benar
benzena itu merupakan senyawa aromatis. Ada yang tahu kenapa benzena dan turunannya
bersifat aromatis?
1. Satu elektron bebas pada orbital p merupakan awan elektron, sehingga posisi elektron
tidak menentu antara dua atom C, melainkan terdelokalisasi. Hal inilah yang
merupakan ciri kearomatikan senyawa benzena dan turunannya.
2. Struktur benzena elektron-elektron yang terdelokalisasi memberikan kestabilan yang
tinggi. Hal ini pulalah yang menyebabkan benzena kerang reaktif. J ika terjadi
reaksi,maka diperlukan kondisi seperti suhu dan tekanan yang tinggi serta adanya
katalis. (Stabil dan kurang reaktif)
Sifat kimia dari turunan benzena
keberadaan substituen pada turunan benzena akan mempengaruhi kerapatan elektron dari
cincin benzena. Hal ini juga mempengaruhi laju reaksi yang terjadi. Perhatikan!
Substituen seperti OH, -NH
2
, dan OCH
3
Substituen seperti COOH, -NO
menyumbang kerapatan elektronnya ke cincin
sehingga reaksi akan berlangsung lebih cepat.
2,
-SO
3
Sifat Fisik Benzena
H cenderung menarik kerapatan elektron dari
cincin,sehingga reaksi akan berlangsung lambat.
Pertama kita lihat bahwa titik leleh benzena cukup tinggi.Bahkan lebih tinggi dibanding
heksana. Hal ini dikarenakan Sifat fisik dan kimia dari benzena dan turunannya berawal dari
struktur benzena itu sendiri. Benzena memiliki struktur yang lebih simetris dibandingkan
senyawa alifatik serupa, dengan susunan yang lebih rapat sebagai kristal. Hal inilah yang
menyebabkan mengapa titik leleh benzena (6
o
C) lebih tinggi dibandingkan heksana (-95
o
J enis substituen juga menentukan kelarutan benzena dan turunannya karena kebanyakan
turunan benzena tidak larut dalam air. Akan tetapi, sebagian turunan benzena dengan gugus
yang sangat polar seperti OH dan COOH memiliki kelarutan yang cukup baik dalam air.
Kita telah mengetahui banyak hal mengenai benzena dan turunannya.Sekarang bagaimana
dengan reaksinya? Sebelumnya telah disebutkan bahwa reaksi yang terjadi ada tiga yaitu
substitusi, adisi dan oksidasi.
C).
Dengan titik leleh yang cukup tinggi ini maka titik didih pada benzena pun cukup tinggi.
Untuk turunan benzena, sifat fisikanya tergantung dari jenis substituennya. Simak tabel sifat-
sifat benzena dan turunannya. Bandingkan titik leleh,titik didih dan kerapatan dari beberapa
turunan benzena.
benzena ini snagat erat kaitannya dalam kehidupan sehari-hari. Karena dengan sifat yang
dimiliki benzena dan turunannya benzena banyak dimanfaatkan dalam kehidupan, seperti
Kapur barus, pengawet, dan deterjen. benzena dan turunannya merupakan zat penting dalam
industri untuk berbagai macam proses seperti pembuatan deterjen, insektisida, serat sintesis,
obat-obatan, pengawet makanan, dan minyak wangi. Disamping itu sifatnya yang non polar
juga dimanfaatkan sebagai pelarut untuk senyawa organik lainnya yang tidak larut dalam air.
Namun banyak juga benzena dan turunannya yang diketahui beracun dan dapat menyebabkan
kanker.
Benzena: bahan baku berbagai jenis zat seperti karet sintetis (stirena), serat sintetis
(nilon 66)
Fenol: sifat asam lemah (Ka=10
-10
) zat antiseptik (karena bersifat racun maka telah
diganti zat lain)
Asam Salisilat: untuk membuat aspirin (obat sakit kepala)
Asam benzoat: sifat asam lemah (lebiah kuat dari asam asetat) untuk membuat Na-
benzoat (zat pengawet makanan)
Anilina: sifat basa lemah, bahan dasar pembuatan zat-zat warna diazo.