JAWABAN UJIAN TAKE HOME

SPEKTROSKOPI LANJUT





Oleh:
Vina Maulidya
(NIM.051214153023)



PROGRAM MAGISTER ILMU FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS AIRLANGGA
SURABAYA
2013



1. Penyelesaian Problem 31
a. Analisis berdasarkan IHD
Rumus Molekul: C
6
H
7
NO
Nilai IHD =
()

= 4
Berdasarkan nilai IHD yang diperoleh, terdapat kemungkinan struktur memiliki
cincin aromatis dan beberapa ikatan rangkap.
b. Analisis berdasarkan spektrum IR
Berdasarkan data spektrum yang ada diperoleh keterangan berikut ini:
Wavenumber
3361 NH
3296 NH
3028 CH
2715 CH
2612 OH
1593 C=C
1468 CH
1259 CO
1180 CO
907 C=C
Dari hasil IR diatas 3361 terdapat gugus OH (hidroksil), range 3361 hingga sekitar
3000 erdapat gugus amina, dan daerah 1500an dan 900an terdapat gugus aril (C=C)
yang merupakan daeah sidik jari.
c. Analisis berdasarkan spektrum 1H-NMR
Berdasarkan letak puncak pada ppm tertentu, dapat diuraikan sebagai berikut:
Range
5 ppm NH Singlet
5.9 ppm
H

Doublet
6 ppm
H

Doublet
6.7-6.8 ppm
H

Triplet
8.8 ppm Tidak terdefinisi Singlet

Pada data spektrum 1H-NMR terjadi exchange dimana dugaan diperkuat
kemungkinan adanya gugus OH pada struktur yang dapat hilang apabila terjadi


penggojogan. Letak masing-masing puncak juga menunjukkan kemungkinan adanya
benzene yang dapat berikatan dengan O atau N yang ditunjukkan pada range 6
ppm hingga lebih, dan pada range 5 ppm kebawah menunjukkan kemungkinan
adanya aromatik yang dapat berikatan dengan OH dan NH. Hal ini dibenarkan,
melihat adanya N dan O yang terdapat pada rumus molekul diatas. Sehingga terlihat
dari data tersebut menunjukkan peak H yang ekuivalen. Peak menunjukkan terdapat 7
atom H yang memungkinkan terdapat pada cincin.
d. Analisis berdasarkan spektrum 13C-NMR
Range (ppm)
100.9
103.2
105.3
129.2
Cincin aromatic

149.64
157.9
Carbonyl
C O

Dari hasil data yang diperoleh semakin membuktikan bahwa struktur terdiri cincin
aromatic yang mengandung C=C yang juga memperkuat bukti adanya gugus aril pada
daerah 100an ppm.
e. Analisis berdasarkan spektrum MS
Berdasarkan table appendix 12 Common Fragment Ions under Mass 105
a
, diperoleh
Base peak 109 C
6
H
7
NO
[M
+
] [C
2
H
5
] 80
[CHO]
[M] [CHN] 53
Terjadi pelepasan NH
2
dan gugus hidoksil
f. Kesimpulan Analisis
Dari hasil data yang diperoleh kemungkinan struktur yang terbentuk ialah terdapat
cincin benzene dengan ikatan rangkap, dimana gugus CH, COH, CNH
2.


C
C
C
C
C
C
OH
NH
2
H
H
H
H

1-amina,2-hidroksi benzene; 2-hidroksi anilin


2. Penyelesaian Problem 33
a. Analisis berdasarkan IHD
Rumus Molekul: C
6
H
4
Cl
2
Nilai IHD =
()

= 4
Berdasarkan nilai IHD yang diperoleh, terdapat kemungkinan struktur memiliki
cincin aromatis/benzene dan beberapa ikatan rangkap.
b. Analisis berdasarkan spektrum IR
Berdasarkan data spektrum yang ada diperoleh keterangan berikut ini:
Wavenumber
3067 CH aromatic
1458 CH
3
1127 CO
746 CH aromatic
Data tersebut memberikan informasi bahwa kemungkinan struktur yang akan
terbentuk nantinya berupa cincin aromatic.
c. Analisis berdasarkan spektrum 1H-NMR
Berdasarkan letak puncak pada ppm tertentu, dapat diuraikan sebagai berikut:
Range
7.2 ppm

-CHCl
3
dan atau

H
R

Quartet
7.45 ppm CHCl
3
dan atau

H
R

Quartet
Data ini pun memperkuat dugaan terbentuknya cincin benzene, dimana C juga dapat
berikatan dengan Cl. Jumlah puncak menunjukkan terdapat 4 atom H yang
ekuivalen.



d. Analisis berdasarkan spektrum 13C-NMR
Berdasarkan letak puncak pada ppm tertentu, dapat diuraikan sebagai berikut:
Range (ppm)
127.7
130.5
132.5
Carbon (sp
2
)
C C

127.7
130.5
132.5
Cincin aromatic


Kemungkinan adanya cincin aromatic dibuktikan kembali pada hasil 13C-NMR.
e. Analisis berdasarkan spektrum MS
Berdasarkan table appendix 12 Common Fragment Ions under Mass, diperoleh
Base peak 146 m/z
Karena hanya yang bermuatan positive yang muncul pada peak, unsur Cl
-
terlihat
pada terjadinya perbandingan 1:3 sebanyak 2 kali yang lepas, yaitu pada m/z (111-
114) dan (75-72).
f. Kesimpulan Analisis
Dari hasil data yang diperoleh kemungkinan struktur yang terbentuk ialah terdapat
cincin benzene dengan ikatan rangkap,

C
C
C
C C
C
Cl
Cl
H
H
H
H


1,2-dikloro benzene



Problem 31
Rumus Molekul [C
6
H
7
NO] MW = 109
IR spectrum

1
H NMR spectrum



13
C NMR spectrum

Positive EI Mass spectrum



Problem 33
Rumus Molekul [C
6
H
4
Cl
2
] MW = 146
IR spectrum

1
H NMR spectrum



13
C NMR spectrum

Positive EI Mass spectrum