EXTRACCIN DE LA TRIMIRISTINA DE LA NUEZ MOSCADA

I. OBJETIVOS

1. Extraccin slido - lquido: extraccin de la trimiristina contenida en las
semillas de la nuez moscada mediante un solvente orgnico apolar, el n-
hexano. Ilustracin del principio qumico "lo semejante disuelve a lo
semejante".

2. Realizar un ensamblaje de un equipo de destilacin y aplicar el proceso
de destilacin para obtener un extracto orgnico concentrado

3. Precipitacin de la trimiristina de la disolucin orgnica de n-hexano,
mediante el cambio de polaridad de la disolucin por adicin de un
solvente polar, el metanol CH
3
0H.

II. INTRODUCCIN

Este experimento ilustra la extraccin o el aislamiento de una sustancia
qumica para a partir de su fuente natural. Frecuentemente, tales aislamientos
son tediosos y difciles; sin embargo en muchos casos la fuente natural es
suficientemente rica en la sustancia deseada y sus propiedades son tales que
su aislamiento resulta relativamente fcil.

Esto se cumple en el caso de la trimiristina, la principal grasa natural de
la nuez moscada (Nota 1)











La estructura simplificada de la trimiristina puede representarse como:




La extraccin es un proceso de disolucin del compuesto qumico que
deseamos aislar de su fuente natural (en este caso la trimiristina) en el solvente
utilizado para tal fin (n-hexano).

p.f. = 56 C
p.e. = 311 C
Trimiristina

Durante la disolucin (o extraccin), tal como en la ebullicin, debe
suministrarse energa para vencer tanto las fuerzas intermoleculares entre
molculas del soluto, as como entre molculas del solvente, respectivamente.
Esta energa es aportada por las nuevas interacciones entre molculas de
soluto y molculas del solvente: Las fuerzas atractivas antiguas son
reemplazadas por nuevas.

Es decir, la disolucin es una competencia entre tres clases diferentes de
interacciones intermoleculares:







y la disolucin de un soluto (slido o lquido) en un solvente es posible slo si
las nuevas interacciones solvente - soluto son equivalentes a aquellas de
solvente - solvente y de soluto - soluto, respectivamente.

As es posible realizar la extraccin de la trimiristina con el n-
hexano, y la disolucin de la grasa en el solvente se explica porque las fuerzas
que mantienen unidas las molculas de trimiristina entre s, as como a las de
n-hexano entre s, son reemplazadas por otras muy similares, a las que unen
las molculas de n-hexano a la trimiristina:












En este experimento se ilustrarn los siguientes principios y tcnicas de
laboratorio:

Extraccin slido - lquido: extraccin de la trimiristina contenida en las
semillas de la nuez moscada mediante un solvente orgnico apolar, el n-
hexano. Ilustracin del principio qumico "lo semejante disuelve a lo
semejante".
Destilacin simple del solvente y obtencin de la solucin orgnica
concentrada.
Precipitacin de la trimiristina de la disolucin orgnica de n-hexano,
mediante el cambio de polaridad de la disolucin por adicin de un
solvente polar, el metanol CH
3
0H.

Fuerzas de
dispersin de
London
III. PARTE EXPERIMENTAL (Nota 2)

Materiales:

3 Erlenmeyer de 125 mL
Probeta de 25 mL
Agitador magntico y pastilla
Tapn de corcho
2 Embudo de vidrio 75 mm
2 Pipeta Pasteur
Bagueta
Equipo de destilacin simple
Esptula de metal
Manta de calentamiento
Vaso de 50 mL
Luna de reloj
Embudo Bchner
Kitasato
Rayador de plstico

A. Extraccin slido lquido

Raye 10 gramos de nuez moscada, en un rayador limpio y seco, e
introduzca las partculas rayadas en un frasco erlenmeyer de 125 mL.
En seguida, vierta lentamente 25mL de n-hexano teniendo cuidado de lavar
las paredes laterales del frasco de modo que no queden partculas de nuez
adheridas a ellas. Agregue una pastilla magntica, tape el frasco con un tapn de
corcho limpio y somtalo a agitacin durante 30 minutos.
Filtre, decantando la solucin orgnica a travs de un embudo de vidrio
(limpio y seco) provisto de un papel de filtro "rpido" (Nota 3) recibiendo el filtrado
en un frasco erlenmeyer de 125 mL.
La solucin orgnica contiene principalmente trimiristina, tal como otros
compuestos orgnicos.
Lave los residuos de la nuez moscada retenidos en el erlenmeyer con 10mL
de n-hexano; agite el frasco durante unos 5 minutos y, finalmente, filtre la solucin
orgnica y lave con suficiente n - hexano.
Agrguese unos pocos miligramos de sulfato de sodio anhidro (Nota 4) al
frasco que contiene los filtrados orgnicos; proteja el frasco con un tapn de
corcho limpio deje en reposo durante 5 minutos.

B. Destilacin Simple

Construya un equipo de destilacin simple, usando un baln de destilacin
de 250 mL, una manta de calentamiento de tamao adecuado dispuesta sobre un
elevador jiffy jack y las dems piezas con uniones esmeriladas. (Nota 5).
Filtre la solucin orgnica, directamente al baln de destilacin, a travs de
un embudo de vidrio provisto de un papel de filtro "rpido".
Introduzca en el baln anillos rashing o dos trozos de vidrio o porcelana
porosa limpios ("astillas de ebullicin).
Destile el solvente hasta concentrar el volumen de la disolucin orgnica en
unos 5 a 10 mL, recuperando el n-hexano que se elimina por destilacin (Nota 6).




C. Precipitacin.

Vierta sta solucin concentrada dentro de un "vaso de precipitados" limpio
y seco de 50 mL, y agregue sobre ella 20 mL de metanol, previamente lave con
este solvente el baln de destilacin. Cubra el vaso con una "luna de reloj", y deje
en reposo durante aproximadamente 20 a 30 minutos. En el transcurso de este
tiempo la trimiristina precipitar de la mezcla de solventes.
Disponga un embudo de filtracin por vaco (Bchner) y un "kitasato" limpio
y seco colocando sobre l un papel de filtro "lento".
Una vez dada por concluida la precipitacin de trimiristina se procede a
filtrar todo el producto slido.
Para secar el producto se contina haciendo vaco, permitiendo pasar aire
del ambiente a travs del filtro durante unos minutos.
En seguida, se dispone el papel de filtro con el producto sobre una luna de
reloj y se coloca el conjunto en un horno cuya temperatura no exceda los 45C, y
se deja secar durante unos 10 minutos.
Finalmente, se pesa el producto obtenido y se determina el rendimiento
obtenido (Nota 7).

IV. NOTAS

1. Una grasa es un compuesto lquido o slido, de origen animal o vegetal
constituido principalmente por una mezcla de glicridos.

2. Ponga a secar a la estufa el equipo de destilacin (baln de destilacin,
condensador, adaptador), 3 frascos erlenmeyer y un embudo de vidrio. Todo
el equipo a usar en la operacin de destilacin deber estar seco.

3. Los papeles de filtro utilizados comnmente en el laboratorio de Qumica
Orgnica para las prcticas de laboratorio son de dos tipos:
Papel de filtro "rpido" o "poroso", para filtraciones rpidas y papel de filtro
"lento", para filtraciones de productos cristalinos de grano fino.

4. Los principales desecantes empleados para secar productos orgnicos
lquidos o soluciones de compuestos orgnicos en un solvente:
Sulfato de sodio, Na
2
S0
4
el cual da Na
2
S0
4
.10H
2
O a 30C y sulfato de
magnesio, MgS0
4

La cantidad requerida de desecante anhidro depender de la cantidad de
agua dispersa en el extracto orgnico. La formacin de grumos indicar la
adsorcin de agua por el sulfato de sodio. La movilidad de las partculas de
desecante en la disolucin orgnica indica que ya no hay agua en el medio, y
que la cantidad agregada es suficiente.

5. Utilice al menos 2 pinzas para sujetar el equipo. Una debe sujetar la boca del
baln y la otra debe sujetar el condensador. El elevador debe estar abierto de
modo que si hubiera sobrecalentanmiento, se bajar ste junto con la manta y
el baln quedar fuera de la fuente de calor.

6. La fraccin de solvente que se destila se recibe en un baln limpio y seco,
enfriado exteriormente con un bao de hielo, Despus de dar por concluida la
etapa de destilacin, verter el n-hexano en la "botella de recuperacin de n-
hexano".

7. El clculo del rendimiento en el proceso de extraccin de un producto
orgnico de su fuente natural es como sigue:


% 100 % , dim x
prima materia de total Peso
extrado producto del Peso
en iento ren Rn



V. CUESTIONARIO

1. Cuadro de propiedades fsicas de los compuestos orgnicos utilizados.
2. Explique el principio fsico mediante el cual se puede llevar a cabo una
extraccin slido lquido de un producto natural. Indique qu factores
intervienen en la eficiencia de dicha extraccin.
3. Qu significa "presin de vapor" de un lquido?
4. Qu es el punto de ebullicin de un lquido?
5. Qu es un azetropo o mezcla azeotrpica?
6. Por qu se hace circular el agua del condensador en un equipo de
destilacin, antes de que se inicie la destilacin?
7. Por qu se hace circular el agua en el condensador de abajo para arriba?
8. Describa el principio de la cristalizacin por cambio de polaridad.
9. Describa otras tcnicas de cristalizacin.
10. En qu consiste y cul es la utilidad de una cristalizacin fraccionada?
11. Describa las caractersticas fsicas del producto obtenido.
12. Determine el rendimiento de la extraccin respecto al producto bruto.


VI. BIBLIOGRAFIA

1. REYNA, V., Guas de Prctica de Laboratorio de Qumica Orgnica I. Facultad
de Ciencias Universidad Nacional de Ingeniera 2008.
2. DOYLE. M. P. and W. S. MUNGALL, Experimental Organic Chemistry, John
WilIey & Sons, 1980, Pgs. 41 - 50.
3. CAVA, M. P. and M. j. MITCHELL, Selected Experiments in Organic
Chemistry. W. A. Benjamin, Inc., New York, 1969, Pgs. 5-7, 13-16,18-21.