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SÍNTESIS DEL ANHÍDRIDO FTÁLICO A PARTIR DEL ÁCIDO FTÁLICO

L. Bermúdez, J. Quevedo, Y. Vargas, D. Gonzáles


Facultad de Ciencias Básicas
Programa de Química
Fecha de entrega: Noviembre 24 de 2009
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1. RESUMEN
En esta práctica se realizó la obtención del anhídrido ftálico a partir del ácido ftálico y el anhídrido acético,
donde el ácido acético tiene la tendencia de ser usado como agente deshidratante en esta reacción, este es un
proceso en el cual se requiere el sometimiento a reflujo para un mejor rendimiento.
Este método es utilizado industrialmente partiendo desde ácidos dicarboxílicos, hasta llegar a la formación
de anhídridos cíclicos, como lo es en esta ocasión sintetizar el anhídrido de nuestro interés.

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O
2. INTRODUCCIÓN O

El anhídrido ftálico, también conocido como O +


ftalandiona, se presenta en estado físico como AlCl3

cristales incoloros (agujas rómbicas) a O Benceno O

temperatura de 25 ºC la densidad es de 1,527 Anhidrido Ftalico Antraquinona

g/ml. Punto de fusión: 130,8 ºC. Punto de


ebullición: 284,5 ºC; dicho compuesto es soluble Calentando el anhidro ftálico con fenol, en
en agua, alcohol y éter. presencia del cloruro de zinc, resulta la
Es un intermediario muy importante en la fenolftaleina, tan usada como reactivo indicador
obtención de indicadores (colorantes). . de las bases y como purgante suave.

Haciendo reaccionar el anhídrido ftálico con el


benceno, en presencia de cloruro de aluminio,
resulta la antraquinona; reacción empleada en la
síntesis de la alizarina y demás colorantes
derivados de ella:

Fundiendo una molécula de anhídrido ftálico con


dos de resorcina, o para-fenodiol, y manteniendo

i
durante doce horas una temperatura de 200 ºC se grupos OH- que sigue actuando como nucleofilo
forma la fluoresceína; un polvo cristalino que ataca al grupo carbonilo del ácido ftálico (ác.
anaranjado-rojizo, la cual presenta intensa Dicarboxilico), produciendose la ciclación debido
coloración verde fluorescente en solución básica. a que los carbonos carbonilos se unen al oxigeno y
El derivado tetrabromado de la fluoresceína es la generando el anhidrido ftálico, además de ácido
eosina, y su derivado tetrayodado es la eritrosina, acético.
colorantes muy apreciados en la industria. La La manera en que se comprobó la pureza de
eosina se emplea mucho en la fabricación de tinta anhidrido ftálico fue determinando el punto de
roja. fusión de la muestra, que fue aproximadamente de
126ºC , muy cercano al reportado en la literatura
que es de 130.8 ºC.
El porcentaje de rendimiento fue de 110%, es
3. PROCEDIMIENTO
decir 0.2015 g, en teoria se debian obtener 0.1835
En un balón de 5 ml se agregaron 200 mg de ácido g de este (anhídrido ftálico). El exceso en el
ftálico y 0.4 ml de anhídrido acético, junto con porcentaje puede haberse producido por exceso de
una barra magnética de agitación y un moles de agua en la muestra, que pudo no haberse
condensador de reflujo. secado en su totalidad al momento de pesar la
La solución que se formó se sometió a un muestra.
calentamiento durante aproximadamente 30
minutos. Se realizaron los siguientes cálculos:
Se dejó enfriar la mezcla a temperatura ambiente,
se lleva a un baño de hielo por un periodo de 10
minutos, donde el sólido se colectó por filtración
al vacio.

Luego al residuo obtenido se le añade


cuidadosamente por medio de un goteo entre 0.5-
1.0 ml de hexano frio y se deja secar al ambiente.

Después colocando los cristales en el papel filtro


se obtiene el secado final.
Por último se pesó el producto, a el cual se va a
calcular el porcentaje de rendimiento obtenido
durante esta práctica y además su determinado
punto de fusión, con el fin de comparar estos
resultados con la parte teórica.

4. RESULTADOS Y DISCUSIÓN
Como se explica en el mecánismo de la reacción,
el anhidrido acético actúa como agente
deshidratane, lo cual se efectúa a alta temperatura
para mayor efectividad.
El anhidrido acético actúa como nucleofilo,
atacando al carbono carbonilo, desprendiendo

ii
ESQUEMA DEL PROCEDIMIENTO.

5. PREGUNTAS
5.1- Proponga un mecanismo para la reacción
efectuada en la práctica.

5.2- Cual es la aplicación practica del anhídrido


ftálico.

Rpta: Se usa como plastificante, también en


resinas de poliéster insaturado (URP), resinas

iii
alquílicas y de polieterimida, en polioles poliéster,
en pigmentos y tintes, anhídridos halogenados,
etc. Pero la principal aplicación es que este
compuesto en un excelente intermediario para
poder obtener colorantes como la eosina, y la
eritrosina de amplio uso en la industrias de
textiles. De esta molécula también se puede
obtener la fenolftaleina, un indicador acido-base
utilizado en el laboratorio frecuentemente. 5.5- Cuales son los derivados de los ácidos
carboxílicos? Escriba sus formulas estructurales
5.3- Como se preparan los anhídridos de cadena generales y ordénelos según se reactividad hacia
abierta? Explique con ecuaciones. la sustitución nucleofilica.
Rpta: Los anhídridos de cadena abierta no pueden Rpta: Los ácidos carboxílicos y los derivados de
formarse por simple calentamiento del ácido. Uno ácidos carboxílicos son una clase de compuestos
de los métodos más comunes para formarlos que se denominan en general Derivados de Acilo,
consiste en calentar el ácido carboxílico con R-CO-Y, donde el grupo acilo está unido a un
anhídrido acético. Se establece un equilibrio entre sustituyente electronegativo -Y, que puede actuar
el anhídrido deseado y el anhídrido acético. Puede como grupo saliente en diversas reacciones de
completarse la reacción por destilación del ácido sustitución.
acético, componente más volátil de la mezcla. Las reacciones químicas de los distintos derivados
de ácidos carboxílicos están representadas por un
tipo de reacción general: la reacción de sustitución
nucleofílica en el acilo. Mecanísticamente, estas
reacciones se realizan por medio de la adición de
un nucleófilo al grupo carbonilo polar del
derivado de ácido, seguida de la expulsión de un
grupo saliente del intermediario tetraédrico:

La reactividad de un derivado de ácido hacia la


sustitución nucleofílica depende tanto del entorno
estérico alrededor del grupo carbonilo como de la
5.4- Escriba las formulas de los siguientes ácidos naturaleza electrónica del sustituyente, Y. Todos
y sus correspondientes anhídridos: succínico, ellos pueden ser obtenidos de los respectivos
maleico y glutárico. ácidos carboxílicos, los cloruros de ácidos a su
vez se pueden transformar en cualquier otro
derivado de ácido.
La reactividad de un derivado de ácido hacia la
sustitución nucleofílica depende tanto del entorno
estérico alrededor del grupo carbonilo como de la
naturaleza electrónica del sustituyente, Y. Todos
ellos pueden ser obtenidos de los respectivos
ácidos carboxílicos, los cloruros de ácidos a su
vez se pueden transformar en cualquier otro
derivado de ácido.

iv
[2] WINGROVE, Alan. Química Orgánica. 3ª ed.
México: Harla S.A., 1984

[3] HENAO, J. Química Orgánica. 10ª ed


Medellin: Bedout, 1970, Pág. 480-490

[4] REUSCH, William Química Orgánica.


Mexico: Mc Graw Hill, 1979

[5] Guía de laboratorio de química orgánica

6. CONCLUSIÓNES
Por último podemos decir que se pudo determinar
que porcentaje de rendimiento (110 %) que tuvo
la obtención del anhídrido ftálico a partir de su
respectivo ácido y ácido acético.
También se conoció para que se usa el anhídrido
ftálico en la práctica industrial, como lo es para el
uso de colorantes e indicadores, por otro lado se
propuso la síntesis del anhídrido en teoría para
poder saber que productos se obtuvieron en la
práctica realizada.

7. RECOMENDACIONES
Para obtener unos resultados más exactos, hay que
tener más en cuenta los siguientes parámetros:
♣ Un buen espacio en el lugar de trabajo y una
buena organización de él, es decir buena
ubicación de los reactivos y materiales con los
cuales vamos a trabajar.
♣ Buscar las condiciones ideales a la hora de
realizar la practica (temperatura, humedad,
presión, etc.).
♣ Poseer los reactivos necesarios (completos),
para mejor conocimiento y mejor diversidad de
procedimientos y resultados.
♣ Una buena limpieza por parte de los materiales,
y alta pureza por parte de los reactivos, para así
obtener resultados precisos.
♣ Tener cuidado cuando se manipulan los ácidos
fuertes concentrados, porque son irritantes y muy
tóxicos.

8. FUENTES DE INFORMACIÓN
8.1. Bibliografía
[1] MORRISON, Robert. Química Orgánica 5ª
edicion
Mexíco: Mc Graw Hill, pag 1123-1128