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INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E


INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUIMICA
ORGNICA Y DE POLMEROS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II



PRACTICA N 1

OBTENCIN DEL BENZHIDROL POR REDUCCIN
DE LA
BENZOFENONA


NOMBRE DEL ALUMNO : GOMEZ MARTINEZ JULIAN

PROFESORA: APOLONIA VILLAGRANA MURILLO

GRUPO: 41M1

TURNO: MATUTINO

Prctica 1.
Obtencin del Benzhidrol por reduccin de la
Benzofenona


OBJETIVOS:
1. Sintetizar el benzhidrol mediante la reduccin de la Benzofenona
2. Valorar la importancia de la sntesis por el mtodo de reduccin
3. Conocer algunos mtodos alternos para la obtencin del benzhidrol
4. Identificar el uso de los catalizadores en la reduccin
5. Conocer la importancia y aplicacin del benzhidrol
6. Identificar los tipos de reacciones que se llevarn a cabo hasta la obtencin del mismo.
7. Aplicar el mtodo reduccin para generar productos especficos
8. Confeccionar las operaciones y/o parmetros que se manejaran durante la sntesis
9. Identificar el producto obtenido mediante las pruebas correspondientes
10. Desempear un buen manejo del equipo semi-micro para las practicas subsecuentes

ALCANCES:
1. Alcanzar los objetivos previamente establecidos.
2. Establecer algunos mtodos alternos para la sintetizacin de alcoholes
3. Establecer las propiedades y aplicaciones del benzhidrol


METAS
1. Desarrollar las actividades previas establecidas
2. Realizar la investigacin en diferentes fuentes bibliogrficas sobre los temas ya
mencionados
3. Desarrollar la experimentacin de forma adecuada
4. Elaborar un diagrama de bloques con la secuencia del desarrollo de la prctica
5. Estudiar previamente la prctica
6. Complementar con el cuestionario
7. Elaborar el reporte correspondiente





REACCION GLOBAL:

Benzofenona in zinc in hidroxilo benzhidrol
Mecanismos de reaccin:

i) Zn
+
+ H Ol
-
Na
+
Zn lO-H + Na
+


ii) Zn
-
OH + H Ol
-
Na
+
H O Zn O H + Na
+


iii) lO H
Zn 2H + ZnO
2
O Zn - O


lO .. H


iv) lOl lOl
-
Na
+

l l
Zn + Na
+
+ Na
+
zn
l l
lOl lOl
-
Na
+


v)

INVESTIGACION BIBLIOGRFICA:

A) PRINCIPALES PROPIEDADES DEL BENZHIDROL Y SUS APLICACIONES

El benzhidrol es un alcohol aromtico obtenido por reduccin de benzofenona
utilizado para preparar antihistamnicos, es un intermediario qumico para sntesis
como frmacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve para detectar
alteraciones en ambientes malolientes.


B) METODOS DE OBTENCION DE ALCOHOLES Y SUS MECANISMOS:

Sustitucin nuclefila bimolecular (S
N
2)
Permite obtener alcoholes a partir de haloalcanos primarios por reaccin con el anin hidrxido.

Esta reaccin presenta el inconveniente de la eliminaciones bimoleculares (E2), dado que el
nuclefilo utilizado es muy bsico. Los haloalcanos secundarios y terciarios dan mayoritariamente
eliminaciones generando alquenos.

Sustitucin nuclefila unimolecular (S
N
1)
Permite obtener alcoholes secundarios o terciarios por reaccin de haloalcanos con agua.

Los sustratos primarios reaccionan muy lentamente con agua y la reaccin no es til.

Hidrlisis de steres
La reaccin de haloalcanos secundarios con acetatos produce un ster, que por hidrlisis deja libre
el alcohol.

Hidratacin de Alquenos
Los alquenos se transforman en alcoholes por hidratacin. Esta reaccin puede realizarse con
cido sulfrico acuoso dando alcoholes Markovnikov. Tambin es posible hidratar un alqueno
Markovnikov empleando acetato de mercurio acuoso, seguido de reduccin con borohidruro de
sodio en medio bsico, reaccin conocida como oximercuriacin desmercuriacin.
Sin embargo, la reaccin de un alqueno con BH
3
/ THF, seguido de oxidacin con agua oxigenada
en medio bsico, produce alquenos antiMarkovnikov. Veamos algunos ejemplos:

Hidratacin Markovnikov


Hidratacin AntiMarkovnikov




Reduccin de carbonilos con NaBH
4
y LiAlH
4

Otro mtodo importante para obtener alcoholes es la reduccin de aldehdos y cetonas. Los
reactivos ms importantes para realizar esta reduccin son el borohidruro de sodio (NaBH
4
) y el
hidruro de alumino y litio (LiAlH
4
).

El reductor de aluminio y litio es mucho ms reactivo que el de boro, pudiendo transformar en
alcoholes cidos carboxlicos, steres, oxaciclopropanos. Tambin reacciona con amidas y nitrilos
transformndolos en aminas.

Mecanismo de la reduccin
Los hidruros nos metlicos (NaBH4 y LiAlH
4
) aportan hidruros a los carbonos polarizados
positivamente de aldehdos y cetonas.

La gran reactividad del LiAlH
4
impide utilizarlo en medios prticos (agua, alcoholes..) ya que
descompone. Por ello, debe emplearse en medio ter.

Creacin de enlaces carbono-carbono
La aplicacin ms importante de los reactivos organometlicos de litio y magnesio es aquella en la
que el carbono unido al metal acta como nuclefilo. Estos reactivos pueden atacar al grupo
carbonilo de aldehdos y cetonas produciendo alcoholes, en este proceso se obtiene un nuevo
enlace carbono-carbono.

Sntesis de alcoholes primarios
Los compuestos organometlicos con metanal generan alcoholes primarios.


Sntesis de alcoholes secundarios
Los compuestos organometlicos con el resto de aldehdos dan alcoholes secundarios.


Sntesis de alcoholes terciarios
Los compuestos organometlicos con cetonas dan alcoholes terciarios.










Reaccin de organometlicos con steres.
Los steres reaccionan con reactivos organometlicos para rendir alcoholes con dos cadenas
iguales. La primera adicin de organometlico produce un carbonilo, no aislable, que vuelve a
reaccionar con el segundo equivalente de organometlico para dar el alcohol final.

Reaccin de organometlicos con oxaciclopropanos (epxidos)
La apertura de epxidos por ataque de organometlicos al carbono menos sustituido produce
alcoholes.







C) TIPOS DE REACCIONES ORGNICAS
La qumica orgnica se presenta al principiante, como un inmenso y complicado cmulo de
frmulas y hechos aparentemente inconexos y muy difciles de asimilar. Sin embargo, al
familiarizarnos con ella, estudiarla y sistematizar su contenido, notaremos que comienzan a surgir
grupos de sucesos y fenmenos de comportamiento similar. Es lo que ocurre, por ejemplo, con las
miles de reacciones orgnicas, las cuales pueden agruparse, de una manera general, en cuatro
tipos:
Ellas son:
a) de Adicin, cuando dos compuestos qumicos se unen para formar un compuesto nico como
producto de la reaccin.


b) de Eliminacin, es lo inverso a la reaccin anterior. Aqu, una molcula bajo ciertas
condiciones se escinde o divide dando como producto dos especies qumicas nuevas.

c) de Sustitucin o desplazamiento, donde dos molculas intercambian parte de ellas
generando as dos nuevas molculas productos.


d) de reordenamiento o transposicin. Aqu, una molcula sufre una alteracin en su
estructura sin perder su composicin original, es decir, sus tomos se reordenan de diferente
manera.




HBr CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br +
CH
2
CH
2
+
OH CH
3
CH
2
Br
+
H
2
O + Br
H
+
Br
+ HBr
Br
2
FeBr
3
CH
2
OH
OH
H
D) CONCEPTO DE REDUCCIN EN QUMICA ORGNICA

Una reduccin orgnica es una reaccin en la cual se incrementa el contenido de hidrgeno o
disminuye el de oxgeno, nitrgeno o halgeno de una molcula. A la inversa, una oxidacin
orgnica es una reaccin en la cual disminuye el contenido de hidrgeno o se incrementa el de
oxgeno, nitrgeno o halgeno de una molcula.
En qumica orgnica, la disminucin de enlaces de tomos de oxgeno a tomos de carbono o el
aumento de enlaces de hidrgeno a tomos de carbono se interpreta como una reduccin. Por
ejemplo:
1. (el etino se reduce para dar eteno).
CHCH + H
2
CH
2
=CH
2

2. (el etanal se reduce a etanol).
CH
3
CHO + H
2
CH
3
CH
2
OH

E) OPERACIONES Y PROCESOS UNITARIOS QUE INTERVIENEN EN LA
FABRICACION DE ALCOHOLES

a) Hidrlisis:
Tipo de reaccin qumica en la que una molcula de agua, con frmula HOH, reacciona
con una molcula de una sustancia AB, en la que A y B representan tomos o grupos de
tomos. En la reaccin, la molcula de agua se descompone en los fragmentos H+ y OH-,
y la molcula AB se descompone en A+ y B

b) Extraccin:
En qumica, mtodo empleado tanto comercialmente como en el laboratorio para separar
una sustancia de una mezcla o disolucin. En general se lleva a cabo utilizando un
disolvente en el que la sustancia que queremos separares muy soluble, siendo el resto de
los materiales de la mezcla.
c) Filtracin
Se denomina filtracin al proceso de separacin de partculas slidas de un lquido
utilizando un material poroso llamado filtro. La tcnica consiste en verter la mezcla
slido-lquido que se quiere tratar sobre un filtro que permita el paso del lquido pero
que retenga las partculas slidas.
El lquido que atraviesa el filtro se denomina filtrado.
El filtro, en el laboratorio suele ser papel poroso, pero puede ser de otros materiales
que permitan el paso de lquidos. En cualquier caso es necesario seleccionar la
porosidad del filtro segn el dimetro de las partculas que se quieren separar..


DESARROLLO DE LA PRCTICA
DIAGRAMA DE BLOQUES:


Montar el equipo correspondiente
I preparacion de reactivos
Disolver en un matraz de fondo plano
3g de NaOH con 15ml de
etanol,calentando a bao maria y
posteriormente agregar 1.5g de
benzofenona y 3g de Zn y agitar
manualmente
II Reduccion
Reflujar la mezcla utilizando un bao
maria durante 1/2 hora


Quitar el reflujo

III Separacion y cristalizacion del
producto obtenido
Filtrar la soln en caliente para eliminar
el Zn
Recibir el vaso de precipitados que
contiene 12.5 ml de soln al 12.5% de
HCl en vol. y 125 g de hielo picado
Lavar el matraz con 30ml de EtOH
hirviendo
adicionarlo al residuo de la filteracin,
reicibiendolo en la mezcla HCl / hielo
IV. Cristalizacin del producto
(benzhidrol)
Reeposar el filtrado durante 10
minutos en un bao de hielo
Recuperar por filtracin los cristales
del benzhidrol, formados en la soln
acida
V. PURIFICACIN DEL PRODUCTO
Recristalizar el benzhidrol en Etanol.
secar y sacar el rendimiento
CALCULOS ESTEQUIOMTRICOS:

W
Zn
=


0.5382 g de Zn

W
benzhidrol
=


1.51 g de benzhidrol

RENDIMIENTO:
Teorico:
W
benzhidrol
= 1.51 g___
Prctico:
W
benzhidrol
= _0.8g______

Eficiencia:
%rendimiento=















CUADRO DE COMPARACION:

PROPIEDADES
FISICOQUIMICAS
TEORICO PRACTICO
COMPARACION
NaOH Zn HCl Benzofenona
benzhidrol(C6H5)2CHOH
Estado fsico y
color
Slido blanco Solido gris
Liquido
amarillo o
incoloro
Slido blanco
Slido cristalino
amarillo tenue
El benzhidrol sintetizado se
present en polvo cristalino de
color amarillo tenue y una parte
que no alcanzo a cristalizar de
manera completa aun sigue en
proceso de cristalizacin en la
solucin filtrada
Peso molecular 40.01g/mol 65.38g/mol 36.5g/mol 182.21g/mol 184.24 g/mol
Punto de
ebullicin
1388C
@760mmHg
906C
106,42 C
(697.5 mm de
Hg y 20.36 %
en peso)
150C 297 - 299 C
Punto de fusin 318.4C 420C
-17.14C
(10.81 %en
peso)
- 51,0000 C 63 - 65 C
densidad 2.13g/ml@25C 7.1g/ml@20C
1.05g/L (10.17
%peso y a
15C)
1.001g/ml ---------
Solubilidad
agua
soluble No soluble
Soluble,
desprendiendo
calor.
-------- insoluble
Solubilidad
solventes
Alcoholes
glicerol
-------- --------- ------------ ---------
Toxicidad
Irritante y
corrosivo de
tejidos,
carcingeno
Txico para
organismos
acuticos
provoca fiebre
vmitos
dilatacin de
parpados
son altamente
corrosivos a la
piel y
membranas
mucosas,
causa
quemaduras,
es irritante y
carcingeno
Muy txico para
los organismos
acuticos
----------------








COSTO - BENEFICIO CON RESPECTO A OTROS MTODOS DE OBTENCIN




























CUESTIONARIO
Mencionar los usos ms importantes del benzhidrol.
1. Es utilizado para la preparacin de antihistamnicos
2. sirve para detectar alteraciones en ambientes malolientes.
3.Funge como intermediario qumico para sntesis como frmacos tranquilizantes






















OBSERVACIONES

7:45am se aadi el etanol (CH
3
CH
2
OH) al NaOH observando que no se disuelve de
manera inmediata.

7:50am a esta hora agregamos la benzofenona y el Zinc se observa que no hubo una
reaccin, ni un cambio fsico en la solucin.


8:00am la temperatura de reflujo es a 75C del etanol

8:11am al aumentar la temperatura a 100C comenz la primera gota del reflujo dentro del
matraz.


8:18am Se increment la temperatura esperando que la velocidad del reflujo fuese mayor.


8:27am Se agit el matraz, esto con el fin de aumentar la velocidad observndose una
turbidez en la solucin


8:37 Se observa que la solucin comienza a virar a una tonalidad amarilla-verdosa a la
temperatura de 160C

A 175C comienza a intensificarse la agitacin del matraz y con ello la solucin adquiere
una tonalidad marrn, por lo que surge la reaccin entre los componentes de la solucin.



Posteriormente se inicia con la filtracin con hielo picado y HCl al 12.5% en volumen.


Dejamos filtrar por unos das la solucin para que se recuperan los cristales de benzhidrol

Como producto de la reaccin efectuada se obtuvo polvo semi-cristalino de benzhidrol de
tonalidad amarillo claro.


La cristalizacin del benzhidrol se form con un rendimiento de

De la solucin filtrada se obtuvieron cristales con una mayor pureza de color amarillo
tenue y la coloracin de dicha solucin fue transparente uniforme y con un ordenamiento
estructural. En base a la red cristalina de la solucin se forma una delgada capa que esta
an en proceso de cristalizacin ya que requiere de mas tiempo.

En la superficie de la solucin filtrada se observa la formacin de una pequea micela y una
coloracin transparente puro

No se observa residuos de sales


Al agitar el frasco de la solucin filtrada observamos que se formaron pequeos cristales de
benzhidrol los cuales no se cristalizaron en papel filtro por falta de tiempo.



CONCLUSIONES

1. Se logr obtener por sntesis el producto deseado que fue el Benzhidrol puro.
2. La eficiencia obtenida fue la esperada mostrando con este valor numrico que el
producto cumpli las expectativas de la cristalizacin.
3. Comparando los resultados concluyo que el mtodo empleado para la obtencin del
benzhidrol fue eficaz y eficiente
4. Identificamos mtodos alternos para la obtencin de alcoholes analizando ellos el
mas econmico y eficiente.
5. Verificamos que la funcin del Zinc fue catalizar la reaccin, de tal manera que
aumento la velocidad de la misma.
6. Identificamos tanto la reacciones que se llevaron acabo durante el proceso de
sntesis del benzhidrol como los mecanismos.
7. Determinamos la importancia del benzhidrol especialmente en la elaboracin de
antihistamnicos
8. Se comprob que la reduccin es una tcnica muy eficiente para la sntesis de
otros alcoholes.
9. Debido a que el tiempo no fue suficiente para que cristalizar el benzhidrol en el
papel filtro, se formaron cristales en la solucin. Con ello determinamos que para
confeccionar se requiere de un parmetro que es el tiempo para la cristalizacin.
10. El buen manejo del material utilizado en el desarrollo de sta prctica ser de vital
importancia para las prcticas posteriores.






BIBLIOGRAFA:

http://www.quimicaorganica.net/oxidacion-alcoholes.html
www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/.../alcohol/alcohol.htm
REAL DECRETO 363/1995, de 10 de Marzo de 1995 por el que se regula la Notificacin de Sustancias
Nuevas y Clasificacin, Envasado y Etiquetado de Sustancias Peligrosas.
Lmites de Exposicin Profesional para Agentes Qumicos adoptados por el Instituto Nacional de
Seguridad e Higiene en el Trabajo (INSHT) para el ao 2011.




INTERPRETACIN DE LOS ESPECTROS:

Benzofenona Benzhidrol

Sp
2
C=O Sp
3
C-O-H

Sp
2
C=C H AROMATICO Sp
2
C=C-H AROMATICO

Sp
3
C-H
















METODO ALTERNO EN LA SINTESIS DE ALCOHOLES
Alcohol a partir de Caa de Azcar
La principal materia prima para la produccin de EtOH es la caa de azcar, ya sea en forma de
jugo de caa o como melazas (subproducto de la industria azucarera). Se pueden obtener cerca de
70L de EtOH/ton de caa y 9L EtOH/ton de melaza grado C, adems de cerca de 100kg de azcar
(Moreira y Goldemberg, 1999). Para efectos de costeo, Murtagh (1995) estim que se debe esperar
un rendimiento de 58 galones de EtOH a partir de 1 ton de melazas que contengan un 46% de
azcares. El microorganismo ms utilizado es S. cerevisiae por su capacidad de hidrolizar la
sacarosa de la caa de azcar para su conversin hasta glucosa y fructosa, dos hexosas fcilmente
asimilables; adems puede desarrollarse en condiciones anaerbicas, pero se necesitan pequeas
cantidades de O
2
para la sntesis de sustancias como cidos grasos y esteroles. La reaccin general
de la fermentacin se puede representar como

La fermentacin alcohlica puede llevarse a cabo por lotes, por lotes alimentados o en forma
continua. El proceso tpico de produccin de alcohol por lotes a partir de melazas o jugo de caa
(denominado proceso Melle-Boinot), comprende la esterilizacin de la materia prima seguida del
ajuste del pH con H
2
SO
4
y de los Brix a valores de 14-22. El mosto obtenido se somete a
fermentacin. El vino resultante se decanta y centrifuga para recuperar el EtOH, mientras la
levadura se recircula a los fermentadores. Para la obtencin de alcohol anhidro se utiliza
mayoritariamente la destilacin azeotrpica con benceno (Kosaric y Velikonja, 1995).
La fermentacin por lotes alimentados implica bajos niveles de concentracin de sustrato en el
transcurso de la fermentacin, mientras el alcohol se va acumulando en el medio. El proceso ms
empleado en Brasil para la obtencin de bioetanol es el de lotes alimentados con recirculacin de
clulas, lo que hace que aumente la productividad volumtrica. El control de la velocidad de
alimentacin del medio es muy ventajoso por cuanto implica la neutralizacin del efecto inhibitorio
causado por las altas concentraciones de sustrato o de producto en el caldo de fermentacin. Se ha
observado que la adicin de sacarosa en forma lineal o exponencialmente decreciente conlleva a
aumentos en la productividad de EtOH entre 10 y 14% (Echegaray et al., 2000).
Los procesos continuos tienen mayores ventajas frente a los procesos por lotes debido a los
menores costos del biorreactor, menores requerimientos de mantenimiento y operacin, mejor
control del proceso y mayor productividad. El 30% de las plantas productoras de bioetanol en Brasil
emplean el cultivo continuo (Monte Alegre et al., 2003). La clave de este proceso son las mayores
densidades celulares, las cuales se pueden alcanzar por inmovilizacin de clulas, recuperacin y
reciclaje de biomasa o control del crecimiento celular. Sin embargo, las levaduras cultivadas por
perodos prolongados en condiciones anaerbicas disminuyen su capacidad de producir alcohol.
Adicionalmente, a tasas de dilucin altas que garantizan productividades elevadas, el sustrato no
alcanza a ser consumido completamente, por lo que los rendimientos disminuyen. Generalmente en
la industria, aunque la productividad es importante, es ms relevante la conversin del sustrato
considerando que la mayor parte de los costos de produccin corresponden a la materia prima