Anda di halaman 1dari 23

i

MAKALAH KIMIA ORGANIK


T-8 ALKUNA



Disusun Oleh :
Sujani Cahyati (13334002)
Wike Marelita (13334003)
Indra Donna Sipahutar (13334005)

Dosen:
Dr. Tiah Rachmatiah, M.Si. Apt.
Dra. Herdini, M.Si, Apt.

FMIPA Farmasi
Institut Sains dan Teknologi Nasional
i

KATA PENGANTAR

Puji syukur kami panjatkan kehadirat Tuhan Yang Maha Esa yang telah
memberikan rahmat serta nikmat-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan
makalah yang berjudul ALKUNA. Makalah ini dibuat sebagai tugas kimia organik.
Penulis mengucapkan banyak terimakasih kepada pihak pihak yang telah
membantu dalam penyusunan makalah ini. Tak lupa penulis mengucapkan banyak
terimakasih kepada dosen yang telah membantu dalam penulisan makalah ini.
Penulis menyadari dalam penyusunan makalah ini masih jauh dari kata
sempurna, karena itu penulis mengharapkan kritik dan saran pembaca yang
sekiranya dapat membangun dan memotivasi penulis untuk berkarya lebih baik lagi
di masa mendatang.
Penulis juga mengucapkan terima kasih kepada dosen mata kuliah kimia
organik yaitu Ibu Dr. Tiah Rachmatiah M.Si. Apt. dan Dra. Herdini, M.Si, Apt. yang
telah memberikan kesempatan kepada kami untuk menyusun makalah ini dengan
baik. Dan pada akhirnya kepada Allah jualah penyusun mohon taufik dan hidayah,
semoga usaha kami mendapat manfaat yang baik. Serta mendapat ridho Allah SWT.
Amin ya rabbal alamin.


Jakarta, Mei 2014


Penyusun

ii

DAFTAR ISI



KATA PENGANTAR .................................................................................................... i
DAFTAR ISI ................................................................................................................ ii
BAB I PENDAHULUAN .............................................................................................. 1
A. Latar Belakang Masalah .................................................................................... 1
B. Rumusan Masalah ............................................................................................ 1
C. Tujuan ............................................................................................................... 1
BAB II PEMBAHASAN ............................................................................................... 3
1. Pengertian Alkuna ............................................................................................ 3
2. Rumus Umum Alkuna....................................................................................... 3
3. Tatanama Alkuna ............................................................................................. 4
4. Sifat Fisik Alkuna .............................................................................................. 6
5. Pembuatan Alkuna ........................................................................................... 7
6. Reaksi Kimia Alkuna....................................................................................... 10
BAB III PENUTUP .................................................................................................... 19
DAFTAR PUSTAKA ................................................................................................. 20

1

BAB I
PENDAHULUAN


A. Latar Belakang Masalah
Suatu pengetahuan mengenai kimia organik tidak dapat diabaikan begitu
saja, karena sistem kehidupan terutama terdiri dari air dan senyawa organik,
hampir setiap studi yang berhubungan dengan tumbuhan, hewan, atau
mikroorganisme tergantung pada prinsip kimia organik. Bidang-bidang studi ini
mencakup obat-obatan ilmu kedokteran, biokimia, mikrobiologi dan banyak ilmu
pengetahuan yang lainnya.
Senyawa organik mempunyai struktur yang beragam dengan sifat fisika dan
kimia yang berbeda beda. Sehingga dari sifat-sifat khasnya kita dapat
melakukan analisis terhadap senyawa-senyawa tersebut apabila. Analisis yang
dilakukan meliputi analisis secara kulitatif dan secara kuantatif.
Makalah ini akan membahas mengenai alkuna tentang pengertian, sifat
fisika, reaksi kimia, dan pembuatan alkuna.

B. Rumusan Masalah
1. Apakah pengertian, rumus umum dan sifat fisika alkuna itu?
2. Bagaimana reaksi kimia yang terdapat pada alkuna?
3. Bagaimana proses pembuatan alkuna?


C. Tujuan
Dalam makalah ini, kami membagi tujuan atas 2 macam :
1. Tujuan Khusus
Tujuan khusus dari makalah ini tak lain adalah untuk memenuhi tugas
kelompok mata kuliah kimia organik berupa melakukan suatu diskusi dan
mempresentasikan hasil diskusi tersebut dengan materi Alkuna dengan
penugasan akhir yaitu penyerahan makalah dari hasil presentasi tersebut.
2

2. Tujuan Umum
Tujuan umum dari pembuatan makalah ini, antara lain:
Memahami pengertian, rumus umum, dan sifat fisika dari alkuna
Memahami reaksi kimia yang terjadi pada alkuna
Memahami proses pembuatan alkuna

3

BAB II
PEMBAHASAN

1. Pengertian Alkuna
Alkuna adalah suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus
fungsi berupa ikatan ganda tiga karbon-karbon (-CC-). Seperti halnya ikatan
rangkap dalam alkena, ikatan ganda tiga dalam alkuna juga disebut ikatan tidak
jenuh. Ketidakjenuhan ikatan ganda tiga karbon-karbon lebih besar daripada
ikatan rangkap. Oleh karena itu kemampuannya bereaksi dengan pereaksi-
peraksi yang dapat bereaksi dengan alkena juga lebih besar. Hal inilah yang
menyebabkan golongan alkuna memiliki peranan khusus dalam sintesis
senyawa organik. Salah satunya adalah etuna yang disebut juga sebagai
asetilena dalam perdagangan atau sebagai pengelasan.
Ikatan ganda tiga karbon-karbon memiliki sudut 180
0
dan panjang ikatan
0,121nm. Contoh:

Ikatan tunggal karbon-karbon dalam alkuna kereaktifannya rendah,sedangkan
ikatan ganda tiga karbon-karbon sangat reaktif.

2. Rumus Umum Alkuna
Rumus umum untuk alkuna adalah C
n
H
2n 2
. Karena sebuah senyawa alkuna
memiliki minimal satu ikatan ganda tiga, maka senyawa alkuna yang paling kecil
adalah etuna (C
2
H
2
) dengan rumus struktur HCCH.



4

3. Tatanama Alkuna
A. IUPAC
1. Pemberian nama alkuna dilakukan dengan mengganti akhiran ana pada
alkana dengan una. Contoh:

2. Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang
yang terdapat ikatan rangkap tiga). Contoh:


3. Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama. Contoh :

4. Penomoran substituen dimulai dari ujung, sedemikian rupa sehingga
ikatan rangkap tiga mempunyai nomor atom karbon yang lebih rendah.
Contoh:

5

5. Jika terdapat 2 atau lebih substituen berbeda dalam penulisan harus
disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.
Contoh:



6. Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan
urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda
hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan
abjad. Contoh :


B. Trivial (Nama Umum)
1. Dalam pemberian nama umum, alkuna dianggap sebagai turunan
asetilena yang satu atau dua atom hidrogennya diganti oleh gugus alkil.
Contoh:


2. Nama sistem trivial biasanya untuk alkuna sederhana.





6


4. Sifat Fisik Alkuna
Alkuna dengan rantai anggota terpendek (etuna, propuna, dan butuna)
merupakan gas tak berwarna dan tak berbau. Adanya pengotor berupa gas
fosgen (ClCOCl), etuna (asetilena) berbau seperti bawang putih. Delapan
anggota selanjutnya berwujud cair, dan jika rantai semakin panjang maka wujud
alkuna adalah padatan pada tekanan dan temperatur standar. Semua alkuna
mempunyai massa jenis lebih kecil daripada air.
Alkuna memiliki polaritas yang rendah, pada dasarnya senyawa alkuna
memiliki sifat yang sama seperti alkana dan alkena. Alkuna tidak dapat larut
dalam air dan sedikit larut dalam pelarut organik dengan polaritas yang rendah
seperti : ligroin, ether, benzene, carbon tetrachloride. Titik didih alkuna
meningkat dengan bertambahnya atom C.





7

5. Pembuatan Alkuna
Karbon-karbon ikatan rangkap tiga, cara pembuatannya sama dengan
karbon-karbon ikatan rangkap dua: pelepasan dari sekelompok atom dari 2 atom
yang berdekatan.

Kelompok atom tersebut dilepaskan dan bahan-bahan reaksi yang
digunakan sama dengan bahan-bahan reaksi yang digunakan pada pembuatan
Alkena.
Ada berbagai cara pembuatan alkuna yaitu :
1. Dehidrohalogenasi dari alkil dihalida.
Pembuatan alkuna dengan cara ini biasanya menggunakan dihalida
visinal, karena dihalida visinal mudah dibuat dengan mereaksikan alkena
dengan halogen.
Secara umum, dehidrohalogenasi dapat ditunjukkan pada 2 tahap
sebagai berikut ini:

Tahap pertama, metode pembuatan halida tak jenuh. Halida tersebut
diperoleh dengan halogen yang langsung dicampurkan dengan ikatan
rangkap karbon tidak reaktif, yang disebut vinil halida.
8

Pada kondisi ringan, dehidrohalogenasi berhenti pada fase vinil halida;
kondisi yang lebih kuat menggunakan dasar yang lebih kuat dibutuhkan
untuk formasi alkuna.



Contoh:


2. Hasil Reaksi Sodium Acetil dengan Alkil Halida Primer.
Reaksi Sodium Asetil dengan Alkil Halida membentuk konversi alkuna
dari yang lebih kecil menjadi yang lebih besar. Pada prakteknya, reaksi
tersebut dibatasi oleh penggunaan halida primer karena tendensi besar
secondari dan tersier halida menyebabkan efek samping reaksi.
Pada pembuatan alkuna dengan cara ini, alkuna terminal (alkuna pada
nomor satu) dapat bereaksi dengan natrium amida, NaNH
2
, menghasilkan
natrium alkunida. Jika natrium alkunida direaksikan dengan alkil halida
primer menghasilkan asetilena tersubstitusi.




9

Contoh:




3. Dehalogenasi Tetrahalida.
Pada proses pembuatan alkuna dengan cara ini, reaksi alkana yang
mengikat tetra (4) halida dengan logam zinc (Zn) maka akan terbentuk
alkuna.




Contoh:







10

6. Reaksi Kimia Alkuna
Sama seperti pada alkena yang terbentuk dari karbon rangkap dua, maka
alkuna terbentuk dari karbon rangkap tiga. Seperti alkena, alkuna mengalami
tambahan elektropilik dan juga pelepasan elektron . Untuk alasan yang
tidak dapat dijelaskan, ikatan rangkap tiga tersebut lebih sedikit reaktif
dibandingkan karbon rangkap dua pada saat reaksi elektropilik.
Ikatan rangkap tiga lebih reaktif dibandingkan dengan ikatan rangkap dua
pada reaksi yang kaya akan elektron. Alkuna akan mengalami reaksi,
nucleophilic addition, yang tidak dikenal pada alkuna sederhana.
Walaupun kita tidak membahas secara rinci mengenai reaksi tersebut, kita
perlu mempelajari nucleophilic addition ini karena ada hubungannya dengan
campuran lain. Selain mengalami adisi, alkuna juga bereaksi pada keasaman
atom hidrogen pada ikatan rangap tiga.
Reaksi Adisi









11

1. Adisi dengan hidrogen.
Dengan adanya katalis Pt, Pd, Ni senyawa alkuna dapat mengadisi
hidrogen menjadi senyawa alkana. Hidrogenasi berlangsung dua tahap
dengan intermediet berupa senyawa alkena. Dengan katalis yang efisien
Pt, Pd, Ni, reaksi tidak mungkin dihentikan hanya pada produk alkena.



Hidrogenasi alkuna dapat dihentikan pada tahap alkena dengan cara
menggunakan katalis yang sebagian telah di deaktivasi. Katalis Lindlar
adalah katalis yang terbuat dari Pd dan di racuni dengan quinoline. Nikel
Borida merupakan alternatif terbaru untuk katalis Lindlar yang lebih mudah
dibuat dan memberikan hasil yang lebih baik.

Contoh:


12



2. Adisi dengan halida
Halogen seperti Bromin dan Klorin dapat mengadisi alkuna seperti pada
alkena. Jika 1 mol halogen mengadisi 1 mol alkuna maka akan dihasilkan
dihaloalkena. Jika 2 mol halogen mengadisi 1 mol alkuna maka akan
dihasilkan tetra halida.

Contoh:




13

3. Adisi oleh Hidrogen Halida
Adisi hidrogen halida (HX) pada senyawa alkuna berlangsung sama
dengan yang terjadi pada senyawa alkena. Jika ikatan rangkap tiga berada
pada ujung senyawa alkuna maka H+ akan terikat pada atom karbon sp yang
telah berikatan dengan hidrogen, menghasilkan kation vinil sekunder (sesuai
dengan aturan Markovnikov). Jika 2 mol HX mengadisi 1 mol alkuna, maka
mol yang kedua biasanya mengadisi dengan orientasi yang sama dengan
adisi yang pertama.


Contoh:

4. Adisi oleh air.
Dengan adanya asam senyawa alkuna mengalami reaksi adisi oleh air.
Dalam reaksi ini terminal alkuna lebih kurang reaktif dibandingkan internal
alkuna. Terminal alkuna akan mengadisi air jika ion Hg
2+
ditambahkan
kedalam campuran reaksi yang bersifat asam.





14

Contoh:

Reaksi Sebagai Asam


5. Pembentukan logam asetilen.

Contoh:






15

6. Pembentukan logam asetilen dalam basa.
Contoh:

Reaksi Tambahan Alkuna
Adisi hidrogen, halogen dan hidrogen halida hampir sama dengan reaksi
adisi pada alkena, kecuali dua molekul bahan reaksi dapat dipakai untuk setiap
ikatan rangkap tiga. Seperti yang ditunjukkan diatas, pada kondisi awal
memungkinan untuk pembatasan reaksi pembentukan alkuna. Dalam beberapa
kasus, reaksi tambahan ini menjadi lebih sederhana ketika atom tambahan
dibatasi pada tahap awal akan berdampak pada tahap berikutnya.

Reduksi menjadi alkena.
Reduksi alkuna ikatan rangkap tiga untuk menjadi alkena ikatan rangkap
dua, yaitu ikatan rangkap tiga pada ujung rantai akan membentuk cis-alkena
atau trans-alkena. Trans-alkena diperoleh dengan reduksi alkuna oleh natrium
atau litium dalam ammonia cair. Hampir seluruh cis-alkena diperoleh dengan
adisi oleh hidrogen.


16

Keasaman Alkuna
Suatu senyawa dikatakan asam karena senyawa tersebut kehilangan ion
hidrogen. Tingkat keasaman ditunjukkan dengan atom hidrogen berikatan
dengan atom yang memiliki elektronegatif tinggi seperti atom N, O, S, dan
Halida ( F, Cl, Br, I ). Dalam senyawa tersebut hidrogen berikatan polar
sehingga hidrogen menjadi ion positif. Keelektronegatifan F> O > N > C
sehingga dapat diketahui bahwa Asam Flourida (HF) merupakan asam yang
cukup kuat, H
2
O relatif lemah, NH
3
lemah dan CH
4
sangat lemah sehingga tidak
disebut asam.
Dalam kimia organik senyawa asam sering dilihat dengan senyawa tersebut
tidak merubah lakmus merah dan berbau asam.
Sebuah karbon yang terikat rangkap tiga memiliki elektronegatif lebih tinggi
dibandingkan dengan alkana (ikatan tunggal) sehingga hidrogen yang terikat
pada rangkap tiga, seperti dalam asetilena atau alkuna dengan ikatan rangkap
tiga menunjukkan keasaman. Sebagai contoh, natrium bereaksi dengan
asetilena untuk membebaskan hidrogen membentuk senyawa natrium asetalida.


Berapa kuat suatu asam asetilena dibandingkan dengan senyawa ammonia
dan air. Logam sodium bereaksi dengan ammonia untuk membentuk sodamida,
NaNH
2
yang meerupakan garam dari asam lemah.

Adisi dari asetilen dengan sodamida yang dilarutkan dalam eter
menghasilkan ammonia dan sodium asetalida.

17


Asam kuat Basa kuat Asam lemah Basa lemah
Adisi dari air dengan sodium asetalida membentuk sodium hidroksida dan
regenerasi asetilena. Jadi asetilena adalah asam kuat dari ammonia tetapi
asam lemah daripada air.

Asam kuat Basa kuat Asam lemah Basa lemah

Asetilen adalah asam kuat dari ammonia tetapi asam lemah daripada air.

Alkuna lain yang memiliki hidrogen yang terikat pada ikatan rangkap tiga
sebanding dengan keasaman. Penjelasan diatas tentang keasaman asetilena,
amonia, dan air adalah salah satu yang umum, dan telah digunakan untuk
menentukan relatif keasaman dari sejumlah asam sangat lemah. Salah satu
senyawa yang terbukti menjadi asam yang lebih kuat dari yang lain dengan
kemampuannya untuk menggantikan the second compoundfrom salts.

Asam kuat Asam lemah
Hal ini diperkuat dengan konfigurasi ionik dari anion. Jika asetilena adalah
asam kuat dari pada etana, maka ion asetalida harus lebih lemah daripada ion
etil. Dalam anion asetalida sepasang elektron menempati orbital sp sedangan
dalam anion etil memiliki orbital sp
3
. Keberadaan pasangan elektron untuk
berbagi dengan asam menentukan kebasaan anion.
18


Asam kuat Basa lemah


Asam lemah Basa kuat
19

BAB III
PENUTUP


Kesimpulan
Alkuna yaitu karbon yang memiliki ikatan rangkap tiga sehingga alkuna lebih
reaktif dibandingkan dengan alkana dan alkena. Alkuna memiliki polaritas yang lebih
rendah dibandingkan dengan alkana dan alkena. Alkuna memiliki rumus molekul
C
n
H
2n-2
.
Dalam pembuatan alkuna terdapat tiga cara yaitu dengan dehidrohalogenasi
dari alkil halida, reaksi sodium asetil dengan alkil halida primer dan dehalogenasi
tetra halida. Dalam reaksi kimia dari alkuna ada beberapa, yaitu reaksi adisi dengan
hidrogen, adisi dengan halida, adisi dengan hidrogen halida, dan adisi oleh air.
20

DAFTAR PUSTAKA

Morisson and Boyd. Kimia Organik edisi ke-7.