Guia Quimica Organica II

F-CV3-3B-2 Rev.
Junio 2007
3B-2
FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUMICA

GUA DE PRCTICAS

QUMICA ORGNICA II

Autores:

Mg. Q.F. Luis Miguel Flix Veliz
Q.F. Robert Cardenas Orihuela
Dra. Juana Chvez Flores

2014

F-CV3-3B-2 Rev. Junio 2007
INTRODUCCIN
Bienvenidos. Esta asignatura se dedica al estudio de los compuestos denominados biopolmeros:
carbohidratos. protenas, compuestos heterocclicos: nitrogenados, tiolados y en general de los
compuestos que posibilitan la vida como los esteroides, terpenos, bases nitrogenadas entre otros. La
enseanza de nuestra asignatura est dividida en clases prcticas de laboratorios y seminarios todo
esto con un enfoque a la vez sinttico y medio ambiental.
El objetivo principal es dar a conocer al alumno las bases tericas y prcticas de la Qumica Orgnica
II como herramienta fundamental de trabajo sobre la que se sustentan asignaturas de cursos
superiores relacionados con la Bioqumica, la Biologa Molecular, la farmacognosia, la
farmacoqumica, la farmacologa. Se pretende que el alumno conozca y adquiera destreza en la
ejecucin de las principales operaciones de laboratorio de Qumica, su relacin con las propiedades
de las sustancias, los distintos grupos funcionales orgnicos y las principales reacciones orgnicas, as
como su mecanismo, implicaciones y aplicaciones prcticas.
Con esta actividad el alumno debe conseguir tener la capacidad de anlisis y sntesis de la
informacin en qumica. Asimismo, debe conseguir destreza en la respuesta de preguntas y
problemas. Para ello debe observar como se presenta la informacin y como se hacen los
razonamientos de qumica. En relacin con esta ltima actividad el alumno debe ser capaz de mostrar
una lnea de razonamiento clara, cuidando la correccin de los argumentos y con una expresin
sencilla y directa. Esta actividad es necesaria para que el alumno aplique los conceptos bsicos de
teora.
En el laboratorio se hace una introduccin a la prctica que se va a tratar, se presentan las normas de
seguridad se explican y realizan los experimentos tipo.
Para las prcticas de laboratorio, el grupo de aula se dividir en subgrupos de alumnos y estos
realizarn las actividades en el laboratorio con un calendario coordinado con el resto de prcticas.
Se estima que el alumno elabore el Informe Final de laboratorio en el que se incluye el anlisis de los
resultados obtenidos y conclusiones sobre el problema abordado.

LMFV.

PRCTICA N 1
OBTENCIN Y RECRISTALIZACIN DE GLUCOSA APARTIR DE LA CHANCACA

1.1 Marco terico
El nombre carbohidrato o hidrato de carbono, deriva del hecho que el hidrgeno y el oxgeno
estn en la misma proporcin que en el agua (Hidrato); es decir, hay 2 hidrgenos por
cada oxgeno. El trmino carbohidratos, azcares, glcidos o hidratos de carbono se identifica y
designa un grupo de sustancias naturales que cumplen funciones vitales como componentes de
los organismos vivos.
Las sustancias qumicas puras se caracterizan por ciertas constantes fsicas (punto de fusin,
punto de ebullicin, densidad, rotacin ptica, ndice de refraccin) nos permite evaluar la
pureza. La recristalizacin es uno de los mejores mtodos fsicos para purificar compuestos
slidos a temperatura ambiente. Un compuesto slido puede recristalizarse a partir de su
solucin saturada y caliente, en un disolvente en el que a temperatura ambiente es poco
medianamente soluble. La tcnica se basa en el hecho de que el exceso de soluto forma ncleos
cristalinos que crecen al enfriarse la disolucin, dejando la mayor parte de sus impurezas en el
disolvente.
1.2 Competencias:
1. Realiza y explica las tcnicas de extraccin de carbohidratos a partir de un producto
natural

1.3 Materiales y reactivos:
Materiales:
1. Embudo de vidrio
2. Gradilla de metal
3. Pipeta serolgica 10mL
4. Mechero de bunsen
5. Bagueta
6. Esptula
7. Beacker 250mL
8. Beacker 1L
9. Balanza analtica
10. Trpode
11. Rejilla de asbesto
12. Pinza de madera
13. Estufa
14. Termmetro
15. Matraz de 250mL

Reactivos:
1. Etanol 96%
2. Etanol absoluto
3. Carbn activado

1.4 Procedimiento:

1. Disolver en un matraz 2 g de miel de abeja o chancaca en un Bao de Agua a 60 70 C

2. Retirar del bao de agua caliente el matraz y aadir luego 17 mL de etanol de 96% que se ha
calentado previamente a 60 70 C de igual manera que la miel de abeja o chancaca.

3. Si los cristales de partida presentan coloracin intensa debido a la presencia de impurezas, aadir
un poco de carbn activado para eliminarlas.


4. Calentar hasta ebullicin la mezcla comprobando que se ha disuelto completamente el
producto a recristalizar.

5. Filtrar la solucin en caliente con un embudo cnico y filtro de pliegues para eliminar las
impurezas insolubles y el carbn activado

6. Desechando el residuo slido, compuesto por el carbn activado y las impurezas insolubles, que
aparece en el filtro de pliegues

7. A medida que la solucin se enfre se irn formando los correspondientes cristales del

producto

8. Finalmente, y una vez que el filtrado se enfra completamente, dichos cristales se filtran por
succin; y se lavan con el disolvente usado en la recristalizacin en fro, usar un Bchner para
eliminar las trazas de disolvente, luego llevar el papel filtro a la estufa a 60 C por 5 minutos
observndose a la luz visible los cristales obtenidos de la recristalizacin de la glucosa a partir
de la chancaca
1.5 Resultados
Observar a la luz visible los cristales obtenidos de la recristalizacin de la glucosa a partir de
la chancaca
1.6 Cuestionario
1. Describir el fundamento de la recristalizacin
2. Cul es la funcin del carbn activado en la recristalizacin
3. Qu es un azcar invertido.

1.7 Fuentes de informacin
1. Cristalizacin:
http://viriquimica.blogspot.com/ - 62k
fecha de acceso 14/03/2008

2. Prcticas de qumica orgnica aplicada:
http:/www.pauta.us.es/pautadatos/publico/asignaturas/18931/10464/Normas%
20y%20T%E9cnicas%20QOA%2005-06.pdf
fecha de acceso 14/03/08

PRCTICA N 2
CARACTERIZACIN DE AZUCARES

2.1 Marco terico
La glucosa se usa mucho como alimento y como agente edulcorante, industrialmente se
fabrica en grandes cantidades por hidrlisis de almidn. La frmula estructural de la
sacarosa no tiene grupos hidroxilos glucsidos libres, ni contiene grupo aldehdico libre ni
potencial, ya que las dos unidades de monosacridos estn unidos por los hidroxilos
glucsidicos, ello trae como consecuencia que la sacarosa no presente mutarrotacin, no
sea reductora y no forme osazona.

2.2 Competencias:
1. Realiza las reacciones de caracterizacin de azucares
2. Explica y describe qumicamente las reacciones

2.3 Materiales y reactivos:
Materiales:
1. Tubos de ensayo
3. Pipeta serolgica 2mL y 5mL
5. Bagueta
6. Esptula
7. Beacker 250mL
8. Balanza analtica
9. Trpode
10. Rejilla de abesto
11. Pinza de madera

Reactivos:
1. Sol. de Fehling A
2. Sol. de Fehling B
3. Glucosa 1%
4. Sacarosa 1%
5. Lactosa 1%
6. Fructosa 1%
7. Manosa 1%
8. Xilosa 1%
9. Galactosa 1%
10. AgNO
3
5%
11. NH
4
OH dil.
12. NaOH 10%, 33%
13. Sol. alfa naftol

14. H
2
S0
4
Q.P.(en frasco gotero)
15. Sol. 2,4-dinitrofenilhidracina
16. Sulfato de cobre 10%
17. Reactivo de benedict
18. Nitrato de cobalto 5%
19. Sol. de molibdato de amonio al 5%

1.4 Procedimiento:

1. PARA LA GLUCOSA:

1.1 Reaccin de Moore: Ech en un tubo de ensayo 2 mL de solucin de glucosa
concentrada, adicinele 1 mL de hidrxido de sodio al 33% y por ltimo caliente
suavemente.

1.2 Reaccin de Trommer: Eche en un tubo de ensayo XX gotas de solucin de sulfato de
cobre al 10%, sobre sta eche gota a gota solucin de hidrxido de sodio, hasta que se
disuelva completamente el precipitado que se form al principio, luego adicione 1 mL de
solucin concentrada de glucosa y caliente suavemente por unos minutos observe el color
del precipitado.

1.3 Reaccin de Molisch: Tome en un tubo de ensayo 2 mL de solucin concentrada de
glucosa, adicione sobre est de 3 a 5 gotas de solucin alcohlica de alfa naftol y por las
paredes del tubo de ensayo vierta 1 mL de cido sulfrico concentrado, de manera que los
dos lquidos formen dos capas bien diferenciadas.

1.4. Prueba de Fehling: Disponer de 3 tubos de ensayo y adicionarle a cada uno 1 mL de
solucin de reactivo Fehling A y B recientemente preparados, al tubo No 1 aadirle 1 mL
de solucin de glucosa al 1%, al tubo No 2 aadirle 1 mL de solucin de sacarosa al 1% ,al
tubo No 3 aadirle 1 mL de solucin de lactosa al 1%. Llevar los tubos de ensayo a Bao
Mara. Observe si hay cambio de color o formacin de precipitados. Caliente como mximo
por 15 minutos.

1.5. Prueba de Tollens: Disponer de 3 tubos de ensayo, a cada uno aadirle 1 mL de reactivo
de Tollens recientemente preparado. Al tubo N 1 aadirle 1 mL de solucin de glucosa al
1%, al tubo N 2 aadirle 1 mL de solucin de sacarosa al 1%, al tubo N 3 aadirle 1 mL de
solucin de lactosa al 1%. Llevar los tubos de ensayo al Bao Mara por espacio de 5
minutos. Observe si hay formacin de espejo de plata.

1.6. Prueba de Benedict: Disponer de 3 tubos de ensayo, a cada uno aadirle 1 mL de reactivo
de Benedit recientemente preparado. Al tubo de ensayo N
o
1 aadirle 1 mL de solucin de
glucosa al 1%, al tubo de ensayo N
o
2 aadirle 1 mL de solucin de sacarosa al 1%, al tubo
de ensayo N
o
3 aadirle 1 mL de solucin de lactosa al 1% .Llevar los tubos de ensayo al
Bao Mara por espacio de 5 minutos.


2. PARA LA SACAROSA:

2.1 Reaccin de Herail: Eche en un tubo de ensayo 1 mL de solucin concentrada de sacarosa,
sobre sta adicinele 0,5 mL de solucin de nitrato de cobalto al 5% y III gotas de hidrxido
de sodio al 5%.

2.2 Reaccin de Poozzi Scott: Vierta en un tubo de ensayo 2 mL de solucin de
molibdato de amonio al 5%, adicinele 1 mL de solucin concentrada de sacarosa y sobre
sta deje caer por las paredes del tubo de ensayo 1 mL de cido sulfrico concentrado;
calentar ligeramente.

3. PARA FRUCTOSA

3.1.Reaccin de Selivanoff: En un tubo de ensayo vierta 1 mL de resorcina y adicinele
1 mL de solucin concentrada de sacarosa ms 1 mL de HCl concentrado y proceda
a calentar suavemente hasta que aparezca la coloracin caracterstica.

4. FORMACIN DE OSAZONAS: PRUEBA DE LA 2.4-DINITROFENILHIDRACINA: En un tubo de
ensayo coloque 2 mL de reactivo 2,4 dinitrofenilhidrazina y adale 1mL de solucin de
glucosa al 1%. Tape el tubo con un tapn de jebe y colquelo en un bao mara por 20
minutos y observe si se presenta algn cambio. Si no se observa cambio, dejar calentar por
otros 10 minutos ms, deje enfriar y observe el precipitado formado y el color que tiene.

2.5 Resultados
Se determin la presencia de azucares en las muestras problemas

2.6 Cuestionario

1. Realice las ecuaciones qumicas para cada una de las experiencias realizadas
2. Indique otros mtodos cualitativos para identificacin de glucosa y sacarosa
3. Explique qumicamente la diferencia entre glucosa y sacarosa


1. Lock de Ugaz O. Investigacin Fitoqumica: Mtodos en el estudio de productos naturales
2. Dominnguez, X. A. Mtodos de Investigacin Fitoqumica. Editorial Limusa, Mxico D.F.1973
3. Gibaja O. S. Gua para el anlisis de los compuestos del carbono Lima Per 1977

PRCTICA N3
IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOS POR MTODOS CROMATOGRFICOS

3.1 Hidrlisis de carbohidratos
Los derivados de azucares en los cuales el hidrgeno de los grupos OH del carbn
hemiacetal o hemicetal es reemplazado por un radical orgnico (formando un acetal o cetal) son
denominados glicsidos; una molcula de agua es eliminada cuando esta reaccin se lleva a
cabo. Si el radical orgnico es derivado de otro monosacrido el producto formado es un
disacrido. Los polisacridos son polmeros de monosacridos unidos unos a otros por enlaces
glicosdicos. Los enlaces glicosdicos pueden ser hidrolizados por cidos relativamente fuertes o
por enzimas especficas. Los oligosacridos son azucares reductores si uno de sus grupos
carbonilos est libre (no forma parte del enlace glicosdico).

3.1.1 Cromatografa.
Cromatografa es el nombre dado a la tcnica utilizada para separar solutos en base a sus
distribuciones diferenciales entre dos fases, el sistema de solventes es la fase (fase mvil)
que se mueve sobre la otra fase (fase estacionaria). Los solutos se movern con la fase mvil a
una tasa que depender de sus distribuciones diferenciales entre las dos fases. Existen tres
tipos de cromatografa: particin, intercambio inico y adsorcin. La distancia que se
mueve e soluto en relacin a la distancia que se mueve el solvente sirve como un medio
conveniente para la identificacin de solutos. Esta tasa relativa de flujo es el valor de R
f

para el compuesto bajo las condiciones especficas del experimento.

distancia recorrida por el soluto (medida al centro de la mancha)
R
f
=
distancia recorrida por el solvente

Varios compuestos pueden tener el mismo valor de R
f
en un sistema de solventes particular;
estos frecuentemente pueden ser separados corriendo ms de un cromatograma cada uno con
un diferente sistema de solventes. Ya que se deben usar idnticas condiciones para obtener
el mismo valor de R
f
de un experimento a otro, es necesario siempre incluir un compuesto
conocido en un cromatograma para propsitos de comparacin.

3.2 Competencias:
1. Describe y realiza la hidrlisis de un disacrido y polisacrido
2. Explica y conoce las tcnicas cromatogrficas para identificar carbohidratos
3.3 Material y reactivos
Materiales:
1. Matraz de 250mL
2. Pipetas de 5mL y 10mL
3. Cocinilla elctrica
4. Centrfuga
5. Esptula
6. Backer 250mL
7. Pro pipeta
8. Bagueta
9. Balanza analtica
10. Cuba cromatografica pequea

11. Asperjador con bombilla

Reactivos:
1. Acido Sulfrico al 5%
2. Carbonato de Calcio
3. Cromatofolio 20 x20 cm
4. Butanol
5. Acido actico
6. Piridina
7. Acetato de Etilo
8. Sacarosa Q.P
9. Almidn Q.P
10. Antrona
11. Lugol
12. Etanol
13. Revelador de difenilamina
14. Revelador acido 3.5-dinitrosalisilico

3.4 Procedimiento

3.4.1 Hidrlisis:

1. En un matraz colocar 1 g de sacarosa y en otro 1 g de almidn.
2. A ambos matraces aadirles 10 mL de cido sulfrico al 5 %
3. Colocarlos en un bao mara hirviendo por 20 minutos
4. Probar con el matraz que contiene almidn si da coloracin con el yodo.
5. Enfriar los hidrolizados con agua corriente y neutralizarlos con suficiente cantidad
de carbonato de calcio.
6. Centrifugar y filtrar, y utilizarlo para identificacin de los azcares por
cromatografa en capa fina.

3.4.2 Cromatografia
1. Preparar los siguientes sistemas de solventes: n-butanol-agua-cido actico
(5:4:1)
2. Preparar las placas cromatogrficas utilizando como soporte silicagel G.
3. Sembrar las placas con patrn de glucosa versus los hidrolizados.
4. Desarrollar el cromatograma.
5. Revelar el cromatograma pulverizando con antrona (0,150g) en 20 mL del
sistema etanol - cido actico - cido sulfrico concentrado (3:1:1) y
calentando las placas de 5 a 7 minutos en la estufa a 110 C. Todos los
glcidos dan manchas de color verde de diferente tonalidad.

3.4.3 Otros reactivos de identificacin para cromatogrfia

A. DIFENILAMINA: Caracteriza a las aldohexosas y aldopentosas.

1. Pulverizar los cromatogramas con una solucin de 0,400 g. de difenilamina y 1g
de cido tricloroactico disueltos en n-butanol- metanol(1:1).

2. Calentar los cromatogramas en la estufa a 110 C. Las aldopentosas dan
manchas violaceas y las aldohexosas manchas marrones.

B. ACIDO 3.5-DINITROSALISILICO: Caracteriza a los azcares reductores.

1. Pulverizar los cromatogramas con 0,100 g de cido 3,5 - dinitrosaliclico y
0,800 g de hidrxido de sodio disueltos en 20 mL de agua.

2. Calentar las placas a 110 C por 5 minutos en estufa. Los azcares reductores dan
manchas de color marrn sobre un fondo amarillo paja.

3.5 Resultados
Se observ por medio de mtodos cromatogrficos (cromatografa en capa fina) las
manchas caractersticas de los carbohidratos

3.6 Cuestionario

1. Indique otros reveladores para identificar azcares por cromatografa en capa
Fina.

2. Qu otros mtodos cromatogrficos de aplican para identificar carbohidratos.
De ejemplos (Adjunte cromatogramas, grficos o figuras)


1. Fessenden J. Carbohidratos, Lpidos y Protenas Qumica Orgnica, Editorial
Iberoamericana 1
ra
. Ed.
2. Schaums Carbohidratos, Lpidos y Protenas Qumica Orgnica, Teora y Problemas,
Editorial MeGraw. 1
ra
. Ed.

PRCTICA N 4
DETERMINACIN DE LA GLUCOSA POR MTODOS ESPECTROSCPICO

4.1 Carbohidratos
Para la cuantificacin de carbohidratos se puede utilizar algunas reacciones de coloracin
como : o-toluidina, antrona y cido dinitro salicilico, ya que la absorbancia del compuesto
coloreado formado es directamente proporcional a la concentracin del carbohidrato.

Mtodo de la Antrona/sulfrico: La mayora de los carbohidratos dan la reaccin de la
antrona/cido sulfrico en alguna medida pero en las condiciones descriptas la reaccin es
razonablemente especfica para hexosas. Todos los polisacridos reaccionan en medio cido
fuerte dando un cromgeno (furfural y derivados) que condensan con n cromforo (reactivo)
para dar color. La contaminacin con celulosa o fibras debe ser rigurosamente evitada. La
variacin en el blanco puede ser muy molesta; es necesario recristalizar la antrona para
obtener blancos bajos y aceptables. Como en todas las reacciones de condensacin las
condiciones de calentamiento y enfriamiento deben estar muy bien estandarizadas y todos los
tubos de una serie deben tratarse simultneamente en las etapas de calentamiento y
enfriamiento.

4.2 Competencias

1. Conoce y explica el mtodo para la determinacin de glucosa mediante anlisis
espectroscopico UV/V

4.3 Material y reactivos

Materiales:
1. Beacker 250 mL y 1L
3. Trpode
4. Termmetro 250C
6. Bagueta
7. Esptula de metal
8. Pinza de madera
9. Tubos de ensayo
10. Gradilla
11. Probeta 250 mL
12. Goteros
13. Balanza analtica
14. Fiolas 100mL
15. Centrifuga
16. Pipeta 5mL y 10mL
17. Micropipeta
18. Equipo espectrofotmetro UV/V

Reactivos:
1. cido sulfrico Q.P
2. Tiourea
3. Antrona
4. Glucosa Q.P


4.4 Procedimiento

Antrona tiourea: Solucin stock 66% V/V de H
2
SO
4
disolver 10 g de tiourea y 0,5g de
antrona en un litro H
2
S0
4
calentando a 80 - 90C. Conservar el reactivo entre 0-4C,
glucosa estndar: rango 25 -200 g/mL. Hacer una curva de calibracin: Poner
0,2mL de la solucin problema ms 2mL del Reactivo de antrona agitar, poner en un
bao de agua a T ambiente y luego en un bao de agua a ebullicin por 15 minutos,
enfriar guardar en la oscuridad. Medir la absorbancia de 620 nm despus de 20 30
minutos.

4.5 Resultados

Determinar la concentracin de glucosa en la muestra problema

4.6 Cuestionario

1. Describa los mtodos que se utilizan para determinar la concentracin de azucares en
liquido biolgico.
2. Graficar los resultados obtenidos en la prctica de Determinacin de la glucosa por mtodos
espectroscpico


1. Determination of food carbohydrates / D.A.T. Southgate. - London:
Applied Science Publishers.1976
2. http:/www.scribd.com/Analisis-de-Macrocomponentes-en-alimentos
Fecha de acceso 15/06/09


PRCTICA N 5
OBTENCIN DE ALCALOIDES A PARTIR DE PRODUCTOS NATURALES

5.1 Alcaloides
Las civilizaciones antiguas siempre emplearon extractos de races, cortezas, hojas, flores,
frutillas o semillas como frmacos. Este empleo de las plantas con propsitos medicinales no
estaba basado en la supersticin ni en el azar. Muchas plantas contienen compuestos que tienen
un profundo impacto fisiolgico con dosis muy pequeas. Los agentes activos en muchas de estas
sustancias vegetales han sido aislados y se han descubierto que son heterocclicos (anillo
bencnico, molcula de 6 tomos de carbono y con un enlace doble en tres de ellos; de
numerosas aplicaciones y abundante en la naturaleza entre los compuestos orgnicos, como
alcoholes, disolventes, aromatizantes y otros) de nitrgeno. Muchos de los compuestos de
nitrgeno vegetales contienen tomos de nitrgeno bsico y por lo tanto, pueden ser extrados
mediante disolucin cida de la planta en general. La produccin comercial de los alcaloides son
en gran mayora, extrados directamente de la planta. El proceso de extraccin comprende, en
principio, una maceracin en agua o alcohol y un proceso simple de filtrado, condensacin y
concentracin.

MORFINA UN ALCALOIDE TPICO

Se encuentra sol en Paper somniferum

5.2 Competencia:

1. Conoce y explica los mtodos de extraccin de los alcaloides a partir de productos naturales

5.3 Materiales y reactivos

Materiales:
1. Beacker 250 mL
3. Trpode
5. Bagueta
6. Esptula de metal
7. Pinza de madera
8. Embudo

9. Probeta 250 mL
11. Rotavapor
12. Estufa

Reactivos:
1. HCl Q.P
2. Cloroformo
3. Hexano
4. ter de petrleo
5. Hidrxido de sodio
6. Etanol 70%
7. Hidrxido de amonio

5.4 Procedimiento

Son diversos los mtodos empleados para obtener los alcaloides en forma pura de la planta que
los contiene, pues los compuestos poseen diferentes grados de solubilidad, pero en todos ellos se
aprovecha su carcter bsico, algunas tcnicas para extraerlos son:

Figura 1: Extraccin de alcaloides con solventes orgnico apolar en medio
alcalino


Figura 2. Extraccin de alcaloides con un solvente orgnico polar en medio
neutro o dbilmente cido
5.5 Resultados
Se realiz la obtencin de alcaloides a partir de productos naturales

5.6 Cuestionario
1. Qu otros mtodos se pueden emplear para la obtencin de alcaloides. Mencione
dos mtodos?

5.7 Fuente de informacin

1. Lock de Ugaz O. Investigacin Fitoqumica: Mtodos en el estudio de productos
naturales
2. Dominnguez, X. A. Mtodos de Investigacin Fitoqumica. Editorial Limusa, Mxico
D.F. 1973
3. Gibaja O. S. Gua para el anlisis de los compuestos del carbono Lima Per
1977
4. http: www.scribd.com/introduccion-a-los-alcaloides

PRCTICA N 6
REACCIONES DE CARACTERIZACIN DE LOS ALCALOIDES
6.1 Alcaloides: Los alcaloides, son sustancias orgnicas nitrogenadas, de estructura compleja, cuya
molcula est constituida por grupos atmicos que contienen nitrgeno y forman anillos
cerrados. Los alcaloides tienen carcter bsico, o sea que se parecen a los lcalis, de donde
deriva su nombre.
Los alcaloides son de real importancia sntesis de frmacos que sern utilizados en medicina, con
fines de tratamiento de enfermedades, control de dolencias y mejoramiento de la salud del
hombre, sin los alcaloides hubiera sido imposible mantener a una persona dormida durante una
operacin, como tambin controlar problemas del sistema cardiovascular, nervioso, digestivo,
entre muchos otros. Muchas de estas drogas son muy peligrosas, podran provocar alteraciones en
el sistema nervioso central, alucinaciones, problemas graves en el sistema digestivo,
dependencia fsica y squica y en muchas ocasiones la muerte.

6.2 Competencia:
1. Realiza las reacciones de identificacin de alcaloides


Materiales:
1. Tubos de ensayo
3. Pipeta serolgica 2mL, 5mL
4. Bagueta
5. Esptula
6. Trpode

8. Pro pipeta
9. Beacker 250 mL
10.Mechero de bunsen
11.Goteros pasteur
12.Probeta 250mL
13.Embudo de vidrio
14.Matraz 250mL
15.Pinza de madera
16.Campana extractora
17.Balanza analtica

Reactivos:
1. HCl Q.P
2. Rvo. Draguendorff
3. Rvo. Mayer
4. Rvo. Popoff
5. Rvo. Bertrand
6. Rvo. Sonnenschein
7. Rvo. Bouchardt

6.4 Procedimiento:

A.- PREPARACIN DE LAS MUESTRAS PROBLEMAS

1. Recolectar y preparar muestras frescas
2. Desmenuzar finamente 10g de muestra fresca y colocar en un erlenmeyer. Aadir un volumen
suficiente de HCl 5% para que toda la muestra este en contacto con la solucin cida calentar
con agitacin al bao mara durante 5 minutos. Enfriar y filtrar.
3. A los extractos obtenidos en la prctica anterior hacerles las pruebas de caracterizacin.

B. RECONOCIMIENTO DE ALCALOIDES

1. Reaccin de Mayer
En un tubo de ensayo aadir 0,5mL de la sol. cida y agregar II gotas del Rvo. de Mayer. Si
se observa precipitado blanco amarillento la muestra contiene alcaloides.

2. Reaccin de Dragendorff
En un tubo de ensayo aadir 0,5mL de la sol. cida y agregar II gotas del Rvo. de
dragendorff. Si se observa precipitado anaranjado la muestra contiene alcaloides.

3. Reaccin de Bertrand
En un tubo de ensayo aadir 0,5 mL de la sol. cida y agregar II gotas del Rvo. de Bertrand.
Si se observa precipitado blanco la muestra contiene alcaloides.

4. Reaccin de Popoff
En un tubo de ensayo aadir 0,5 mL de la sol. cida y agregar II gotas del Rvo. de Popoff. Si
se observa precipitado amarillo la muestra contiene alcaloides.

5. Reaccin de Sonnenschein
En un tubo de ensayo aadir 0,5mL de la sol. cida y agregar II gotas del Rvo. de
Sonnenschein. Si se observa precipitado amarillo la muestra contiene alcaloides.

6. Reaccin de Bouchardt
En un tubo de ensayo aadir 0.5mL de la sol. cida y agregar II gotas del Rvo. de
Bouchardt. Si se observa precipitado pardo oscuro la muestra contiene alcaloides.


6.5 Resultados
Se determin el anlisis cualitativo de los alcaloides en diferentes muestras problema

6.6 Cuestionario
1. Desarrollar otros mtodos para la identificacin de alcaloides
2. Indicar las aplicaciones farmacolgicas de los alcaloides
3- Realizar las interpretaciones qumicas de cada reaccin

1. Sanabra G. Antonio: Anlisis Fitoqumico Preliminar, Departamento de Farmacia,
Universidad Nacional, Bogot, 1983
2. Arango A. Gabriel, J. Quijano T. Jairo: Marcha Fitoqumica Semicuantitativa,Facultad de
Ciencias Exactas y Naturales, Universidad de Antioquia, Medelln.
3. Dominguez X.A., Mtodos de Investigacin Fitoqumica, Ed. Limusa, Mxico,1979.
4. http: www.scribd.com/introduccion-a-los-alcaloides

PRCTICA N 7
IDENTIFICACIN Y AISLAMIENTO DE ALCALOIDES POR MTODOS
CROMATOGRFICOS

7.1 Cromatografia: La cromatografa es un mtodo que permiten separar componentes
estrechamente relacionados en mezclas complejas.
La muestra se disuelve en una fase mvil y se hace pasar a travs de fase estacionaria inmiscible
la cual se mantiene fija en una columna o sobre una superficie slida.

7.2 Competencias:
1. Explica y conoce las tcnicas cromatogrficas para la identificacin de alcaloides


Materiales:

1. Tubo de ensayo
3. Esptula
4. Bagueta
5. Cuba cromatogrfica pequea
7. Capilares
9. Campana extractora
10. Propipeta
11. Goteros

Reactivos:
1. Cloroformo
2. Acetato de etilo
3. Revelador de dragendorff
4. Metanol
5. Etanol
6. Hexano
7. Acido actico glacial
8. Amoniaco

7.4 Procedimiento

1. Preparar las placas cromatogrficas
2. Prepara los sistemas de solventes: (CHCl
3
/AcOEt 1:1)
3. Preparar la solucin de alcaloides y los extractos de productos naturales
4. Desarrollar los cromatogramas, utilizando los sistemas de solventes.
5. Revelar el cromatograma con el revelador de dragendorff

7.5 Resultados
Se observ por medio de mtodos cromatogrficos (cromatografa en capa fina) las
manchas caractersticas de los alcaloides al revelar con el revelador de dragendorff

7.6 Cuestionario

1. Indique otros agentes cromognicos para la identificacin de alcaloides por cromatografa en
capa fina


naturales
D.F. 1973

EXAMEN PARCIAL

PRCTICA N 8
DETERMINACIN DE LAS PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS DE LA ALBMINA
8.1 Aminocidos: En la estructura general de los aminocidos se observa que tienen en comn un
tomo de carbono central (alfa) al que estn unidos covalentemente un cido
carboxlico, un grupo amino y un tomo de hidrgeno. Adems de ello, al tomo de
carbono alfa se une una cadena lateral, designada R, que es diferente para cada uno de los
20 aminocidos comunes.

Las protenas son compuestos biolgicos conformados principalmente por la unin de alfa
aminocidos unidos unos a otros en forma lineal mediante enlaces peptdico.
La conformacin estructural de una protena que se da en forma natural (protena
nativa) es una caracterstica extremadamente importante de las protenas. A travs de
estudios con rayos X de ciertas protenas nativas y polipptidos sintticos, Pauling y
Corey propusieron que toda o ciertas partes de algunas protenas contenan aminocidos
dispuestos en forma helicoidal especficamente como una alfa hlice. En otras protenas, tales
como las del msculo o el pelo, se observan otras estructuras.
La desnaturalizacin de las protenas puede ser definido como algn cambio en la
estructura de la protena nativa que no produce la ruptura de los enlaces peptidicos.
Los agentes desnaturalizantes, tales como el calor, cidos, bases, agitacin, rayos X,
oxidacin o reduccin y urea, actan rompiendo los enlaces de hidrgeno, afectando los
puentes salinos, oxidando o reduciendo los enlaces disulfuro, etc. dando por resultado un
compuesto que posee una diferente conformacin as como diferentes propiedades que la
protena nativa. La solubilidad de las protenas depende no slo de la variedad de los grupos
C R
NH
3
H COOH
Esctructura general de un aminocido

individuales de los aminocidos y de la manera de plegarse la cadena peptdico sino tambin de
las propiedades del sistema solvente en el cual se encuentra la protena.
La solubilidad de las protenas es muy variable. Muchas de ellas se hallan en soluciones
coloidales en agua, o en soluciones salinas; pero diferentes reactivos afectan su solubilidad. Las
cadenas de aminocidos que conforman las molculas proteicas contribuyen con grupos cargados
positiva y negativamente pueden reaccionar con otros iones de carga opuesta y con el agua.
En consecuencia existen interacciones moleculares: protena - protena, protena-pequeos
iones y protena-agua. Alguna condicin por la cual se incremente la interaccin protena -
protena, o de crezca la interaccin protena-agua, decrecer su solubilidad y viceversa.
La fuerza inica del medio, el pH, la temperatura y el efecto del solvente son los cuatro
factores principales que afectan la solubilidad de las protenas, relacionados todos con las
estructuras secundaria y terciaria.

8.2 Competencias:
1. Conoce los mtodos de obtencin de la albmina
2. Realiza las reacciones de caracterizacin de los aminocidos y protenas
3. Explica y describe qumicamente las reacciones.


Materiales:
1. Tubos de ensayo
3. Pipeta 2mL y 5mL
4. Becker 250mL y 500mL
5. Esptula
6. Bagueta

Reactivos:
1. HCl Q.P
2. Hidrxido de sodio 40%, 10%
3. Sol. Sulfato de amonio 75%
4. Acetona
5. Sol. Albumina 1%
6. Sol. De ferrocinaruro de potasio
7. Fenilalanina Q.P
8. Tiroxina Q.P
9. Triptofano Q.P
10. cido ntrico Q.P
11. Amoniaco
12. Nitroprusiato sdico
13. Acetato de plomo alcalino
14. Nitrato de mercurio en cido ntrico
15. Sol.nitrito de sodio 2%
16. Mg de magnesio en cido oxlico
17. cido sulfrico Q.P
18. Rvo. De Biuret
19. Rvo. De ninhidrina

8.4 Procedimiento
Preparar una solucin de albmina con la clara de un huevo diluido en agua

A. Determinacin de las propiedades de las protenas
Reaccin de Desnaturalizacin: Disponer de 5 tubos de ensayo
Tubo N1: 2mL de solucin de albmina y luego calentar.
Tubo N2: 2mL de sol. de albmina y X gotas de HCl concentrado
Tubo N3: 2mL de sol. de albmina y XI gotas de NaOH 40%

Tubo N4 : 2mL de sol. de albmina y 2 mL de solucin de sulfato de amonio al 75%.
Tubo N5 : 2mL de sol. de albmina y 3 mL de acetona.

Reacciones de precipitacin mediante aniones:
Tubo N
0
1: 1mL de solucin de albmina.
Tubo N
0
2: 1mL de sol. de albmina y II gotas de HCl 10%
Tubo N
0
3: 2mL de sol. de albmina y II gotas de NaOH 10%
A cada uno de los tubos aadirle III gotas de ferrocianuro de potasio, agitar y observar.

B. Reacciones de coloracin: Determinacin de aminocidos

Mtodo de la ninhidrina: Grupo amino libre
En un tubo de ensayo aadir 1mL de la Solucin de albmina 1%, llevar a bao mara
por 5 minutos. Observar y anotar los resultados

Reaccin xantoproteca: Aminocido con ncleo aromtico
En un tubo de ensayo aadir 1mL de la Solucin de Fenilalanina, tiroxina, triptofano
y 1mL del reactivo de xantoprotena a cada uno de las muestra Q.P. Observar y
anotar los resultados

Reaccin de Hopkins Cole: Aminocido del grupo indlico
En un tubo de ensayo aadir 1mL de la Solucin de triptofano, y 1mL del
cido glioxlico. Observar y anotar los resultados

Reaccin de Milln: Anillo fenlico
En un tubo de ensayo aadir 1mL de la Solucin de tiroxina, y 1mL del
reactivo de Milln. Observar y anotar los resultados

Reaccin con nitroprusiato sdico: Cistena
En un tubo de ensayo aadir 1mL de la Solucin de cistena, y 1mL de
nitroprusiato de sdico. Observar y anotar los resultados

Reaccin con acetato de plomo alcalino: Aminocidos azufrados
En un tubo de ensayo aadir 1mL de la Solucin de cistena, metionina y
1mL de acetato de plomo alcalino a cada uno de los tubos de ensayo.
Observar y anotar los resultados.

B. Determinacin de protenas:
Reaccin de Biuret:
En un tubo de ensayo aadir 1mL de solucin de albmina, adicionar 1 mL. de una
solucin de NaOH 10% y luego aadir 1 gota de sulfato de cobre 1%.

8.5 Resultados

Se determin el anlisis cualitativo de aminocidos de la albmina

8.6 Cuestionario
1. Realice las ecuaciones qumicas de cada una de las experiencias
2. Indique otras tcnicas por las cuales se pueda identificar aminocidos o protenas

Naturales
2. Dominnguez, X. A. Mtodos de Investigacin Fitoqumica. Editorial Limusa, Mxico D.F. 1973

PRCTICA N
o
9
OBTENCIN DE AMINOCIDOS APARTIR DE UN PRODUCTO NATURAL

9.1 La naturaleza de los aminocidos es un factor importante a la hora de elegir un disolvente, ya
que los diferentes solventes pueden permitir una mejor resolucin de los componentes
cidos, bsicos o neutros. En general, aumentando la proporcin de agua en el disolvente se
incrementan todos los valores de R
f
e introduciendo pequeas cantidades de amoniaco
aumentan los valores del factor de retraso de los aminocidos bsicos. Algunos disolventes
contienen compuestos nocivos, por ejemplo el fenol, lo que restringe su uso rutinario. La
composicin qumica del disolvente puede tambin limitar el rango de reactivos de
localizacin que pueden aplicarse satisfactoriamente. Por ejemplo, el cido sulfanlico no
puede utilizarse con disolventes fenlicos.

9.2 Competencias:
Realice los mtodos de obtencin de aminocidos a partir de una planta medicinal

Materiales:
1. Beacker 250mL
2. Probeta 250mL
3. Esptula
4. Bagueta
5. Embudo

Reactivos:
1. Etanol 70%
2. Metanol
3. ter de petrleo

9.4 Procedimiento

1. Maceracin en fresco de hojas de alfalfa
2. Pesar 100g de alfalfa y aadir etanol de 70C, proceder a macerar por 7 das, luego
filtrar y evaporar el solvente a 40C en la estufa

9.5 Resultado
Obtencin del extracto etanlico de hojas fresca de alfalfa

9.6 Cuestionario

1. Qu otros mtodos de extraccin se usa para la obtencin de aminocidos
2. Como influye los solventes en la extraccin de aminocidos
1. Fesenden and fesenden. Qumica orgnica. 2002 Interamericana. D.F Mxico
2. http://www.etsia.upm.es/fedna/microingredientes/metioninaoh.htm

PRCTICA N
o
10
IDENTIFICACION DE LOS AMINOACIDOS DE LA ALFALFA POR METODOS
CROMATOGRAFICOS

10.1Los aminocidos son molculas nitrogenadas simples con cadenas hidrocarbonadas de bajo
peso molecular. Todos los aminocidos, a excepcin de la glicina, tienen dos formas
estructurales o estereoismeros: L y D. Todos los aminocidos tienen un valor proteico y
energtico importante pero difcil de determinar. El identificar los aminocidos en un
producto natural reviste gran importancia porque determinamos el gran valor nutricional que
tiene y una de las herramientas es la cromatografa.
La cromatografa en capa fina es un caso de cromatografa de reparto en la que los
componentes de una mezcla se separan por diferencia de solubilidad entre dos sistemas
disolventes. Los elementos del sistema cromatogrfico son: soporte, fase estacionaria
(disolvente A), y fase mvil o eluyente (disolvente B). Es una tcnica simple en cuanto al
equipamiento necesario (placa y tanque cromatogrfico) y de fcil desarrollo. El parmetro
experimental asociado a la tcnica es el Rf (coeficiente de reparto), relacionado con la
solubilidad relativa de un compuesto entre la fase estacionaria y fase mvil, y que depende
de su estructura qumica y su hidrosolubilidad/liposolubilidad. A modo de ejemplo, y dentro
de la presente prctica, se llevar a cabo la separacin de una mezcla de aminocidos, que se
revelarn e identificarn mediante la reaccin con la ninhidrina.

10.2 Competencias:

1. Explica y conoce las tcnicas cromatogrficas para la identificacin de los aminocidos
de la alfalfa

Materiales:
1. Cubas cromatograficas pequeas
3. Pipeta 2mL y 5mL
4. Tubo de ensayo
5. Bagueta
6. Esptula
7. Pro pipeta

Reactivos:
1. N Butanol
2. Acido actico glacial

10.4 Procedimiento

1. Preparar el sistema de solventes: n-butanol:cido:actico:agua (25:6:25)
3. Sembrar las muestras problemas
4. Desarrollar el cromatograma
5. Revelar el cromatograma.

Revelador: Solucin de ninhidrina 0,25% en butanol
Muestras: Muestra seca de alfalfa y aminocidos QP

10.5 Resultado

Se observ por medio de mtodos cromatogrficos (cromatografa en capa fina) las manchas
caractersticas de los aminocidos al revelar con el revelador de ninhidrina

10.6 Cuestionario

1. Indique otros reactivos que nos permitan realizar la identificacin de aminocidos
por cromatografa en capa fina
2. Que precauciones debe tener en cuenta para la realizacin de la prctica


naturales
D.F. 1973

PRCTICA N
o
11

EXTRACCIN DE LACTONAS SESQUITERPENLACTONAS

11.1 Las sesquiterpenlactonas poseen un esqueleto fundamental con 15 tomos de carbono, que
tericamente deriva de la unin de tres fragmentos de isopreno ( 2-metilbutadieno-1,3), cabeza, cola
y algunos productos de transposicin (pseudoguaianlidos); parte del esqueleto es un anillo de
metilbutenlido. Las sesquiterpenlactonas son lo suficientemente polares para ser insolubles en ter
de petrleo, aunque tambin son insolubles en agua. El etanol o metanol caliente las disuelven, pero
son an ms solubles en cloroformo o ter etlico; estas propiedades son utilizadas para extraerlas y
separarlas de otros compuestos.

11.2 Competencias

1. Conoce y explica los mtodos de extraccin de lactonas a partir de productos
naturales


Materiales:
1. Beacker 250 mL
3. Trpode
5. Bagueta
6. Esptula de metal
7. Pinza de madera
8. Embudo
9. Probeta 250 mL
11. Rotavapor
12. Termometro

Reactivos:
1. Acetato de etilo
2. Hexano
3. Acetato de plomo 5%
4. cido actico glacial
5. Cloroformo
6. Etanol
7. Diclorometano

12.4 Procedimiento

Se pesan 3g de extracto concentrado y extraer con 10mL de acetato de plomo al 5%, a 60C
por 15 minutos. Se filtra y al filtrado se agrega dos gotas de cido actico glacial , luego se
extrae 3 veces con 15mL de cloroformo, agitando lentamente para evitar que se formen
emulsiones. Se concentra hasta sequedad y se vuelve a extraer con EtOH/CH
2
Cl
2
(1mL).

11.5 Resultados
Se realiz la obtencin de lactonas a partir de productos naturales

11.6 Cuestionario
1. Qu otros mtodos se pueden emplear para la obtencin de lactonas. Mencione dos
mtodos?


naturales
D.F. 1973
1977

PRCTICA N
o
12

PRUEBAS GENERALES PARA LACTONAS SESQUITERPNICAS Y LACTONAS
INSATURADAS

12.1 Las sesquiterpenlactonas son compuestos amargos, como todas las -lactonas son difciles
de saponificar; pero forman con facilidad los hidroxamatos frricos de color prpura, los
steres con la hidroxilamina dan cidos hidroxmicos. Los cidos hidroxmicos son cidos
dbiles y con ciertos metales polivalentes como el fierro, forman compuestos de
coordinacin coloreados.
La prueba de legal es caracterstica de las lactonas ,- no saturadas de 5 miembros. Las
lactonas , y , - no saturadas reducen el nitrato de plata amoniacal, las lactonas , -
no saturadas reducen el Tollens en ausencia de hidrxido de sodio, esta reaccin se
emplea para la diferenciacin de estas lactonas.

12.2 Competencias:

1. Realiza las reacciones de identificacin de lactonas

12.3 Material y reactivo

Material:
1. Tubos de ensayo
4. Bagueta
5. Esptula
6. Trpode
8. Propipeta
9. Beacker 250 mL
11. Goteros pasteur
12. Probeta 250mL
13. Embudo de vidrio
14. Matraz 250mL
15. Pinza de madera

Reactivos:
1. Cloruro frrico 10%

2. HCl Q.P
3. KOH 10%
4. Clorhidrato de hidroxilamina
5. cido pcrico
6. Etanol
7. Hidrxido de sodio
8. Nitrato de plata
9. Amoniaco
10. Nitroprusiato de sodio
11. Piridina
12. 3,5 dinitrobenzoico

12.4 Procedimiento:

A. Pruebas generales para lactonas sesquiterpnicas:

1. Ensayo con hidroxamato frrico: La muestra vegetal se disuelve en etanol, se aade
solucin de clorhidrato de hidroxilamina y KOH. La mezcla se calienta hasta que aparezca
una espuma de color rojizo. Se enfra y se acidula con HCl. Se aade cloruro frrico y se
forma una coloracin violeta.

2. Ensayo de Baljet: Las sesquiterpenlactonas producen coloraciones anaranjadas o rojo
oscuro cuando se tratan con dos soluciones que se mezclan en iguales volmenes antes de
usarse. Solucin A: 1g. De cido pcrico en 100mL de etanol; solucin B: 10g. De hidrxido
de sodio en 100mL de agua destilada.

3. Prueba de Tollens: Las lactonas , y , - insaturadas reducen el reactivo de Tollens
(AgNO
3
/NaOH / Amoniaco) formando un espejo de plata.

B. Ensayo para lactonas insaturadas:

1. Ensayo de Legal: Las sesquiterpenlactonas con anillos lactona, , insaturados producen
coloracin rosa cuando se disuelven en piridina, se aade nitroprusiato de sodio y un lcali.
Aunque tambien las , - insaturadas dan coloracin si no se controla bien el pH, ya que
estos se isomerisan. Las metilencetonas tambin dan coloracin.

2. Ensayo de Kedde: A la muestra disuelta en alcohol se aade cido 3,5 dinitrobenzoico y
KOH, se producen coloraciones violetas o azules que desaparecen despus de una hora. La
prueba tambin la dan positiva los cardenlidos.

12.5 Resultados

Se determin el anlisis cualitativo del metabolito secundario lactonas en diferentes
muestras problemas

12.6 Cuestionario

1. Desarrollar otros mtodos para la identificacin de lactonas
2. Indicar las aplicaciones farmacolgicas de las lactonas sesquiterpnicas
3. Realizar las interpretaciones qumicas de cada reaccin


naturales

2.Dominnguez, X. A. Mtodos de Investigacin Fitoqumica. Editorial Limusa, Mxico
D.F. 1973
1977

PRCTICA N 13

IDENTIFICACIN DE LACTONAS POR MTODOS CROMATOGRAFICOS

13.1 Las lactonas sesquiterpnicas pueden separarse y analizarse bien sea por cromatografa en
columna o cromatografa en capa fina, utilizado silicagel y eluyentes como: CHCl
3
:
MeOH(9:1), : CHCl
3
: MeOH(19:1), CHCl
3
: Et
2
O (4:1), CHCl
3
: Et
2
O (5:1), Bz: Me
2
CO (4:1), Bz:
EtOAc (5:5).
Como agentes reveladores para los anlisis por cromatografa en capa fina, pueden
utilizarse: cido sulfrico concentrado y calentamiento, vapores de yodo, luz
ultravioleta 254 nm o permanganato de potasio al 1%. Se han reportado un revelador para
lactonas sesquiterpnicas (p dimetilamino benzaldehido).

13.2 Competencias
- Explica y conoce las tcnicas cromatogrficas para la identificacin de lactonas

13.3 Material y equipos

Materiales:
1. Tubo de ensayo
3. Esptula
4. Bagueta
5. Cuba cromatogrfica pequea
7. Capilares
10. Propipeta

Reactivos:
1. Cloroformo
2. ter de petrleo
3. Etanol
4.cido sulfrico Q.P
5. Vainillina sulfrica
6. Acetona

13.4 Procedimiento
2. Prepara los sistemas de solventes: CHCl
3
/ter de petrleo/ EtOH (5:4:1); CHCl
3
/Acetona
(90:10)
3. Preparar la solucin de lactonas a partir de los extractos de productos naturales
4. Desarrollar los cromatogramas, utilizando los sistemas de solventes.
5. Revelar el cromatograma con cido sulfrico concentrado vainillina sulfrica

13.5 Resultados

Se observ por medio de mtodos cromatograficos (cromatografa en capa fina) las
manchas caractersticas de las lactonas

13.6 Cuestionario
1. Indique otros agentes cromognicos para la identificacin de lactonas


Naturales
2. Dominnguez, X. A. Mtodos de Investigacin Fitoqumica. Editorial Limusa, Mxico D.F.
1973


PRCTICA N 14
SEMINARIO

BIBLIOGRAFA

1. Olga Lock de Ugaz. INVESTIGACION FITOQUIMICA. Editorial Pontificia Universidad Catlica del
Per, 1994
2. Xorge A. Dominguez, METODOS DE INVESTIGACION FITOQUIMICA. Editorial Limusa, 1973
3. M. Alemany L.. 5. Font 5.; PRACTICAS DE BIOQUIMICA, Editorial Alambra, 1982
4. T. A. Geissmnan. THE CHEMISTRY OF FLAVONOID COMPOUNDS, The Macmillan Compancv,
1962
5. Muoz Mena. QUMICA ORGANICA, Publicaciones Cultura SA., 1965
6. Xorge A. Dominguez, EXPERIMENTOS DE QUIMICA ORGANICA, Editorial Limnusa. 1963
7. R. Q. Brcwster. CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA. Editorial Alhambra. 1979
8. CA. Rojahn. PRODUCTOS QUIMICOS Y FARMACEUTICOS, Editorial Atlante, 1946.

INTERNET

9. http://www.monografias.com/trabajos13/sepal/sepal.shtml
10. http://www.pucmmsti.edu.do/cienciasfisiologicas/BQMA-SIB2.PDF
11. http://www.ub.es/biocel/wbc/tecnicas/cromatografia.htm
12. http://www.monografias.com/trabajos10/mese/mese.shtml
13. http://ciencias.univalle.edu.co/investigacion/quimica/grupo3/grupo3.htm
14. http://www.cibernetia.com/tesis_es/quimica/quimica_organica/compuest
os_heterociclicos/1
15.http://www.scielo.org.ve/scielo.php?pid=s037818442004000900011&script=sci_arttext
16. http://wwwprof.uniandes.edu.co/~infquimi/fitoquim.htm
17.http://www.casapia.com/foro/viewtopic.php?t=3046&view=previous&sid=387de2038fe61961e9
f8b236447cd50f
18. http://es.wikipedia.org/wiki/alcaloides
19. http://wwwprof.uniandes.edu.co/~infquimi/fitoquim.htm

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