Kimia Organik Fisik

Kelompok 5
1. Budiman Shidiq
2. Dimas Hadiarto
3. Mujahid
4. Onisimus Lawing
ASAM KARBOKSILAT
Deskripsi:
Struktur, tata nama, penggolongan
dan manfaat asam karboksilat
DEFINISI ASAM KARBOKSILAT
Senyawa yang mempunyai satu
gugus karbonil yang berikatan
dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan gugus karboksil
(karbonil + hidroksil).
R C
O
OH
TATA NAMA IUPAC
Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang
yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) +
akhiran oat.
Contoh :
Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari
gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
Contoh :
CH
3
CH
2
CH CH
2
COOH
CH
3
CH
3
CH CH
2
CH COOH
OH CH
3
asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
asam 3 - metil pentanoat
1
2
3
4
5
1
2
3
4
5
TATA NAMA IUPAC
Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus
cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut abjad
Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
C CH
2
C
O
HO
O
OH
C C OH HO
O O
C CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
C OH
O
HO
O
asam propandioat (asam malonat)
asam etandioat (asam oksalat)
asam heksandioat (asam adipat)
TATA NAMA TRIVIAL
Tidak mempunyai sistematika





Letak susbtituen dinyatakan dengan o, |, , o dan
seterusnya
C
O
OH
H
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
OH
asam formiat
asam butirat
o
|
o
| o
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
C
O
OH 1 2
3 4 5
CH
3
CH COOH
Cl
asam o - kloroproponoat
Formula/struktur IUPAC Trivial
HCO
2
H As. metanoat Asam formiat
CH
3
CO
2
H Asam etanoat Asam asetat
CH
3
(CH
2
)
2
CO
2
H Asam butanoat Asam butirat
CH
3
(CH
2
)
2
CO
2
H As. pentanoat Asam valerat
CH
3
(CH
2
)
4
CO
2
H As. heksanoat Asam kaproat
CH
3
(CH
2
)
5
CO
2
H As. heptanoat Asam enantat
HO
2
CCO
2
H As. etandioat Asam oksalat
HO
2
CCH
2
CO
2
H As.propandioat As. malonat
HO
2
(CH
2
)
2
CO
2
H As. butandioat As. suksinat
Sifat-sifat Asam Karboksilat
Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar
senyawa polar



Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen melalui gugus
o
o
o
o
C
O
H
3
C O
H
-
-
+
+
o
o
o
o
-
+
C O
dan O H
CH
3
C C
O
O
H
H O
O
C CH
3
+
-
ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen
pada alkohol titik didih asam karboksilat > titik
didih alkohol yang Mr sama



Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen dengan air mudah larut dalam air
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH
td td
>
rantai C non polar
gugus polar
R C
O
OH
Keasaman Asam Karboksilat
Asam karboksilat terionisasi di dalam air
membentuk larutan yang bersifat sedikit asam
Keasaman asam karboksilat = asam-asam anorganik
karena asam karboksilat terionisasi sebagian di
dalam air asam lemah
CH
3
CH
2
C
O
OH
CH
3
C O
-
O
+ H
+
5
3 2
3 2
[ ] [ ]
1.8 10
[ ]
CH CO H
Ka x
CH CO H

= =
o Dibanding dengan alkohol, Ka asam karboksilat lebih besar
karena asam karboksilat dapat beresonansi





Asam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (NaOH)
membentuk garam karboksilat
CH
3
CH
2
O tidak dapat beresonansi
alkohol
CH
3
C O
O
CH
3
C
O
O
asam karboksilat
C OH + NaOH
O
C O
-
Na
+
+ H
2
O
O
asam benzoat
1
2
CH
3
C OH + Na
2
CO
3
O
CH
3
C O
-
Na
+
+ H
2
CO
3
O
Na - asetat asam asetat
CO
2
H
2
O
KEGUNAAN
Asam Etanoat
Asam etanoat (asam asetat)
merupakan asam karboksilat yang
paling penting. Asam asetat
digunakan pada pembuatan
selulosa asetat, vinil asetat, obat
obatan, pewarna, insektisida, bahan
kimia fotografi, dan pengawet
makanan.










Asam Metanoat
Asam metanoat atau asam format
dimanfaatkan pada pembuatan
pewarna, insektisida, parfum, obat-
obatan, dan plastik.
Asam karboksilat sebagai bahan
untuk membuat ester.

PKa
Derajat kelarutan asam (atau derajat
disosiasi asam, dilambangkan dengan
pK
a
) dalam kimia digunakan sebagai
ukuran kelarutan suatu asam (atau basa)
dalam pelarut air dengan kondisi standar (1
atm dan 25 C).
Nilai pK
a
didefinisikan sebagai "minus
logaritma terhadap konsentrasi ion H
+

dalam larutan". Definisi ini menyebabkan
konsentrasi yang lebih tinggi memberikan
nilai yang lebih rendah.

Ukuran kelarutan diukur dari banyaknya ion
H
+
(dalam mol per liter larutan atau molar)
terlarut. Air murni memiliki rumus
kesetimbangan kelarutan
H
2
O <==> H
+
+ OH
-
.
Tampak bahwa air terionisasi lemah. Pada
keadaan ini, banyaknya ion H
+
sama dengan
ion OH
-
, yaitu 10
-7
mol per liter. Dengan kata
lain, pK
a
= 7.

Penambahan asam akan menaikkan
konsentrasi H
+
dan menurunkan OH
-
.
Asam kuat praktis mengikat semua OH
-

dan dapat dikatakan larutan sepenuhnya
berisi ion H
+
(pK
a
mendekati nol).
Asam lemah tidak terlarut sepenuhnya
sehingga, meskipun konsentrasi H
+

meningkat, masih terdapat OH
-
terlarut.
Akibatnya, nilai pK
a
berada di antara 0 dan
7
Suhu
Jika suhu dinaikkan (menambah atau
memberikan kalor) maka reaksi akan bergeser
ke arah kiri yaitu arah reaksi yang endoterm
(membutuhkan).

Jika suhu diturunkan (kalor dikurangi), maka
reaksi akan bergeser ke arah kanan yaitu arah
reaksi yang eksoterm(mengeluarkan).
Misal : 2 NH3 N2 + 3 H2 H = +92 Kj

Jika suhu dinaikkan reaksi bergeser ke
kanan (NH3 banyak terurai), jika suhu
diturunkan akan bergeser ke kiri.