Anda di halaman 1dari 44

LOGO

TERPENOID M.RUSDI
TERPENOID
M.RUSDI
LOGO TERPENOID M.RUSDI
Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang besar dalam produk alami yang diturunkan dari
Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang besar dalam produk alami yang diturunkan dari

Terpenoid merupakan bentuk senyawa

dengan keragaman struktur yang besar

dalam produk alami yang diturunkan dari

unit isoprena (C5) yang bergandengan

dalam model kepala ke ekor (head-to-

tail), sedangkan unit isoprena diturunkan dari metabolisme asam

asetat oleh jalur asam mevalonat

(mevalonic acid : MVA).

Klasifikasi Terpenoid
Klasifikasi Terpenoid
Monoterpenoid
Monoterpenoid
Monoterpenoid  Monoterpenoid merupakan senyawa "essence" dan memiliki bau yang spesifik yang dibangun oleh 2

Monoterpenoid merupakan senyawa "essence"

dan memiliki bau yang spesifik yang dibangun

oleh 2 unit isopren atau dengan jumlah atom karbon 10.

struktur monoterpenoid dapat berupa rantai

terbuka dan tertutup atau siklik.

Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptik, ekspektoran, spasmolotik dan sedatif.

Disamping itu monoterpenoid yang sudah dikenal

banyak dimanfaatkan dalam industri makanan dan kosmetik sebagai citarasa dan parfum.

contoh
contoh

Geraniol

Mirsena

Limonen

Felendren

Mentol

Pinen

Sineol

dll

contoh  Geraniol  Mirsena  Limonen  Felendren  Mentol  Pinen  Sineol 
Sesquiterpen
Sesquiterpen
Sesquiterpen  Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isopren yang terdiri dari kerangka

Seskuiterpenoid merupakan senyawa

terpenoid yang dibangun oleh 3 unit

isopren yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar naftalen.

Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup besar, diantaranya adalah sebagai antifeedant, hormon,

antimikroba, antibiotik dan toksin serta

regulator pertumbuhan tanaman dan pemanis.

contoh
contoh

Artemisinin

Bis-sesquiterpen (-)-gosipol

Zingiberena

Farnesol

Parthenolide Antimigraine agent

Bisabolene

Aroma of ginger j

(-)-gosipol  Zingiberena  Farnesol  Parthenolide Antimigraine agent  Bisabolene Aroma of ginger  j
Diterpenoid
Diterpenoid
Diterpenoid  Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon dan dibangun oleh 4 unit

Senyawa diterpenoid merupakan senyawa

yang mempunyai 20 atom karbon dan

dibangun oleh 4 unit isopren.

senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang

cukup luas yaitu sebagai hormon

pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman,

antifeedant serangga, inhibitor tumor,

senyawa pemanis, dan anti karsinogen. Senyawa diterpenoid dapat berbentuk

asiklik, bisiklik, trisiklik dan tetrasiklik

contoh
contoh

Paklitaksel

Dosetaksel

Asam abietat Marubin

taxol

contoh  Paklitaksel  Dosetaksel  Asam abietat  Marubin  taxol
Triterpenoid
Triterpenoid

Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah

Triterpenoid  Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih dari 40 jenis kerangka dasar

diisolasi dengan lebih dari 40 jenis

kerangka dasar yang sudah dikenal dan

pada prinsipnya merupakan proses

siklisasi dari skualen.

Tersebar luas dalam damar, gabus pada tumbuhan

contoh
contoh

Squalen

lanosterol

contoh  Squalen  lanosterol
tetraterpenoid
tetraterpenoid

carotenoid

tetraterpenoid  carotenoid
tetraterpenoid  carotenoid
steroid
steroid
steroid  steroid yang terdapat dialam berasal dari triterpenoid.  Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan

steroid yang terdapat dialam berasal dari

triterpenoid.

Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan berasal dari triterpenoid lanosterol

sedangkan yang terdapat dalam jaringan

tumbuhan berasal dari triterpenoid sikloartenol setelah triterpenoid ini

mengalami serentetan perubahan tertentu.

kerangka dasar sama SIKLOPENTANO PERHIDROFENANTREN

R 1 R 2 D R C 3 A B H
R 1 R 2 D R C 3 A B
R
1
R
2
D
R
C
3
A
B

H

 Hidrokarbon yang lain - Estran (C18) - Spirostan (C27)

Hidrokarbon yang lain

 Hidrokarbon yang lain - Estran (C18) - Spirostan (C27)

- Estran (C18)

- Spirostan (C27)

 Hidrokarbon yang lain - Estran (C18) - Spirostan (C27)
 PENGELOMPOKAN DIDASARKAN ATAS EFEK FISIOLOGIS : Sterol, Asam-asam empedu, Hormon Seks, Hormon Adrenokortikoid,

PENGELOMPOKAN DIDASARKAN ATAS EFEK FISIOLOGIS : Sterol, Asam-asam

DIDASARKAN ATAS EFEK FISIOLOGIS : Sterol, Asam-asam empedu, Hormon Seks, Hormon Adrenokortikoid, Aglikon Kardiak
DIDASARKAN ATAS EFEK FISIOLOGIS : Sterol, Asam-asam empedu, Hormon Seks, Hormon Adrenokortikoid, Aglikon Kardiak

empedu, Hormon Seks, Hormon

Adrenokortikoid, Aglikon Kardiak dan Sapogenin

Seks, Hormon Adrenokortikoid, Aglikon Kardiak dan Sapogenin  PERBEDAAN JENIS STEROID DITENTUKAN SUBTITUEN R 1 ,
Seks, Hormon Adrenokortikoid, Aglikon Kardiak dan Sapogenin  PERBEDAAN JENIS STEROID DITENTUKAN SUBTITUEN R 1 ,

PERBEDAAN JENIS STEROID DITENTUKAN SUBTITUEN R 1 , R 2 , dan R 3 PERBEDAAN DALAM SATU KELOMPOK

TERGANTUNG PADA :

Panjang subtituen R 1

Gugus fungsi subtituen R 1 , R 2 , dan R 3

Jumlah dan posisi ikatan rangkap

Jumlah dan posisi Oksigen

Konfigurasi pusat asimetris inti dasar

STEROID MERUPAKAN MOLEKUL PLANAR,

 STEROID MERUPAKAN MOLEKUL PLANAR, SEHINGGA KEDUDUKAN GUGUS PADA INTI DASAR DAPAT :  α di
 STEROID MERUPAKAN MOLEKUL PLANAR, SEHINGGA KEDUDUKAN GUGUS PADA INTI DASAR DAPAT :  α di
 STEROID MERUPAKAN MOLEKUL PLANAR, SEHINGGA KEDUDUKAN GUGUS PADA INTI DASAR DAPAT :  α di
 STEROID MERUPAKAN MOLEKUL PLANAR, SEHINGGA KEDUDUKAN GUGUS PADA INTI DASAR DAPAT :  α di
 STEROID MERUPAKAN MOLEKUL PLANAR, SEHINGGA KEDUDUKAN GUGUS PADA INTI DASAR DAPAT :  α di

SEHINGGA KEDUDUKAN GUGUS PADA INTI

DASAR DAPAT :

PLANAR, SEHINGGA KEDUDUKAN GUGUS PADA INTI DASAR DAPAT :  α di bawah bidang garis putus-putus

α

di bawah bidang

garis putus-putus -------

trans dengan metil C 10 dan C 13 steroid konfiguras α

β

di atas bidang

garis penuh sis dengan metil C 10 dan C 13 steroid konfiguras β

SEMUA STEROID ALAM ATOM / GUGUS YANG TERIKAT PADA C 10 dan C 13 β
SEMUA STEROID ALAM ATOM / GUGUS
YANG TERIKAT PADA C 10 dan C 13
β
FUSI CINCIN A – B
Trans / Sis

FUSI CINCIN B C & C D

– B Trans / Sis  FUSI CINCIN B – C & C – D Trans,

Trans,

kecuali steroid kardiotonik C D

C & C – D Trans, kecuali steroid kardiotonik C – D Sis  KONFIGURASI X

Sis

KONFIGURASI

X B A Y
X
B
A
Y

trans fusion

X Y
X
Y

sis fusion

CH 3 CH 3 R C B A D H Trans Sis CH 3 R
CH 3 CH 3 R C B A D H Trans Sis
CH 3
CH 3
R
C
B
A
D
H
Trans
Sis
CH 3 R
CH 3
R
CH 3 CH 3 R C B A D H Trans Sis CH 3 R H

H

CH 3 CH 3 R C B A D H Trans Sis CH 3 R H

3 C

H
H

Sis

Sis

CH 3 H CH 3 H H H
CH 3
H
CH 3
H
H
H

All - Trans

Biosintesis Terpenoid
Biosintesis Terpenoid

Secara garis besar dapat dibagi menjadi 4

Terpenoid  Secara garis besar dapat dibagi menjadi 4 tahapan : 1. Biosintesis prekursor dasar untuk

tahapan :

1. Biosintesis prekursor dasar untuk pembentukan isopentenil piroposfat (IPP)

2. Penambahan IPP secara repetitif membentuk prekursor perantara

3. Elaborasi alilik prenil difosfat oleh enzim terpenoid sintase yang spesifik untuk

menghasilkan kerangka karbon dari terpenoid

itu

 Dua molekul asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetil coA yang

Dua molekul asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetil coA yang dikatalis oleh enzim asetil coA asetiltransferase.

asetoasetil CoA yang dihasilkan ini

asetiltransferase.  asetoasetil CoA yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol

dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan

molekul β-hidroksi- β metil glutaril coA

(HMG CoA) yang dikatalisis oleh enzim HMG coA sintase

 Reduksi HMG CoA oleh NADPH dengan katalis oleh enzim HMG CoA reduktase menjadi asam

Reduksi HMG CoA oleh NADPH dengan katalis oleh enzim HMG CoA reduktase menjadi asam mevalonat Dengan bantuan enzim mevalonat kinase dan enzim fosfomevalonat kinase, asam mevalonat dikonversi menjadi asam-5-pirofosfat-3- fosfomevalonat

mevalonat kinase dan enzim fosfomevalonat kinase, asam mevalonat dikonversi menjadi asam-5-pirofosfat-3- fosfomevalonat
 Biosintesis terpenoid pada tumbuhan umumnya terjadi di dalam sitosol atau RE,jalur mevalonat  Tapi
 Biosintesis terpenoid pada tumbuhan umumnya terjadi di dalam sitosol atau RE,jalur mevalonat  Tapi

Biosintesis terpenoid pada tumbuhan umumnya terjadi di dalam sitosol atau RE,jalur mevalonat Tapi ada juga terjadi pada plastid menghasilkan monoterpen dan triterpen, jalur DXP

 MEP : 2-C-metil-D-eritritol-4-fosfat  MEOP : 2-C-metileritrosa 4-fosfat  CTP : sitidiltriposfat  CDP-ME

MEP : 2-C-metil-D-eritritol-4-fosfat MEOP : 2-C-metileritrosa 4-fosfat CTP : sitidiltriposfat CDP-ME : 4-(sitidina 5’-difosfo)-2-C-

 CDP-ME : 4- (sitidina 5’ -difosfo)-2-C- metil-D-eritritol  CDP-ME2P : 2 fosfat-4- (sitidina 5’

metil-D-eritritol

CDP-ME2P : 2 fosfat-4-(sitidina 5’ fosfo)-2 C-metil-D-eritritol

MECDP : 2-C-metil-D-eritritol 2,4-

siklodifosfat HMBDP : 1 hidroksi-2-metil-2-(E)-