Anda di halaman 1dari 39

RATU NADIA OKTORA

RINDU ANJANI.S
RIO WANSYAH.P
-Klasifikasi dan tata nama amina
-Ikatan dalam amina
-Sifat fisis amina
-Sifat spectral amina
-Pembuatan amina
-Kebebasan amina
-Garam amina
-Reaksi subtitusi dengan amina
-Reaksi amina dengan asam nitrit
-Eliminasi hofmann


Klasifikasi dan tata nama amina

Amina dapat dikelompokan sebagai polimer,sekunder,atau
tersier,menurut banyaknya substituen alkil atau aril yang
terikat pada nitrogen.

Klasifikasi ini berbeda dari alkil halida atau
alkohol.klasifikasi halida dan alkohol berdasrkan
banyaknya gugus yang terikat pada karbon yang memiliki
halida atau gugus hidroksil itu
Suatu nitrogen amina dapat memiliki empat gugus atau
yang terikat padanya,dalam hal ini nitrogen itu merupakan
bagian dari suatu ion positif,senyawa-senyawa ini terbagi
dalam 2 kategori.jika satu atau lebih yang terikat adalah
H,maka senyawa itu disebut garam amina.jika keempat
gugus alkil itu alkil atau aril (tidak ada H pada N),maka
senyawa itu disebut garam amonium kuarterner.

Amina sederhana biasanya diberi nama berdasarkan
sistem gugus fungsional.gugs alkil atau aril disebut lebih
dulu,kemudian ditambahkan akhiran amina
Diamina diberi nama dari nama alkana induknya (dengan
angka awalan yang sesuai),yang diikuti dengan akhiran
diamina.Jika lebih dari satu tipe gugus alkil terikat pada
nitrogen,gugus alkil terbesar dianggap sebagai
induk.gugus alkil tambahan dinyatakan dengan awalan N-
alkil-.
Jika terdapat kefungsionalan yang memiliki
prioritas tana nama yang lebih tinggi,maka digunakan
awalan amino.

Sifat kimia amina heterosiklik nonaromatik mirip dengan
senyawa kimia amina rantai terbuka padanannya
Dalam memori cincin heterosiklik,heteroatom dianggap
berposisi 1.oksigen lebih diprioritaskan dari pada
nitrogen.

Ikatan dalam amina

. Ikatan dalam amina beranologi langsung dengan
ikatan dalam amonia:suatu atom nitrogen sp
yang terikat pada tiga atom atau gugus lain (H
dan R) dan dengan sepasang elektron enyindiri
dalam orbital sp yang tersisa

SIFAT FISIS AMINA


Nama Struktur T.d.C Kelarutan dalam air
Metilamina CH3NH2 -6,3 ~
Dimetilamina (CH3)2NH 7,5 ~
Trimetilamina (CH3)2N 3 ~
Etilamina CH3CH2NH2 17 ~
Benzilamina C6H5CH2NH 185 ~
anilina C6H5NH2 184 3,7 g/100 ml
spektra
inframerah
Spektra
nmr
Sifat spektral
amina
Ikatan yang menimbulkan absorpsi inframerah yang
karakteristik amina adalh ikatan C-N dan N-H.biasanya
absorpsi OH lebih besardan lebih kuat dari pada absorpsi
NH.absorpsi ikatan OH yang lebih kuat ini disebabkan
oleh lebih besarnya polaritas dan lebih kuatnya ikatn
hidrogen dari gugus OH itu.
Amina primer menunjukan dua peak absorpsi
NH,amina sekunder hanya satu peak NH,dan amina
tersier tidak menunjukan absorpsi dalam daerah ini.

spektra inframerah
Spektra nmr
Absorpsi NH dalam spektrum nmr biasanya
merupakan silet yang tajam,tidak terurai oleh
proton-proton didekatnya.dalam hal ini
absorbsi NH ini mirip absorpsi OH.Amina
alifatik menunjukan absorbsi NH pada harga
1,0 2,8 ppm,sedangkan arilamina menyerap
sekitar 2,6 4,7 ppm.proton agak kurang
terperisai oleh nitrogen elektronegatif;geseran
kimia untuk proton-proton ini besar 2,2-2,8
ppm.

PEMBUATAN
AMINA
Sintesis
dengan reaksi
substitusi
Sintesis
dengan
reduksi
Penataan
ulang amida
Sintesis dengan reaksi substitusi
Reaksi amina dan alkil halida.
Amonia atau amina mengembang pasangan
elektron menyendiri dan dapat bertindak
sebagai suatu nukleofil dalam suatu rekasi
substitusi dengan suatu alkil halida.
sintesis ftalimida Gabriel
sintesis yang menghasilkan amina primer tanpa amina
sekunder dan tersier ialah sintesis ftalimida Gabriel. Tahap
pertama dalam rentetan reaksi ini ialah suatu rekasi S
N
2
dengan anion ftalimida sebagai nukleofil. Amina itu kemudian
diperolah dengan menghidrolisis ftalimida tersubstitusi.

Sintesis dengan Reduksi
Reaksi reduksi sering memberikan jalur ke amina
tanpa merepotkan. Reduksi senyawa nitro aromatik
menjadi arilamina,
Beberapa arilamina dapat disentesis oleh reaksi amonia
atau amina dengan aril halida yang teraktifkan
Penataan Ulang Amida

Bila suatu amida taktersubstitusi (RCONH
2
) diolah dengan
suatu larutan brom dalam air dan bersifat basa, amida ini
akan mengalami penataan ulang dan menghasilkan suatu
amina. Reaksi ini disebut penataan ulang hofmann.
Perhatikan bahwa gugus karbonil terlepas sebagai CO
3
;
oleh karena itu amina tersebut mengandung satu karbon
berkurang dibandingkan dengan karbon amida awalnya.
Tahap 1, adalah brominasi pada nitrogen. Tahan 2, lepasnya proton dari
nitrogen dan menghasilkan suatu anion yang takstabil. Tahap penataan-ulang adalah
tahap 3 dalam deret itu,hasil penataan ulang itu adla suatu isosianat, yang stabil
pada beberapa kondisi, tetapi tidak stabil dalam basa berair. Dalam basa berair,
isosianat mengalami hidrolisis (tahap 4) menjadi suatu amina dan ion karbonat

Kebasaan Amina

Pasangan elektron dalam orbital dari amonia atau
suatu amina yang takterikat tetapi terisi dapat
disumbangkan pada atom, ion atau molekul yang
kekurangan elektron (elektron deficient). Dalam larutan
air, suatu amina bersifat basa lemah dan menerima
sebuah proton dari air dalam suatu reaksi asam-basa
yang reversibel.


Garam Amina

Reaksi suatu amina dengan suatu asam mineral
(seperti CH1) atau suatu asam karboksilat (seperti asam
asetat) menghasilkan suatu garam amina. Garam amina
lazim diberi nama menurut salah satu dari dua cara :
sebagai garam amonium tersubstitusi atau sebagai
kompleks amina-asam
Reaksi Substitusi dengan Amina


reaksi antara amina dan benzenasulfonil klorida digunakan untuk
menguji apakah suatu amina itu primer, sekunder ataukah tersier. Uji itu
disebut Uji Hinsberg.
Reaksi Amina dengan Asam Nitrit
pembentukan benzenadiazonium klorida (C
6
H
5
N
2

+
C1
-
) dengan
mereaksikan anilina dengan asam nitrit, HNO
2
, dalam air, dingan
(dibuat in situ dari NaNO
2
dan HC1)
Pengolahan alkilamina primer dengan NaNO
2
dan HC1 juga akan
menghasilkan garam diazonium, tetapi garam alkildiazonium tidak
stabil dan terurai menjadi campuran alkohol dan alkena bersama-
sama N
2
. Penguraian itu berlangsung lewat suatu karbokation.
Eliminasi
Hofmann
Pembentukan
Amonium
Kuaterner
Hidroksida
Metilasi
Tuntas
Eliminasi


Pembentukan Amonium Kuaterner Hidroksida
Bila suatu amonium kuaterner halida direaksikan dengan
perak oksida dalam air, akan diperoleh amoniumk kuaterner
hidroksida
Eliminasi

Bila suatu amonium kuaterner hidroksida (padat)
dipanaskan, terjadi suatu reaktif eliminasi yang disebut
eliminasi hofmann. Reaksi ini adalah suatu reaksi E2
dalam mana amina merupakan gugus pergi.

Eliminasi ini biasanya menghasilkan produk hofmann,
alkena dengan gugus alkil yang lebih sedikit pada karbon
berikatan-pi. Terbentuknya alkena yang kurang stabil, kurang
tersubstitusi dapat dianggap akibat halangan sterik dalam
keadaan transisi yang disebabkan oleh meluahnya gugus
R
3
N
+
.

Metilasi Tuntas
Suatu amonium kuaterner hidroksida dari suatu cincin
heterosiklik menjalani eliminasi dengan cara yang sama seperti
amina rantai-terbuka. Bila atom nitrogen merupakan bagian dari
suatu cincin, tidak terjadi fregmentasi. Sebagai gantinya, gugus
amino dan gugus alkenil (yang merupakan produk) keduanya tetap
dalam satu molekul
-Tata nama amida
-Sifat fisis amida
-Penggunaan amida
-Pembuatan amida
-Reaksi amida
-Senyawa yang berhubungan dengan amida


Amida adalah suatu senyawa yang mempunyai suatu nitrogen trivalen
yang terikat pada suatu gugus karbonil. Suatu amida diberi nama dari
nama asam karboksilat induknya, dengan mengubah imbuhan asam -
oat (atau at) menjadi amida.


Amida dengan substituen alkil pada nitrogen diberi tambahan N-alkil di
depan namanya, dengan N merujuk pada atom nitrogen.

DEHIDRASI
REDUKSI

HIDROLISIS
REAKSI PADA
AMIDA
Sifat Fisis Amida

berbentuk padat, kecuali formamida yang
berbentuk cair, tak berwarna, suku-suku yang
rendah larut dalam air, bereaksi kira-kira
netral.

PENGGUNAAN AMIDA

Formamida berbentuk cair, sebagai
pelarut.
Untuk identifikasi asam yang berbentuk
cair.
Untuk sintesis nilon,
DEHIDRASI GARAM AMONIUM
Jika asam karboksilat dicampur dengan amina akan diperoleh
garam, karena asam adalah pemberi proton dan amina adalah
penerima proton.
REAKSI DENGAN TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
Amida juga dapat dibuat dari reaksi amonia atau amina dengan turunan
asam karboksilat. Ester, terutama metil ester, dan anhidrida asam adalah
turunan asam karboksilat yang sering digunakan:
Jika ester yang digunakan sebagai bahan baku, maka terbentuk alkohol
sebagai hasil samping reaksi. Jika yang digunakan anhidrida, maka hasil
sampingnya asam karboksilat.




REAKSI AMIDA
HIDROLISIS AMIDA
Melalui reaksi hidrolisis, amida diputus menjadi asam dan
amina asalnya.

Seperti ester, amida dapat dihidrolisis dalam larutan asam atau basa.
Dalam kedua hal ini, asam dan basa adalah pereaksi, bukan katalis.
Kedua macam reaksi hidrolisis ini tidak reversible. Dibanding ester,
amida lebih lambat terhidrolisis dalam air menjadi asam dan amina.


REDUKSI
Reduksi amida dengan litium aluminium hidrida
mengubah gugus karbonil menjadi -CH2-;
produknya adalah amina.



DEHIDRASI
Amida dapat didehidrasi menjadi nitril.

Jika kita panaskan amida sederana dengan zat penarik air yang kuat,
amida melepaskan airnya. Maka diperoleh senyawa dengan gugus fungsi
baru.




Fosfor pentaoksida (P2O5) sering digunakan sebagai penarik air. Satu molekul
P2O5 bergabung dengan tiga molekul air menghasilkan asam fosfat.

P2O5 + 3H2O 2H3PO4
Beberapa tipe senyawa yang berhubungan dengan amida
diperlihatkan dalam tabel berikut ini:

Berikut ini beberapa amida yang penting; gugus amidanya
dilingkari.