Anda di halaman 1dari 35

ASAM KARBOKSILAT /

ASAM ALKANOAT
PENDAHULUAN
Suatu asam karboksilat adalah suatu
senyawa organic yang mengandung
gugus karboksil, -CO2H. gugus karboksil
mengandung sebuah gugus karbonil dan
sebuah gugus hidroksil antar aksi dari
kedua gugus ini mengakibatkan suatu
kereaktifan kimia yang unik untuk asam
karboksilat.
Gugusan karboksil :


Gugusan yang terikat pada gugusan karboksil dalam suatu asam
karboksilat bisa gugus apa saja, bahkan bisa suatu gugusan karboksil lain.
TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT
Nama IUPAC
Pada sistem IUPAC nama asam diturunkan
dari nama alkana, akhiran a diganti oat dan
didepannya ditambah kata asam, jadi
senyawa ini disebut golongan asam alkanoat.
Untuk senyawa yang mempunyai isomer, tata
namanya sama seperti pada aldehid karena
gugus fungsinya sama-sama berada pada
ujung rantai C.
Cara penamaannya sebagai berikut
Rantai pokok adalah rantai yang paling panjang yang
mengandung gugus fungsi. Nama alkanoat sesuai
nama rantai pokok diberi akhiran oat.
Penomoran dimulai dari gugus fungsi
Penulisan nama dimulai dengan nama cabang atau
gugus lain yang disusun menurut abjad kemudian
nama rantai pokok. Karena gugus fungsi pasti nomor
satu, jadi nomor gugus fungsi tidak perlu disebutkan.
Asam karboksilat (asam alkanoat) yang
mempunyai dua gugus fungsi disebut
asam alkanadioat sedangkan asam yang
mempunyai tiga gugus fungsi disebut
asam alkanatrioat.
Nama Trivial

Nama trivial asam karboksilat diambil dari
nama asal asam tersebut di atas. Untuk empat
asam karboksilat pertama, nama trivialnya
lebih sering digunakan daripada nama IUPAC.
Nama asam format berasal dari formica (latin :
semut) dalam abad pertengahan, ahli alkimia
memperoleh asam format dengan menyuling
semut merah. Asam asetat berasal dari
bahasa Latin acetum (cuka). Dalam keadaan
murni disebut asam asetat glasial. Kata glasial
timbul dari sifat kentalnya asam itu yang
membeku menjadi zat padat mirip es.
Nama asam propionat berarti lemak
pertama, asam propionat merupakan
asam karboksilat pertama (terendah
BMnya) yang menunjukkan beberapa sifat
asam lemak, yakni asam karboksilat yang
diperoleh dari hidrolisis lemak. Asam
butirat dijumpai dalam mentega tengik
(membusuk).
Banyaknya
atom
karbon
Struktur Nama Trivial Terdapat dalam alam dan
penurunan nama
1. HCO
2
H Format Semut (L.formica)
2. CH
3
CO
2
H Asetat Cuka (L.acetum)
3. CH
3
CH
2
CO
2
H Propionat Susu, memtega, dan keju
(yun ; protos pertama
pion, lemak)
4. CH
3
(CH
2
)
2
CO
2
H Butirat Mentega (L. butyrum)
5. CH
3
(CH
2
)
3
CO
2
H Valerat Akar valeria (L. valere,
menjadi kuat)
6. CH
3
(CH
2
)
4
CO
2
H Kaproat Kambing (L. caper)
7. CH
3
(CH
2
)
5
CO
2
H Enantat Yun : oenanthe, kuncup
anggur)
8. CH
3
(CH
2
)
6
CO
2
H Kaprilat Kambing
9. CH
3
(CH
2
)
7
CO
2
H Pelargonat Esternya dijumpai dalam
Pelargonium roseum,
suatu geranium
10. CH
3
(CH
2
)
8
CO
2
H Kaprat Kambing
Nama trivial sepuluh asam karboksilat pertama
Seperti pada nama aldehid, awalan kata
Yunani (, , , dst) dapat dipakai untuk
menunjukkan posisi substituen dalam
hubungannya dengan gugusan karbonil.
Awalan Yunani ini hanya dipakai pada
nama trivial, dalam sistem IUPAC, di pakai
angka-angka.
Contoh penamaan pada as. karboksilat
Apabila suatu gugusan karboksil terikat pada cincin karbon, bagian siklik
dari molekulnya diberi nama dan akhiran asam karboksilat di tambahkan.

NAMA BEBERAPA ASAM
BERMARTABAT DUA
Rumus Nama IUPAC Nama Trivial
HO
2
C-CO
2
H Ethanadioat Oksalat
HO
2
CCH
2
CO
2
H Propanadioat Malonat
HO
2
C(CH
2
)
2
CO2H Butanadioat Suksinat
HO
2
C(CH
2
)
3
CO2H Pentanadioat Glutarat
HO
2
C(CH
2
)
3
CO2H Heksanadioat Adipat
HO
2
C(CH
2
)
5
CO2H Heptanadioat Pimalat
REAKSI LAIN DARI ASAM
KARBOKSILAT
Dua reaksi lain yang penting dari asam
karboksilat adalah reduksi menjadi
alcohol promer dan perubahannya
menjadi ester.
Reduksi
Asam karboksilat tidak direduksi oleh
hidrogenasi katalitik. Gugsan tak jenuh
lainnya dalam molekul dapat direduksi
tanpa reduksi dari gugusan karboksil.
Asam karboksilat segera tereduksi
menjadi alcohol primer, dengan reduktor
sangat reaktif lithium aluminium hidrida
(Li+ AlH4-). Pereaksi ini juga mereduksi
gugsan karbonil lain seperti gugusan
keton tetapi biasanya tidak mereduksi
ikatan rangkap karbon-karbon.
Esterifikasi
Reaksi asam karboksilat dengan alcohol
dan sedikit asam kuat sebagai katalisator
(biasanya H2SO4) menghasilkan suatu
ester, RCO2R. Reaksinya dinamakan
reaksi esterifikasi.
Mekanisme Esterifikasi

Mekanisme dari pembentukan ester adalah seri yang
panjang dari langkah-langkah reaksi yang dimulai
dengan langkah protonasi. Karena protonasi
menambahkan muatan positif ke gugusan karbonil,
reaktivitas gugusan ini terhadap nukleofil lemah (pada
reaksi ini, alcohol) bertambah.
Langkah 2 dalam mekanisme adalah adisi dari alcohol
nukleofil ke gugusan karbonil. Hasil dari langkah ini
mengandung gugusan ---OR. Langkah 3 hilangnya
proton dari gugus OR. Langkah 4 protonasi salah satu
gugus OH untuk membentuk gugs hidroksil
terprotonasi-----OH2+. Langkah 5 adalah hilangnya
gugusan hidroksil terprotonasi sebagai gugusan yang
terbaik yang meninggalkan yaitu H2O.
mekanisme dari esterifikasi yang memakai katalisator asam dari
asam karboksilat dengan alcohol

Hasil dari langkah ke 5 adalah ester
terprotonasi, yang kehilangan protonnya pada
langkah ke 6 menghasilkan ester. Demua
langkah protonisasi dan deprotonisasi dalam
deretan adalah kesetimbangan asam-basa yang
biasa yang terjadi dalam keadaan asam.
Mekanisme yang memperlihatkan hasil antara
kunci dan menitik beratkan penggantian OH
dari asam karboksilat dengan ---OR dari
alcohol.
ringkasan dari reaksi asam karboksilat.
Table ringkasan dari reaksi asam
karboksilat
PEMBUATAN ASAM KARBOKSILAT
Sejumlah besar jalur sintetik untuk
mendapatkan asam karboksilat dapat
dikelompokkan dalam tiga tipe reaksi :
hidrolisis derivate asam karboksilat
reaksi oksidasi dalam tiga tipe reaksi
reaksi Grignard
Hidrolisis derivate asam karboksilat terjadi
dari serangan air atau OH- pada karbon karbonil
(atau karbon CN pada suatu nitril) dari derivate
itu. Hidrolisis suautu ester yang menghasilkan
suatu asam karboksilat dan alcohol adalah khas
dari kelompok reaksi ini.
Oksidasi alcohol primer dan aldehida yang
menghasilkan asam karboksilat. Kekurangan
utama dari oksidasi alcohol ialah diperlukannya
zat pengoksidasi yang kuat sehingga dalam
molekul itu tak boleh ada gugus fungsional yang
dapat dioksidasi (kecuali bila gugs itu dilindungi
oleh suatu gugus blockade, seperti dibromida
dari suatu alkena atau aetal dari suatu
aldehida).
Bahkan dengan kekurangan ini, oksidasi alcohol promer
merupakan prosedur oksidatif yang paling sering
dilakukan untuk memperoleh asam karboksilat karena
selalu tersedianya alcohol. Oksidasi aldehida
berlangsung dengan zat pengoksidasi lembut yang tidak
mengoksidasi gugus lain, namun aldehida tidak tersedia
semudah alcohol primer.
Oksidasi alkena terutama digunakan sebagai alat
analitis, tetapi dapat juga dimanfaatkan untuk
mensintesis asam karboksilat. Seperti alcohol, alkena
memerlukan zat pengoksidasi yang kuat.
Aksidasi alkilbenzena tersubstitusi merupakan jalan
yang bagus untuk memperoleh asam-asam benxoat
tersubstitusi. Suatu gugus karbonil adalah pengarah
meta, tetapi suatu gugus alkyl adalah pengarah orto, -
para. Substitusi elektrofilik suatu alkilbenzena, yang
disusul dengan oksidasi, menghasilkan asam benzoate
tersubstitusi o,-p.
Suatu reaksi Grignard antara suatu
reagensia. Grignard (primer, sekunder,
tersier, vinilik, atau aril) dan karbon
dioksida (berbentuk gas atau es kering)
seringkali merupakan metode terpilih
untuk membuat suatu asam karboksilat.
RINGKASAN PEMBUATAN ASAM
KARBOKSILAT
KEGUNAAN ASAM KARBOKSILAT
Asam formiat (asam semut/asam metanoat)
Asam formiat merupakan zat cair yang tidak
berwarna, mudah larut dalam air dan berbau
tajam. Dalam jumlah sedikit terdapat dalam
keringat, oleh karena itu keringat baunya
asam. Asam ini juga menyebabkan lecet atau
lepuh pada kulit. Sifat khusus yang dimiliki
asam formiat, yaitu dapat mereduksi, karena
mempunyai gugud aldehida.
Kegunaan asam formiat, yaitu untuk
menggumpalkan lateks, penyamakan kulit, dan
pada proses pencelupan tekstil.
Asam asetat (asam cuka/asam etanoat)
Asam asetat mempunyai banyak kesamaan
sifat dengan asam formiat, yaitu berwujud cair,
tidak berwarna, mudah larut dalam air, dan
berbau tajam. Larutan cuka sebagai makanan
yang umumnya digunakan sehari-hari
mempunyai kadar 25% volume asam asetat.
Asam asetat murni disebut asam asetat glasial
digunakan untuk membuat selulosa dalam
industri rayon, plastik, dalam film fotografi, dan
industri obat-obatan.
Asam alkanoat lainnya
Selain asam formiat pada semut dan asam
asetat pada cuka, ada juga asam alkanoat
lainnya seperti berikut ini :
Asam laktat pada susu
Asam laktat merupakan senyawa tidak
berwarna, dapat dibuat dengan fermentasi
tepung, gula, atau air dadih. Dihasilkan dalam
susu oleh fermentasi laktosa, sehingga susu
menjadi asam. Asam laktat digunakan pada
keju, minuman ringan, dan asinan.
Asam sitrat pada jeruk
Asam sitrat merupakan senyawa putih
padat, larut dalam air dan sedikit larut
dalam pelarut organik. Banyak ditemukan
pada tumbuhan dan hewan, tetapi
kandungan paling banyak terdapat pada
jeruk. Asam sitrat ditambahkan pada
makanan dan minuman untuk memberikan
rasa asam, digunakan dalam industri obat-
obatan, pembuatan kertas, dan tekstil.
Asam tartrat pada anggur
Asam tartrat digunakan untuk memberikan
rasa pada makanan dan minuman.
Digunakan juga dalam fotografi,
penyamakan, dan sebagai natrium kalium
tartrat yang dikenal sebagai garam
Rochelle dogunakan untuk obat pencahar.
Asam glutamat pada kecap
Garam glutamat dikenal dengan nama
MSG atau monosodium glutamat dipakai
untuk penyedap masakan.

Anda mungkin juga menyukai