1 | S t e r o i d I I I

KATA PENGANTAR

Puji syukur penulis panjatkan kepada Allah SWT atas berkat dan
rahmatnya sehingga penulis dapat menyelesaikan makalahFitokimia Lanjutan :
Steroid ini. Penulis juga berterima kasih kepada Bapak Akhmad Khumaidi, S.Si,
M.Si.,Apt. selaku dosen pembimbing mata kuliah Fitokimia Lanjutan yang telah
memberikan ilmunya sehingga makalah ini dapat selesai.
Pada penulisan makalah ini, penulis berusaha menggunakan bahasa yang
sederhana dan mudah dimengerti, sehingga dapta engan mudah dicerna dan
diambil inti sari dari materi Fitokimia Lanjutan sesuai dengan kebutuhan
mahasiswa.
Penulis menyadari bahwa makalah ini masih jauh dari sempurna baik dari
segi bahasa, pengolahan maupun penyusunannya. Oleh karena itu, kritik dan saran
yang yang bersifat membangun sangat diperlukan demi kesempurnaan makalah
ini.



Mei 2014
Kelompok 3






2 | S t e r o i d I I I

DAFTAR ISI

Kata Pengantar 1
Daftar Isi. 2
BAB I : Pendahuluan.. 3
BAB II : Pembahasan
Uraian tentang senyawa Steroid 4
Klasifikasi senyawa Steroid... 5 - 9
Biosintesis senyawa 10-11
Cara ekstraksi. 12
Cara isolasi.. 12
Cara deteksi dengan KLT... 13
Cara deteksi dengan instrument.. 13-15
BAB III : Penutup 16
Daftar Pustaka.. 17-18








3 | S t e r o i d I I I

BAB I
PENDAHULUAN
Steroid adalah gugus senyawa yang mengandung sebuah struktur dengan
empat cincin yang dikenal sebagai inti steroid. Kolesterol, yang di sintesis di
dalam tubuh hewan tetapi tidak dapat di sintesis dalam tumbuhan adalah senyawa
induk yang merupakan asal dari semua steroid lain yang dihasilkan dalam tubuh
manusia. Kolesterol di ubah menjadi garam empedu, steroid adrenokorteks, dan
hormone seks.
Steroid mempunyai kerangka dasar siklopcntana perhidrofenantrena,
mempunyai empat cincin terpadu. Banyak steroid dapat diberi nama sebagai
devirat struktur diatas, yang disebut kolesterol. Steroid terdapat dalam hampir
semua sistem kehidupan. Dalam binatang banyak steroid bertindak sebagai
hormon. Steroid ini demikian pula steroid sintetik digunakan meluas sebagai
bahan obat. Senyawa-senyawa ini mempunyai efek fisiologis tertentu.
Beberapa steroid penting adalah kolesterol, yaitu steroid hewani yang
terdapat paling meluas dan dijumpai pada hampir semua jaringan hewan. Batu
kandung kemih dan kuning telur merupakan sumber yang kaya akan senyawa ini.
Hormon-hormon seks yang dihasilkan terutama pada testes dan indung telur
adalah suatu steroid. Hormon jantan disebut androgen dan hormon betina
estrogen. dan harmon kehamilan progesteron.

Dari hasil penelitian sebelumnya telah dipublikasikan senyawa saponin
yang pertama dari daun andong. Jenis saponin yang dikandungnya adalah saponin
steroid. Pada penelitian di jurnal yang akan kami bahas ini akan dilakukan isolasi
dan identifikasi saponin steroid yang lain dari daun andong



4 | S t e r o i d I I I

BAB II
PEMBAHASAN

Uraian tentang senyawa (Steroid)
Steroid adalah suatu golongan senyawa triterpenoid yang mengandung inti
siklopentana perhidrofenantren yaitu dari tiga cincin sikloheksana dan sebuah
cincin siklopentana. Dahulu sering digunakan sebagai hormon kelamin, asam
empedu, dll. Tetapi pada tahun-tahun terakhir ini makin banyak senyawa steroid
yang ditemukan dalam jaringan tumbuhan .Tiga senyawa yang biasa disebut
fitosterol terdapat pada hampir setiap tumbuhan tinggi yaitu: sitosterol,
stigmasterol, dan kampesterol.
Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang
membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis
steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang
diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. Lemak sterol
adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana
dilengkapi gugus hidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman,
hewan dan fungsi.
Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol,
baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada
tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari
triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai.
Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon,
nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat
mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio
lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio
lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan
gangguan hati, kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya
5 | S t e r o i d I I I

payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang
menjadi agresif
Klasifikasi senyawa (Steroid)
Menurut asalnya senyawa steroid dibagi atas:
1. Zoosterol, yaitu steroid yang berasal dari hewan misalnya kolesterol.
2. Fitosterol, yaitu steroid yang berasal dari tumbuhan misalnya sitosterol dan
stigmasterol
3. Mycosterol, yaitu steroid yang berasal dari fungi misalnya ergosterol
4. Marinesterol, yaitu steroid yang berasal dari organisme laut misalnya
spongesterol.

Berdasarkan jumlah atom karbonnya, steroid terbagi atas:
1. Steroid dengan jumlah atom karbon 27, misalnya zimasterol
2. Steroid dengan jumlah atom karbon 28, misalnya ergosterol
3. Steroida dengan jumlah atom karbon 29, misalnya stigmasterol

Gonane adalah steroid yang paling sederhana mungkin dan terdiri dari
tujuh belas karbon atom, terikat bersama untuk membentuk empat cincin
menyatu. Tiga sikloheksana cincin (ditunjuk sebagai cincin A, B, dan C pada
gambar di bawah) membentuk kerangka fenantrena , cincin D memiliki
siklopentana struktur. Oleh karena itu, bersama-sama mereka disebut
cyclopentaphenanthrene.

Gambar 1. Penomoran cincin dan atom
karbon dalam gonane , steroid sederhana
mungkin.
6 | S t e r o i d I I I

Gambar 2. Struktur kolestan , salah satu steroid
relative sederhana



Gambar 3. Struktur complexer dari asam kolat
, suatu asam empedu .


Umumnya, steroid memiliki kelompok metil pada karbon C-10 dan C-13
dan rantai samping alkil pada karbon C-17. Selanjutnya, mereka berbeda-beda
berdasarkan konfigurasi dari rantai samping, jumlah kelompok metil tambahan,
dan kelompok-kelompok fungsional yang melekat pada cincin. Misalnya, sterol
memiliki gugus hidroksil yang melekat pada posisi C-3.

Klasifikasi Senyawa Steroid Pada Makhluk Hidup Melalui Proses Biosintesisnya
a. Hewan
a.1. Serangga
Ecdysteroids seperti ecdysterone

Gambar12.Struktur ecdysterone



Sebuah ekdisteroid adalah jenis hormon steroid pada serangga yang
berasal dari modifikasi enzimatik kolesterol oleh p450 enzim. Hal ini terjadi
dengan mekanisme yang mirip dengan sintesis steroid dalam vertebrata. Ecdysone
dan 20-hydroxyecdysone mengatur molts larva, onset pembentukan puparium,
7 | S t e r o i d I I I

dan metamorfosis. Menjadi bahwa hormon ini hidrofobik, mereka melintasi
membran lipid dan menembus jaringan dari suatu organisme. Memang, reseptor
utama dari sinyal-sinyal hormon - yang reseptor ecdysone - adalah intraseluler
protein.

a.2. Bertulang belakang
Hormon-hormon steroid alami umumnya disintesis dari kolesterol dalam
gonad dan kelenjar adrenal . Bentuk-bentuk hormon adalah lipid . Mereka dapat
melewati membran sel karena mereka larut dalam lemak, dan kemudian mengikat
reseptor hormon steroid yang mungkin nuklir atau sitosol tergantung pada hormon
steroid, untuk membawa perubahan dalam sel. Hormon steroid umumnya
dilakukan dalam darah terikat dengan operator tertentu protein seperti hormon
seks pengikat globulin atau kortikosteroid-binding globulin . Konversi lebih lanjut
dan katabolisme terjadi di hati, di lain "perifer" jaringan, dan dalam jaringan
target.

Steroid hormon
1. Steroid seks adalah subset dari hormon seks yang menghasilkan
perbedaan jenis kelamin atau dukungan reproduksi . Mereka termasuk
androgen , estrogen, dan progestagens.
2. Kortikosteroid termasuk glukokortikoid dan mineralokortikoid .
Glukokortikoid mengatur banyak aspek metabolisme dan fungsi kekebalan
tubuh , sedangkan mineralokortikoid membantu mempertahankan volume
darah dan mengontrol ginjal ekskresi elektrolit . Kebanyakan medis 'steroid'
obat adalah kortikosteroid.
Kortikosteroid disintesis dari kolesterol dalam korteks adrenal . Reaksi
yang paling steroidogenik yang dikatalisis oleh enzim dari sitokrom P450
keluarga. Mereka berada di dalam mitokondria dan memerlukan adrenodoxin
sebagai kofaktor (kecuali 21-hidroksilase dan 17-hidroksilase ). Aldosteron
dan corticosterone berbagi bagian pertama dari jalur biosintesis mereka.
Bagian terakhir ini dimediasi baik oleh sintase aldosteron (untuk aldosteron )
8 | S t e r o i d I I I

atau oleh 11-hidroksilase (untuk corticosterone ). Enzim ini hampir identik
(mereka berbagi 11-hidroksilasi dan 18-hidroksilasi fungsi), tapi sintase
aldosteron juga mampu melakukan oksidasi-18. Selain itu, synthase
aldosteron ditemukan dalam glomerulosa zona di tepi luar dari korteks
adrenal , 11-hidroksilase ditemukan di fasciculata zona dan zona
glomerulosa.
3. Steroid anabolik adalah kelas steroid yang berinteraksi dengan reseptor
androgen untuk meningkatkan otot dan tulang sintesis. Ada steroid anabolik
alami dan sintetis. Dalam bahasa populer, kata "steroid" biasanya mengacu
pada steroid anabolik.

Kolesterol , yang memodulasi fluiditas membran sel dan merupakan
konstituen utama dari plak terlibat dalam aterosklerosis.
Semua sel hewan memproduksi kolesterol dengan tingkat produksi relatif
bervariasi menurut jenis sel dan fungsi organ. Sekitar 20-25% dari produksi total
kolesterol harian terjadi di hati ; situs lain dari tingkat yang lebih tinggi sintesis
termasuk usus , kelenjar adrenal , dan organ reproduksi .

b. Tanaman
o Phytosterols
Pitosterol, yang mencakup tanaman sterol dan stanol , adalah senyawa steroid
mirip dengan kolesterol yang terjadi pada tanaman dan berbeda hanya dalam
rantai samping karbon dan / atau ada tidaknya ikatan ganda. Stanol yang jenuh
sterol, tidak memiliki ikatan rangkap dalam struktur cincin sterol. Lebih dari 200
sterol dan senyawa yang berhubungan telah diidentifikasi. pitosterol Gratis
diekstrak dari minyak yang tidak larut dalam air, relatif tidak larut dalam minyak,
dan larut dalam alkohol. Fitosterol-diperkaya makanan dan suplemen diet telah
dipasarkan selama beberapa dekade. Meskipun didokumentasikan efek penurun
kolesterol, tidak ada bukti efek menguntungkan pada penyakit kardiovaskular
(CVD) atau kematian secara keseluruhan ada.

9 | S t e r o i d I I I

o Brassinosteroids
Brassinosteroids (BRs) adalah kelas polyhydroxysteroids yang telah diakui
sebagai kelas keenam hormon tanaman. Ini pertama kali dieksplorasi hampir 40
tahun yang lalu, ketika Mitchell et al. melaporkan promosi dalam pemanjangan
batang dan pembelahan sel oleh perlakuan ekstrak organik dari rapeseed (
Brassica napus ) serbuk sari. Brassinolide adalah brassinosteroid diisolasi pertama
pada tahun 1979, ketika serbuk sari dari Brassica napus ditunjukkan untuk
mempromosikan pemanjangan batang dan pembelahan sel, dan molekul biologis
aktif diisolasi. Hasil dari Brassinosteroids dari 230 kg serbuk sari napus Brassica
hanya 10 mg. Sejak penemuan mereka, lebih dari 70 BR senyawa telah diisolasi
dari tanaman.


c. Jamur
o Ergosterol
Ergosterol (ergosta-5 ,7,22-trien-3-ol) adalah sterol yang ditemukan dalam
jamur, dan nama untuk ergot , sebuah nama umum untuk anggota genus jamur
Claviceps dari mana ergosterol pertama kali diisolasi. Ergosterol tidak terjadi pada
sel-sel tumbuhan atau hewan. Ini adalah komponen dari ragi dan jamur membran
sel , melayani fungsi yang sama kolesterol melayani dalam binatang sel .
Ergosterol kadang-kadang dilaporkan analitis terjadi di rumput seperti rye dan
alfalfa (termasuk kecambah alfalfa), dan tanaman bunga seperti hop. Namun,
deteksi seperti biasanya diasumsikan deteksi pertumbuhan jamur pada (dan
kadang-kadang kontaminasi) dari tanaman, seperti jamur merupakan bagian
integral dari sistem pembusukan rumput. Teknik uji ergosterol sehingga dapat
digunakan untuk uji rumput, biji-bijian, dan sistem pakan untuk konten jamur.
Karena ergosterol adalah provitamin vitamin D 2, radiasi UV jamur-bantalan
bahan rumput dapat menghasilkan vitamin D 2 produksi , tapi ini adalah produksi
dari suatu bentuk vitamin D dari jamur ergosterol (sebanyak radiasi UV ragi dan
jamur) dan tidak benar vitamin D produksi oleh pabrik sendiri dari sinar UV,
sebuah proses yang tidak dapat terjadi.
10 | S t e r o i d I I I

Biosintesis senyawa (Steroid)
Pendahuluan untuk biosintesis steroid, adalah skulena suatu tripena yang
diperoleh dari kondensasi 2 molekul farsenol. Rentetan reaksi dimulai dari
penyederhanaan skulena hingga diperoleh lanosterol suatu zat antara yang
dapat diubah menjadi kolestrol dan steroid lainnya.
Versi Sederhana bagian akhir jalur sintesis steroid, dimana intermediet
isopentenyl pirofosfat (IPP) dan pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) bentuk
geranyl pirofosfat (GPP), squalene dan akhirnya Lanosterol steroid pertama di
jalur.
Metabolisme steroid adalah set lengkap reaksi kimia dalam organisme
yang memproduksi, memodifikasi dan mengkonsumsi steroid. Jalur-jalur
metabolisme yang meliputi:
* Steroid sintesis - pembuatan steroid dari prekursor sederhana
* Steroidogenesis - yang interkonversi dari berbagai jenis steroid
* Steroid degradasi.
Biosintesis steroid merupakan jalur metabolik yang memproduksi
steroid anabolik dari prekursor sederhana. jalur ini dilakukan dengan cara
yang berbeda pada hewan daripada di organisme lain, membuat jalur target
umum untuk antibiotik dan obat anti infeksi lainnya. Selain itu,
metabolisme steroid pada manusia adalah target obat penurun kolesterol
seperti statin.
Dimulai di jalur mevalonate pada manusia, dengan Asetil-KoA
sebagai building blocks, yang merupakan DMAPP dan IPP . Dalam
mengikuti langkah-langkahnya, DMAPP Lanosterol IPP bentuk, steroid
pertama. Selanjutnya modifikasi milik steroidogenesis berhasil.

Jalur Mevalonate
Jalur Mevalonate atau jalur HMG-KoA reduktase dimulai dengan dan
diakhiri dengan pirofosfat dimethylallyl (DMAPP) dan isopentenyl pirofosfat
(IPP). Beberapa kunci enzim dapat diaktifkan melalui peraturan DNA
transkripsional pada aktivasi SREBP (sterol Pengatur Elemen-Binding
11 | S t e r o i d I I I

Protein-1 dan -2). Sensor ini mendeteksi kadar kolesterol intraselular rendah
dan merangsang produksi endogen oleh jalur HMG-CoA reduktase, serta
serapan lipoprotein meningkat hingga-yang mengatur reseptor LDL. Peraturan
jalur ini juga dicapai dengan mengendalikan laju terjemahan dari mRNA,
degradasi reduktase dan fosforilasi. Dalam Ilmu farmasi Sejumlah obat target
jalur mevalonate:
* Statin (digunakan untuk tingkat kolesterol tinggi)
* Bifosfonat (digunakan dalam pengobatan penyakit degeneratif tulang-
berbagai)

Pada tumbuhan dan bakteri, jalur non-mevalonate menggunakan piruvat dan
glyceraldehyde 3-fosfat sebagai substrat.

DMAPP untuk Lanosterol
Pirofosfat Isopentenyl dan dimethylallyl pirofosfat menyumbangkan unit
isoprena, yang dirakit dan dimodifikasi untuk membentuk senyawa terpen dan
isoprenoids , yang merupakan kelas besar lipid yang mencakup karotenoid,
dan bentuk kelas terbesar tanaman produk alami. Di sini, unit isoprena
bergabung bersama untuk membuat squalene dan kemudian dilipat dan
dibentuk menjadi satu set cincin untuk membuat Lanosterol Lanosterol
kemudian dapat dikonversi menjadi steroid lain seperti kolesterol dan
ergosterol.






12 | S t e r o i d I I I

Pada makalah ini, kami membahas penelitian mengenai senyawa Steroid
pada jurnal yang berjudul Isolasi dan Identifikasi Glikosida Steroid dari Daun
Andong (Cordyline terminalis Kunth) oleh N.W Bogoriani, Jurusan Kimia
FMIPA Universitas Udayana, Bukit Jimbaran.
Cara ekstraksi
Serbuk kering daun andong kira-kira 0,5 kg diekstraksi dengan cara
maserasi selama 24 jam menggunakan pelarut n-heksana untuk mengekstraksi
lipid. Selanjutnya residu dikeringkan pada suhu kamar sampai bebas n-heksana,
ditimbang, kemudian dimaserasi dengan metanol dengan cara berulang-ulang
sampai terekstraksi sempurna, kemudian diuapkan.
Adapun proses ekstraksi dengan dua pelarut ini dilakukan untuk
memisahkan semua komponen baik polar maupun non polar dari cuplikan,
sehingga mempermudah pemisahan selanjutnya. Ekstrak kental dari metanol
adalah 85 g . Hasil penapisan fitokimia terhadap ekstrak metanol kental diperoleh
bahwa daun Andong mengandung saponin dan steroid.

Cara isolasi
Ekstrak kental metanol yang diperoleh dipartisi antara air dan n-butanol,
kemudian fraksi n-butanol diuapkan, dicuci dengan dietileter, dilarutkan dalam
methanol, dan disaring. Filtrat metanol kemudian ditambahkan dietileter berlebih.
Endapan yang terbentuk disaring (Heftmann, 1974). Endapan saponin selanjutnya
dipisahkan dan dimurnikan. Proses pemisahan dan pemurnian dilakukan dengan
kromatografi lapis tipis, kromatografi kolom dan kromatografi cair kinerja tinggi.
Ekstrak metanol kental seberat 60 g kemudian dipartisi antara air dan n-
butanol (1:1), kemudian masing-masing fraksi dipisahkan dan dipekatkan
sehingga diperoleh fraksi air, dan nbutanol. Masing-masing fraksi kental diperoleh
n-butanol seberat 40,1 g dan air 16,0 g. Fraksi nbutanol kental lebih banyak
mengandung saponin setelah uji fitokimia. Fraksi n-butanol kemudian dicuci
dengan eter, setelah itu dilarutkan dalam methanol, disaring dan kemudian filtrat
13 | S t e r o i d I I I

methanol ditambah eter berlebih dan endapan disaring. Endapan saponin yang
diperoleh seberat 11,0 g.

Cara deteksi dengan KLT
Setelah diperlakukan kromatografi lapis tipis dengan kloroformmetanol-
air (3:1:0,1) eluat ini menghasilkan tiga kelompok fraksi . Fraksi fraksi B telah
menunjukkan satu noda melalui uji kemurnian dengan KLT menggunakan
berbagai eluen. Dari hasil uji busa dan steroid menunjukkan bahwa fraksi B
adalah positif saponin steroid
Kromatografi Kolom dan KCKT
Fraksi n-butanol yang paling aktif kemudian dipisahkan dengan cara
kromatografi kolom gravitasi dan kromatografi cair kinerja tinggi. Fraksi n-
butanol total (tiga gram) dipisahkan pada kolom dengan menggunakan fasa diam
silika gel 60 (70-230 mesh) dan fase gerak kloroform-metanol-air (3:1:0,1) dan
penampak noda asam sulfat 10%) . Hasil kromatografi kolom gravitasi adalah 50
fraksi (tiap fraksi tiga meliliter).
Analisis fraksi B dilanjutkan dengan KCKT yaitu dengan kolom YMC
ODS-AQ 5mm 120 Ao 250 x 4,6 mm, fasa gerak campuran asetonitril-air-asam
asetat (50:50:0,05), menunjukkan ada lima puncak kemudian dilakukan
pemisahan dan pemurnian. Keempat komponen yang dipisahkan diperoleh berat
berturut-turut (4,8 mg; 1,4 mg; 4,0; 7,5 mg dan 4,8 mg). Isolat mayor (7,5 mg)
berupa serbuk putih yang diteruskan untuk analisis dengan spektrometri massa
(SM) dan resonansi magnet proton (RMI-1H).

Cara deteksi dengan Instrument
Metode penapisan saponin dan steroid mengikuti metode yang
dikembangkan oleh Webb (Lajis, 1985). Setelah proses pemisahan dan
pemurnian, isolat murni, selanjutnya dilakukan elusidasi struktur dengan teknik
spektrometri.


14 | S t e r o i d I I I

Data Spektrometri Massa (MS)
Dari perhitungan ion puncak pada m/z 891 [M + Na]+ dan 869[ M + H]+
pada spectrum massa terlihat bahwa isolat CT-4 mempunyai berat molekul 868.
Berdasarkan data spectrum spektrometri massa dari isolat yang mempunyai harga
m/z 891 [M + Na]+, 869[ M + H]+ dan data hasil penggalan fragmen-fragmennya
pada harga m/z 727[(M + Na) 164]+, 723[(M + H) 146]+, 705[(M + H)
164]+, dan 413[(M + H) 456]+ menunjukkan bahwa molekul isolate mengikat
tiga gula (kemungkinan dua gula terminal dan satu gula sentral) yang berasal dari
metilpentosa dengan berat molekul masingmasing gula adalah 164 yang terikat
pada aglikon.

Data Spektrometri Resonansi Magnet Proton (RMI-1H)
Spektrum resonansi magnet proton dalam pelarut C5D5N (300 MHz)
menunjukkan adanya sinyalsinyal proton dari empat gugus metil steroid pada: d
1,37 ppm (3H, s, 19-H), 1,06 ppm(3H, d, J = 6 Hz, 21-H) dan d 0,85 ppm (3H, s,
18-H), dan sebuah gugus metil yang terikat pada C25 dengan d 0,66 ppm
(doublet, J=6 Hz ), sebuah gugus etilen pada d 5,51 ppm (1H, br d, J = 5,7 Hz, 6-
H) dan muncul sinyal-sinyal proton yang terikat pada atom C26 pada d 4,13 dan
3,49 ppm (masing-masing 1H, brd, J = 9,3 Hz, dan 9Hz 26a-H dan 26b-H) serta
tiga sinyal dari proton anomerik pada d 6,43 ppm (1H, br s, 1-H), 5,56 ppm (1H,
br s,1-H) dan 4,57 ppm (1H, d, J = 7,0 Hz, 1-H) memperkuat dugaan bahwa
senyawa isolat merupakan saponin steroid turunan spirostan dengan mengikat tiga
gula (diduga dua gula ramnosa dan satu gula fukosa) dan mempunyai tiga
orientasi ikatan glikosidik (dua orientasi ikatan dua a-L-ramnopiranosida dan satu
b-D-fukopiranosida yang terjadi baik secara antar glikon maupun antar glikon dan
sapogenin). Struktur dari sapogenin steroid spirostan dan tiga gula yang
menyusun glikonnya (dua a-L-ramnopiranosidadan satu b- D-fukopiranosida)
diusulkan seperti pada Gambar 1 berikut :


15 | S t e r o i d I I I

Penelitian sebelumnya dihasilkan senyawa saponin steroid spirostananol
dengan struktur senyawa saponin pada atom C25 dan C27 merupakan suatu ikatan
rangkap dua (gugus elesometilin) yang mempunyai berat molekul 866 sedangkan
saponin steroid pada penelitian ini mempunyai berat molekul 868 dan pada atom
C25 mengikat gugus metil yang berasal dari C27.

















16 | S t e r o i d I I I

BAB III
PENUTUP

Berdasarkan pembahasan yang telah dipaparkan, dapat disimpulkan
bahwa :

1. Telah dilakukan isolasi dan identifikasi glikosida steroid spirostan dari daun
Andong (Cordyline terminalis Kunth) berupa padatan amorf berwarna putih.
2. Bagian gula saponin menunjukkan adanya tiga gula yang terikat pada
aglikonnya. Dari pelepasan fragmen 146, 164 dan 456 berasal dari
metilpentosa. Dari harga tetapan gandengan proton anomerik ketiga gula
mempunyai tiga orientasi ikatan yaitu dua a- L-ramnopiranosida dan satu b-
Dfukopiranosida yang terjadi baik secara antar glikon maupun antar glikon dan
sapogenin.
3. Struktur dari sapogenin steroid spirostan dan tiga gula yang menyusun
glikonnya (dua -L-ramnopiranosidadan satu -Dfukopiranosida).















17 | S t e r o i d I I I

DAFTAR PUSTAKA

Agrawal, P. K., 1992. NMR spectroscopy in the structural elucidation of
oligosaccharides and glycosides, Phytochemistry, 3 : 3307-3330

Blunden, G., Jaffer, J. A., Jewers, K., and Griffin, W. J., 1981, Steroidal
sapogenins from leaves of Cordyline species, J. Nat.Prod., 44 (4) : 441-
447

Bogoriani, N. W., 2001, Isolasi dan Identifikasi Senyawa Saponin Dari Daun
Andong (Cordyline terminalis Kunth), Review Kimia, 4, (3) : 92-97

Bogoriani, N. W., Sri Rahayu Santi, dan I. A. R. Astiti Asih, 2007, Isolasi
Senyawa Sitotoksik dari Daun Andong (Cordyline terminalis Kunth),
Jurnal Kimia, 1 (1) :1-6

Dalimartha, Setiawan, 2000, Atlas Tumbuhan Obat Indonesia, Jilid 2, Penerbit
Trubus Agriwidya, Jakarta

Fried, George H., 2005, Biologi, Edisi Kedua, Penerbit Erlangga, Jakarta

Heftmann, E., 1974, Review functions of steroids in plants, Phytochemistry, 14
:891-901

Hostettmann, K. and Marston, A., 1995, Chemistry and Pharmacology of Natural
Products : Saponins, Cambridge University Press, Sydney

Konoshima, T., Yasudo, T., Kashiwada,Y., Cosentino, L. M., Lee Kuo-Hsiung,
1995, Anti-aids agents, 21.1 triterpenoid saponins as anti-HIV principles
from fruits of Gleditsia japonica and Gymnocladus chinensis, and a
structure-activity correlation, J. Nat. Prod., 58 (9) : 1372-1377
18 | S t e r o i d I I I

Lajis, N. Hj., 1985, The phytochemical survey, Proceedings of a workshop,
Department of Chemistry, Universiti Pertanian Malaysia, Serdang
Selangor, Malaysia, 138-139

Mahato, S. B., Ganguly, A. N., and Sahu, N. P., 1982, Review: steroid saponins,
Phytochemistry, 21 (5) : 959-978 Nakanishi, K., 1974, Natural Products
Chemistry, Vol. 1, Kodansha Scientific, Tokyo

Silverstein, R. M., Bassler, G. C., Morrill, T. C., 1991, Spectroscopic
Identification of Organic Coumpound, John Wiley & Sons, Inc, New York

Wahyuni, T., 1985, Belajar Ilmu Ketabiban, Penerbit Mekar, Surabaya