Anda di halaman 1dari 19

BAB I

LATAR BELAKANG

Alkana biasa disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh. Disebut hidrokarbon karena di
dalamnya hanya terkandung atom karbon dan hidrogen. Disebut jenuh karena hanya
memiliki ikatan tunggal C-H dan C-C saja. Alkana memiliki rumus umum CnH2n+2, di mana
n adalah bilangan asli yang menyatakan jumlah atom karbon. Alkana juga sering disebut
sebagai senyawa alifatik (Yunani = aleiphas yang berarti lemak). Hal ini dikarenakan
lemak-lemak hewani mengandung karbon rantai panjang yang mirip dengan alkana.
Sikloalkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh yang memiliki sekurang-kurangnya 1
cincin atom karbon, dengan rumus umum umum CnH2n. Selain alkana dengan rantai
terbuka, di alam juga terdapat alkana dalam bentuk cincin. Senyawa tersebut
dinamakan sikloalkana atau senyawa alisiklik (alifatik siklik). Apabila cincin sikloalkana
adalah CH2- maka senyawa tersebut memiliki rumus umum (CH2)n atau CnH2n.











BAB II
PEMBAHASAN

1. 1. Struktur
A. Alkana
Alkana dengan satu formula dapat membentuk beberapa struktur molekul. Misalnya
alkana dengan empat atom karbon dapat membentuk normal butana dan isobutana,
keduanya sama-sama memiliki rumus molekul C4H10. Hal yang sama juga terjadi untuk
C5H12, dan seterusnya. Suatu senyawa yang memiliki jumlah dan macam atom sama
tetapi berbeda dalam penataannya disebut dengan isomer. Isomer berasal dari bahasa
Yunani; isos + meros yang berarti terbuat dari bagian yang sama. Senyawa seperti
butana dan isobutana hanya berbeda pada urutan atom yang terikat satu sama
lainnya,disebut isomer konstitusional.
Isomer konstitusional tidak terbatas hanya untuk alkana, tetapi juga pada sebagian
besar senyawa organik. Isomer konstitusional bisa berbeda pada susunan kerangka
atom karbon (seperti pada butana dan isobutana), perbedaan gugus fungsi (seperti pada
etanol dan dimetil eter), atau berbeda pada penempatan gugus fungsi (isopropilamina
dan propilamina). Meskipun memiliki formula yang sama, sifat-sifat fisika kimia dari
isomer biasanya berbeda.
Alkana dapat digambarkan dengan menggunakan struktur terkondensasi. Semua ikatan
dalam molekul diabaikan/ dihilangkan. Jika ada tiga atom hidrogen terikat pada satu
karbon, digambar dengan CH3, jika dua hidrogen digambar dengan CH2, dan seterusnya.
Dengan demikian kita dapat menggambar butana dengan struktur CH3CH2CH2CH3 atau
CH3(CH2)2CH3.
Alkana diberi nama berdasarkan jumlah atom karbonnya. Penamaan diambil dari bahasa
Yunani, kecuali untuk satu hingga empat atom karbon, yaitu metana, etana, propana,
dan butana. Akhiran ana ditambahkan pada akhir tiap nama untuk memberikan ciri
bahwa senyawa tersebut adalah alkana. Selanjutnya, pentana berarti terdiri dari lima
atom karbon, heksana terdiri dari enam karbon, dan seterusnya.
Deret Homolog Alkana adalah suatu golongan atau kelompok senyawa karbon dengan
rumus umum yang sama, mempunyai sifat yang mirip dan antar suku-suku
berturutannya mempunyai beda CH2 .
Sifat-sifat deret homolog :
Mempunyai sifat kimia yang mirip
Mempunyai rumus umum yang sama
Perbedaan Mr antara 2 suku berturutannya sebesar 14
Makin panjang rantai karbon, makin tinggi titik didihnya

Struktur Alkana
Rumus
(CnH2n+2)
Nama Struktur
CH 4
Metana
CH4
C 2 H 6
Etana
CH3-CH3
C 3 H 8
Propana
CH3-CH2-CH3
C 4 H 10
Butana
CH3-CH2-CH2-CH3
C 5 H 12
Pentana
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
C 6 H 14
Heksana
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C 7 H 16
Heptana
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C 8 H 18
Oktana
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C 9 H 20
Nonana
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
C 10 H 22
Dekana
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Contoh Struktur Alkana




B. Sikloalkana
Sikloalkana paling sederhana adalah siklopropana yang memiliki 3 atom C dengan
konformasi berbentuk planar. Sedangkan pada sikloalkana dengan jumlah atom C
penyusun cincin lebih dari 3 memiliki bentuk yang tidak planar dan melekuk,
membentuk suatu konformasi yang paling stabil (memiliki energi paling rendah), ingat
bentuk molekul gula yang berbentuk segi enam, berupa pelana kuda dan bentuk kursi
adalah bentuk yang stabil.
1. 2. Tata Nama
A. Alkana
Aturan IUPAC untuk penamaan alkana bercabang sebagai berikut.
1) Nama alkana bercabang terdiri dari 2 bagian (John Mc. Murry, 4th ed.), yaitu:
a) Bagian pertama, di bagian depan, yaitu nama cabang .
b) Bagian kedua, di bagian belakang, yaitu nama rantai induk.
2) Rantai induk adalah rantai terpanjang dalam molekul. Bila terdapatdua atau lebih rantai
terpanjang, maka harus dipilih yang mempunyai cabang terbanyak. Induk diberi
nama alkana,tergantung pada panjang rantai.
3) Cabang diberi nama alkil, yaitu nama alkana yang sesuai dengan mengganti
akhiran ana menjadi il. Gugus alkil mempunyai rumus umum CnH2n + 1 dan dinyatakan
dengan lambang R.
4) Posisi cabang dinyatakan dengan awalan angka. Untuk itu rantai induk perlu
dinomori. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai induk sedemikian hingga posisi
cabang mendapat nomor terkecil. Contoh:
5) Jika terdapat dua atau lebih cabang yang sama, hal ini dinyatakan dengan
awalan di, tri, tetra, penta, dan seterusnya pada nama cabang.
6) Cabang cabang yang berbeda disusun sesuai urutan abjad dari nama cabang itu.
Misalnya:
Etil ditulis terlebih dahulu daripada metil.
Isopropil ditulis terlebih dahulu daripada metil.

Berdasarkan aturan tersebut, penamaan alkana dapat dilakukan dengan langkah-
langkah sebagai berikut.
1) Memilih rantai induk, yaitu rantai terpanjang yang mempunyai cabang terbanyak.
2) Memberi penomoran dimulai dari salah satu ujung, sehingga cabang mendapat
nomor terkecil.
3) Menuliskan nama dimulai dengan nama cabang yang disusun menurut abjad,
kemudian diakhiri dengan nama rantai induk. Posisi cabang dinyatakan dengan awalan
angka. Antara angka dengan angka dipisahkan dengan tanda koma (,), sedangkan
antara angka dengan huruf dipisahkan tanda jeda (). Berikut ini contoh pemberian
nama pada alkana.
B. Sikloalkana
1. Temukan rantai utama
Hitung jumlah atom karbon penyusun cincin dan jumlah karbon dalam substituennya.
Jika jumlah karbon dalam cincin sama dengan jumlah karbon dalam substrituen, maka
senyawa tersebut diberi nama sebagai sikloalkana tersubstitusi alkil. Akan tetapi jika
jumlah karbon dalam substituen lebih banyak dari pada karbon dalam cincin maka
senyawa tersebut diberi nama sebagai alkana tersubstitusi sikloalkil.
b. Jumlah substituen dan beri nama
Sikloalkana tersubstitusi alkil atau halogen, mulailah penomoran dari atom karbon yang
mengikat substituen tersebut. Untuk substituen kedua dan seterusnya diberi nomor
sekecil mungkin.
1. 3. Sifat Fisika
Pada suhu dan tekanan standar : C1-C4 berwujud gas, C5-C17 berwujud cairan, C18-Cn
berwujud padat.
Titik didihnya lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa organik lainnya dengan berat
molekul yang sama, karena senyawa alkana memiliki gaya vander waals sangat besar
hal ini mengartikan bahwa jarak antar molekulnya sangat berdekatan sehinnga
dibutuhkan energi yang besar untuk memisahkan molekl-molekulnya.
Semakin panjang rantai molekul semakin memperbesar titik didih artinya titik didih
alkana berbanding lurus dengan massa molekulnya. Senyawa alkana mengalamigaya van der
Waals di antara molekul-molekulnya. Semakin besar gaya van der Waals di antara
molekul-molekulnya, maka semakin tinggi titik didihnya, Titik didih alkana akan
meningkat kira-kira 2030 C untuk setiap 1 atom karbon yang ditambahkan pada
rantainya. Selain itu, Adanya percabangan menyebabkan titik didihnya semakin rendah
hal ini disebabkan oleh terganggunya gaya tarik van der waals antara molekul-molekul
dalam fasa padat.
Larut dalam non polar atau sedikit polar, tidak larut dalam air Karena adanya beda
kepolaran, alkana bersifat nonpolar karena beda bentuk geometri molekulnya. Alkana
bentuk geometri molekunya simetris karena tidak ada pasangan elektron bebas . selain
itu, keelektronegatifan atom-atom penyusunnya yang kecil. sedangkan air bersifat polar
karena bentuk geometrinya yang tidak simetris yang disebabkan karena adanya
pasangan elektron bebas, selain itu juga air mempunyai ikatan hidrogen, juga beda
keelektronegatifan yang sangat besar antara atom-atom peyusunnya. Selain itu juga
senyawa alkan bersifat jenuh, karena semua elektron karbon terikat dengan hydrogen
Pada Sikloalkana memiliki sifat fisika yang sama dengan alkana, hanya saja titik didih
dan densitasnya lebih tinggi dari alkana hal ini disebabkan oleh gaya london yang lebih
kuat yang dikarenakan bentuk cincin yang memberikan bidang sentuh yang lebih besar.

4. Sifat Kimia
Alkana termasuk senyawa alifatik, Dengan kata lain, alkana adalah sebuah
rantaikarbon panjang dengan ikatan-ikatan tunggal
Tidak reaktif, sehingga sering disebut sebagai parafin, hal ini dikarenakan oleh semua
elektron karbon terikat pada atom lain sehingga tidak ada pasangan elektron bebas dan
iktan yang terbentuk, selain itu geometri molekul alkana yang tetrahedral juga
mempengaruhi kereaktifan karena semua sisi-sisinya terdapat ikatan sehingga sulit
untuk diserang.
Reaksi-reaksi senyawa alkana:
A. Halogenasi (subsitusi radikal bebas)
Inisiasi, radikal halogen berbentuk melalui homolisis.
Cl Cl Cl Cl
Propagasi, radikal halogen akan mengabstrak hidrogen dari alkana untuk membentuk radikal alkil.



Intermination, tahap dimana radikal-radikal bergabung.
H3C + Cl H3C Cl
B. Reaksi pembakaran
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
Jika oksigen tidak cukup maka pembakaran tidak sempurna
2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O
Dampak pembakaran tidak sempurna diketahui oleh pengendara motor , antara lain
ialah penumpikan karbon pada piston mesin dan karbon monoksida dari knalpot.
C. Cracking
Memecah molekul besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil
C15H13 2C2H4 + C3H6 + C8H18

5. Kegunaan dan Sumber di Alam
A. Keberadaan Alkana
Alkana pada alam semesta
Alkana adalah senyawa yang terdapat pada sebagian kecil dari atmosfer beberapa planet
seperti Yupiter (0.1% metana, 0.0002% etana), Saturnus (0.2% metana, 0.0005%
etana), Uranus (1.99% metana, 0.00025% etana) dan Neptunus (1.5% metana, 1.5 ppm
etana).
Titan (1.6% metana), salah satu satelit dari Saturnus, telah diteliti oleh Huygensbahwa
atmosfer Titan menurunkan hujan metana secara periodik ke permukaan bulan itu. Di
Titan juga diketahui terdapat sebuah gunung yang menyemburkan gas metana, dan
semburan gunung ini menyebabkan banyaknya metana pada atmosfer Titan. Selain itu,
ditemukan oleh radar Cassini, terlihat juga ada beberapa danau metana/etana di
kawasan kutub utara dari Titan. Metana dan etana juga diketahui terdapat pada bagian
ekor dari komet Hyakutake. Analisis kimia menunjukkan bahwa kelimpahan etana dan
metana hampir sama banyak, dan hal itu menunjukkan bahwa es metana dan etana ini
terbentuk di antara ruang antar bintang.


Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2
golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon alifatik
adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan
bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi
senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.
- Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-
ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana.
Contoh senyawa hidrokarbon alifatik jenuh:

- Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan
rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan
memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna. Contoh senyawa hidrokarbon alifatik tak
jenuh:

- Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan
lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi
senyawa alisiklik dan aromatik.
senyawa alisiklik yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup.

Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang membentuk
rantai benzena.

Pada kesempatan ini akan dibahas senyawa alifatik yaitu alkana, alkena, dan alkuna.
ALKANA
Bahan bakar yang kita gunakan dalam keperluan sehari-hari termasuk golongan alkana,
contohnya minyak tanah, bensin, dan LPG. Bagaimana rumus dan sifat-sifat alkana?
Untuk mempelajari rumus umum alkana, perhatikan tabel rumus molekul dan nama
beberapa alkana berikut ini.
Bila senyawa alkana diurutkan berdasarkan
jumlah atom C nya, ternyata ada perbedaan jumlah atom C dan H secara teratur yaitu
CH2. Deret senyawa ini merupakanderet homolog yaitu suatu deret senyawa sejenis
yang perbedaan jumlah atom suatu senyawa dengan senyawa berikutnya sama. Dari
rumus-rumus molekul alkana di atas dapat disimpulkan bahwa rumus umum alkana
adalah:
CnH2n+2
n = jumlah atom karbon
Pada penulisan rumus senyawa karbon dikenal rumus molekul danrumus struktur.
Contoh penulisan rumus molekul dan rumus struktur alkana dapat dilihat pada Tabel
berikut :

Berdasarkan strukturnya alkana merupakan suatu hidrokarbon yang mempunyai ikatan
tunggal antara C dan C nya. Oleh karena semua C sudah mengikat 4 atom lain, maka
alkana disebut hidrokarbon jenuh atau parafin. Parafin artinya mempunyai daya gabung
yang kecil atau sukar bereaksi dengan zat lain.

SIFAT FISIS ALKANA
Tabel berikut memuat beberapa sifat fisis alkana. Jika diperhatikan sifat fisis
alakna seperti nilai titik leleh dan titik didih mempunyai kecenderungan yang naik
dengan pertambahan nilai massa molkul relatif (Mr).
Sifat fisis alkana terkait dengan strukturnya. Alkana adalah senyawa kovalen /
molekul non-polar dimana molekul-molekulnya terikat oleh gaya antar molekul
yang relatif lemah. Dengan pertambahan panjang rantai karbon (pertambahan Mr),
maka lebih banyak tempat tersedia untuk terjadinya interaksi berupa tarik-menarik
antar molekul alkana. Akibatnya, gaya atar molekul akan semakin kuat.
Gaya antar molekul yang semakin kuat dengan pertambahan nilai Mr dapat
menjelaskan kecenderungan sifat fisis alkana diatas.
Titik didih dan titik didih alkana naik dengan petambahan nilai Mr. Kenaikan titik
leleh dan titik didih dikarenakan gaya antar-molekul semakinkuat sehingga
semakin besar energi yang dibutuhkan untuk mengatasi gaya tersebut. Selain titik
didih dan titik leleh yaitu kerapatan, kekentalan (viskositas), volatilitas (mudah
tidaknya suatu senyawa untuk menguap) dengan pertambahan nilai Mr akan
meningkatkan pula besar sifat fisis yang telah disebutkan diatas.
Sifat fisis alkana lainnya yang juga perlu diketahui adala kelarutan alkana. Alkana
bersifat polar sehingga sukar larut dalam pelarut polar seperti air, tetapi mudah
larut dalam pelarut organik non-polar seperti etanol (alkohol), dietil eter, dan
benzena.
SIFAT KIMIA ALKANA
Komponen utama elpiji yang digunakan pada kompor gas adalah propana. Jika
elpiji dialirkan ke kompor gas tanpa diberi panas oleh emantik api, maka tidak
terjadi apa-apa. Sebaliknya , jika diberi pemantik api, maka diperoleh nyala ap
yang ditimbulkan oleh reaksi kimia propana dengan oksigen di udara. adi dapat
dikatakan alkana bersifat kurang reaktif kecuali jika diberi panas. Bagaimana
kempauan alkana bereaksi atau sifat kimia alkana dapat dijelaskan ?
Pada dasarnya, reaksi kimia melibatkan pemutusan dan pembentukkan ikatan
kimia zat-zat dalam reaksi. Untuk alkana ada dua hal yang menentukan sifat
kimianya, yaitu:
Alkana memiliki 2 jenis ikatan kimia, yakni ikatan C-C dan C-H . katan C-C
dan C-H tergolong kuat karena untuk memutuskan kedua ikatan tersebut
diperlukan energi masingmasing sebesar 347 kJ/mol untuk C-C dan 413
kJ/mol untuk H-H. Energi tersebut dapat diperoleh dari panas seperti dari
pemantik api pada pembakaran elpiji di atas.
Alkana memiliki ikatan C-C yang bersifat non polar dan C-H yang dapat
dianggap non polar karena beda keelektronegatifanny yang kecil. Ini yang
menyebabkan alkana dapat bereaksi dengan pereaksi non polar seperti
oksigen dan halogen.Sebaliknya, alkana sulit bereaksi dengn perekasi
polar/ionik seperti asam kuat , basa kuat dan oksidator permanganat.
Reaksi alkana dengan oksigen diatas merupakan salah satu dari tiga reaksi alkana
akan dibahas di sini, yakni: pembakaran alkana, perengkahan (craking)/eliminasi
alkana, dan reaksi substitusi alkana oleh halogen.
1. Pembakaran Alkana

2. Perengkahan ( Reaksi Eliminasi ) Alkana

3. Reaksi Substitusi Alkana oleh Halogen


Reaksi Pada Senyawa Alkana

Seperti yang diektahui bahwa ikatan pada alkana berciri
tunggal, kovalen dan nonpolar. Oleh karenanya alkana relatif
stabil (tidak reaktif) terhadap kebanyakan asam, basa,
pengoksidasi atau pereduksi yang dapat dengan mudah bereaksi
dengan kelompok hidrokarbon lainnya. Karena sifatnya yang tidak
reaktif tersebut, maka alkana dapat digunakan sebagai pelarut.
Walaupun alkana tergolong sebagai senyawaan yang stabil,
namun pada kondisi dan pereaksi tertentu alkana dapat bereaksi
dengan asam sulfat dan asam nitrat, sekalipun dalam temperatur
kamar. Hal tersebut dimungkinkan karena senyawa kerosin dan
gasoline mengandung banyak rantai cabang dan memiliki atom
karbon tersier yang menjadi activator berlangsungnya reaksi
tersebut. Berikut ini ditunjukkan beberapa reaksi alkana :

1. Reaksi Substitusi
Pada reaksi subsitusi terjadi pergantian atau pertukaran suatu
atom/gugus atom oleh
atom atau gugus lain.
CH
4
+ Cl
2
CH
3
Cl + HCl metil klorida
(klorometana)
CH
3
Cl + Cl
2
CH
2
Cl
2
+ HCl metil diklorida
(diklorometana)
CH
2
Cl
2
+ Cl
2
CHCl
3
+ HCl metil triklorida
(triklorometana)
CHCl
3
+ Cl
2
CCl
4
+ HCl karbon tetraklorida
(tetraklorometana)
CnH2n+2 + X2 CnH2n+1X + HX

2. Reaksi Oksidasi
Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat
seperti KMNO
4
, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara
bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksingen yang akan
mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau
combustion
Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida
dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi
berupa CO
2
dan H
2
O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid
dan karboksilat.
Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi
ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm)
CH
4
+ 2O
2
CO
2
+ 2H
2
+ 212,8 kkal/mol
C
4
H
10
+ 2O
2
CO
2
+ H
2
O + 688,0 kkal/mol
Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan
hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak
pemanas) dan tenaga (bensin), jika oksigen tidak mencukupi untuk
berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak
sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon
teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau
bahkan hanya sampai karbon saja.
2CH
4
+ 3O
2
2CO + 4H
2
O
CH
4
+ O
2
C + 2H
2
O
Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon
pada piston mesin kendaraan bermotor adalah contoh dampak
dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran tak
sempurna kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan
carbon black, misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta.

3. Reaksi halogenasi
Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur halogen disebut
reaksi halogenasi. Reaksi ini akan menghasilkan senyawa alkil
halida, dimana atom hidrogen dari alkana akan disubstitusi oleh
halogen sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi substitusi.
Halogenasi biasanya menggunakan klor dan brom sehingga
disebut juga klorinasi dan brominasi. Halongen lain, fluor bereaksi
secara eksplosif dengan senyawa organik sedangkan iodium tak
cukup reaktif untuk dapat bereaksi dengan alkana.
Laju pergantian atom H sebagai berikut H
3
> H
2
> H
1
.
Kereaktifan halogen dalam mensubtitusi H yakni fluorin > klorin >
brom > iodin.
Ch
4
+Cl
2
CH
3
Cl+HCl

4. Reaksi Sulfonasi
Sulfonasi merupakan reaksi antara suatu senyawa dengan asam
sulfat. Reaksi antara alkana dengan asam sulfat berasap (oleum)
menghasilkan asam alkana sulfonat. dalam reaksi terjadi
pergantian satu atom H oleh gugus SO
3
H. Laju reaksi sulfonasi
H
3
> H
2
> H
1
.
Contoh


5. Reaksi Nitrasi
Reaksi nitrasi analog dengan sulfonasi, berjalan dengan mudah
jika terdapat karbon tertier, jika alkananya rantai lurus reaksinya
sangat lambat.


6. Reaksi Pirolisis
Proses pirolisis atau cracking adalah proses pemecahan alkana
dengan jalan pemanasan pada temperatur tinggi, sekitar 1000
0
C
tanpa oksigen, akan dihasilkan alkana dengan rantai karbon lebih
pendek



Proses pirolisis dari metana secara industri dipergunakan
dalam pembuatan karbon-black. Proses pirolisa juga dipergunakan
untuk memperbaiki struktur bahan bakar minyak, yaitu, berfungsi
untuk menaikkan bilangan oktannya dan mendapatkan senyawa
alkena yang dipergunakan sebagai pembuatan plastik. Cracking
biasanya dilakukan pada tekanan tinggi dengan penambahan suatu
katalis (tanah liat aluminium silikat).


Alkana


Alkana biasa disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh. Disebut hidrokarbon
karena di dalamnya hanya terkandung atom karbon dan hidrogen. Disebut jenuh
karena hanya memiliki ikatan tunggal C-H dan C-C saja. Alkana memiliki rumus
umu CnH2n+2, di mana n adalah bilangan asli yang menyatakan jumlah atom
karbon. Alkana juga sering disebut sebagai senyawa alifatik (Yunani =aleiphas yang
berarti lemak). Hal ini dikarenakan lemak-lemak hewani mengandung karbon rantai
panjang yang mirip dengan alkana. Alkana dengan satu formula dapat membentuk
beberapa struktur molekul. Misalnya alkana dengan empat atom karbon dapat
membentuk normal butana dan isobutana, keduanya sama-sama memiliki rumus
molekul C4H10. Hal yang sama juga terjadi untuk C5H12, dan seterusnya. Suatu
senyawa yang memiliki jumlah dan macam atom sama tetapi berbeda dalam
penataannya disebut dengan isomer. Isomer berasal dari bahasa
Yunani; isos + merosyang berarti terbuat dari bagian yang sama. Senyawa seperti
butana dan isobutana hanya berbeda pada urutan atom yang terikat satu sama
lainnya, disebut isomer konstitusional. Isomer konstitusional tidak terbatas hanya
untuk alkana, tetapi juga pada sebagian besar senyawa organik. Isomer
konstitusional bisa berbeda pada susunan kerangka atom karbon (seperti pada
butana dan isobutana), perbedaan gugus fungsi (seperti pada etanol dan dimetil
eter), atau berbeda pada penempatan gugus fungsi (isopropilamina dan
propilamina). Meskipun memiliki formula yang sama, sifat-sifat fisika kimia dari
isomer biasanya berbeda. Alkana dapat digambarkan dengan menggunakan struktur
terkondensasi. Semua ikatan dalam molekul diabaikan/ dihilangkan. Jika ada tiga
atom hidrogen terikat pada satu karbon, digambar dengan CH3, jika dua hidrogen
digambar dengan CH2, dan seterusnya. Dengan demikian kita dapat menggambar
butana dengan struktur CH3CH2CH2CH3 atau CH3(CH2)2CH3.

Alkana diberi nama berdasarkan jumlah atom karbonnya. Penamaan diambil
dari bahasa Yunani, kecuali untuk satu hingga empat atom karbon, yaitu metana,
etana, propana, dan butana. Akhiran ana ditambahkan pada akhir tiap nama untuk
memberikan ciri bahwa senyawa tersebut adalah alkana. Selanjutnya, pentana
berarti terdiri dari lima atom karbon, heksana terdiri dari enam karbon, dan
seterusnya.



Sifat-sifat kimia

Secara umum, alkana adalah senyawa yang reaktivitasnya rendah, karena ikatan C
antar atomnya relatif stabil dan tidak mudah dipisahkan. Tidak seperti kebanyakan
senyawa organik lainnya, senyawa ini tidak memiliki gugus fungsional.
Senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar atau senyawa ion
lainnya. Konstanta disosiasi asam (pKa) dari semua alkana nilainya diatas 60, yang
berarti sulit untuk bereaksi dengan asam maupun basa (lihat karbanion).
Pada minyak bumi, molekul-molekul alkana yang terkandung di dalamnya tidak
mengalami perubahan sifat sama sekali selama jutaan tahun.

Reaksi dengan oksigen (reaksi pembakaran)

Semua alkana dapat bereaksi dengan oksigen pada reaksipembakaran, meskipun
pada alkana-alkana suku tinggi reaksi akan semakin sulit untuk dilakukan seiring
dengan jumlah atom karbon yang bertambah. Rumus umum pembakaran adalah:

CnH2n+2 + (1.5n+0.5)O2 (n+1)H2O + nCO2

Ketika jumlah oksigen tidak cukup banyak, maka dapat juga membentuk karbon
monoksida, seperti pada reaksi berikut ini:

CnH(2n+2) + nO2 (n+1)H2O + nCO

Contoh reaksi, metana:

2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O
CH4 + 1.5O2 CO + 2H2O

Reaksi dengan halogen

Reaksi antara alkana dengan halogen disebut dengan reaksi "halogenasi radikal
bebas". Atom hidrogen pada alkana akan secara bertahap digantikan oleh atom-atom
halogen. Radikal bebas adalah senyawa yang ikut berpartisipasi dalam reaksi,
biasanya menjadi campuran pada produk. Reaksi halogenasi merupakan
reaksieksotermik dan dapat menimbulkan ledakan.
Reaksi ini sangat penting pada industri untuk menghalogenasi hidrokarbon. Ada 3
tahap:
Inisiasi: radikal halogen terbentuk melalui homolisis. Biasanya, diperlukan
energi dalam bentuk panas atau cahaya.
Reaksi rantai atau Propagasi: radikal halogen akan mengabstrak hidrogen
dari alkana untuk membentuk radikal alkil.
Terminasi rantai: tahap dimana radikal-radikal bergabung.


Hasil eksperimen menunjukkan bahwa semua reaksi halogenasi bisa menghasilkan
semua campuran isomer yang berarti mengindikasikan atom hidrogen rentan
terhadap reaksi. Atom hidrogen sekunder dan tersier biasanya akan tergantikan
karena stablitas radikal bebas sekunder dan tersier lebih baik. Contoh dapat dilihat
pada monobrominasi propana:



Isomerisasi dan reformasi


Isomerisasi dan reformasi ada proses pemanasan yang mengubah bentuk alkana
rantai lurus dengan adanya katalis platinum. Pada isomerisasi, alkana rantai lurus
menjadi alkana rantai bercabang. Pada reformasi, alkana rantai lurus berubah
menjadi sikloalkana atauhidrokarbon aromatik, dengan hidrogen sebagai produk
sampingan. Kedua proses ini akan meningkatkan bilangan oktan pada senyawa yang
dihasilkan.

Cracking

Cracking akan memecah molekul besar menjadi molekul-molekul yang lebih kecil.
Reaksi cracking dapat dilakukan dengan metode pemanasan atau dengan katalis.
Metode cracking dengan pemanasan akan melibatkan mekanisme homolitik dengan
pembentukan radikal bebas. Metode cracking dengan bantuan katalis biasanya
melibatkankatalis asam, prosesnya akan menyebabkan pemecahan
ikatanheterolitik dengan menghasilkan ion yang muatannya berbeda. Ion yang
dihasilkan biasanya berupa karbokation dan anion hidrida yang tidak stabil.

Reaksi lainnya

Alkana akan bereaksi dengan uap dengan bantuan katalis berupanikel. Alkana juga
dapat melalui proses klorosulfonasi dan nitrasimeskipun membutuhkan kondisi
khusus. Fermentasi alkana menjadiasam karboksilat juga dapat dilakukan dengan
beberapa teknik khusus. Pada Reaksi reed, sulfur
dioksida, klorin dan cahayamengubah hidrokarbon menjadi sulfonil
klorida. Abstraksi nukleofilikdapat digunakan untuk memisahkan alkana dari logam.
Gugus alkil daris sebuah senyawa dapat dipindahkan ke senyawa lainnya dengan
reaksi transmetalasi.


Permasalahan :

Pada minyak bumi, molekul-molekul alkana yang terkandung di dalamnya tidak
mengalami perubahan sifat sama sekali selama jutaan tahun. Hal apa yang
mendasari atau pembuktian bahwa molekul-molekul alkana pada minyak bumi
tersebut tidak mengalami perubahan sifat ?


C. Ikatan Dan Perubahan Bentuk Atau Struktur Dari Alkana
Atom karbon mempunyai empat eletron valensi membentuk empat ikatan kovalen karbon-
hidrogen dengan empat atom yang masing-masing memiliki satu elektron valensi.
Karena atom karbon mempunyai empat elektron valensi, maka dalam pembentukan senyawa
selalu ada empat ikatan. Prinsip ini memudahkan anda menulis struktur molekul organik
dengan lengkap dan benar, bagaimanapun rumitnya molekul tersebut. Teori tolakan pasangan
elektron meramalkan bentuk tetrahedron untuk molekul metana. Sesungguhnya tidaklah
mudah menggambarkan stereo kimia tetrahedron metana jika mengandalkan asumsi tatanan
elektron atom karbon dalam keadaan dasar (ground state), karena atom karbon hanya
mempunyai dua elektron tak berpasangan, pata orbital 2p, sebagaimana dapat dituliskan C :
Is2 2s2 2px1 2p y1 2p z. Sehingga setiap usaha untuk membuat pertumpangtindihan orbital p
dari karbon dengan orbital s dari hydrogen, akan menghasilkan molekul dengan rumus CH2.
Berkat perkembangan mekanika kuantum maka kesulitan ini kemudian dapat diatasi . melalui
dua tahap hipotesis dapat dijelaskan mekanisme pembentukan metana, sebagai berikut :
Tahap pertama, adalah penghibridan yang lebih dikenal dengan istilah hibridisasi yaitu
pencampuran dua atau lebih orbital yang berbeda. Terhadap struktur metana, orbital 2s dan
tiga orbital 2p dari atom karbon berhibrida membentuk empat orbital atom hibrida sp3 yang
berbentuk balon mengarah ke sudut-sudut tetrahedron. Sudut tetrahedron diantara dua orbital
hibrida meminimumkan interaksi yang tidak diinginkan di antara sesama orbital. Tahap kedua,
adalah pembentukan empat buah orbital molekul ikatan (sigma) melalui tumpang tindih
empat buah orbital sp3 dari karbon dengan empat orbital 1s dari empat atom hydrogen.
Dengan selesainya kerangka orbital molekul metana, maka delapan elektron valensi diperlukan
untuk mengisi orbital molekul ikatan agar terbentuk empat ikatan sigma C-H yang setara,
jumlah ini bertepatan dengan elektron yang tersedia, yakni empat dari karbon masing-masing
satu dari empat hydrogen.
Gambar 1. Tahapan hipotesis pembentukan orbital molekul tetrahedron pada metana
Dalam alkana setiap atom karbon mempunyai ikatannya sendiri yang membentuk sudut-sudut
ikatan dengan keempat atom hidrongen yang besarnya kira-kira 109,5o
Suatu gugus yang melekat pada satu ikatan dapat berputar mengelilingi ikatan tersebut.Bentuk
yang berlainan dari etana, butana dan senyawa lain yang dapat timbul karena perputaran yang
sederhana mengelilingi ikatan dalam molekul tersebut dinamakan perubahan bentuk atau
struktur dari senyawa tersebut. Perubahan bentuk molekul dalam tiga dimensi dikenal dengan
konformasi.
D. Konformasi Alkana
Dalam rantai terbuka dengan gugus yang terikat oleh ikatan sigma berotasi bebas mengelilingi
ikatan itu. Oleh sebab itu atom-atom dalam suatu molekul rantai terbuka dapat memiliki
secara tak terhingga posisi di dalam ruang relatif terhadap yang lain. Molekul etana dapat
meiliki penataan dalam ruang secara berlain-lainan, pentaaan tersebut dikenal sebagai
konformasi. Dalam pembahasan selanjutnya mengenai konformasi akan digunakan model
proyeksi Newmann dari Ohio Iniversity. Proyeksi sangat berguna untuk menggambarkan
konformasi.
Pada proyeksi Newmann, kita melihat ikatan karbon-karbon dari salah satu ujung rantai.
Ikatan-ikatan pada karbon di depan bersumber dari pusat lingkaran, sedangkan semua ikatan
pada karbon di belakang digambarkan dari mulai garis lingkar ke luar. Karena adanya rotasi
mengelilingi ikatan sigma, maka suatu molekul dapat memiliki berapapun konformasi terhadap
suatu konformasi yang paling stabil. Konformasi yang paling disukai itu dikenal sebagai
konformer. Konformer bukanlah isomer karena antara satu dengan yang lain dapat
dipertukarkan . konformer adalah sekedar orientasi ruang yang berbeda-beda dari molekul
yang itu-itu juga.
Pada etana terdapat sekian banyak konformasi, yang dikenal dengan konformer-konformer,
akan tetapi ada dua konformasi yang ekstrim, yakni konformasi bersilang (staggered
cmformaation) dan konformasi berimpit (eclipsed conformation). Konformasi bersilang, setiap
ikatan C-H dari satu atom karbon menyilang sudut H-C-H karbon yang lain, atau atom-atom
yang terikat pada atom-atom karbon yang satu terletak diantara atom-atom yang terikat pada
atom karbon yang lain. Konformasi berimpit, tiap ikatan C-H dari satu atom karbon sejajar
dengan ikatan C-H berikutnya, atau dapat dikatan bahwa atom-atom yang terikat pada atom
karbon yang lain. Konformasi bersilang lebih disukai daripada konformasi berimpit, pada suhu
kamar 99% dari molekul etana berada dalam konformasi bersilang.
Gambar 2. Konformasi ekstrim dari etana, bersilang (staggered) dan berimpit (eklips) dan pola
profil energinya
Konformasi berimpit dari etana kira-kira 3 kkal/mol kurang stabil (lebih tinggi energinya)
dibandingkan konformer goyang (bersilang), karena adanya tolak menolak antara elektron-
elektron ikatan dengan atom hidrogen. Dengan memutar salah satu karbon sebesar 600 kita
dapat merubah konformasi bersilang menjadi konformasi berimpit, begitupun seterusnya
konformasi berimpit dapat berubah menjadi konformasi bersilang dengan pemutara 600. untuk
berotasi dari konformasi bersilang ke konformasi berimpit, molekul etana memerlukan 3 kkal
energi.
Sebagaimana metana, etanapun dapat memiliki konformasi bersilang dan berimpit. Dalam
etana terdapat dua gugus metil yang relatif besar, terikat pada dua karbon pusat, adanya
gugus metil ini menyebabkan terjadinya dua macam konformasi bersilang dalam mana gugus
gugus metil terpisah sejauh mungkin disebut sebagai konformasi anti. Konformasi bersilang
dimana gugus-gugus metil lebih berdekatan, disebut konformer gauche. Konformasi berimpit
dimana gugus-gugus metil tereklipkan memiliki energi paling tinggi, disebut full eclips.
Perhatikan gambar (3) struktur I = VII adalah staggered atau anti memiliki energi paling
rendah, jadi paling mantap (stabil), struktur II = VI disebut eclipsed, Struktur III = V disebut
gauche dan strukturIV disebut full eclips memiliki energi paling tinggi, paling tidak stabil
diantara semua konformasi tersebut. Energi II lebih tinggi dari I dan III. Konformasi III
energinya lebih tinggi dari I, tapi lebih rendah dari konformasi II dan IV.