Anda di halaman 1dari 12

Nitrobenzena merupakan senyawa organik dengan rumus kimia C6H5NO2.

Meskipun
kadang-kadang digunakan sebagai aditif penyedap atau parfum, nitrobenzena sangat beracun
dalam jumlah besar.di laboratorium, nitrobenzen kadang2 digunakan sebagai pelarut,
terutama untuk reagen elektrofilik.
Nitrobenzena disiapkan oleh nitrasi benzena dengan campuran asam sulfat pekat, air, dan
asam nitrat. Campuran ini kadang-kadang disebut "asam campuran." Produksi nitrobenzena
adalah salah satu proses lebih berbahaya dilakukan dalam industri kimia karena
exothermicity reaksi (H = -117 kJ / mol) kapasitas untuk nitrobenzena pada tahun 1985
adalah sekitar 1,7 106 ton
Reaksi jalur memerlukan pembentukan aduk antara ion nitronium Lewis asam (NO2 +) dan
benzena. Ion nitronium dihasilkan di situ dengan reaksi asam nitrat dan agen dehidrasi asam,
biasanya asam sulfat:
HNO
3
+ H
+
---> NO
2
+
+ H
2
O
Sekitar 95% dari nitrobenzena dikonsumsi dalam produksi anilin, yang merupakan prekursor
bahan kimia karet, pestisida, pewarna, bahan peledak, dan farmasi.
Nitrobenzena juga digunakan dalam poles sepatu dan lantai, perban kulit, pelarut
cat
, dan bahan lainnya untuk masker bau yang tidak menyenangkan. Diredistilasi, sebagai
minyak mirbane, nitrobenzena telah digunakan sebagai parfum murah untuk sabun. Sebuah
pasar pedagang signifikan untuk nitrobenzena adalah penggunaannya dalam produksi
parasetamol analgesik (juga dikenal sebagai asetaminofen) (Mannsville 1991). Nitrobenzena
juga digunakan di dalam sel Kerr, karena memiliki Kerr luarbiasa besar konstan.
Nitrobenzena sangat beracun (TLV 5 mg/m3) dan mudah diserap melalui kulit.
Meskipun nitrobenzena saat ini tidak diketahui karsinogen, kontak yang terlalu lama dapat
menyebabkan kerusakan serius pada sistem saraf pusat, merusak visi, hati menyebabkan atau
kerusakan ginjal, anemia dan iritasi paru-paru. Menghirup asap dapat menyebabkan sakit
kepala, mual, kelelahan, pusing, cyanosis, kelemahan pada lengan dan kaki, dan dalam kasus
yang jarang mungkin berakibat fatal. Minyak ini mudah diserap melalui kulit dan dapat
meningkatkan denyut jantung, kejang atau jarang menyebabkan kematian. Konsumsi juga
dapat menyebabkan sakit kepala, pusing, mual, muntah dan iritasi gastrointestinal, kehilangan
anggota tubuh dan juga menyebabkan perdarahan internal.

Pembuatan nitro benzene
Benzen merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang memiliki bau khas dan
memiliki rumus struktur C6H6. Benzen berwujud cair pada suhu kamar, sangat mudah
menguap, dan bersifat racun dan karsinogen, dan dapat merusak saluran pernafasan. Benzen
bersifat tidak reaktif, mudah terbakar, sukar mengalami reaksi adisi, tetapi mudah mengalami
reaksi substitusi.
Benzen tidak larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter,
karbon tetra klorida, atau heksana. Benzen sendiri digunakan secara meluas sebagai pelarut.
Benzen meleleh pada suhu 5,5oC, sedangkan titik didihnya 80oC. Benzen mudah terbakar
dan harus ditangani dengan hati-hati.
Reaksi yang paling umum pada senyawa aromatik ini adalah substitusi atom
atau gugus lain terhadap hidrogen pada cincin. Reaksi kebanyakan berlangsung pada
suhu 0 50oC. Nitrobenzen merupakan senyawa turunan benzen. Nitrobenzen dapat
dibuat dengan mereaksikan benzen dengan asam nitrat dengan bantuan asam sulfat
pekat sebagai katalisator. Reaksi tanpa katalis akan berjalan lambat. Katalis bertindak
sebagai asam lewis yang akan mengubah elektrofil lemah menjadi elektrofil kuat. Ion
nitronium (NO2+ dari HNO3) merupakan elektrofil pada proses ini. Adanya substituen
lain pada cincin aromatic sebelum dinitrasi dapat mempercepat reaksi dan ada juga
yang memperlambat reaksi. Substituen CH3 akan mempercepat reaksi, karena ia akan
membuat cincin lebih reaktif, sedangkan substituen Cl- dapat memperlambat nitrasi.
C6H6
Nitrasi aromatic melalui 2 tahap, yaitu :
Tahap 1 (Tahap lambat)
Serangan elektrofilik, dimana yang bertindak sebagai elektrofilnya adalah NO2+
C6H5-NO2
Tahap 2 (Tahap cepat)
Hasil serangan pertama berupa ion benzenonium yang mengalami pelepasan H+
dengan cepat. H+ ini bergabung dengan HSO4- menghasilkan kembali katalis H2SO4.
Rumus Struktur Nitrobenzen


Manfaat Nitrobenzen dalam industri :
Pembuatan aniline
Bahan pokok industri celup
Sebagai wangi-wangian sabun yang cukup murah harganya

Pembahasan
Pada saat mereaksikan benzene pada campuran HNO3 dengan H2SO4, sambil digoyang
agar campuran homogen dan dilakukan dalam ember berisi air agar suhu tetap terjaga dan
tidak terjadi penguapan.
Nitrobenzene yang masih kotor dicuci dengan aquades sehingga dihasilkan warna
kuning bening.
Campuran reaksi yang dimasukkan dalam corong pemisah dikocok dengan kuat,
fungsinya untuk mendapat campuran yang homogen.
Perbedaan lapisan yang terbentuk antara nitrobenzene dan asam, diakibatkan karena
perbedaan berat jenisnya. Berat jenis asam lebih besar dari pada berat jenis benzene.
Pencucian dengan aquades berfungsi mengikat pengotor yang mungkin masih
terikat dari pereaksi atau pelarut.
Setelah nitrobenzene dicuci dengan aquades, dicuci lagi dengan natrium
bikarbonat, menghasilkan warna kuning bening.
Nitrobenzene yang dihasilkan dikeringkan dengan kalsium klorida anhidrat,
sehingga dihasilkan nitrobenzene murni.

http://chemist-try.blogspot.com/2012/10/pembuatan-nitrobenzena.html
Benzena merupakan senyawa aromatic tersederhana dan senyawa yang telah
tersering kali dijumpai. Untuk pertama kalinya benzena diisolasi dalam tahun 1825
oleh Michael Faraday dari residu berminyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di
London. Dewasa ini sumber utama benzena, benzena tersubstitusi dan senyawa aromatik lain
adalah petroleum. Sampai tahun 1940, ter batubara merupakan sumber utama. Macam-
macam senyawa aromatik yang diperoleh ialah hidrokarbon, fenol, dan senyawa heterosiklik
aromatik (Fessenden dan Fessenden, 1986 : 451).
Setelah diketahui bahwa benzena mempunyai rumus molekul C
6
H
6
maka dapat
disimpulkan bahwa benzena termasuk senyawa hidrokarbon. Bila dibandingkan dengan
senyawa hidrokarbon lain yang mengandung 6 buah atom karbon. Misalnya Heksana (C
6
H
14
)
dan sikloheksena (C
6
H
12
) dapat diduga bahwa benzena mempunyai derajat ketidakjenuhan
yang tinggi. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena memberikan petunjuk bahwa
senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkana ataupun sikloalkena. Reaksi-eaksi
yang umum terjadi pada benzena dan turunannya adalah reaksi substitusi elektrofilik.
Hal ini karena cincin benzena memiliki awan elektron (Pi) yang merupakan sumber
elektron bagi pereaksi elektrofil. Reaksi substitusi elektrofilik pada benzena berlangsung
pada tiga tahap, yaitu : 1) pembuatan elektrofil, 2) serangan elektrofil pada inti benzena
membentuk zat antara kation benzenonium, dan 3) pelepasan proton menghasilkan produk.
Substitusi aromatic elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah atom, biasanya
hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil. Reaksi terpenting di
kelas ini adalah nitrasi aromatik, halogenasi aromatik, sulfonasi aromatik, asilasi, dan alkilasi
reaksi Friedel-Crafts (Anonim
1
, 2011).
Substitusi elektrofilik terjadi pada banyak reaksi yang mengandung cincin
benzena (arena). Benzena (C
6
H
6
) adalah molekul planar yang berupa cincin dari 6 buah
karbon yang masing-masing terikat pada hidrogen. Terjadi delokalisasi pada bagian
atas dan bawah dari bidang planar cincin. Keberadaan dari elektron yang
terdelokalisasi membuat benzena stabil. Benzena menolak reaksi adisi sebab aka
menghilangkan hilangnya delokalisasi yag membuat hilangnya stabilitas. Karena
elektron yang terdelokalisasi ter-exposed di bagian atas dan bawah dari bidang planar
tempat molekul karbon berada, benzene menjadi sangat tertarik pada elektrofil
(atom/molekul) yang mencari daerah yang kaya akan electron pada molekul yang lain.
Elektrofil bisa merupakan ion positif atau bagian yang memiliki polaritas positif pada
sebuah molekul (Clark, 2004).
Aromatisitas benzena menyajikan suatu kestabilan yang unik pada sistem pi, benzena
menjalani kebanyakan reaksi yang khas bagi alkena. Meskipun demikian benzena tidaklah
sekali-kali lamban (inert). Pada kondisi yang tepat benzena mudah beraksi substitusi aromatic
elektrofilik : reaksi dalam mana suatuelektrofil disubstitusikanuntuk satu atom hidrogen pada
cincin aromatic. Contoh reaksinya, yaitu :
Nitrasi :
+HNO
3

H2SO4
50
0

NO
2

+H
2
O


Contoh di atas menujukkan monosubstitusi cincin benzena. Benzena menjalani nitrasi bila
diolah dengan HNO
3
pekat. Katalis asam lewis dalam reaksi ini adalah H
2
SO
4
pekat. Seperti
halogenasi, nitrasi aromatik berupa reaksi dua tahap. Tahap pertama (tahap lambat) adalah
serangan elektrofil. Dalam nitrasi, elektrofiliknya ialah NO
2
+
. Hasil serangan ialah suatu ion
benzenonium, yang mengalami pelepasan H
+
dengan cepat dalam tahap kedua. H
+
ini
bergabung dengan HSO
4
_
untuk menghasilkan kembali katali H
2
SO
4
(Fessenden dan
Fessenden, 1986 : 466-467, 470-471).
H
2
SO
4

H
+
+ HSO
4
-

H
+
+ HO-NO
2


NO
2
+
+ H
2
O
Untuk nitrasi elektrofil, berupa ion nitronium diperoleh sebagai hasil protonasi asam nitrat
oleh asam sulfat. Reaksinya dituliskan :


Pada tahap berikutnya terjadi serangan elektrofil ke cincin benzena, reaksinya :
NO
2

H
+
NO
2

H
+
+ NO
2
+

NO
2

H
+








Adapun tahap terakhir adalah pelepasan proton dari ion benzenonium.
NO
2

H
+
+ HSO
4
-

NO
2

+ H
2
SO
4







Elektrofil dapat berupa ion karbonium dengan lambing R+. Dalam hal ini, yang terjadi adalah
reaksi alkilasi yaitu pengikatan gugus alkil pada cincin aromatic. Alkilasi cincin aromatic
disebut juga reaksi Friedel-Crafts (Rasyid, 2009 : 94-95).
Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi elektrofilik aromatic. Dalam
reaksi ini suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic, yakni gugus nitro
(-NO
2
). Nitrasi dapat dilakukan denga menggunakan HNO
3
dan H
2
SO
4
pekat, atau larutan
HNO
3
dalam suasana asam asetat glasial. Pemilihan suatu penitrasi tergantung kepada antara
lain keraktifan senyawa yang akan dinitrasi (substrat) dan kelarutannya dalam medium
penitrasi. Dalam percobaan ini nitrasi benzena dilakukan dengan menggunaka campuran
HNO
3
pekat dan H
2
SO
4
pekat pada suhu 50-60
0
C (
http://pulauselayar.blogspot.com/2013/05/laporan-pembuatan-nitrobenzena.html
Benzen merupakan senyawa aromatik paling sederhana yang pertama kali diisolasi oleh
Michael Faraday pada tahun 1825 dari residu minyak yang tertimbun dalam pipa induk gas di
London. Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat nonpolar, tidak
larut dalam air tapi larut dalam pelarut organik, seperti : dietil eter, karbon tetraklorida
(CCl
4
), dan heksan.
Benzen digunakan sebagai pelarut, sifat benzen yang lain yaitu membentuk azeotrof
dengan air Azeotrof adalah campuran yang tersuling pada susunan konstan terdiri dari 91%
benzen, 9% air dan mendidih pada suhu 69,4
o
C. Senyawa yang larut dengan benzen mudah
dikeringkan dengan menyuling azeotrof itu. Kegunaan benzen selain sebagai pelarut juga
digunakan untuk pembuatan nitrobenzen teluensilena, dan lain-lain.
Molekul benzen berstruktur datar dan keenam atom C membentuk heksagol
beraturan (segi enam beraturan) masing-masing atom C baru menggunakan 3 elektron
valensi untuk mengadakan ikatan. Seperti diketahui orbital yang lain di atas atau di
bawah bidang cincin benzen dan orbital ini ditempati oleh suatu elektron. Seperti pada
radikal alil (CH
2
=CHCH
2
CH=CH
2
).
Struktur benzen :

Benzen agak bersifat karsinogenik atau menyebabkan kanker oleh karena itu
penggunaan dalam laboratorium hanya bila diperlukan saja, dalam hal ini toluen dapat
digunakan sebagai pengganti. Benzen dapat dibuat dari gas batu bara dan eter, tidak bisa
dioksidasi dengan permanganat biasa yang disebabkan karena benzen adalah senyawa
aromatik yang paling sederhana, tidak dapat menghilangkan warna air brom, biarpun dalam
mengadisi 6 atom klor atau brom.
Cara pembuatan benzen :
1. Memanaskan kalsium benzoat bersama kalsium hidroksida
(C
6
H
5
COO)
2
Ca + Ca(OH)
2
2C
6
H
6
+ CaCO
3

2. Dehidrogenasi berkatalis dari alkana-alkana yang mempunyai rantai tak bercabang 6 atom C
C
6
H
14
+ C
6
H
12
+ H
2
3H
2
+ C
6
H
6

3. Memanaskan etuna pada suhu 100
o
C 750
o
C
3C
2
H
2
C
6
H
6

Sifat-sifat benzen :
1. Berwujud cair, berwarna kuning.
2. Mudah menguap dan terbakar.
3. Berbau harum.
4. Berat jenis 0,87 g/mL.
5. Berat molekul 78,1 g/mol.
6. Larut dalam eter, etanol, dan pelarut organik lainnya.
7. Tahan terhadap oksidasi, pada oksidasi sempurna terbentuk CO
2
dan H
2
O.
8. Berbahaya jika mengenai kulit mata.
Nitrobenzen adalah suatu campuran organik dengan rumusan kimia C
6
H
5
NO
2
.
Nitrobenzen ini sangat beracun, sebagian besar digunakan sebagai bahan dasar anilin dan
sebagai pelarut. Aplikasi yang lebih khusus, nitrobenzen digunakan sebagai bahan kimia
karet, peptisida dan segala macam hal yang berkenaan dengan farmasi. Nitrobenzen juga
digunakan sebagai bahan sepatu, semir lantai, pakaian kulit, mengecat bahan pelarut dan
material lain yang berfungsi menyembunyikan bau yang tak sedap.
Penitroan aromatik yang terbanyak dilakukan dengan menggunakan campuran
asam nitrat dan asam sulfat peka pada suhu 50
o
C 55
o
C. Nitrobenzen adalah racun
yang jika masuk ke dalam tubuh baik melalui penguapan maupun melalui adsorbsi
tubuh. Dalam senyawa nitrobenzen tak ada atom hidrogen yang dapat diganti oleh
logam-logam seperti pada senyawa-senyawa nitro alifatik primer dan sekunder, karena
gugus nitro terikat secara tersier, artinya pada atom C yang mengikat gugus nitro tidak
ada hidrogen. Senyawa nitrobenzen dapat disuling tanpa terjadi penguraian karena
gugus nitronya kuat sekali terikat.
Pada sintesis nitrobenzen ini, prinsip utamanya adalah:
1. Nitrasi, yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro
kedalam sebuah molekul.
2. Subtitusi, yaitu penggantian salah satu atom atau gugus atom dalam sebuah molekul
oleh atom atau gugus atom lain.
Dalam proses nitrasi yaitu proses penambahan nitrogen pada suatu
senyawakarbon. Umumnya untuk membentuk suatu turunan senyawa nitro
(penambahan gugus nitro), H
2
SO
4
berfungsi sebagai katalis asam.
C
6
H
6
+ HNO
3

H2SO4
C
6
H
5
NO
2
+ H
2
O
Sifat-sifat fisika nitrobenzen :
1. Zat cair berwarna kuning.
2. Titik didih 210,8
o
C.
3. Titik cair 5,7
o
C.
4. Indeks bias 1,5530.
5. Berat jenis 1,2037 g/mL.
6. Berat molekul 123 g/mol.
Sifat-sifat kimia nitrobenzen :
1. Nonpolar.
2. Tidak larut dalam air.
3. Mudah menguap dan terbakar.
4. Larut dalam eter.
5. Bersifat karsinogen terutama dalam keadaan uap.
6. Jika direduksi membentuk anilin.
7. Tidak dapat dioksidasi dalam larutan KMnO
4
seperti alkena.
8. Tidak dapat diadisi oleh Br
2
, H
2
O dan KMnO
4
bisa terjadi bila ada UV.
9. Mengalami reasi alkilasi dengan katalisator AlCl
3
.
Kegunaan nitrobenzen :
1. Pembuat anilin.
2. Pembuat parfum dan sabun.
3. Pembuatan semir sepatu.
4. Pembuatan piroksilin.
5. Bahan kimia karet dan peptisida.
Proses Pembuatan Nitrobenzen meliputi dua tahap :
1. Tahap pertama (tahap lambat) adalah serangkaian elektrofilik Elektrofilik
NO
2
+
dihasilkan dari
reaksi : Hasil
serangan ini adalah suatu ion benzenium.
2. Tahap kedua (tahap lambat) pelepasan H
+
dengan cepat H bergabung dengan
H
2
SO
4
untuk menghasilkan kembali katalis. Dengan adanya gugus NO
2
+
menyebabkan
cincin kurang reaktif bila dibandingkan dengan gugus metil dan halogen. Hal ini
disebabkan oleh gugus NO
2
+
bersifat penarik elektron. Reaksi ini bersifat eksoterm dan
irreversible.
Dengan adanya gugus nitro menyebabkan cincin kurang reaktif, jika
dibandingkan dengan gugus metil dan hidrogen karena gugus nitro bersifat menarik
elektron. Pembuatan nitrobenzen ini adalah melalui proses nitrasi yaitu substitusi
yang mudah dari hidrogen pada benzen dengan menambahkan asam nitrat pekat dan
asam sulfat pekat. Nitrobenzen jika dipanaskan pada suhu 200
o
C tidak akan
mengalami perubahan apapun. Pada pembuatan nitrobenzen ini, pada saat merefluk
suhunya harus tetap dipertahankan antara 50-60
o
C. Hal ini harus benar-benar
diperhatikan. Sebab jika suhunya lebih dari 60
o
C maka yang akan terbentuk adalah
dinitrobenzen dan trinitrobenzen. Namun jika suhunya terlalu kecil, maka nitrobenzen
tidak akan terbentuk. Sifat benzen yaitu membentuk azeotrop dengan air, disamping
sebagai bahan dasar pembentukan nitrobenzen. Dalam senyawa nitrobenzen, tidak ada
atom nitrogen yang dapat diganti oleh logam-logam seperti pada senyawa-senyawa
nitriolifatik primer dan sekunder, karena disini gugus nitro terikat secara tersier.
Benzen adalah senyawa kimia organik yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah
terbakar serta mempunyai bau yang manis dan
bersifat karsinogen. Benzena adalah salah satu komponen dalam bensin dan
merupakan pelarut yang penting dalam dunia industri. Benzena juga digunakan untuk bahan
dasar dalam produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, serta pewarna. Dan
merupakankandungan alami dalam minyak bumi.

Nitrobenzen adalah suatu zat cair berwarna kuning muda, berbau buah badam pahit.
Senyawa ini beracun terutama dalam keadaan uap. Jenis reaksinya adalah substitusi
yang mudah dari hydrogen pada benzene dengan gugus nitro dari reaksi antara asam
sulfat dan asam nitrat.
Pada senyawa nitrobenzene tertdapat bahan dasar benzene yang mana benzene itu
sendiri adalah senyawa siklik dengan atom karbon yang yang saling mengikat dan
ikatan rangkap terkonjugasi. Keistimewaan adalah kemantapaan yang tinggi dari
system siklik pada benzene dan turunannya. Salah satu turunan dari benzene adalah
nitrobenzene dengan rumus molekulnya : C
6
H
5
NO
2
atau C
6
H
5
NOO.
Nitrobenzen sendiri dapat disubstitusi. Pada proses ini subtitusi elektrofilik
dari NO
2
atau gugus nitro diperoleh dari penarikan aoir pada HNO
3
pekat oleh asam
sulfat pekat. Pada pembuatan nitrobenzene ini suhu harus dijaga 55
o
C. Ada
kemungkinan larutan yang terdiri dari ccampuran asam sulfat, asam nitrat pekat dan
benzene akan bereaksi sempurna pada suhu tersebut. Sebaliknya bila suhu tidak
dijaga 55
o
C atau malah melebihi dari 55
o
C maka kemungkinan akan terbentuk
dinitrobenzene campuran atau akan meledak serta jika suhunya dibawah 55
o
C atau
terlalu kecil maka nitrobenzene tidak akan terbentuk. Dan kemungkinan larutan
terdiri dari H
2
SO
4
, HNO
3
dan benzen tidak akan bereaksi sempurna.
Pada sintesis nitrobenzene ini prinsip utamanya adalah:
1. Nitrasi yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus
nitro kedalam sebuah molekul.
2. Substitusi elektrofilik yaitu penggantian salah satu atom atau gugus lain.
Biasanya yang digunakan sebagai pelarut adalah benzene, disamping itu dalam
senyawa ini, tidak ada atom nitrogen yang dapat diganti oleh logam seperti senyawa
nitriolifatik primer dan sekunder, karena disini gugus nitro terikat secara tersier.
Artinya, pada karbon yang mengikat gugus nitro ini tidak ada hydrogen. Senyawa ini
dapat disuling tanpa terjadinya penguraian, karena gugus nitro sangat kuat
ikatannya.
Dengan adanya gugus NO
2
, menyebabkan cincin kurang reaktif, jika
dibandingkan dengan gugus metil dan hydrogen karena gugus nitro bersifat menarik
elektron.
Sifat sifat fisika dari nitrobenzene :
1. Titik didih 209,20
o
C atau 211
o
C
2. Indeks bias 1,3530
3. Titik leleh 5,7
o
C
4. Berat jenis 1,203 g/mL
5. Massa molar 123,06 g/mol
6. Berwarna kuning muda
7. Berbentuk cairan minyak, berbau dan beracun
8. Nitrobenzene tidak boleh mengenai kulit, mata, atau pakaian
9. Jika terkena haruslah diberi air atau alcohol
10. Angka pH dari nitrobenzen adalah 8,1 ( 1 g/L, H
2
O, 20
o
C)
11. Batasan ledakan 1,8 40 % ( V)
12. Mudah meledak dalam keadaan uap.
Sifat kimia dari Nitrobenzen adalah :
1. Dapat dihidroksi dengan hydrogen
2. Dengan fenil hidroksi amin
Kegunaan dari Nitrobenzen adalah :
1. Untuk membuat aniline
2. Untuk membuat parfum dalam sabun
3. Untuk membuat semir sepatu
4. Untuk campuran pyroclin yang memiliki sifat yang berguna untuk membentuk
azeotrop.
Benzen merupakan suatu zat cair yang membiaskan cahaya bersifat non polar, tidak
larut dalam air, tapi larut dalam pelarut organik seperti dietil eter, CCl4 dan heksana.
Untuk benzene itu sendiri dapat dbuat dari batu bara dan eter, tidak bisa dioksidasi
dengan permanganate. Hal ini disebabkan karena benzene adalah senyawa aromatis
sempurna. Benzene sendiri dikenal dengan nama C
6
H
6
, PhH, dan benzol. Sifat sifat
yang terrdapat dalam benzene adalah
1. Cairan tidak berwarna
2. Berwujud cair
3. Mudah menguap dan terbakar
4. Titik didih 80,1
o
C
5. Titik leleh 5,53
o
C
6. Berat jenisnya adalah 0,87790 g/mol
Katalis silika modifikasi komplek ini sedang dalam pengujian aktifitas katalitiknya
dalam reaksi pembuatan anilin dari nitrobenzen dan akan dibandingkan dengan
katalis timah. Anilina, Fenilamin atau aminobenzene adalah senyawa organik dengan
rumus C
6
H
5
NH
2
. Terdiri dari kelompok fenil dilampirkan ke gugus amino, anilin
adalah amina aromatik prototipikal.
Menjadi pelopor untuk bahan kimia industri, penggunaan utamanya adalah dalam
pembuatan perintis polyurethane. Seperti amina volatile kebanyakan, ia memiliki
bau yang agak tidak menyenangkan dari ikan busuk. Ini mudah menyatu, terbakar
dengan nyala api berasap karakteristik senyawa aromatik. Anilina tidak berwarna,
namun perlahan-lahan mengoksidasi dan resinifies di udara, memberikan cokelat
warna merah untuk sampel berusia.
Nitrobenzene (C
6
H
5
NO
2
) Secara umum digunakan dalam pembuatan aniline dan
zat aditif pada karet sebagai anti-oksidant (mencagah oksidasi).
Anilin terutama dihasilkan oleh industri dalam dua langkah dari benzena . Pertama,
benzena adalah nitrasi menggunakan campuran pekat dari asam nitrat dan asam
sulfat pada 50 hingga 60 C, yang memberikan nitrobenzene.
Pada langkah kedua, nitrobenzena adalah hidrogenasi, biasanya pada 200-300C
dihadapan berbagai logam katalis: C
6
H
5
NO
2
+ 3H
2
C
6
H
5
NH
2
+ 2H
2
O
Awalnya, penurunan itu dilakukan dengan campuran klorida besi dan logam besi
melalui reduksi Bechamp. Sebagai alternatif, anilin juga disiapkan dari fenol dan
amonia, fenol yang sedang berasal dari proses kumena .
Dalam perdagangan, tiga merek anilin dibedakan: minyak anilin untuk biru, yang
anilin murni, minyak anilin untuk merah, campuran dalam jumlah equimolecular dari
anilin dan-orto dan para-Toluidina; dan minyak aniline untuk safranine, yang berisi
aniline dan diperoleh dari distilat dan fuchsine fusi.
http://gustriyanidevita.wordpress.com/2012/04/08/sintesis-nitrobenzen/
III. PENDAHULUAN
Senyawa aromatic adalah senyawa yang mengandung orbital delokal yang berbentuk
cincin. Banyaknya electron yang terlibat dalam orbital delokal harus tunduk pada rumus :
electron = 4n + 2, n= 0, 1,2,3,. (Rasyid,2006:86).
Berdasarkan teori struktur lewis , benzene dituliskan sebagai berikut :

Semua atom C terletak dalam satu bidang. Semua atom C mempunyai orbital p yang
tegak lurus pada bidang. Hal ini terjadi karena atom C dalam bentuk hibrida sp
2
. Sejalan
dengan konsep ikatan delokal maka benzene mempunyai orbital delokal yang berbentuk
cincin. Banyak electron adalah 6. Hal ini berarti bahwa system delokal benzene adalah
aromatic karena mengikuti rumus (4n+2) untuk n=1 (Rasyid,2006:86).
Perbedaan sifat kimia antara struktur aromatic dengan struktur konjugasi rangkaian
terbuka terlihat dari reaksinya terhadap halogen. System aromatic mengadakan reaksi
subtitusi sedangkan system konjugasi rantai terbuka mengadakan reaksi adisi
(Rasyid,2006:91).
Berikut ini adalah beberapa reaksi subtitusi yang diatas pada benzene yaitu:
Brominasi
Klorinasi
alkilasi
Nitrasi
Sulfonasi
Asilasi
Kebanyakan dari reaksi ini dilaksanakan pada suhu diantara 0 dan 50 kondisi dapat
lebih lembut atau lebih keras jika sudah ada subtituen lain cincin benzena. Demikian juga,
kondisi biasanya disesuaikan apakah suhu lebih subtituen yang ingin disubtituenkan
(Hart,3003:134).
Benzena direaksikan dengan campuran antara asam nitrat pekat dan asam sulfur pekat
pada suhu kurang dari 50 . Selagi suhu terendam. Kemungkinan mendapatkan NO
2
,
tersubtitusi ke cincin bertambah. Dan terbentuklah nitrobenzen :
C
6
H
6
+ HNO
3
C
6
H
5
NO
2
+ H
2
O
Atau :

Asam sulfat pekat bereaksi sebagai katalisator. Yang merupakan elektrofil disini adalah ion
natrium atau kation nitril, NO
3
+
yang terbentuk dari reaksi asam nitrat atau asam sulfur.
HNO
3
+ 2H
2
SO
4
NO
2
+
+ 2H
2
SO
4
-
+ H
3
O
+

Mekanisme reaksi subtitusi elektrofilik :
Tahap pertama :

Tahap kedua :
Reaksi subtitusi elektrofilik diakibatkan olehion positif karena electron yang teroksidasi ter-
exposed dibagian atas dan dibagian bawah dari bidang planartempat molekul karbon berada,
benzene menjadi sangat tertarik pada elektrofil (atom/molekul yang mencari daerah yang kaya akan
elekton pada molekul yang lain). Elektrofil bisa merupakan ion positif, atau bagian yang memiliki
polaritas positif pada sebuah molekul.
Elektrofil bisa merupakan ion positif , yaitu bagian yang memiliki polaritas positif pada
sebuah molekul. Electron yang terdelokasi pada bagian atas dan bawah pada molekul eten. Namun
hasilnya tidaklah sama. Jika benzene mengalami reaksi adisi sama seperti eten sebagian dari
electron yang terdelokalisasi harus berkaitan dengan atom atau grup yang baru. Sehingga
delokalisasi akan terputus dan ini membutuhkan energy.
Sebaliknya delokalisasi akan bisa tetap dipertahankan jika aton hydrogendigantikan dengan
sesuatu yang lain ( reaksi subtitusi). Satom hydrogen tidak memiliki hubungan dengan delokalisasi.
Pada kebanyakan reaksi dengan benzene, elektrofil ion pesitif dan reaksi ini memiliki suatu pola
general (Anonim,2004).
Apabila toluene disenyawakan dengan asam nitrat diketahui bahwa NO2
+
menyerang
sebagian besar daripada posisi orto dan para, sebaliknya hanya sedikit yang menyerang pada posisi
meta (Rasyid,2006:96).Reaksinya adalah :

Menurut Riswiyanto (2009). Bebeapa ciri reaksi cincin benzene adalah sebagai berikut :
a) Mempunyai rumus molekul C6H6 dan hanya menghasilkan satu produk dari monosubtitusi;
b) Hanya memberi tiga isomer dari produk yang disubtitusi;
c) Cenderung mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi.
d) Memenuhi aturan Huckel ( 4n+2=);
e) Berdasarkan panas hidrogennya benzene lebih stabil daripada sikloheksena. Panas hidrogennya
adalah jumlah panas yang dihasilkan bila satu mol molekul senyawa tidak jenuh dihirdogenasi.
Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi subtitusi elektrofilik aromatic. Dalam reaksi ini
suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic yakni gugus nitro (NO2). Nitrasi
dapat dilakukan dengan menggunakan HNO3 pekat dan H2SO4 pekat. Atau larutan HNO3 dalam
suasana asam asetat glacial. Pemilihn suatu nitrasi bergantung pada reaktifan senyawa yang akan
dinitrasi dan kelarutannya dalam mediun penitrasi. Dalam percobaan ini nitrasi benzene dilakukan
dengan menggunakan campuran HNO3 pekat dan H2SO4 pekat pada suhu 50-60 (Penuntun
praktikum kimia organic 1,2012:11-12).
http://nurarianiamir.blogspot.com/2012/06/pembuatan-nitrobenzena.html