KIMIA ORGANIK III:

Reaksi dan Sintesis Senyawa Organik

Polifungsional
IDENTITAS MATA KULIAH
NOMOR KODE : KI 513
JUMLAH SKS : 2 SKS
SEMESTER : 4 dan 6
KELOMPOK MK : MKK (MATA KULIAH KEAHLIAN) PRODI
PRASYARAT : KIMIA ORGANIK I dan KIMIA ORGANIK II

TUJUAN
MAHASISWA MAMPU MENJELASKAN REAKSI YANG TERJADI PADA
SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL BERDASARKAN MEKANISME
REAKSINYA DAN MENGENAL PENDEKATAN RETROSINTESIS DALAM
MERANCANG SINTESIS SENYAWA ORGANIK
DESKRIPSI ISI
PENDEKATAN RETROSINTESIS DAN JENIS-JENIS REAKSI PADA
SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL (SENYAWA
HETEROSIKLIS, POLISIKLIS, BIFUNSIONAL, KARBOHIDRAT,
PROTEIN DAN LIPIDA)
EVALUASI
KEHADIRAN : MINIMAL 80 % PERTEMUAN
TUGAS : 15 %
KUIS : 10 %
TES UNIT : 3 X 25 %
BUKU
Fessenden, R. j. dan Fessenden, J.S., terjemahan oleh Pudjaatmaka, 1982, Kimia
Organik, Erlangga, Jakarta
Solomon, Graham, T.W., dan Fryhle, C.B, 2004, Organic Chemistry, Eight edition,
John Wiley & Sons, Singapura

RINCIAN MATERI
TOPIK SUBTOPIK
1. PENDAHULUAN a. Cakupan materi
b. Berbagai ketentuan perkuliahan : kehadiran, evaluasi, dll
c. Pengantar umum pendekatan diskoneksi
2. SENYAWA HETEROSIKLIK a. Definisi, klasifikasi, tatanama, dan struktur senyawa heterosiklis
b. Reaksi-reaksi senyawa heterosiklis aromatis
c. Pembuatan senyawa heterosiklis
3. SENYAWA POLISIKLIK a. Definisi, klasifikasi, tatanama, dan struktur senyawa polisiklis
b. Reaksi-reaksi senyawa polisiklis aromatis
c. Pembuatan senyawa polisiklis.
4. SENYAWA BIFUNGSIONAL a. Klasifikasi, tatanama senyawa bifungsional
b. Pembuatan senyawa bifungsional
c. Reaksi dan mekanisme reaksi diena
d. Reaksi dan mekanisme reaksi diol
e. Reaksi dan mekanisme reaksi karbonil tak jenuh
f. Reaksi dan mekanisme reaksi hidroksi dan amino karbonil
g. Reaksi dan mekanisme reaksi dikarbonil
5. KARBOHIDRAT a. Definisi, struktur, klasifikasi, dan tatanama karbohidrat
b. Reaksi-reaksi monosakarida
c. Disakarida
d. Polisakarida
6. ASAM AMINO DAN PROTEIN a. Struktur dan sifat asam amino
b. Sintesis asam amino
c. Struktur, klasifikasi polipeptida dan protein
d. Sintesis polipeptida
7. LIPIDA DAN PRODUK ALAM TERKAIT a. Lemak dan minyak
b. Fospolipida
c. Terpena
d. Steroida
SENYAWA ORGANIK POLIFUNGSIONAL
Senyawa dengan dua atau lebih gugus fungsional.
Senyawa organik yang ditemukan di alam, sebagian besar
merupakan senyawa polifungsional.
OH
geraniol (dari minyak mawar)
CH
O
OH
OCH
3
vanilin
Sukrosa (gula pasir)
Pengenalan
Pendekatan
Retrosintesis
Sintesis Organik
Pembuatan senyawa organik tertentu dari bahan awal
yang tersedia secara komersial melalui beberapa
prosedur multi-tahap

Digunakan dalam:
Farmasi
Agrokimia
Parfum
Pewarna
Polimer
dst
Sintesis Organik
P. Dari mana memulai untuk mensintesis molekul
kompleks ?
N
N N
N
O
O
O
NH
2
O
O
Me
Me
Doxazosin (Cardura)
O
S
N
N
N
N H
N
N
O
O O
Sildenafil (Viagra)
J. Bekerja mundur, mulai dari produk
RETROSINTESIS
Retrosintesis
Proses analitis dalam perancangan suatu rute pembuatan
senyawa organik dari bahan awal yang tersedia.
Seperti permainan catur:
Teratur
Gerakannya dapat dipelajari
Mempunyai strategi
Practice makes
Perfect!
Pertimbangan Utama
Pembangunan Jaringan Karbon
Memerlukan pengetahuan tentang reaksi pembentukan ikatan C-
C
Melibatkan keputusan tentang ikatan yang mana yang sebaiknya
akan dibuat.
Functional Group Interconversions (FGIs)
Often require certain functional groups at certain stages in a
synthesis
E.g. Oxidation, Reduction, Hydrolysis
Stereocontrol
Often need to synthesise only one of a number of possible
stereoisomers
Only briefly touched on in this course
Beberapa Istilah Retrosintesis
Molekul Target (MT) Molekul yang akan dibuat
Diskoneksi operasi analitik pemutusan ikatan, kebalikan
reaksi kimia, untuk menghasilkan dua sinton
Sinton suatu an imaginary idealised fragment, usually an ion,
corresponding to nucleophilic or electrophilic species
Synthetic Equivalent a real reagent that is equivalent to a
certain synthon
Functional Group Interconversion (FGI) the operation of
replacing one functional group with another
CR
3
R
3
C
-
+
R
3
C CR
3
Panah Retrosintesis
O
Ph Ph
FGI
Retrosintesis
O
Ph Ph
+
FGI
Interkonversi Gugus Fungsi
ditunjukkan oleh:
Diskoneksi
ditunjukkan oleh:
OH
Ph Ph
Molekul Target
Sinton
Ph Br
Sintetik
ekivalen
CH
3
O
Ph
+ Base
Sintetik
ekivalen
Tanda diskoneksi
menunjukkan ikatan
yang pecah
Me Me
Me
OH


Tahap-tahap Penting
1. Pemilihan diskoneksi yang benar
Kaitkan dengan reaksi yang dapat dipercaya
Gunakan pengetahuan tentang reaksi gugus fungsional
Lakukan penyederhanaan penting: pusat molekul
titik cabang
simmetri
Tunjukkan sinton yang mempunyai sintetik ekivalen yang
mungkin.
OH
Ph
Ph
+
Br

Tahap-tahap Penting
2. Tandai muatan kedua sinton
Pertimbangkan kedua pilihan sinton
Gunakan Polaritas Umum
Must correspond to reactive and available synthetic equivalents
Available to buy
Can easily be prepared
O
Ph Ph
ToolKit Elektrofil Karbon
R
+
R
O
+
R H
O
R H
OH
+
R R
OH
+
R R
O
R
OH
+
R
O
R
O
+
R
O
O H
O
+
CO
2
Sinton
Sintetik
Ekivalen
Sinton
Sintetik
Ekivalen
R
O
LG
LG = OR or Halogen
RX
X = Br, I
Nuc