Anda di halaman 1dari 2

Nama : I Gusti Ngurah Raka Aryawan

NIM : 1208105012
RESUME JURNAL
STUDI PENGGUNAAN PELARUT CH2Cl2 DAN CS2 DALAM ALKILASI FRIEDEL
CRAFTS UNTUK SINTESIS ASAM (p-TERS-BUTILFENOKSI)ASETAT

Pada resume kali ini, saya akan membahas tentang reaksi dengan cara retrosintesis.
Pengertian retrosintesis adalah proses pembelahan molekul target sintesis menuju ke material
start yang tersedia melalui serangkaian pemutusan ikatan (diskoneksi) dan perubahan gugus
fungsi atau nterkonversi gugus fungsional (IGF). Sedangkan diskoneksi merupakan operasi balik
suatu reaksi melalui suatu pembelahan yang dibayangkan dari suatu ikatan agar memutus
molekul ke dalam material start yang mungkin. Jurnal kali ini, berjudul Studi Penggunaan
Pelarut CH
2
Cl
2
dan CS
2
Dalam Alkilasi Friedel Craft Untuk Sintesis Asam (p-Ters-Butilfenoksi)
Asetat. Penelitian ini dilakukan di Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia FMIPA
Universitas Hassanudin.
Penelitian ini melibatkan beberapa metode, mulai dari metode analisi diskoneksi yang
bertujuan untuk menentukan starting material. Sintesis senyawa target dalam masing-masing
pelarut CH2Cl2 dan CS2 dengan menggunakan starting material yang telah ditentukan, isolasi
dan pemurnian hasil utama melalui teknik kristalisasi dan rekristalisasi, serta penentuan struktur
senyawa hasil sintesis dengan metode spektroskopi inframerah (IM) dan resonansi magnetik inti
hidrogen (RMI-1H). Hal yang dilakukan analisis diskoneksi, sintesis asam fenoksiasetat dan
alkilasi asam fenoksiasetat. Dari analisis diskoneksi tersebut, diperoleh bahwa senyawa asam (p-
Ters-Butilfenoksi)asetat dapat disintesis dari fenol, ters-butil klorida, dan asam kloroasetat.
Dengan starting material tersebut, urutan reaksi yang paling wajar adalah esterifikasi terhadap
fenol diikuti dengan Alkilasi Friedel Crafts.
Setelah itu melakukan sintesis asam fenoksiasetat, yaitu dengan mencampurkan fenol,
NaOH, air dan asam kloroasetat. Campuran tersebut dipanaskan dengan penangas air hingga
homogen dan diasamkan dengan menambahkan HCl 5%. Hasil tersebut disaring dengan
penyaring Butchner dan direkristalisasi. Dilakukan juga alkilasi asam fenoksiasetat dengan
mencampurkan AlCl
3
anhidrat dan pelarut CH
2
Cl
2
didinginkan hingga 5
o
C. Kemudian
ditambahkan ters-butilklorida tetes-tetes. Dilanjutkan dengan asam fenoksiasetat yang dilarutkan
dengan CH
2
Cl
2
. Campuran dipanaskan dan lalu dituangkan kedalam larutan HCl dan pecahan es.
Dari hasil tersebut didapatkan 2 fase yaitu organic dan air. Lapisan organic diekstraksi dengan
larutan NaOH 5%. Endapan yang didapat disaring dan dikristalisasi dengan klorofom : methanol
(1:1). Senyawa kristal murni ditentukan strukturnya dengan menggunakan metode spektroskopi
IM dan RMI-
1
H. Untuk CS
2
dilakukan hal yang sama seperti CH
2
Cl
2.

Hasil dari sintesis asam fenoksiasetat, terlihat bahwa baik data sifat fisik maupun data
spektrum IM dan RMI-1H semuanya mendukung bahwa padatan kristal hasil reaksi antara fenol
dengan asam kloroasetat adalah asam fenoksiasetat. Dengan demikian hasil tersebut dapat
digunakan sebagai starting material untuk mensintesis asam (p-tersbutilfenoksi)asetat.
Sedangkan dengan menggunakan pelarut CH
2
Cl
2,
memperlihatkan beberapa senyawa siklik
kaliksarena, umumnya meleleh di atas temperatur 300
o
C, sedangkan pasangan asikliknya
meleleh di bawah 250
o
C. Dengan demikian dapat disimpulkan bahwa senyawa yang diperoleh
dari reaksi antara asam fenoksiasetat dengan ters-butilklorida dalam pelarut metilen klorida dan
katalis AlCl3 adalah senyawa dimer asiklik dengan struktur sebagai berikut. Untuk CS
2
, dengan
menggunakan analisis KLT terhadap kristal tersebut dengan pembanding asam fenoksiasetat
maka disimpulkan bahwa kristal tersebut adalah asam fenoksiasetat. Hal ini berarti bahwa reaksi
tidak berjalan dengan baik. Dapat disimpulkan bahwa pelarut CS
2
tidak dapat digunakan di
dalam alkilasi Friedel Craft asam fenoksiasetat dengan ters-butilklorida.