Anda di halaman 1dari 6

I.

Reaksi Nukleofilik
Pada percobaan reaksi nukleofilik, langkah pertama yang dilakukan adalah HCl pekat
didinginkan dalam penangas es. Hal ini bertujuan untuk mengurangi penguapan gas HCl berlebih
ketika pengocokan dalam corong pisah sehingga reaksi antara tertier butanol dengan HCl dapat
berlangsung lebih optimal. Selain itu, pendinginan dilakukan untuk mengurangi panas reaksi
yang sangat besar, karena jika HCl direaksikan dengan tersier butil alkohol bersifat sangat
eksoterm.
Pada prosedur kedua, HCl ditambahkan tertier butil alcohol tetes demi tetes dan dikocok.
Pengocokan dilakukan agar terjadi tumbukan antar partikel tertiel butyl alkohl dan HCl lebih
banyak sehingga reaksinya berlangsung lebih cepat. Pada saat penambahan tertier butyl alcohol,
keran corong pisah dibuka untuk mengalirkan gas HCl yang terbentuk sehingga tekanan HCl
tidak terlalu besar. Mekanisme reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut:
C
O
H
3
C CH
3
CH
3
H
C
O
H
3
C
CH
3
CH
3
H H
Cl
C
O
H
3
C
CH
3
CH
3
H H
-H
2
O
C H
3
C
CH
3
CH
3
Cl
C H
3
C
CH
3
CH
3
Cl
H

Berdasarkan reaksi di atas, terjadi dua tahap yakni pembentukan ion karbonium dan
penyerangan ion karbonium oleh nukleofil. Pada tahap pembentukan ion karbonium, tertier butil
alkohol bereaksi dengan H+ akibat adanya pasangan elektron bebas pada O yang menyerang H+.
Pembentukan ion karbonium tersier ini diikuti dengan pelepasan molekul air (H2O). Tahap
selanjutnya adalah nukleofil yang dalam hal ini adalah Cl:- menyerang ion karbonium sehingga
terbentuk hasil reaksi yakni tertier butil klorida.
Setelah semua alkohol habis ditambahkan pengocokan dilanjutkan 20 menit lagi untuk
memastikan semua tertier butil alkohol telah habis bereaksi dengan HCl. Setelah didiamkan
terbentuk dua lapisan. Lapisan atas merupakan tertier butil klorida, dan lapisan bawah
merupakan HCl. hal ini disebabkan karena massa jenis tertier butil alkohol lebih rendah daripada
HCl. Selanjutnya lapisan bawah dipisahkan.
Pada lapisan atas dicuci dengan H2O untuk menghilangkan kontaminan yang ada di
tersier butil klorida, karena lapisan atas belum mengandung tertier butil klorida yang murni.
Pencucian ini akan menyebabkan terbentuk dua lapisan. Lapisan atas merupakan lapisan tertier
butil klorida dan lapisan bawah merupakan lapisan air yang mengandung HCl. Pencucian
selanjutnya menggunakan NaHCO
3
yang berperan sebagai basa. Pencucian ini bertujuan untuk
menghilangkan kontaminan HCl yang mungkin tersisa dalam tertier butil klorida. Pencucian ini
juga akan menyebabkan terbentuknya dua lapisan, dimana lapisan atas merupakan lapisan tertier
butil klorida dan lapisan bawah merupakan larutan NaCl yang merupakan hasil reaksi antara
NaHCO
3
dengan HCl. Persamaan reaksi sebagai berikut.
NaHCO
3(aq)
+ HCl
(aq)
NaCl
(aq)
+ H
2
O
(l)
+ CO
2(g)

Selanjutnya lapisan bawah dipisahkan. Pada lapisan atas diperoleh larutan berwarna keruh, hal
ini disebabkan karena masih mengandung molekul air walaupun dalam jumlah yang sedikit.
Untuk mengusir keberadaaan air dari tertier butil klorida, maka digunakan zat anhidrous yakni
CuSO
4
. Padatan CuSO
4
yang sudah dikeringkan (berwarna putih keabu-abuan) dimasukkan ke
dalam lapisan atas (tertier butil klorida). Penambahan CuSO
4
ke t-butilklorida dihentikan ketika
CuSO
4
yang ditambahkan tidak berubah warna menjadi biru. Setelah penambahan CuSO
4
, t-
butilklorida yang terbentuk menjadi bening.
Setelah dipisahkan dengan zat anhydrous, tertier butyl klorida yang diperoleh sebanyak
2,85 mL. kemudian titik didihnya diuji menggunakan alat thiele. Berdasarkan percobaan yang
dilakukan, titik didih yang diperoleh sebesar 50
o
C. Hal ini sudah sesuai dengan hasil teoritis titik
didih t-butil klorida yaitu 49-52
o
C. Selain dilakukan pengujian terhadap titik didih, dilakukan
kuga pengujian terhadap indeks bias t-butilklorida dan menghasilkan indeks bias sebesar 1,368.
Indeks bias yang diperoleh tidak berbeda jauh dengan indeks bias secara teoritis yang sebesar
1,3860. Hal ini menunjukkan bahwa t-butilklorida yang diperoleh merupakan senyawa yang
murni.

Analisis Perhitungan Rendemen dan Kesalahan relatif
Dari percobaan tersebut dapat dihitung total rendemen yang diperoleh adalah sebagai berikut
Volume tersier butil alkohol = 5 mL
gram 3,9 massa
mL 5
massa
g/mL 0,78
V
m


Mol dari tersier butil alkohol adalah sebagai berikut

mol 0,053 mol
74
gram 3,9
mol
Mr
massa
mol


mol tersier butil alkohol = mol tersier butil klorida =0,053 mol
Massa tersier butil klorida = mol x Mr = 0,053 mol x 92,5= 4,9025 gram
Volume tersier butil klorida secara teoritis

mL 5,836 Volume
V
gram 4,9025
g/mL 0,84
V
m


Volume tersier butil klorida hasil percobaan = 2,85 mL
% 83 , 48 rendemen %
% 100
mL 5,836
mL 2,85
rendemen %
% 100
teoritis secara volume
percobaan dalam volume
rendemen %

x
x

Berdasarkan hal tersebut dapat dihitung persen kesalahan yaitu
% 16 , 51 kesalahan %
% 100
mL 5,836
mL 2,85 - 5,836
kesalahan %
% 100
teoritis secara volume
percobaan volume - teoritis volume
kesalahan %

x
x


II. Reaksi Elektrofilik
Pada percobaan reaksi substitusi elektrofilik, langkah pertama yaitu asam sulfat dicampur
dengan asam nitrat. Hal ini bertujuan untuk pembentukan elektrofil NO
2
+
. Atom oksigen
pada HNO
3
mengandung pasangan elektron bebas, menyerang H
+
yang berasal dari asam
sulfat (asam nitrat terprotonkan). Asam nitrat yang terprotonkan tersebut mengalami
dehidrasi atau pelepasan molekul H
2
O sehingga dihasilkan ion nitronium (NO
2
+
). Mekanisme
yang terjadi dalam proses pembentukan gugus elektrofil NO
2
+
(ion nitronium) adalah sebagai
berikut.
H
2
SO
4
+ H N
O
O
O
H
O
O
O
N
H
+ HSO
4
-
H
O
O
O
N
H
NO
2
+
+
H
2
O

Setelah dicampurkan, campuran ini didinginkan dalam penangas air es dengan tujuan untuk
mencegah terbentuknya gas NO
2
yang beracun dari reaksi kedua zat tersebut.
Tahap selanjutnya ditambahkan 0,025 mol bromobenzen, penambahan bromobenzen
dilakukan ketika tabung dasar bulat yang telah berisi campuran dihubungkan dengan
pendingin atau kondensor dan adapter Claisen yang telah dipasang termometer. Adapun
tujuan digunakannya pendingin adalah untuk mendinginkan gas NO
2
yang kemungkinan
terbentuk dalam reaksi sehingga tidak mengalir bebas ke udara. Penambahan dilakukan
sedikit demi sedikit agar tumbukan antara partikel bromobenzen dengan gugus NO
2
+
lebih
sempurna sehingga terbentuk Kristal berwarna kuning. Terbentuknya Kristal kuning
menandakan bahwa ion nitronium sudah bereaksi dengan bromobenzen membentuk senyawa
nitrobromobenzen. Terdapat 3 nitrobromobenzen yang dihasilkan. Berdasrkan teoritis
persentase dari masing-masing produk yang dihasilkan adalah sebagai berikut.

Mekanisme reaksi yang disertai dengan terjadinya resonansi adalah sebagai berikut :
bromonitrobenzena
bromobenzena
para 62%
meta 1% orto 37%
NO
2
NO
2
NO
2
Br
Br Br
+
Br
NO
2
+
Br
+
N
+
O
O
Br
N
O
O
+
Br
N
O
O
+
Br
N
O
O
+
Br
N
+
O
O
+
Br
N
O
O
Br
N
O
O
Br
N
O
O
+
+ +
Br
+
N
+
O
O
Br
N
O
O
Br
N
O
O
Br
N
O
O
+
+
+


Pada mekanisme di atas terlihat bahwa resonansi yang terjadi pada posisi orto dan para
menyebabkan ion karbonium yang terbentuk dapat terstabilkan ketika ion karbonium
mengikat gugus Br yang mempunyai pasangan elektron. Sedangkan pada posisi meta, ion
karbonium tidak pernah mengikat gugus Br selama terjadi resonansi sehingga kurang dapat
distabilkan.
Langkah selanjutnya dilakukan penambahan air es, kemudian endapan disaring dan
dicuci dengan air dingin dengan tujuan untuk menghilangkan kontaminan dari kristal yang
diperoleh. Setelah Kristal disaring, ditambahkan etanol 95%. Penambahan etanol ini
bertujuan untuk mengubah produk sampingan seperti m-bromonitrobenzena, dan o-
bromonitrobenzena menjadi p-bromonitrobenzena. Selanjutnya Kristal p-bromonitrobenzen
(Kristal I) disaring dan dicuci dengan alcohol dingin dengan tujuan melarutkan o-
bromonitrobenzen. Krisal yang tidak larut dalam alcohol dingin disaring. Kristal ini
merupakan Kristal p-bromonitrobenzen karena p-bromonitrobenzen memiliki kelarutan
yang rendah dalam alcohol dingin. Filtrat yang diperoleh diuapkan dalam penangas air
dengan tujuan untuk mendapatkan kristal p-bromonitrobenzena yang terlarut. Setelah
penguapan, induk cairan ini didinginkan dan diperoleh endapan p-bromonitrobenzen
(Kristal II) yang berwarna putih. Sama halnya dengan Kristal I, Kristal II dicuci dengan
alcohol dingin dan dikeringkan. Sehingga diperoleh Kristal II p-bromonitrobenzen.
Posisi orto
Posisi meta
Posisi para
Berdasarkan percobaan yang dilakukan, massa Kristal p-bromonitrobenzen yang diperoleh
sebesar 4,19 gram. Kristal tersebut ditentukan titik lelehnya menggunakan balok logam dan
diperoleh titik leleh kristal adalah 127
o
C dimana secara teori titik leleh kristal
bromonitrobenzena adalah 126
o
C.

Analisis Perhitungan Rendemen dan Kesalahan Relatif
Rendemen = % 100
teoritis secara hasil
diperoleh yang hasil
x
= % 33 , 87 % 100
g 075 , 5
g 19 , 4
x
Kesalahan relatif = % 67 , 12 % 100
g 075 , 5
g ) 4322 , 4 075 , 5 (

x
Untuk kesalahan relatif pada pengukuran titik leleh adalah sebagai berikut :

% 57 , 1
% 100
127
2
% 100
127
125 127
% 100
itis leleh teor titik
eksperimen leleh titik itis leleh teor titik

KR
C
C
KR
C
C C
KR
KR