Uji Kelarutan

Pelarut air
Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan
hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil pada alkohol bertambah besar,
kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat
mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini
menjadi cukup besar, akibatnya molekul-molekul air akan menolak molekul-molekul alkohol untuk
menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air. Jika gugus non polar (seperti gugus alkil)
terikat pada cincin aromatik, maka kelarutan fenol dalam air akan berkurang.
Pelarut n-heksan
Karena n-heksan tidak memiliki atom F, O, atau N yang dapat membentuk ikatan hydrogen, maka
baik fenol maupun alcohol tidak larut dalam n-heksan
Simpulan sementara dari sampel ini belum bisa disimpulkan secara pasti, yang bisa ditarik dari uji ini
hanyalah sampel C strukturnya lebih besar dibanding A dan D karena kurang larut dibandingkan
dengan A dan D
Uji Besi (III) klorida
didapatkan
A ada endapan merah bata,
C putih jernih dan coklat,
D kuning keruh dan ada endapan coklat,
Dibandingkan dengan hasil reaksi pembanding, dapat ditarik hipotesis:
A alcohol
C alcohol primer
D tidak dapat diidentifikasi, karena tidak ada yang hasil reaksinya kuning.
Penambahan besi (III) klorida yang terlarut dalam kloroform (triklorometana) ke dalam suatu larutan
fenol dalam kloroform, menghasilkan suatu larutan berwarna ketika ditambahkan piridin.
Berdasarkan struktur fenol, warna produk yang dihasilkan dapat bervariasi mulai dari merah sampai
ungu, H pada -OH fenol, disubstitusi oleh FeCl2 dan karena Fe adalah golongan transisi, berikatan
dengan fenol menyebabkan perubahan warna yang macam-macam (pada hal ini merah-ungu).
Alkohol tidak menghasilkan warna apapun terhadap uji ini.
Uji keasaman
Nilai pH sampel A, C, D relative sama, kemungkinan besar semua sampel adalah alcohol.
Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada asam karboksilat dan asam yang lebih
kuat daripada alkohol. Ketika fenol bereaksi dengan suatu basa, fenol akan diubah menjadi anion
fenoksida, sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa (sebagai garam fenoksida). Larutan
natrium hidroksida dan natrium karbonat merupakan basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan
hampir semua fenol yang tak larut dalam air, tetapi larutan natrium bikarbonat tidak dapat. Tidak
satu pun di antara basa-basa tersebut yang cukup kuat untuk mengubah sejumlah tertentu alkohol
menjadi
ion alkoksida (yang akan dapat melarutkan alkohol yang tak larut air dalam bentuk anion alkoksida).
Uji lucas
Saat percobaan, uji lucas ini tidak terlalu dapat dipercaya karena tidak terbentuk dua fase seperti
pada literature, yang terbentuk hanyalah warna larutannya yang berubah menjadi
A jingga keruh,
C kuning muda,
D jingga keruh,
Bahkan, jika dibandingkan dengan reaksi dari alcohol dan fenol yang sudah diketahui pun hasilnya
agak berbeda, yang bisa diketahui hanyalah sampel C berwarna kuning muda sama dengan hasil dari
reaksi sikloheksana.
Uji Lucas dalam alkohol adalah tes untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier .
Hal ini didasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen halida . Ketika
reagen Lucas (ZnCl 2 di terkonsentrasi HCl larutan) ditambahkan ke alkohol , H+ dari HCl akan
bergabung dengan -OH kelompok alkohol, menjadi H2O, menjadi jauh lebih lemah nukleofil daripada
OH -, dan diganti oleh nukleofil Cl-.Reagen Lucas menawarkan media kutub di mana mekanisme SN 1
lebih disukai. Dalam substitusi nukleofilik unimolecular, laju reaksi lebih cepat ketika karbokation
intermediet lebih stabil dengan jumlah yang lebih besar dari elektron yang menyumbangkan
kelompok alkilnya (R-) terikat pada atom karbon bermuatan positif. Alkohol tersier bereaksi dengan
reagen Lucas untuk menghasilkan kekeruhan walaupun tanpa pemanasan, sementara alkohol
sekunder melakukannya dengan pemanasan. Alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas .
Reagen melarutkan alkohol, menghilangkan gugus OH, membentuk karbokation. Kecepatan reaksi
ini sebanding dengan energi yang dibutuhkan untuk membentuk karbokation, sehingga tersier,
benzilik, dan karbokation allylic bereaksi cepat, sementara yang lebih kecil, substitusi kurang, alkohol
bereaksi lebih lambat. Hal ini disebabkan oleh karbokation segera bereaksi dengan ion klorida yang
mudah larut dalam chloroalkane.
Oleh karena itu, waktu yang dibutuhkan untuk kekeruhan muncul adalah ukuran dari reaktivitas dari
kelas alkohol dengan reagen Lucas, dan ini digunakan untuk membedakan antara tiga kelas alkohol:
Alkohol primer tidak ada reaksi
Alkohol sekunder reaksi terjadi bila dipanaskan
Alkohol tersier reaksi terjadi tanpa pemanasan
Berdasarkan literature, reaksi yang terjadi adalah
Uji asam kromat
didapatkan
A kuning dan biru hijau,
C biru hijau,
D hijau kuning,
Jika disesuaikan dengan hasil reaksi pembanding/standar, maka diperoleh hipotesis:
A alcohol
C Alkohol primer
D tidak teridentifikasi, karena tidak ada yang samaAlkohol primer dapat teroksidasi menjadi asam
karboksilat dengan adanya asam kromat. Bilangan oksidasi Cr +6 pada asam kromat, yang berwarna
merah kecoklatan, tereduksi menjadi Cr +3, yang berwarna hijau. Alkohol sekunder teroksidasi
menjadi keton oleh asam kromat. Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Oleh
karena itu reaksi ini di satu sisi dapat membedakan alcohol primer dan sekunder, dan di sisi lain
membedakan alkohol primer dan sekunder dengan alkohol tersier. Sedangkan fenol biasanya
teroksidasi menjadi tar berwarna coklat oleh asam kromat.
Uji Besi (III) klorida
didapatkan
A ada endapan merah bata,
C putih jernih dan coklat,
D kuning keruh dan ada endapan coklat,
Dibandingkan dengan hasil reaksi pembanding, dapat ditarik hipotesis:
A alcohol
C alcohol primer
D tidak dapat diidentifikasi, karena tidak ada yang hasil reaksinya kuning.
Penambahan besi (III) klorida yang terlarut dalam kloroform (triklorometana) ke dalam suatu larutan
fenol dalam kloroform, menghasilkan suatu larutan berwarna ketika ditambahkan piridin.
Berdasarkan struktur fenol, warna produk yang dihasilkan dapat bervariasi mulai dari merah sampai
ungu, H pada -OH fenol, disubstitusi oleh FeCl2 dan karena Fe adalah golongan transisi, berikatan
dengan fenol menyebabkan perubahan warna yang macam-macam (pada hal ini merah-ungu).
Alkohol tidak menghasilkan warna apapun terhadap uji ini.
Uji keasaman
Nilai pH sampel A, C, D relative sama, kemungkinan besar semua sampel adalah alcohol.
Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada asam karboksilat dan asam yang lebih
kuat daripada alkohol. Ketika fenol bereaksi dengan suatu basa, fenol akan diubah menjadi anion
fenoksida, sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa (sebagai garam fenoksida). Larutan
natrium hidroksida dan natrium karbonat merupakan basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan
hampir semua fenol yang tak larut dalam air, tetapi larutan natrium bikarbonat tidak dapat. Tidak
satu pun di antara basa-basa tersebut yang cukup kuat untuk mengubah sejumlah tertentu alkohol
menjadi
ion alkoksida (yang akan dapat melarutkan alkohol yang tak larut air dalam bentuk anion alkoksida).