Anda di halaman 1dari 25

SINTESA ORGANIK

KELOMPOK VII
1. SITI HAFSAH TAMBUNAN
2. SITI RAHMADANI
3. SOBHAN
4. TIENDHITA BR. SEMBIRING
5. TIFANY PUSPITA
6. TOGI PARASIAN. S

KIMIA NK 2011

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS NEGERI ,EDAN
2012/2013
I. Pengertian Sintesa
Organik
II. Pendekatan Diskoneksi Beberapa
Golongan Senyawa Organik
III. Kemoselektivitas dan Gugus
Pelindung
Sintesis organik adalah konstruksi molekul
organik melalui proses kimia.

Reaksi yang digunakan dalam sintesis organik
dapat digolongkan menjadi dua golongan :
Pembentukan ikatan karbon-karbon ;
Pengubahan gugus fungsi.



Ahli kimia industri telah banyak menghasilkan produk
sintetik seperti :
Bahan-bahan farmasi ;
Berbagai surfaktan ;
Pupuk kimia ;
Polimer ;
Zat warna ;
Pewangi
Dewasa ini telah berkembang suatu metode sintesis
organik melalui pendekatan pemutusan (diskoneksi)
atau pendekatan
sinton atau retrosintesis.

Dewasa ini telah berkembang suatu metode
sintesis organik melalui pendekatan pemutusan
(diskoneksi) atau pendekatan sinton atau retrosintesis.

Dengan cara ini, struktur molekul yang akan
disintesis ditentukan terlebih dahulu yang dikenal
sebagai molekul target (MT). Selanjutnya MT
dipecah/dipotong/diputus dengan seri diskoneksi untuk
mendapatkan bahan awal (starting material) atau
sinton.
Pedoman untuk mencipta sintesis
dengan Pendekatan Diskoneksi
adalah sebagai berikut :
1. Analisis
2. Sintesis
a.
Mengenal gugus fungsional dan molekul target
( MT )
b.
Melakukan diskoneksi dengan metode yang
berhubungan dengan reaksi reaksi yang
mungkin
c.
Memastikan bahwa reagen pereaksi hasil
pemutusan (sinton) tersedia sebagai starting
material
a.
Membuat rencana berdasarkan analisis
starting material dan kondisi sintesis
b.
Bila tidak berhasil dalam sintesis dilakukan
pengkajian ulang analisis
II. Pendekatan Diskoneksi Beberapa Golongan
Senyawa Organik
1. Senyawa Aromatik
2. Senyawa Organo
Halida
3. Senyawa Alkohol
4. Senyawa Eter dan
Tioeter
5. Senyawa Karbonil
6. Senyawa Alkena
1. Senyawa Aromatik
Yang termasuk senyawa aromatis adalah
Senyawa benzena
Senyawa kimia dengan sifat kimia seperti benzen
Syarat senyawa aromatik:
Molekul harus siklik
Molekul harus datar .
Memiliki orbital p yang tegak lurus pada bidang cincin
(memungkinkan terjadinya delokalisasi elektron pi).
Memenuhi hukum Huckel :
Elektron pi = 4n + 2 (n = bilangan bulat)

Senyawa Organo Halida
Organo Halida
Aromatik (Ar-X)
Halide Alifatik (R-X)
Halida Aromatik

Berdasar pada reaksi substitusi elektrofilik
melalui halogenasi (X
2
) dengan katalis AlX
3
atau FeX
3.

Contoh:
Reaksi benzen dengan Cl
2
dengan katalis FeCl
3






Halida Alifatik

Berdasar pada reaksi substitusi nikleofilik.

Contoh:
Hidrolisis alkil bromida, R-Br, pada kondisi basa,
dimana nukleofilnya adalah OH

dan gugus perginya


adalah Br
-
.

R-Br + OH

R-OH + Br


Alkohol lazim disintesa dengan mereaksikan senyawa karbonil
dengan pereaksi grignard (R-MgX) denga reaksi umum sebagai
berikut :
1. Formaldehid + R-MgX Alkohol primer

2. Aldehid + R-MgX Alkohol sekunder
3. Keton + R-MgX Alkohol tersier

Untuk alkohol primer maka gugus samping (-R) dari alkohol
tergantung dari pereaksi grignard, sedangkan untuk alkohol
sekunder dan tersier tergantung pada pereaksi grignard serta
aldehid dan ketonnya.
A. SENYAWA ETER
Eter adalah suatu senyawa organik yang
mengandung gugus ROR', dengan R dapat
berupa alkil maupun aril. Eter sangat umum
ditemukan dalam kimia organik dan biokimia,
karena gugus ini merupakan gugus
penghubung pada senyawa karbohidrat dan
lignin.








Sintesa senyawa eter yang paling lazim atau
biasa dilakukan adalah melalui mekanisma Sn yang
juga dikenal sebagai sintesa williamson dengan RO =
alkoksi atau PhO = fenoksi.
R-ONa + R'-X R-O-R' + NaX

Reaksi ini melibatkan penggunaan alkohol
dengan basa kuat, menghasilkan alkoksida, yang
diikuti oleh adisi pada senyawa alifatik terkait yang
memiliki gugus lepas (R-X). Gugus lepas tersebut
dapat berupa iodida, bromida, maupun sulfonat.









Senyawa karbonil merupakan turunan atau derivat asam
karboksilat melalui jalur sintesa sebagai berikut :


SOCl Klorida Asam

Ac
2
O Anhidrida Asam
R-C=O
O R
1-
OH/H
+
Ester

R
2
-NH Amida


Reaksi derivat diatas merupakan dasar sintesis dengan MT
(Molekul Target) senyawa karbonil melalui pendekatan diskoneksi.
CONTOH: PADA SENYAWA KARBONIL, YANG BISA
BERPERAN SEBAGAI NUKLEOFIL (SEBAGAI ENOLAT)
DAN JUGA ELEKTROFIL.
Rumus Umum : Cn H2n
Alkena merupakan senyawa hidrokarbon tak jenuh
dengan ikatan rangkap dua.

Contoh :
C
2
H
4
: Etena
C
3
H
6
: Propena
C
4
H
8
: Butena
C
5
H
10
: Pentena
Sintesis Senyawa Alkena

. Reaksi Alkil Halida
Reaksi ini merupakan reaksi E2 (reaksi
biomolekuler). Reaksi eliminasi terhadap alkyl halide
dengan memanaskan alkil halida dengan KOH atau
NaOCH2CH3 dalam etanol.




III . Kemoselektivitas dan Gugus Pelindung








Reaksi kemoselektivitas adalah:
memilih untuk dapat mereaksikan salah satu
gugus fungsional dari dua gugus yang berada
pada satu molekul.
Reaksi preferensial dari reagen kimia
dengan satu grup fungsional dalam keberadaan
grup serupa lainnya; contohnya adalah agen
pereduksi kemoselektif dapat mereduksi
aldehid.








Dalam hal ini, selektif hanya terjadi satu
langkah, dan tidak terjadi oksidasi lanjut menjadi asam
karboksilat. Maka dalam hal ini perlu selektivitas
oksidator agar hasil selektif.

Karna, pada dasarnya kemoselektivitas ini
dilakukan dengan cara melindungi gugus yang tidak
dikehendaki untuk bereaksi dengan suatu gugus
pelindung.

Pada akhir reaksi, gugus pelindung dilepaskan
dengan suatu pereaksi tertentu.


APLIKASI SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Aplikasi industri
Contoh praktis penggunaan nikel Raney dalam industri
ditunjukkan pada reaksi di bawah ini, di mana benzena direduksi
menjadi sikloheksana. Reduksi struktur heksa cincin benzena
sangatlah sulit dicapai jika menggunakan proses kimia lainnya..
Setelah reaksi ini, sikloheksana dapat digunakan untuk sintesis
asam adipat, bahan baku untuk produksi industri poliamida seperti
nilon.







Sintesis organik adalah konstruksi molekul organik melalui proses
kimia.

Reaksi yang digunakan dalam sintesis organik dapat
digolongkan menjadi dua golongan :
Pembentukan ikatan karbon-karbon ;
Pengubahan gugus fungsi.
Ada beberapa sintesa-sintesa golongan senyawa organik
(golongan berdasarkan gugus fungsional) dengan pendekatan
diskoneksi (pemutusan) mendapatkan bahan awal (starting
material) atau sinton, yaitu : Senyawa aromatik, senyawa
organohalida, senyawa alkohol, senyawa eter dan tioeter,
senyawa karbonil, dan senyawa alkena. Salah satu contoh aplikasi
sintesis senyawa organik, yaitu sintesis asam adipat, yang
digunakan untuk bahan baku dalam produksi industri poliamida
seperti nilon.
Terima
kasih
dan
Sekian