Anda di halaman 1dari 29

1

ALKALOID

Disusun Oleh :
Alviera Rifka M.
Annisa Mercury
Atria Kent
Cakra
Faisal Ramdani
Fathiah Olpah Siara
Florensius Renaldi
Gita Anggraeni
Hairullah Nur Basir
Lia Krisdayanti
Monalyta Panjaitan
Petrina F.
Tyas Puspitasari

Program Studi Sarjana Farmasi
Fakultas Farmasi
Universitas Mulawarman
Samarinda
2014
2

Kata Pengantar

Puji syukur penulis ucapkan kepada Allah SWT yang telah memberikan segala berkat,
rahmat, karunia, kemudahan dan kelancaran-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan
makalah Alkaloid
Makalah ini telah dibuat dengan beberapa bantuan dari berbagai pihak untuk
membantu menyelesaikan tantangan dan hambatan selama mengerjakan makalah ini. Oleh
karena itu, penulis mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada semua pihak
yang telah membantu dalam penyusunan makalah ini.
Penulis menyadari bahwa dalam makalah ini masih banyak kekurangan. Oleh karena
itu, diharapkan kritik dan saran , komentar , serta masukan yang membangun untuk perbaikan
makalah ini sangat penulis harapkan. Semoga makalah ini dapat bermanfaat bagi seluruh
pembaca dan juga penulis khususnya.
Samarinda, September 2014



Penulis










3


DAFTAR ISI
Halaman
COVER ........................................................................................................................1
KATA PENGANTAR .................................................................................................2
DAFTAR ISI .................................................................................................................3

BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang .......................................................................................................4
1.2 Rumusan Masalah ..................................................................................................5
1.3 Tujuan ....................................................................................................................5

BAB II TINJAUAN PUSTAKA
2.1 Pengertian Alkaloid ................................................................................................6
2.2 Klasifikasi Alkaloid ................................................................................................6
2.3 Jalur Sintesis Alkaloid ............................................................................................8
2.4 Cara Identifikasi Alkaloid .......................................................................................18
2.5 Simplisia Yang Mengandung Alkaloid ...................................................................19

BAB IV PENUTUP
4.1. Kesimpulan ............................................................................................................26

DAFTAR PUSTAKA ...................................................................................................27




BAB I
4

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang
Senyawa kimia terutama senyawa organik hasil metabolisme dapat dibagi dua yaitu
yang pertama senyawa hasil metabolisme primer, contohnya karbohidrat, protein, lemak,
asam nukleat, dan enzim. Senyawa kedua adalah senyawa hasil metabolisme sekunder,
contohnya terpenoid, steroid, alkaloid dan flavonoid.
Metabolisme sekunder juga disebut metabolisme khusus adalah istilah untuk jalur dan
molekul kecil produk dari metabolisme yang tidak mutlak diperlukan untuk kelangsungan
hidup organisme. Senyawa kimia sebagai hasil metabolit sekunder telah banyak digunakan
untuk zat warna, racun, aroma makanan, obat-obatan dan sebagainya. Serta banyak jenis
tumbuhan yang digunakan sebagai obat-obatan, dikenal sebagai obat tradisional sehingga
perlu dilakukan penelitian tentang penggunaan tumbuh-tumbuhan berkhasiat dan mengetahui
senyawa kimia yang bermanfaat sebagai obat.
Berdasarkan penelitian yang telah dilakukan terdahulu, senyawa yang berperanan
sebagai obat dalam tumbuhan adalah senyawa alkaloid. Dalam praktek medis kebanyakan
alkaloid mempunyai nilai tersendiri, disebabkan oleh sifat farmakologi dan kegiatan
fisiologinya yang menonjol sehingga dipergunakan luas dalam bidang pengobatan. Manfaat
alkaloid dalam bidang kesehatan antara lain adalah untuk memacu sistem saraf, menaikkan
atau menurunkan tekanan darah dan melawan infeksi mikrobia.
Sebagian besar alkaloid terdapat pada tumbuhan dikotil sedangkan untuk tumbuhan
monokotil dan pteridofita mengandung alkaloid dengan kadar yang sedikit.
Selanjutnya dalam Meyers Conversation Lexicons tahun 1896 dinyatakan bahwa alkaloid
terjadi secara karakteristik di dalam tumbuh- tumbuhan, dan sering dibedakan berdasarkan
kereaktifan fisiologi yang khas. Alkaloida adalah senyawa yang mempunyai struktur
heterosiklik yang mengandung atom N didalam intinya dan bersifat basa, karena itu dapat
larut dalam asam-asam serta membentuk garamnya, dan umumnya mempunyai aktifitas
fisiologis baik terhadap manusia ataupun hewan.
Senyawa ini terdiri atas karbon, hidrogen, dan nitrogen, sebagian besar diantaranya
mengandung oksigen. Sesuai dengan namanya yang mirip dengan alkali (bersifat basa)
dikarenakan adanya sepasang elektron bebas yang dimiliki oleh nitrogen sehingga dapat
mendonorkan sepasang elektronnya. Kesulitan mendefinisikan alkaloid sudah berjalan
bertahun-tahun.




5

1.2 Rumusan Masalah
1.2.1 Apa yang dimaksud dengan alkaloid?
1.2.2 Apa saja klasifikasi alkaloid?
1.2.3 Bagaimana jalur sintesis alkaloid dalam tumbuhan?
1.2.4 Bagaimana cara identifikasi alkalid dalam suatu sampel?
1.2.5 Apa saja contoh simplisia yang mengandung alkaloid?

1.3 Tujuan
1.3.1 Mengatahui pengertian dari senyawa alkaloid beserta fungsinya.
1.3.2 Mengetahui klasifikasi alkaloid.
1.3.3 Mengetahui bagaimana proses sintesis alkaloid pada tumbuhan.
1.3.4 Mengetahui cara identifikasi alkaloid dalam suatu sampel tumbuhan.
1.3.5 Mengetahui tanaman-tanaman yang mengandung senyawa alkaloid.














6

BAB II
TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Pengertian Alkaloid
Alkaloid merupakan suatu basa organik yang mengandung unsur Nitrogen (N) pada
umumnya berasal dari tanaman, yang mempunyai efek fisiologis kuat terhadap manusia.
Kegunaan senyawa alkaloid dalam bidang farmakologi adalah untuk memacu sistem syaraf,
menaikkan tekanan darah, dan melawan infeksi mikrobial (Pasaribu, 2009).
2.2 Klasifikasi Alkaloid
Alkaloida tidak mempunyai tatanam sistematik, oleh karena itu, suatu alkaloida
dinyatakan dengan nama trivial , misalnya kuinin, morfin dan stiknin. Hampir semua nama
trivial ini berakhiran in yang mencirikan alkaloida.
Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara yaitu :
1. Berdasarkan jenis cincin heterosiklik nitrogen yang merupakan bagian dari struktur
molekul. Berdasarkan hal tersebut, maka alkaloida dapat dibedakan atas beberapa
jenis seperti alkaloida pirolidin, alkaloida piperidin, alkaloida isokuinolin, alkaloida
kuinolin dan alkaloida indol.
2. Berdasarkan jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan. Cara ini digunakan untuk
menyatakan jenis alkaloida yang pertama-tama ditemukan pada suatu jenis tumbuhan.
Berdasarkan cara ini, alkaloida dapat dibedakan atas beberapa jenis yaitu alkaloida
tembakau, alkaloida amaryllidaceae, alkaloida erythrine dan sebagainya. Cara ini
mempunyai kelemahan yaitu : beberapa alkaloida yang berasal dari suatu tumbuhan
tertentu dapat mempunyai struktur yang berbeda-beda.
3. Berdasarkan asal-usul biogenetik. Cara ini sangat berguna untuk menjelaskan
hubungan antara berbagai alkaloida yang diklasifikasikan berdasarkan berbegai jenis
cincin heterosiklik. Dari biosintesa alkaloida, menunjukkan bahwa alkaloida berasal
dari hanya beberapa asam amino tertentu saja. Berdasarkan hal tersebut maka
alkaloida dapat dibedakan atas tiga jenis utama yaitu :
a. Alkaloida alisiklik yang berasal dari asam-asam amino ornitin dan lisin
b. Alkaloida aromatik jenis fenilalanin yang berasal dari fenil alanin, tirosin dan 3,4-
dihidrofenilalanin
c. Alkaloida aromatik jenis indol yang berasal dari triptopan.
Sebagian besar alkaloida mempunyai kerangka dasar polisiklik termasuk cincin
heterosiklik nitrogen serta mengandung substituen yang tidak terlalu bervariasi. Atom
nitrogen alkaloida hampir selalu berada dalam bentuk gugus amin (-N) atau gugus amida (-
7

CO-NR
2
) dan tidak pernah dalam bentuk gugus nitro (NO
2
) atau gugus diazo. Sedang
substituen oksigen biasanya ditemukan sebagai gugus fenol (-OH), metoksil (-OCH
3
) atau
gugus metilendioksi (-O-CH
2
-O). Substituen-substituen oksigen ini dan gugus N-metil
merupakan ciri sebagian besar alkaloida. Pada alkaloida aromatik terdapat suatu pola
oksigenasi tertentu. Pada senyawa-senyawa ini gugus fungsi oksigen ditemukan dalam posisi
para atau posisi para dan meta dari cincin aromatik.
Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer, dimana
alkaloida dikelompokkan atas :
1. Alkaloida Sesungguhnya
Alkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas
fisiologis yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa, umumnya mengandung nitrogen
dalam cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat dalam tanaman
sebagai garam asam organik. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah
kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin
heterosiklik dan alkaloida quarterner yang bersifat agak asam daripada bersifat basa.
2. Protoalkaloida
Protoalkaloida merupakan amin yang relatif sederhana dimana nitrogen asam amino
tidak terdapat dalam cincin heterosiklik. Protoalkaloida diperoleh berdasarkan biosintesa dari
asam amino yang bersifat basa. Pengertian amin biologis sering digunakan untuk kelompok
ini.
3. Pseudoalkaloida
Pseudoalkaloida tidak diturunkan dari prekursor asam amino. Senyawa ini biasanya
bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang penting dalam kelompok ini yaitu alkaloida
steroidal dan purin.
(Achmad. S.A, 1986)
Metoda klasifikasi alkaloid yang paling banyak digunakan adalah berdasarkan
struktur nitrogen yang dikandungnya yaitu:
1. Alkaloid heterosiklis, merupakan alkaloid yang atom nitrogennya berada dalam cincin
heterosiklis. Alkaloid ini dibagi menjadi: alkaloid pirolidin, alkaloid indol, alkaloid
piperidin, alkaloid piridin, alkaloid tropan, alkaloid histamin, imidazol dan guanidin,
alkaloid isokuinolin, alkaloid kuinolin, alkaloid akridin, alkaloid kuinazolin, alkaloid
izidin.
2. Alkaloid dengan nitrogen eksosiklis dan amina alifatis, seperti efedrina.
3. Alkaloid putressin, spermin dan spermidin, misalnya pausina.
4. Alkaloid peptida merupakan alkaloid yang mengandung ikatan peptida.
8

5. Alkaloid terpena dan steroidal, contohnya funtumina.
(Widi et al, 2007)
2.3 Jalur Sintesis Alkaloid Dalam Tumbuhan
A. Skema Umum Jalur Biogenetik Pembentukan Alkaloid

Pada dasarnya metabolit sekunder yang terdapat pada bahan alam merupakan hasil
metabolit primer yang mengalami reaksi yang spesifik sehingga menghasilkan senyawa-
senyawa tertentu. Berikut ini adalah bagan yang menunjukkan hunbungan antara metabolit
primer dengan metabolit sekunder :
































Bagan Hubungan Biosintesis Metabolit Primer Menjadi Metabolit Sekunder
9

(Robbers et al, 1996)

B. Prinsip Dasar Pembentukan Alkaloid
Asam amino merupakan senyawa organik yang sangat penting, senyawa ini terdiri
dari amino (NH2) dan karboksil (COOH). Ada 20 jenis asam amino esensial yang merulakan
standar atau yang dikenal sebagai alfa asam amino alanin, arginin, asparagin, asam aspartat,
sistein, asam glutamat , glutamin, glisin, histidine, isoleusin, leusin, lysin, metionin,
fenilalanine, prolin, serine, treonine, triptopan, tirosine, dan valin (Hendrix et al, 2008).
Dari 20 jenis asam amino yang disebutkan diatas, selain tirosin yang juga merupakan
pencetus terbentuknya alkaloid adalah histidin, lisin dan triptopan. Berikut adalah rumus
struktur masing-masing asam amino yang dimaksud :

Tirosin Histidin


Lisin Triptopan
Pada reaksi selanjutnya ke empat asam-asam amino di atas akan membentuk
golongan alkaloid yang berbeda, akan tetapi melalui prinsip dasar reaksi yang sama.
Biosintesis alkaloid mula-mula didasarkan pada hasil analisa terhadap ciri struktur tertentu
yeng sama-sama terdapat dalam berbagai molekul alkaloid. Alkaloid aromatik mempunyai
satu unit struktur yaitu -ariletilamina. Alkaloid-alkaloid tertentu dari jenis 1-
benzilisokuinolin seperti laudonosin mengandung dua unit -ariletilamina yang saling
berkondensasi Kondensasi antara dua unit -ariletilamina tidak lain adalah reaksi
kondensasi Mannich. Dengan reaksi sebagai berikut :

(CH
3
)
2
NH + HCHO + CH
3
COCH
3
(CH
3
)
2
NCH
2
CH
2
COCH
3
+ H
2
O

Menurut reaksi ini, suatu aldehid berkondensasi dengan suatu amina menghasilkan
suatu ikatan karbon-nitrogen dalam bentuk amina atau garam amonium, diikuti oleh serangan
suatu atom karbon nukleofilik ini dapat berupa suatu enol atau fenol Dari percobaan
menunjukkan bahwa -ariletilamina berasal dari asam-asam amino fenil alanin dan tirosin
yang dapat mengalami dekarboksilasi menghasilkan amina. Asam-asam aminom ini, dapat
menyingkirkan gugus-gugus amin (deaminasi oksidatif) diikuti oleh dekarboksilasi
10

menghasilkan aldehid. Kedua hasil transformasi ini yaitu amina dan aldehid melakukan
kondensasi Mannich.
Disamping reaksi-reaksi dasar ini, biosintesa alkaloida melibatkan reaksi-reaksi
sekunder yang menyebabkab terbentuknya berbagai jenis struktur alkaloida. Salah satu dari
reaksi sekunder ini yang terpenting adalah reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto atau
para dari gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme radikal bebas.
Reaksi-reaksi sekunder lain seperti metilasi dari atom oksigen menghasilkan gugus
metoksil dan metilasi nitrogen menghasilkan gugus N-metil ataupun oksidasi dari gugus
amina. Keragaman struktur alkaloid disebabkan oleh keterlibatan fragmen-fragmen kecil
yang berasal dari jalur mevalonat, fenilpropanoid dan poliasetat.
Dalam biosintesa higrin, pertama terjadi oksidasi pada gugus amina yang diikuti oleh
reaksi Mannich yang menghasilkan tropinon, selanjutnya terjadi reaksi reduksi dan
esterifikasi menghasilkan hiosiamin.
(Sastrohamidjojo, 1996)

C. Contoh Pembentukan Senyawa Alkaloid Oleh Tirosin
Tirosin merupakan produk awal dari sebagian besar golongan alkaloid. Produk
pertama yang penting adalah antara dopamin yang merupakan produk awal dari pembentukan
senyawa dari berberine, papaverine dan juga morfin.
1. Sintesis Benzylisoquinolin, Dimulai Dengan Dua Molekul Tirosin












11

2. Cincin Tirosin Mengalami Kondensasi dan Membentuk Struktur Dasar Dari Morfin

Codeinon Codein Morfin























12

3. Skema Lebih Lanjut Pada Pembentukan Alkaloid Dengan Prekursor Tirosin

Skema 1

Ringkasan jalur biosintesis dari L-tirosin ke morfin menununjukkan alkaloid
isoquinolin, (S)-norlaudanosolin, perubahan konfigurasi dari (S)- ke (R) reticulin dan
terbagi atas dua jalur dari tebain dan morfin.
(Boettcher.C. et al, 2005)
13


Skema 2

Penggabungan unit feniletil menjadi feniletilamina menyebabkan terbentuknya
kerangka benzilteterahidroisoquinolin dengan modifikasi selanjutnya yang terjadi
secara umum pada tanaman yang mengandung alkaloid, beberapa diantara senyawa
tersebut merupakan bahan baku obat. Perubahan mendasar pada kerangka utama
meningkatkan variasi jenis strukturnya, sebagaimana yang ditunjukkan pada
modifikasi benzilteterahidroisoquinolin. Pada umumnya ada lima jenis marga

14

tanaman (Papaveraceae, Fumariaceae, Ranunculaceae, Berberidaceae, and
Menispermaceae) lebih dari 2500 jenis alkaloid yang termasuk golongan ini. Pada
saat ini telah bayak data yang menunjukkan adanya hubungan enzim dan kode genetik
yang terakmulasi dalam alkaloid ini. Contoh yang paling umum adalah alkaloid
benzilteterahidroisoquinolin dan modifikasi struktur orto dioksigenasi pada tiap cincin
aromatik, pola ini merupakan hasil potensial dari turunan dari dua molekul DOPA.
Meskipun dua molekul tirosin digunakan dalam jalur biosintesis, hanya fragmen
feniletilamin dari sistem cincin tetrahidroisoquinolin yang terbentuk dari DOPA, sisa
aton karbon berasal dari tirosin melalui 4-hidroksifenilasetaldehid.
(Dewick.P.M., 2009)



15


Skema 3

Reaksi subsequen yang melibatkan perubahan tebain menjadi morfin melalui jalur
codein, dimana proses ini melibatkan reaksi osidasi pada cincin diene,lebih nyata
terlihat lepasnya dua gugus O-metil, satu dalam bentuk enol eter membentuk
neopinon, yang mana juga terbentuk codeinon dan codein melalui bantuan enzim
keto-enol tautomerasi dan reduksi NADPH secara berturut-turut.
16


Skema 4

Heroin; pada umumnya berupa diasetat morfin dan merupakan analgesik dan hipnotik
yang sangat bersifat adiktif. Peningkatan sifat lipofilik dari heroin dibandingkan
dengan morfin menyebabkan meningkatnya kelarutan dan laju absorpsi. Komponen
aktifnya berupa 6-asetat, 3-asetat yang merupakan hasil hidrolisa oleh enzin esterase
pada otak. Heroin disintesis pada awalnya sebagai pereda batuk akan tetapi ditemukan
adanya efek yang kurang baik berupa sifat adiksinya, dengan pemakaian pada
penyakit yang berhubungan dengan masalah kejiwaan. Penggunaannya yang lain pada
pengobatan pada kanker. Penyalahgunaan heroin dalam bentuk injeksi sangat banyak
digunakan dan telah menjadi persoalan internasional.











17

D. Beberapa Senyawa Alkaloid Turunan Tirosin

Bebarapa total sintesis dari senyawa turunan opioid dan morfin dapat dilihat pada
gambar di atas. Pemindahan jembatan eter dan gugus fungsi pada cicin sikloheksana dan
pemanjangan pada levomethorphan and dextromethorphan. Levomethorphan adalah
analgesik dangan proses enatiomer akan membentuk senyawa kodein yang memiliki aktifitas
sebagai antitusif. Pada kenyataannya isomer yang 'unnatural' ini dapat dijadikan sebagai
bahan obat yang bersifat tidak adiktif dan tidak memliki aktifitas analgesik. Pentazocine
adalah salah satu contoh senyawa yang memiliki struktur seperti morfin dimana jembatan
eternya juga telah dihilngkan dan cicin sikloheksan diganti dengan gugus metil yang
sederhana. Pentazocine memiliki dua fungsi yaitu sebagai agonis dan antagonis dari morfin
dan juga memiliki fungsi sebagai analgeisik yang baik, senyawa ini dapat menginduksi gejala
withdrtawal syndrome. Kendatipun demikian hal yang paling drastis dapat dilihat dari proses
pembentukan petidin (meperidin) dimana struktur morfin berubah menjadi lebih sederhana,
petidin merupakan golongan opiat sinteti yang digunakan secara luas. Hanya ada cincin
arimatis dan piperidin yang menjadi kerangka utamanya. Petidin memiliki potensi yang lebih
rendah dari morfin akan tetapi masih diisinkan untuk diproduksi, ia memiliki atifitas
analgesik yang singkat dan efek konstipasi yang rendah dibandingkan dengan morfin serta
tetap memiliki efek adiksi. Fentanil memiliki 4-anilin dan lebih baik dibandingkan dengan
struktur 4-fenil-piperidin dan 50-100 kali lebih aktif dari morfin, hal ini disebabkan karena
18

memilki lipopolisitas dan sifat trasport yang sangat baik hal ini menyebabkan ia dapat
diberikan melalui kulit dalam bentuk sediaan plester.
Alfentanil dan remifentanil adalah turunan fentanil yang baru, ketiga obat ini
memiliki aktifitas yang cepat dan digunakan selama proses operasi. Sitem cincin piperidinnya
mudah berubah dan menjadi metadone, dimana turunan difenilpropifamin terlebih dahulu
terbentuk dan dari lagkah ini, selanjutnya akan terbentuk konformasi baru pada cicin
piperidin. Metadon sangat efektif digunakan secara oral dan memilik aktifitas seperti morfin,
gejala withdrawalnya lebih kecil dibandingkan dengan obat yang lain termasuk heroin,
sehingga metadon penggunaannya lebih luas untuk mengobati pasien ketergantungan heroin.
Bagaimanapun juga ia hanya menggantikan bahan obat opiat yang lain, kendatipun memiliki
efek yang kurang akan tetapi tetap berbahaya. Beberapa varian metadon juga digunakan
untuk mengurangi sakit dan terkadang diberikan bersama dengan anti muntah. Difenoksilat
digunakan sebagai antidiare untuk meminimalkan penyalahgunaannya, ia dikombinasikan
dengan atropin sebagai antikolonergik atropin.
(Dewick.P.M., 2009)
2.4 Cara Identifikasi Senyawa Alkaloid
Secara umum senyawa alkaloid diekstrak dari tumbuhan menggunakan beberapa
pelarut untuk menghilangkan lemak yang tercampur, kemudian ekstraknya dibasakan dengan
larutan NH3 10% dan Al2O3. Campuran ini selanjutnya dipisahkan secara kromatografi
kolom dan diidentifikasi. Identifikasi senyawa alkaloid dapat dilakukan dengan metoda
fisika, dengan cara penyinaran kromatogram di bawah sinar ultraviolet 254 nm dan 366 nm.
Beberapa alkaloid memberikan warna fluoresensi biru atau kuning di bawah sinar tersebut,
serta metoda kimia dengan menggunakan pereaksi tertentu, seperti pereaksi dragendorf
membentuk endapan jingga-merah).
R-N=R + K[BiI
4
] R
2
N
+
K[BiI
4
]
(endapan jingga)


R
3
N
+
+ K[BiI
4
] K(R
3
N)[BiI
4
]
(endapan jingga)

Identifikasi selanjutnya adalah dengan spektroskopi ultraviolet dan sinar tampak yang
memberikan keterangan tentang tipe struktur molekulnya. Panjang gelombang maksimum
yang diberikan oleh suatu senyawa dapat digunakan sebagai perkiraan awal terhadap jenis
senyawa tersebut. Cara identifikasi lainnya adalah dengan menggunakan spektroskopi
inframerah yang memberikan informasi tentang gugus-gugus fungsional dalam suatu
senyawa. Pada umumnya senyawa alkaloid memberikan serapan khas pada daerah frekuensi
3480-3205 cm-1(-N-H ), 2100-1980 cm-1 (=N+-H), 1660-1480 cm-1 (-C=N-), 1350-1000
cm-l (- C-N-) dan beberapa serapan lainnya yang khas untuk masing-masing senyawa.

(Widi et al, 2007)
1.Berdasarkan sifat spesifik.
Alkaloid dalam larutan HCl dengan pereaksi Mayer dan Bouchardhat membentuk
endapan yang larut dalam alkohol berlebih. Protein juga memberikan endapan, tetapi tidak
larut dalam dalam alkohol berlebih.
19

2.Berdasarkan bentuk basa dan garam-nya / Pengocokan
Alkaloid sebagai basanya tidak larut dalam air, sebagai garamnya larut baik dalam air.
Sebaiknya pelarut yang digunakan adalah pelarut organik : eter dan kloroform. Pengocokan
dilakukan pada pH : 2, 7, 10 dan 14. Sebelum pengocokan, larutan harus dibasakan dulu,
biasanya menggunakan natrium hidroksida, amonia pekat, kadang-kadang digunakan natrium
karbonat dan kalsium hidroksida.
3.Reaksi Gugus Fungsionil
a.Gugus Amin Sekunder
Reaksi SIMON : larutan alkaloida + 1% asetaldehid + larutan na.
nitroprussida = biru-ungu.
Hasil cepat ditunjukkan oleh Conilin, Pelletierin dan Cystisin.
Hasil lambat ditunjukkan oleh Efedrin, Beta eucain, Emetin, Colchisin dan Physostigmin.
b.Gugus Metoksi
Larutan dalam Asam Sulfat + Kalium Permanganat = terjadi
formaldehid, dinyatakan dengan reaksi SCHIFF. Kelebihan
Kalium Permanganat dihilangkan dengan Asam Oksalat.
Hasil positif untuk Brucin, Narkotin, koden, Chiksin, Kotarnin,
Papaverin, Kinidin, Emetin, Tebain, dan lain-lain.
c.Gugus Alkohol Sekunder
Reaksi SANCHES : Alkaloida + Larutan 0,3% Vanilin dalam HCl
pekat, dipanaskan diatas tangas air = merah-ungu.
Hasil positif untuk Morfin, Heroin, Veratrin, Kodein, Pronin,
d.Gugus Formilen

Alkaloida + larutan Floroglusin 1% dalam Asam Sulfat (1:1),
panaskan = merah.

Alkaloida + Asam Gallat + asam Sulfat pekat, dipanaskan diatas
20

tangas air = hijau-biru.
Hasil positif untuk Berberin, Hidrastin, Kotarnin, Narsein,
Hidrastinin, narkotin, dan Piperin.
e.Gugus Benzoil
Reaksi bau : Esterifikasi dengan alcohol + Asam Sulfat pekat = bau ester.
Hasil positif untuk Kokain, Tropakain, Alipin, Stivakain, Beta eukain, dan lain-lain.
f.Reaksi GUERRT
Alkaloida didiazotasikan lalu + Beta Naftol = merah-ungu.
Hasil positif untuk kokain, Atropin, Alipin, Efedrin, tropakain, Stovakain, Beta eukain, dan
lain-lain.
g.Reduksi Semu
Alkaloida klorida + kalomel + sedikit air = hitam
Tereduksi menjadi logam raksa.
Raksa (II) klorida yang terbentuk terikat dengan alkaloid sebagai kompleks.
Hasil positif untuk kokain, Tropakain, Pilokarpin, Novokain, Pantokain, alipin, dan lain-lain.
h.Gugus Kromofor

Alkaloida + 4 volume Diazo A + 1 volume Diazo B + natrium
Hidroksida = merah intensif.
Hasil positif untuk Morfin, Kodein, Tebain dan lain-lain.

Alkaloida + p-nitrodiazobenzol (p-nitroanilin + Natrium Nitrit + Natrium Hidrolsida) = ungu
kemudian jingga.
Hasil positif untuk alkaloida opium kecuali Tebain, Emetin, Kinin, kinidin setelah dimasak
dengan Asam Sulfat 75%.
(Anonim,1982)
4.Pereaksi untuk analisa lainnya
a.Iodium-asam hidroklorida
21

Merupakan pereaksi untuk golongan Xanthin. Digunakan untuk pereaksi penyemprot pada
lempeng KLT (Kromatografi Lapis Tipis) dimana akan memberikan hasil dengan noda ungu-
biru sampai coklat merah.
b.Iodoplatinat
Pereaksi untuk alkaloid, juga sebagai pereaksi penyemprot pada lempeng KLT dimana
hasilnya alkaloid akan tampak sebagainoda ungu sampai biru-kelabu.
c.Pereaksi Meyer (Larutan kalium Tetraiodomerkurat)
Merupakan pereaksi pengendap untuk alkaloid.
(Egon Stahl, 1985)

2.5 Simplisia Yang Mengandung Alkaloid
A. Mahkota Dewa
Mahkota dewa merupakan tanaman asli Indonesia yang termasuk kedalam jenis
tanaman perdu yang dapat tumbuh subur di tanah yang gembur dan subur dengan ketinggian
10-1200 meter dpl. Mahkota dewa memiliki nama lain diantaranya Simalakama (Melayu),
makutadewa, makuto mewo, makuto ratu, makuto rojo (Jawa).
Batang dari tanaman mahkota dewa berbentuk bulat. Permukaan batangnya kasar
yang terdiri dari batang dan kayu. Batang dan kayunya berwarna putih, sedangkan kulit
batangnya berwarna coklat kehijauan. Batang mahkota dewa biasanya memiliki banyak
cabang dan bergetah.
Buah mahkota dewa berbentuk bulat, berwarna hijau ketika masih muda dan berwarna
merah mengkilat ketika masak. Buahnya terdiri dari 4 bagian, yaitu kulit, daging, cangkang,
dan biji. Biji mahkota dewa berbentuk bulat lonjong dengan diameter 1 cm, bagian dalamnya
berwarna putih. Akar mahkota dewa termasuk jenis akar tunggang. Pertumbuhan akarnya
bisa mencapai panjang 100 cm yang menyebar ke samping sesuai ukuran panjang sekeliling
lingkaran tajuk daun. Daun mahkota dewa berwarna hijau, permukaannya licin dan tidak
berbulu. Daun yang sudah tua berwarna lebih gelap dibandingkan daun yang masih muda.
Helaian daunnya berbentuk lanset atau lonjong. Ujung dan pangkal daun runcing dengan tepi
rata. Pertulangan daunnya menyirip. Daun tanaman mahkota dewa termasuk jenis daun
tunggal. Bunga mahkota dewa termasuk jenis bunga majemuk, berwarna putih dan berbau
harum.
Klasifikasi dari mahkota dewa adalah sebagai berikut:
Kingdom : Plantae
22

Divisi : Magnoliphyta
Kelas : Magnoliopsida
Ordo : Myrtales
Famili : Thymelaeaceae
Genus : Phaleria
Spesies : Phaleria macrocarpa (Scheff) Boerl.
(Hutapea, 2000)
Kandungan kimia : alkaloida, saponin, polifenol, tanin, flavonoida dan minyak atsiri.
Kegunaan : kanker, kencing manis (diabetes mellitus), hepatitis, asam urat, radang
kulit, ekzema, dan lain-lain (Wijayakusuma, 2005).
B. Jarong
Jarong atau dikenal dengan nama latin Achyranthes aspera mempunyai beberapa
nama diberbagai daerah, diantaranya jarongan; pecut kuda; ngadi rengo; jarong lalaki; daun
Sangketan; nyarang (jawa).; Sui in sui, sangko hidung (Sulawesi), Rai rai, dodinga (Maluku)
dan Dao kou cao (China).
Jarong merupakan tanaman semak, yang tegak, dengan tinggi 20-90 cm. Batang
berkayu, bulat, bercabang, warna hijau keputih-putihan. Daun tunggal, bulat telur, ujung
runcing, tepi beringgit, pangkal meruncing, panjang 4-9 cm, lebar 2,5-5 cm, pertulangan
menyirip, berbulu, warna hijau. Bunga majemuk bentuk bulir, tangkai pendek, mahkota
bentuk tabung, bagian dalam berambut putih, warna ungu. Buah bentuk bulir, buah muda
berwarna hijau setelah tua berwarna hitam. Jarong tumbuh liar di ladang pada daerah yang
teduh di dataran rendah sampai 900 m dpl.
Klasifikasi dari jarongan adalah sebagai berikut:
Kingdom : Plantae
Divisi : Spermatophyta
Kelas : Dicotyledonae
Ordo : Caryophyllales
Famili : Amaranthaceae
Genus : Achyranthes
Spesies : Achyranthes aspera
(Hutapea, 2000)
23

Kandungan zat : Berdasarkan hasil penelitian yang sudah diketahui pada seluruh
bagian tanaman adalah reilosa, galaktosa, glukosa, akirantin, alkaloid. Biji mengandung
sapogenin, hentriakontan. Akar mengandung triterpenoid, saponin, cedysterone.
Bagian yang digunakan : seluruh bagian tanaman (akar, batang dan daun). Khasiat :
Radang sendi, radang amandel, sakit menstruasi, mempermudah persalinan, demam, panas,
malaria, batuk, gondok, infeksi ginjal, kencing batu, radang paru
(Soenanto, Hardi et al, 2009)
C. Terong Pipit
Terong pipit adalah tumbuhan semak kecil, yang tingginya dapat mencapai 5 m.
Namun biasanya, kurang dari 2 m. Hampir semua bagian tumbuhan ini berduri, kecuali hanya
buah yang ditutupi rambut. Daunnya bulat telur dengan pangkal seperti jantung atau
membulat, dengan ujung yang tumpul.Panjang daun 7-20 cm dan lebarnya 4-18 cm.Tangkai
perbungaannya pendek, sering bercabang-cabang dan banyak bunganya. Bunganya berbentuk
bintang berwarna putih, yang di tengahnya kuning. Buahnya berjenis buah buni, kecil, dan
banyak. Nama lain dari terong pipit ialah terung pipit, terong tete (Kalimantan), cepokak
(Madura),pokak (Jawa), takokak (Sunda), dan rimbang (Sumatera).
Klasifikasi dari terong pipit adalah sebagai berikut:
Kingdom : Plantae
Divisi : Magnoliophyta
Kelas : Magnoliopsida
Ordo : Solanales
Famili : Solanaceae
Genus : Solanum
Spesies : Solanum torvum Swartz.
(Utami, 2003)
Kandungan zat : Buah mengandung alkaloid, glycoalkaloid (Chooi, 2008)
Kegunaan : Membantu meningkatkan nafsu makan dan menurunkan tekanan darah
tinggi (Zakaria, 2010)
D. Pepaya
Klasifikasi
Kingdom : Plantae (Tumbuhan)
Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)
Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)
Divisi : Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)
Kelas : Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)
24

Sub Kelas : Dilleniidae
Ordo : Violales
Famili : Caricaceae
Genus : Carica
Spesies : Carica papaya L.
Pepaya banyak ditanam di kebun atau pekarangan di daerah yang berketinggian 700
m dpl. Pepaya termasuk tanaman perdu dengan tinggi 10 m, batang tidak berkayu, silindris,
berongga dan bewarna putih kotor. Berdaun tunggal, bulat, ujung runcing, pangkal bertoreh,
tepi bergerigi, bewarna hijau, dan diameter 25-75 cm. Pertulangan daunmenjari dan panjang
tangkai 25-100 cm (Raina, 2011).
Kandungan zat : Daun, akar dan kulit batang mengandung alkaloida, saponin dan
flavonoida, disamping itu daun dan akar juga mengandung polifenol dan bijinya mengandung
polifenol.
Kegunaan : Daun untuk obat malaria dan menambah nafsu makan. Akar dan biji
untuk obat cacing. Getah buah untuk obat memperbaiki pencernaan.
(Hutapea, 2000)
E. Daun Pandan Wangi
Klasifikasi
Kingdom: Plantae (Tumbuhan)
Subkingdom: Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)
Super Divisi: Spermatophyta (Menghasilkan biji)
Divisi: Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)
Kelas: Liliopsida (berkeping satu / monokotil)
Sub Kelas: Arecidae
Ordo: Pandanales
Famili: Pandanaceae
Genus: Pandanus
Spesies: Pandanus amaryllifolius Roxb.
Habitus : perdu, tahunan, tinggi 3-7 m
Batang : Bulat, bercabang, bekas duduk daun tampak jelas, sekitar pangkal batang dan
cabang tumbuh akar tunjang coklat.
Daun : Tunggal, bentuk pita, ujung runcing, tepi rata, panjang + 2 m, lebar + 10 cm,
berduri tempel pada ibu tulang permukaan bawah, licin, hijau.
25

Bunga : Majemuk, bentuk bongkol, berumah dua, bunga betina berdiri sendiri, bakal
buah lima sampai delapan belas, benang sari empat, putik panjang 5-18 cm, putih.
Buah : Batu, menggantung, bentuk bola, diameter 4-7 cm, dinding buah berambut,
jingga.
Akar : Tunggang, putih, kekuningan
Kandungan zat : alkaloida, saponin, flavonoida, tanin dan polifenol.
Kegunaan : obat lemah syaraf, penambah nafsu makan dan bahan baku kosmetika.
F. Kumis Kucing
Kumis kucing memiliki nama diberbagai daerah seperti remujung (Jawa), Java
tea (Inggris), giri-giri marah (Sumatera), se-salasean (Madura). Kumis kucing berupa terna,
tumbuh tegak, pada bagian bawah berakar di bagian buku-bukunya, tinggi 1-2 m, batang segi
empat agak beralur, berbulu pendek atau gundul. Daun tunggal, bundar telur lonjong, lanset
atau belah ketupat, berbulu halus, pinggir bergerigi kasar tak teratur, kedua permukaan
berbintik-bintik karena ada kelenjar minyak atsiri. Bunga berupa tandan yang keluar di ujung
cabang, wama ungu pucat atau putih (ada yang warna biru dan putih), benang sari lebih
panjang dari tabung bunga. Buah geluk wama coklat gelap.
Klasifikasi dari kumis kucing adalah sebagai berikut:
Kingdom : Plantae
Divisi : Spermatophyta
Kelas : Dicotyledonae
Ordo : Lamiales
Famili : Lamiaceae
Genus : Orthosiphon
Spesies : Orthosiphon aristatus
(Utami, 2003)
Kandungan zat : Daun mengandung alkaloida, saponin, flavonoida dan polifenol
Khasiat : Daun untuk peluruh air seni, obat batu ginjal, obat kencing manis, obat
tekanan darah tinggi dan obat encok.
(Hutapea, 2000)

G. Ciplukan
Kingdom : Plantae (Tumbuhan)
Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)
Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)
26

Divisi : Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)
Kelas : Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)
Sub Kelas : Asteridae
Ordo : Solanales
Famili : Solanaceae (suku terung-terungan)
Genus : Physalis
Spesies : Physalis peruviana L.
Tumbuhan ciplukan merupakan tumbuhan liar, berupa semak/perdu yang rendah
(biasanya sampai 1 meter) dan mempunyai umur kurang lebih 1 tahun. Tumbuhan ini tumbuh
subur di dataran rendah sampai ketinggian 1.550 meter di atas permukaan laut, tersebar di
tanah tegalan, sawah-sawah kering, serta dapat ditemukan dihutan-hutan jati. Bunganya
bewarna kuning, buahnya berbentuk bulat dan bewarna hijau kekuningan bila masih muda,
tetapi bila sudah tua bewarna cokelat dengan rasa asam-asam manis. Buah ciplukan yang
muda dilindungi cangkap (kerudung penutup buah).
Kandungan zat : Buah cipluksn mengandung asam sitrun, fisalin, asam malat,
alkaloid, tanin, kriptoxantin, vitamin C dan gula.
Khasiat : Diabetes melitus, sakit paru-paru, ayan, borok.
(Raina, 2011)
H. Leunca
Kingdom : Plantae (Tumbuhan)
Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)
Super Division : Spermatophyta (Menghasilkan biji)
Division : Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)
Class : Magnoliopsida (berkeping dua/dikotil)
Sub Class : Asteridae
Order : Solanales (suku terung-terungan)
Family : Solanaceae
Genus : Solanum
Species : Solanum nigrum L.
Kandungan zat : Gliko-alkaloid yaitu solanine, solasonine, solamargine, solasodine,
diosgenin, tigogenin, atropine, saponin, zat samak, minyak lemak, kalsium, fosfor, besi serta
vitamin A dan C
Khasiat : mengatasi kanker hati, paru-paru, payudara, leher rahim (cervix), lambung
esofagus, hamil anggur (malignant hydatidiform mole) kista, kariokarsinoma,
karioadenoma, chorionic apithelima, leukimia, radang payudara, keputihan, bronkhitis kronis,
infeksi saluran kemih dan demam.
(Wijayakusuma, 2005)
27

I. Mengkudu
Kingdom : Plantae (Tumbuhan)
Subkingdom : Tracheobionta (Tumbuhan berpembuluh)
Super Divisi : Spermatophyta (Menghasilkan biji)
Divisi : Magnoliophyta (Tumbuhan berbunga)
Kelas : Magnoliopsida (berkeping dua / dikotil)
Sub Kelas : Asteridae
Ordo : Rubiales
Famili : Rubiaceae (suku kopi-kopian)
Genus : Morinda
Spesies : Morinda citrifolia L.
Kandungan zat : Buah mengandung alkaloid (triterpenoid, proxeronine),
polysaccaride (damnacanthal), sterol, coumarin, scopoletin, ursolic acid, linoleic acid, caproic
acid, caprylic acid, alizarin, acubin, iridoid glycoside, L-asperuloside, vitamin (C, A,
karoten).
Khasiat : buah bersifat astringen. Menghilangkan lembab, meningkatkan kekuatan
tulang, peluruh kencing (diuretik), peluruh haid (emenagog), pembersih darah, meningkatkan
daya tahan tubuh (immunostimulator), antikanker, pembasmi cacing (antelmintik), pereda
batuk (antitusif), pereda demam (antipiretik), antiradang, antibakteri, pencahar, antiseptik,
dan pelembut kulit.
(Setiawan, 2000)

J. Benalu Teh
Klasifikasi
Kerajaan : Plantae
Divisi : Magnoliophyta
Kelas : Magnoliopsida
Ordo : Santalales
Famili : Loranthaceae
Genus : Loranthus
Spesies : Loranthus parasiticus [L.] Merr.
Kandungan zat : alkaloid, glukosida, flavonoid, saponin, quercetin, b-amyrin, asam
oleanolat, lupeol, avicularin.
Khasiat : kista, kanker ovarium, kanker rektum, kanker nasofaring, amandel,
meningkatkan stamina dan daya tahan tubuh.
(Wijayakusuma, 2005)

28

BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
Alkaloid merupakan suatu basa organik yang mengandung unsur Nitrogen (N) pada
umumnya berasal dari tanaman, yang mempunyai efek fisiologis kuat terhadap manusia.
Kegunaan senyawa alkaloid dalam bidang farmakologi adalah untuk memacu sistem syaraf,
menaikkan tekanan darah, dan melawan infeksi mikrobial.
Klasifikasi alkaloida dapat dilakukan berdasarkan beberapa cara yaitu jenis cincin
heterosiklik nitrogen, jenis tumbuhan darimana alkaloida ditemukan dan asal-usul biogenetik.
Jalur sintesis alkaloid menggunakan tirosin, lisin, triptopan dan histidin yang mana
asam-asam amino tersebut akan membentuk golongan alkaloid yang berbeda, akan tetapi
melalui prinsip dasar reaksi yang sama. Biosintesis alkaloid mula-mula didasarkan pada hasil
analisa terhadap ciri struktur tertentu yeng sama-sama terdapat dalam berbagai molekul
alkaloid.
Cara identifikasi alkaloid Identifikasi senyawa alkaloid dapat dilakukan dengan
metoda fisika, dengan cara penyinaran kromatogram di bawah sinar ultraviolet 254 nm dan
366 nm. Beberapa alkaloid memberikan warna fluoresensi biru atau kuning di bawah sinar
tersebut, serta metoda kimia dengan menggunakan pereaksi tertentu, seperti pereaksi
dragendorf membentuk endapan jingga-merah.
Simplisia yang mengandung alkaloid yaitu mahkota dewa, jarong, terong pipit,
pepaya, daun pandan wangi, kumis kucing, ciplukan, leunca, mengkudu dan benalu teh.










29

DAFTAR PUSTAKA

Achmad. S.A. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Universitas Terbuka : Jakarta
Anonim. 1982. Card System dan Reaksi Warna. ARS-PRAEPARANDI Institut Teknologi
Bandung : Bandung.
Anonim. 1982. Card System dan Reaksi Warna. ARS-PRAEPARANDI Institut Teknologi
Bandung : Bandung.
Boettcher.C. et all. 2005. How human neuroblastoma cells make morphine. PNAS : New
York
Dewick.P.M. 2009. Medicinal Natural Products : A Biosynthetic Approach 3rd ed. John
Wiley & Sons Ltd. : United Kingdom.
Egon Stahl. 1985. Analisis obat Secara Kromatografi dan Mikroskopi. Penerbit ITB :
Bandung.
Hendrix, et al. 2008. Amino Acids. Redmond, WA: New York
Hutapea, Johny Ria. 2000. Inventaris Tanaman Obat Indonesia Jilid 1. Badan Penelitian dan
Pengembangann Kesehatan. Departemen Kesehatan Republik Indonesia: Jakarta.
Raina MH. 2011. Ensiklopedia Tanaman Obat Untuk Kesehatan. Absolut : Yogyakarta
Robbers.J.E., et al. 1996. Pharmacognosy and Pharmaco-biotechnology. PNAS : New York
Sastrohamidjojo. H. 1996. Sintesis Bahan Alam. Gajahmada University Press : Jogjakarta.
Utami, Prapti. 2003. Tanaman Obat Untuk Mengatasi Diabetes Mellitus. Agromedia: Jakarta.
Widi, Restu Kartiko et al. , 2007. Penjaringan dan Identifikasi Senyawa Alkaloid dalam
Batang Kayu Kuning (Arcangelisia Flava Merr). Jurnal ILMU DASAR, Vol. 8 No. 1