BAB I

IDENTIFIKASI GUGUS FUNGSI ALKOHOL

TUJUAN :
Mengetahui sifat fisik alkohol dan fenol
Membedakan senyawa alkohol primer, sekunder, tersier dan fenol dengan menggunakan tes
Lucas dan Ferri Klorida

A. Pre-lab
1. Jelaskan perbedaan karakteristik antara alkohol primer, sekunder dan tersier!
Alkohol adalah suatu senyawa yang tersusun dari unsure-unsur karbon, hydrogen, dan
oksigen. Sifat lain dari alcohol juga dapat dilihat dari letak gugus hidroksil pada atom C
nya Alkohol primer adalah alkohol jika atom C yang mengikat OH diikat oleh satu atom C
yang lain. Alkohol sekunder adalah alkohol jika atom C yang mengikat OH diikat oleh
dua atom yang lain, sedangkan alkohol tersier adalah alkohol jika atom C yang mengikat
OH diikat oleh tiga atom yang lain (Kamaludin, 2010).



2. Jelaskan perbedaan antara senyawa alkohol dan fenol !
Fenol mempunyai rumus struktur yang serupa dengan alcohol tetapi gugus fungsinya
melekat langsung pada cincin aromatic, dan dengan Ar-(sebagai aril) maka rumus umum
fenol dituliskan sebagai Ar-OH. Fenol lebih asam dari alcohol, fenol (juga disebut asam
karbolat) memilliki tetapan ionisasi asam 1 x 10
-10
, jauh lebih besar daripada nilai K
a
untuk
alkohol pada umumnya, yang berkisar dari 10
-16
sampai 10
-18
. Alasan perbedaan ini ialah
lebih tingginya kestabilan basa terkonjugasi (ion fenoksida, C
6
H
5
O
-
) akibat muatan negatif
yang tersebar di seluruh cincin aromatik. Fenol, meskipun bukan asam kuat, mudah
bereaksi dengan natrium hidroksida untuk membentuk garam natrium fenoksida (Oxtoby,
2010).


3. Jelaskan prinsipanalisa tes Lucas dan Ferri Klorida!
Prinsip tes Lucas adalah menggunakan prinsip alcohol primer, sekunder, dan tersier.
Pada alcohol primer, uji Lucas tidak menghasilkan reaksi apapun. Pada alcohol sekunder,
uji Lucas menghasilkan reaksi namun kecepatan reaksinya sangat lambat dan membutuhkan
pemanasan untuk meningkatkan terjadinya reaksi antara keduanya. Pada pengujian alcohol
tersier, uji Lucas menghasilkan rekasi yang cukup cepat. Pada uji Lucas, reaksi dapat
dipercepat dengan pemanasan, terutama untuk alcohol sekunder. Tanda terjadinya reaksi
pada uji Lucas adalah terbentuknya butiran atau larutan menjadi keruh. Pada pengujian
Fenol, uji Lucas bernilai positiif karena pada fenol, gugus OH menempel pada atom C
tersier (Chang, 2005).
Cara yang sederhana untuk menunjukkan senyawa fenol adalah dengan menggunakan
larutan besi (III) klorida 1% dalam air. Reaksi besi (III) klorida digunakan untuk
mengetahui adanya gugus fenolik bebas. Senyawa yang mengandung gugus fenolik bebas
dengan reaksi besi (III) klorida memberikan warna merah sampai ungu (Arsyad, 2004).


Diagram Alir
1. Tes Lucas
Alat dan bahan


Tabung Reaksi sebanyak 5 buah


Disiapkan dan diberi label

Diisi methanol, etanol, 2propanol,
amil alcohol, dan fenol
Ditambahkan 3 ml pereaksi HCl dan
ZnCl

Ditutup mulut tabung reaksi


Dikocok dan didinginkan


Diamati perubahan setelah 5 menit dan setelah 1 jam


Dicatat waktu selama reaksi berlangsung


Hasil

2. Tes Ferri Klorida



Tabung reaksi sebanyak 5 buah


Disiapkan dan diberi label

Dilarutkaan 1 tetes sampel uji
methanol, etanol, 2-propanol, amil
alcohol, fenol ke dalam 1 ml akuades

Ditambahkan 1 tetes larutan ferriklorida


Dikocok


Dicatat perubahan warnanya

Alat dan bahan

Hasil


TINJAUAN PUSTAKA
A. Sampel dan Bahan

1. Aquades
Aquadestilata (aquades) adalah air dari hasil penyulingan, kandungannya murni
H
2
O. Tidak sama dengan air mineral bahkan tidak ada kandungan mineralnya. Dalam
praktikum, aquades berfungsi untuk membersihkan alat-alat praktikum hingga steril
(Purwanto, 2008).
Aquades mempunyai warna bening, berwujud cair, titik didih dan titik beku
yang serupa dengan air, densitas 1.09, berfungsi sebagai pelarut suatu bahan. Akuades
adalah air yang diperoleh dengan cara menyuling dari air biasa. Akuades banyak
digunakan di laboratorium, bidang kesehatan, dan campuran obat (Suryatin, 2008).

2. Etanol
Etanol atau Etil Alkohol adalah cairan bening, tidak berwarna, dengan titik
didih 78 derajat celcius dan titik beku -144.1 derajat celcius, bersifat stabil dibawah
temperature dan tekanan normal, dan pengoksidasi yang kuat. Secara komersial,
etanol dibuat melalui reaksi adisi dimana air digabungkan dengan etilena pada sekitar
280 derajat celcius dan tekanan 300 atm. Etanol mempunyai penerapan sebagai
pelarut bahan kimia organic dan senyawa awal untuk pembuatan zat warna, obat
sintetis, kosmetik, dan bahan peledak. Etanol adalah satu satunya jenis alcohol rantai
lurus yang paling sedikit mengandung racun (Chang, 2005).

3. Metanol
Metanol, juga dikenal sebagai metil alkohol, wood alcohol atau spiritus, adalah
senyawa kimia dengan rumus kimia CH3OH. Ia merupakan bentuk alkohol paling
sederhana. Pada keadaan atmosfer ia berbentuk cairan yang ringan, mudah
menguap, tidak berwarna, mudah terbakar, dan beracun dengan bau yang khas (berbau
lebih ringan daripada etanol). Ia digunakan sebagai bahan pendingin anti beku,
pelarut, bahan bakar dan sebagai bahan aditif bagi etanol industri. (Taufik, 2007).

4. 2-Propanol
2-Propanol mempunyai sinonim Isopropanol atau Dimetilcarbinol. Isopropanol
berwujud cair dan tidak berwarna, berbau seperti alcohol dengan titik didih 82 derajat
celcius dan titik beku -88 derajat celcius. Kondisi yang harus dihindari oleh
isopropanol adalah cahaya dan sumber panas. 2-propanol adalah alcohol sekunder
karena atom yang dilekati gugus OH mempunya dua atom karbon dalam gugus
metal yang melekat padanya (Nachtrieb, 2004).

5. Fenol
Fenol berbentuk padat kristal dengan bau khas dan dapat membakar. Fenol
berwarna bening sampai merah muda rumus umumnya adalah C
6
H
5
OH dan
strukturnya memiliki gugus OH yang berikatan dengan cincin aromatik dan berbeda
dari alcohol dalam sifat fisis dan kimianya. Fenol juga disebut asam karbolat. Fenol
memiliki titik didih 181C dan 41C untuk titik lelehnya. Fenol bersifat stabil dan
sangat korosif. (Burns, 2005).


B. Reagen

1. Reagen Lucas (HCl dan ZnCl
2
)
HCL adalah suatu senyawa molekular yang disebut hidrogen klorida. Ketika
dilarutkan dalam air, molekul HCl terurai menjadi ion H
+
dan CI
-
; dalam keadaan ini,
zat tersebut dinamakan asam klorida (Chang, 2005).
ZnCl adalah senyawa yang berwujud solid (padat) dan tidak berbau, berwarna
putih dengan titik didih 732 derajat celcius dan titik beku 290 derajat celcius.
Senyawa ini bersifat stabil dan reaktif dengan agen pengoksidasi dan logam. Seng
klorida adalah senyawa padatan putih bersifat higroskopis, digunakan sebagai katalis,
zat pendehidrasi, dan fluks solder kertas (Giriarso, 2011).

2. Reagen Feri Klorida (FeCl
3
)
FeCl adalah senyawa berwujud padat dengan titik didih 316 derajat celcius dan
titik beku 306 derajat celcius, bersifat stabil. Besi (III) klorida adalah padatan
berwarna cokelat-hitam. FeCl mudah terhidrolisis dalam udara lembab, larut dalam
pelarut organic, dan daya hantar listrik rendah. Besi III Klorida atau feri klorida
merupakan suatu senyawa kimia yang merupakan komoditas skala industri. Senyawa
ini umum digunakan dalam pengolahan limbah, produksi air minum, maupun sebagai
katalis baik di industri maupun di laboratorium (Commons, 2009).

HASIL PERCOBAAN DAN PENGAMATAN

a. Tes Lucas


Sampel
Sampel+Reagen Lucas
Hasil Uji (+)/(-)
Awal 15 Menit 10 Menit +
Panas

Etanol

Kuning
bening
Kuning
bening
Kuning bening

-

2-Propanol

Kuning
bening
terang
Kuning
bening
terang
Kuning bening
terang

-

Metanol

Bening
kuning
Bening
kuning
Bening kuning
-

Fenol

Bening
kuning
Bening
kuning
Bening kuning
-


b. Tes Ferri Klorida

Sampel Sampel+Reagen Lucas Hasil Uji (+)/(-)

Etanol


Kuning terang

-

2-Propanol


Kuning terang

-

Metanol


Kuning terang

-

Fenol


Ungu pekat

+


PEMBAHASAN
a) Uji Lucas
Prinsip Uji Lucas adalah mengidentifikasi jenis alcohol dengan penambahan
reagen lucas dimana akan terjadi reaksi substitusi gugus OH pada alcohol dengan
Cl pada reagen, sehingga terbentuk alkil klorida yang tak larut dalam air atau
larutan.

Analisa Prosedur
Pada pengujian lucas yang pertama kita lakukan adalah menyiapkan alat dan
bahan praktikum. Lalu, disiapkan tabung reaksi sebanyak 5 buah yang sudah
dibersihkan setelah itu masing-masing tabung reaksi diberi nama sampel yang
diuji. Lalu dimasukkan metanol, etanol, 2-propanol dan fenol ke dalam tabung
reaksi menggunakan pipet ukur sebanyak 0,5 ml (masukkan sesuai dengan label).
Kemudian ditambahkan 3 ml pereaksi lucas menggunakan pipet ukur. Setelah
ditambahkan pereaksi lucas maka tabung reaksi harus ditutup dengan cepat
menggunakan sumbat gabus agar reaksi nya tidak menguap. Setelah ditutup
dengan sumbat gabus, kocok tabung reaksi dengan kuat agar larutan dapat
bercampur setelah itu diamati sampai 15 menit. Karena setelah 15 menit tidak
terjadi perubahan / tidak ada kabut maka kami melakukan pemanasan tabung
reaksi pada waterbath selama 15 menit. Pada saat pemanasan sumbat gabus harus
di regangkan agar tabung reaksi tidak pecah. Dan ternyata sampai saat terakhirpun
tidak ada yang menghasilkan kabut.

Analisa Hasil
Dari hasil praktikum yang kami lakukan, maka didapat data hasil percobaan dari 4
sampel. Pertama, sampel etanol pada tahap awal larutan masih berwarna kuning
bening, setelah 15 menit warna juga masih tetap kuning bening dan tidak ada
kabut lalu kami panaskan dan tunggu selama 10 menit larutan tetap tidak berkabut
jadi hasilnya negatif. Kedua, sampel 2-propanol hasilnya sama seperti etanol yaitu
negatif / tidak berkabut. Ketiga, sampel metanol pada tahap awal larutan masih
berwarna bening kuning, setelah 15 menit warna juga masih tetap bening kuning
dan tidak ada kabut dan setelah dipanaskan tetap tidak terdapat kabut di tabung
reaksi maka hasilnya adalah negatif. Dan terakhir adalah fenol hasilnya pun sama
seperti etanol, 2-propanol dan metanol yaitu negatif. Dari percobaan diatas dapat
ditarik kesimpulan bahwa ke empat sampel adalah alcohol primer karena tidak
menimbulkan kabut dan menghasilkan negative (-).

Pembahasan sampel dengan Literatur
2-propanol adalah alcohol sekunder karena atom yang dilekati gugus OH
mempunya dua atom karbon dalam gugus metal yang melekat padanya (Nachtrieb,
2004).
Namun nyatanya pada percobaan ini, sampel 2-propanol tidak menghasilkan kabut
dan warnanya tetap kuning bening terang. Padahal seharusnya alcohol sekunder
akan membentuk kabut meskipun reaksinya lambat hal ini bisa disebabkan karena
sampel 2-propanol yang kita pakai sudah terlalu lama, bahkan mungkin telah
melewati masa kadaluarsanya sehingga larutan 2-propanol sudah banyak menguap
dan tidak dapat bereaksi secara maksimal.

Mekanisme
Reagen lucas akan melarutkan alkohol gugus OH yang kurang nukleofilik akan
terlepas dan bereaksi dengan H
+
membentuk H
2
O sedangkan alkohol kehilangan -
OH akan digantikan dengan Cl
-
pada reagen lucas sehingga terbentuk alkil klorida

b) Uji Ferri Klorida
Prinsip Uji Ferri Klorida adalah mendeteksi keberadaan fenol pada suatu
senyawa dengan penambahan larutan FeCl
3
dan menghasilkan warna ungu, merah,
hijau atau biru sebagai akibat reaksi gugus OH pada fenol bereaksi pada larutan
FeCl
3
. Warna yang diperoleh tergantung pada konstituen yang terikat pada fenol.

Analisa Prosedur
Disiapkan 5 tabung reaksi yang bersih lalu beri label sesuai nama sampel uji.
Setelah itu dimasukkan 1 ml aquades kedalam masing-masing tabung reaksi yang
sudah diberi nama sampel uji nya menggunakan pipet ukur dan dilarutkan 5 tetes
sampel uji (methanol, etanol, 2-propanol dan fenol ) menggunakan pipet tetes lalu
ditambahkan juga 2 tetes larutan ferril klorida 5% dan digojok dengan kencang.
Pada methanol tidak terdapat perubahan warna. Pada Etanol juga tidak ada
perubahan warna. Pada 2-propanol juga tidak ada perubahan warna. Sedangkan
pada fenol terjadi perubahan warna menjadi ungu dengan sangat cepat. Dari hasil
percobaan diatas maka dapat ditarik kesimpulan bahwa fenol memang
mengandung senyawa yang dapat disubtitusi dengan ferri klorida.

Analisa Hasil
Dari praktikum yang kami lakukan maka didapat hasil uji ferri klorida yaitu
dengan sampel 1, etanol setelah diberi pereaksi FeCl
3
tidak terdapat perubahan
warna maka hasil uji nya adalah (-). Pada sampel 2, 2-propanol setelah diberi
pereaksi FeCl
3
tidak terdapat perubahan warna maka hasil ujinya juga (-). Pada
sampel 3, metanol setelah diberi pereaksi FeCl
3
juga tidak terdapat perubahan
warna dan hasilnya (-). Sedangkan pada sampel 4, Fenol terdapat perubahan warna
menjadi ungu yang membukikan bahwa terdapat senyawa fenol didalam larutan
tersebut dan hasilnya (+) ini disebabkan sebagai akibat dari adanya reaksi gugus
OH pada fenol yang bereaksi dengan larutan FeCl
3
dan warna yang diperoleh
tergantung substituen yang terikat pada fenol.

Mekanisme
Reaksi substitusi antara sampel dengan reagen FeCl
3
dimana H
+
dalam fenol
digantikan dengan Fe
3+
yang berasal dari reagen FeCl
3
. Lalu fenol akan melepas
H
+
yang berikatan dengan Cl
-
dan membentuk HCl, sedangkan fenol yang
kehilangan H
+
akan diganti dengan Fe
3+
sehingga membentuk FeO pada cincin
benzene yang menyebabkan perubahan warna menjadi ungu.
PERTANYAAN

1. a. Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Lucas dari beberapa sampel dalam percobaan ini!

Pada uji lucas dengan empat sampel, Pertama, sampel etanol pada tahap awal larutan masih
berwarna kuning bening, setelah 15 menit warna juga masih tetap kuning bening dan tidak ada
kabut lalu kami panaskan dan tunggu selama 10 menit larutan tetap tidak berkabut jadi hasilnya
negatif. Kedua, sampel 2-propanol hasilnya sama seperti etanol yaitu negatif / tidak berkabut.
Ketiga, sampel metanol pada tahap awal larutan masih berwarna bening kuning, setelah 15 menit
warna juga masih tetap bening kuning dan tidak ada kabut dan setelah dipanaskan tetap tidak
terdapat kabut di tabung reaksi maka hasilnya adalah negatif. Dan terakhir adalah fenol hasilnya
pun sama seperti etanol, 2-propanol dan methanol yaitu negatif. Dari percobaan diatas dapat
ditarik kesimpulan bahwa ke empat sampel adalah alcohol primer karena tidak menimbulkan
kabut dan menghasilkan negative (-).


b. Tuliskan mekanisme reaksi yang mendasari prinsip uji Lucas pada identifikasi gugus alkohol

Mekanisme reagen lucas akan melarutkan alkohol gugus OH yang kurang nukleofilik akan
terlepas dan bereaksi dengan H
+
membentuk H
2
O sedangkan alkohol kehilangan -OH akan
digantikan dengan Cl
-
pada reagen lucas sehingga terbentuk alkil klorida.

2. Bahas dan bandingkan data-data hasil uji Ferri Klorida dari beberapa sampel dalam percobaan ini!

Pada pengujian ferri klorida dengan beberapa sampel yaitu etanol, 2-propanol, metanol dan fenol
hanya fenol yang menghasilkan hasil uji positif (+) ini dikarenakan adanya reaksi substitusi
antara sampel dengan reagen FeCl
3
dimana H
+
dalam fenol digantikan dengan Fe
3+
yang berasal
dari reagen FeCl
3
. Lalu fenol akan melepas H
+
yang berikatan dengan Cl
-
dan membentuk HCl,
sedangkan fenol yang kehilangan H
+
akan diganti dengan Fe
3+
sehingga membentuk FeO pada
cincin benzene yang menyebabkan perubahan warna menjadi ungu.


KESIMPULAN
Prinsip uji lucas adalah mengidentifikasi jenis alcohol dengan penambahan reagen lucas
dimana akan terjadi reaksi substitusi gugus OH pada alcohol dengan Cl pada reagen, sehingga
terbentuk alkil klorida yang tak larut dalam air atau larutan. Prinsip uji ferri klorida adalah
mendeteksi keberadaan fenol pada suatu senyawa dengan penambahan larutan FeCl
3
dan
menghasilkan warna ungu, merah, hijau atau biru sebagai akibat reaksi gugus OH pada fenol
bereaksi pada larutan FeCl
3
. Warna yang diperoleh tergantung pada konstituen yang terikat pada
fenol.
Pada praktikum ini kita dapat mengetahui sifat fisik alcohol dan fenol. Dan kita juga telah
dapat membedakan senyawa alcohol primer, sekunder, tersier, dan fenol dengan menggunakan
tes uji lucas dan uji ferri klorida.
Pada tes uji lucas ke empat sampel menghasilkan hasil uji negative (-) karena tidak
menghasilkan kabut hal ini mungkin bisa disebabkan karena adanya kesalahan teknis saat
praktikkum dan penggunaan bahan sampel yang telah lama (tua) seperti pada sampel 2-propanol.
Lalu pada tes uji ferri klorida hanya fenol yang menghasilkan hasil uji positif karena terjadi
substitusi antara sampel dengan reagen FeCl
3
dimana H
+
dalam fenol digantikan dengan Fe
3+

yang berasal dari reagen FeCl
3
. Lalu fenol akan melepas H
+
yang berikatan dengan Cl
-
dan
membentuk HCl, sedangkan fenol yang kehilangan H
+
akan diganti dengan Fe
3+
sehingga
membentuk FeO pada cincin benzene yang menyebabkan perubahan warna menjadi ungu.

DAFTAR PUSTAKA

Arsyad. 2004. Kamus Kimia. Jakarta : Gramedia Pustaka
Burns, Ralph A. 2005. Fundamental of Chemistry. Prentice Hall, Inc. New Jersey.
Chang, Raymond. 2005. Kimia Dasar Konsep-konsep Inti Edisi Ketiga Jilid I. Jakarta : Erlangga.
Commons, Chris. 2009. Chemistry Two. Third Edition. Heinemann. Victoria
Giriarso, Jodhi Pramuji. 2011. Kamus Kimia. Jakarta : Gagas Media
Kamaludin, Agus.2010.Cara Cepat Kuasai Konsep Kimia dalam 8 Jam.Yogyakarta : Andi Offset
Nachtrieb, Gillis. 2004. Prinsip Prinsip Kimia Modern. Jakarta : Erlangga
Oxtoby.2010.Prinsip-Prinsip Kimia Modern.Jakarta : Erlangga
Purwanto.2008. Kimia Dasar Organik. Jakarta : Erlangga.
Suryatin, Budi. 2008. Kimia. Jakarta : Grasindo
Taufik.2007.Kimia Dasar Edisi II.Jakarta: Erlangga