Anda di halaman 1dari 10

Pengenalan

Pendekatan
Retrosintesis
Sintesis Organik
Pembuatan senyawa organik tertentu dari bahan awal
yang tersedia secara komersial melalui beberapa
prosedur multi-tahap

Digunakan dalam:
Farmasi
Agrokimia
Parfum
Pewarna
Polimer
dst
Sintesis Organik
P. Dari mana memulai untuk mensintesis molekul
kompleks ?
N
N N
N
O
O
O
NH
2
O
O
Me
Me
Doxazosin (Cardura)
O
S
N
N
N
N H
N
N
O
O O
Sildenafil (Viagra)
J. Bekerja mundur, mulai dari produk
RETROSINTESIS
Retrosintesis
Proses analitis dalam perancangan suatu rute pembuatan
senyawa organik dari bahan awal yang tersedia.
Seperti permainan catur:
Teratur
Gerakannya dapat dipelajari
Mempunyai strategi
Practice makes
Perfect!
Pertimbangan Utama
Pembangunan Jaringan Karbon
Memerlukan pengetahuan tentang reaksi pembentukan ikatan C-
C
Melibatkan keputusan tentang ikatan yang mana yang sebaiknya
akan dibuat.
Functional Group Interconversions (FGIs)
Often require certain functional groups at certain stages in a
synthesis
E.g. Oxidation, Reduction, Hydrolysis
Stereocontrol
Often need to synthesise only one of a number of possible
stereoisomers
Only briefly touched on in this course
Beberapa Istilah Retrosintesis
Molekul Target (MT) Molekul yang akan dibuat
Diskoneksi operasi analitik pemutusan ikatan, kebalikan
reaksi kimia, untuk menghasilkan dua sinton
Sinton suatu an imaginary idealised fragment, usually an ion,
corresponding to nucleophilic or electrophilic species
Synthetic Equivalent a real reagent that is equivalent to a
certain synthon
Functional Group Interconversion (FGI) the operation of
replacing one functional group with another
CR
3
R
3
C
-
+
R
3
C CR
3
Panah Retrosintesis
O
Ph Ph
FGI
Retrosintesis
O
Ph Ph
+
FGI
Interkonversi Gugus Fungsi
ditunjukkan oleh:
Diskoneksi
ditunjukkan oleh:
OH
Ph Ph
Molekul Target
Sinton
Ph Br
Sintetik
ekivalen
CH
3
O
Ph
+ Base
Sintetik
ekivalen
Tanda diskoneksi
menunjukkan ikatan
yang pecah
Me Me
Me
OH


Tahap-tahap Penting
1. Pemilihan diskoneksi yang benar
Kaitkan dengan reaksi yang dapat dipercaya
Gunakan pengetahuan tentang reaksi gugus fungsional
Lakukan penyederhanaan penting: pusat molekul
titik cabang
simmetri
Tunjukkan sinton yang mempunyai sintetik ekivalen yang
mungkin.
OH
Ph
Ph
+
Br

Tahap-tahap Penting
2. Tandai muatan kedua sinton
Pertimbangkan kedua pilihan sinton
Gunakan Polaritas Umum
Must correspond to reactive and available synthetic equivalents
Available to buy
Can easily be prepared
O
Ph Ph
ToolKit Elektrofil Karbon
R
+
R
O
+
R H
O
R H
OH
+
R R
OH
+
R R
O
R
OH
+
R
O
R
O
+
R
O
O H
O
+
CO
2
Sinton
Sintetik
Ekivalen
Sinton
Sintetik
Ekivalen
R
O
LG
LG = OR or Halogen
RX
X = Br, I
Nuc