Problem 2

C
4
H
8
O
2
IDH = 4 8/2 + 1 = 1

Spektrum NMR
1
H:
Sinyal ABP JP* PP Gugus dugaan Keterangan
(a) 1,3 3 3 t CH
3
CH
2
O Perambatan tarikan elektron
dari atom O sedikit menggeser
CH
3
ke medan bawah [bdk
sinyal (a) pada NMR
1
H
Problem 1].
(b) 2,0 3 3 s CH
3
C(=O) Tarikan-elektron gugus karbonil
menggeser ke sekitar 2 ppm
sedangkan tarikan-elektron
atom O menggeser lebih jauh
ke sekitar 4 ppm.
(c) 4,1 2 2 q CH
3
CH
2
O
*JP = ABP, karena jumlah total proton 8, sesuai dengan rumus molekul C4H8O2.

Unit struktur : CH
3
CH
2
O dan CH
3
C(=O)

Spektrum NMR
13
C/DEPT mendukung analisis spektrum NMR
1
H:
Sinyal DEPT 135 Gugus dugaan Keterangan
(a) 16 CH
3
CH
2
O * Sinyal (a) dan (b) bukan CH, karena
jumlah total proton 8.
* Pergeseran ke 16 ppm disebabkan
perambatan tarikan elektron dari atom
O, ke 21 ppm akibat tarikan-elektron
gugus karbonil, dan ke 60 ppm akibat
tarikan-elektron atom O.
(b) 21 CH
3
C(=O)
(c) 60 CH
3
CH
2
O

Struktur : CH
3
CO
2
CH
2
CH
3
[etil etanoat]

Bukti:
(1) Spektrum IR menunjukkan serapan C=O ulur yang kuat di 1741 cm
-1
dan CO ulur
yang juga kuat di 1243 cm
-1
(petunjuk gugus ester).
(2) Fragmen MS utama:
29: CH
3
CH
2
+
(tidak lazim sebagai fragmen utama)
43: CH
3
CO
+
(pembelahan ikatan CO)
Spektrum MS menunjukkan M = 88 (cocok dengan rumus molekul C
4
H
8
O
2
).

Problem 3
C
4
H
8
O
2
IDH = 4 8/2 + 1 = 1

Spektrum NMR
1
H:
Sinyal ABP JP* PP Gugus dugaan Keterangan
(a) 0,9 3 3 t CH
3
CH
2
C(=O) Perambatan tarikan elektron
dari gugus karbonil praktis tidak
menggeser CH
3
[bdk sinyal (a)
pada NMR
1
H Problem 1]
(b) 2,0 2 2 q CH
3
CH
2
C(=O) Tarikan-elektron gugus karbonil
menggeser ke sekitar 2 ppm
sedangkan tarikan-elektron
atom O menggeser lebih jauh
ke sekitar 3,5 ppm [coba bdk
(c) 3,4 3 3 s CH
3
O
sinyal (b) & (c) pd NMR
1
H
Problem 2]
*JP = ABP, karena jumlah total proton 8, sesuai dengan rumus molekul C4H8O2.

Unit struktur : CH
3
O dan CH
3
CH
2
C(=O)

Spektrum NMR
13
C/DEPT mendukung analisis spektrum NMR
1
H:
Sinyal DEPT 135 Gugus dugaan Keterangan
(a) 10 CH
3
CH
2
C(=O) * Sinyal (a) dan (c) bukan CH, karena
jumlah total proton 8.
* Pergeseran ke 28 ppm akibat tarikan-
elektron gugus karbonil dan ke 51 ppm
akibat tarikan-elektron atom O.
(b) 28 CH
3
CH
2
C(=O)
(c) 51 CH
3
O

Struktur : CH
3
CH
2
CO
2
CH
3
[metil propanoat]

Bukti:
(1) Spektrum IR menunjukkan serapan C=O ulur yang kuat di 1744 cm
-1
dan CO ulur
yang juga kuat di sekitar 1200 cm
-1
(petunjuk gugus ester).
(2) Fragmen MS utama:
29: CH
3
CH
2
+
(pembelahan ikatan C- dengan C-karbonil)
57: CH
3
CH
2
CO
+
(pembelahan ikatan CO)
Spektrum MS menunjukkan M = 88 (cocok dengan rumus molekul C
4
H
8
O
2
).