NAMA : KHALIL MUBARAK

NIM : H311 12 021

BIOSINTESIS ALKALOID

Asam amino merupakan senyawa organik yang sangat penting, senyawa ini terdiri dari
amino (NH2) dan karboksil (COOH). Ada 20 jenis asam amino esensial yang merupakan standar
atau yang dikenal sebagai alfa asam amino alanin, arginin, asparagin, asam aspartat,sistein, asam
glutamat , glutamin, glisin, histidine, isoleusin, leusin, lysin, metionin,fenilalanine, prolin, serine,
treonine, triptopan, tirosine, and valin(4). Dari 20 jenis asam amino yang disebutkan diatas,
alkaloid diketahui berasal dari sejumlah kecil asam amino yaitu ornitin dan lisin yang
menurunkan alkaloid alisiklik, fenilalanin dan tirosin yang menurunkan alkaloid jenis
isokuinolin, dan triftopan yang menurunkan alkaloid indol. Reaksi utama yang mendasari
biosintesis senyawa alkaloid adalah reaksi mannich antara suatu aldehida dan suatu amina primer
dan sekunder, dan suatu senyawa enol atau fenol.Biosintesis alkaloid juga melibatkan reaksi
rangkap oksidatif fenol dan metilasi. Jalur poliketida dan jalur mevalonat juga ditemukan dalam
biosintesis alkaloid. Kemudian reaksiyang mendasari pembentukan alkaloid membentuk basa.
Basa kemudian bereaksi dengan karbanion dalam kondensasi hingga terbentuklah alkaloid.
Disamping reaksi-reaksi dasar ini, biosintesa alkaloida melibatkan reaksi-reaksisekunder
yang menyebabkab terbentuknya berbagai jenis struktur alkaloida. Salah satu darireaksi sekunder
ini yang terpenting adalah reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto ataupara dari gugus
fenol. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme radikal bebas.Reaksi-reaksi sekunder lain
seperti metilasi dari atom oksigen menghasilkan gugusmetoksil dan metilasi nitrogen
menghasilkan gugus N-metil ataupun oksidasi dari gugusamina. Keragaman struktur alkaloid
disebabkan oleh keterlibatan fragmen-fragmen kecil yang berasal dari jalur mevalonat,
fenilpropanoid dan poliasetat.
Definisi tunggal untuk alkaloid belum juga ditentukan. Trier menyatakan bahwasebagai
hasil kemajuan ilmu pengetahuan, istilah yang beragam senyawa alkaloid akhirnyaharus
ditinggalkan (Hesse, 1981).Garam alkaloid dan alkaloid bebas biasanya berupasenyawa padat,
berbentuk kristal tidak berwarna (berberina dan serpentina berwarna kuning).Alkaloid sering kali
optik aktif, dan biasanya hanya satu dari isomer optik yang dijumpai dialam, meskipun dalam
beberapa kasus dikenal campuran rasemat, dan pada kasus lain satutumbuhan mengandung satu
isomer sementara tumbuhan lain mengandung enantiomernya(Padmawinata, 1995). Ada juga
alkaloid yang berbentuk cair, seperti konina, nikotina, danhigrina. Dalam biosintesa higrin,
pertama terjadi oksidasi pada gugus amina yang diikuti oleh reaksiMannich yang menghasilkan
tropinon, selanjutnya terjadi reaksi reduksi dan esterifikasimenghasilkan hiosiamin.

Sintesis basa Schiff
Basa Schiff dapat diperoleh dengan mereaksikan amina dengan keton atau aldehida.
Reaksi-reaksi adalah metode umum memproduksi C = N obligasi.

Dalam biosintesis alkaloid, reaksi tersebut dapat berlangsung dalam molekul, seperti dalam
sintesis piperidin:



Reaksi Mannich
Komponen integral dari reaksi Mannich, selain amina dan karbonil senyawa,
adalah carbanion , yang memainkan peran Nukleofil dalam penambahan nukleofilik pada ion
yang terbentuk oleh reaksi amina dan karbonil.

Reaksi Mannich dapat dilanjutkan baik intermolecularly dan intramolecularly: