Anda di halaman 1dari 16

Mekanisme Reaksi Eliminasi

By : Kelompok II
Edison Parulian Manik
Endang Sinambela
Fransnando Sitorus
Handayani situmeang
Imelda C Sinaga
Zainal Arifin
Reaksi Eliminasi
Reaksi Elimnasi adalah Pengurangan suatau
gugus (molekul) dari suatu molekul (kebalikan
dari reaksi adisi)




CONTOH
DEHIDROBROMINASI ALKIL BROMIDA
26/10/2014 3
H
3
C
C
H Br
H
3
C
C
2
H
5
ONa
(C
2
H
5
OH, 55
o
C)
H
2
C C
H
CH
3
+ NaBr +
C
2
H
5
OH
H
3
C
C
Br
H
3
C
H
3
C
C
2
H
5
ONa
(C
2
H
5
OH, 25
o
C)
H
2
C C
CH
3
+ NaBr +
C
2
H
5
OH
CH
3
79%
91%
DEHIDRASI ALKOHOL
PELEPASAN/ PENARIKAN H
2
O DARI ATOM-2 C
BERDAMPINGAN DLM SEBUAH ALKOHOL
DILAKUKAN DG ASAM KUAT
MISALNYA: H
2
SO
4
DAN H
3
PO
4

H
3
C-CH
2
-CH
2
OH
H
2
SO
4
PEKAT
170
o
C
H
3
C-CH
2
CH
2
+ H
2
O
OH
H
3
PO
4
85%
165-170
o
C
+ H
2
O
26/10/2014 4
MEKANIME REAKSI ELIMINASI
26/10/2014 5
Eliminasi Bimolekuler (E-2)
r = k [R-X].[:B
-
]

r = k [CH
3
CHBrCH
3
].[C
2
H
5
O
-
]

Elimianasi Unimolekuler (E-1)
r = k [R-X]
r = k [(CH3)
3
C-Cl]


Jenis Mekanisme Reaksi Eliminasi
Mekanisme E2
Mekanisme E1
Reaksi E2
Contoh Reaksi E2
Eliminasi Br pada Tert Butil alkohol menjadi
2metilpropena
Mekanisme Reaksinya yaitu:

REAKSI E2
DEHIDROBROMINASI ISOPROPIL BROMIDA DG LARUTAN
NATRIUM ETOKSIDA DLM ETANOL

26/10/2014 9
MEKANISME REAKSI E2
1. BASA MENYERANG AT. H DARI ARAH
BERLAWANAN DG X (Br)
2. AT . X (Br) PERGI DR ARAH BERLAWANAN
DG BASA SBG ION X
-
(Br
-
)

3. AT-2 C DAN MEMBENTUK IKATAN
RANGKAP MENGHASILKAN ALKENA
26/10/2014 10
Reaksi E1
Contoh Reaksi E1
Eliminasi Br Pada Tert butl alkohol menjadi 2-
metilpropena










Mekanisme Reaksinya adalah sebagai berikut

Mekanisme E1
Pada mekanisme E1, zat antara karbonium (5) terbentuk cukup lambat
sehingga berperan sebagai penetu laju reaksi (k
2
> k
1
)
Laju = k[MeCH
2
CMe
2
Br]

ATURAN ZAITSEV
1. DEHIDROBROMINASI 2-BROMO-2-METILBUTANA DG
NATRIUM ETOKSIDA









2.REAKSI ELIMINASI TERJADI DG MEMBERIKAN ALKENA
YG LEBIH TERSUBSTITUSI.

C
2
H
5
O:
-
CH
3
-CH C Br
CH
2
H
CH
3
H
A
B
A
B
CH
3
CH
2
C
CH
2
CH
3
2-METIL-1-BUTENA
CH
3
CH

C
CH
3
CH
3
2-METIL-2-BUTENA
2-BROMO-2-METILBUTANA
(31%)
(69%)



ANTI ZAITSEV
1. DEHIDROBROMINASI 2-BROMO-2-METILBUTANA
DG KALIUM t-BUTOKSIDA
2. ELIMINASI DG BASA MERUAH MEMBERIKAN
ALKENA YG KURANG TERSUBSTITUSI.


CH
3
-C-O:
-
CH
3
-CH C Br
CH
2
H
CH
3
H
A
B
A
B
CH
3
CH
2
C
CH
2
CH
3
2-METIL-1-BUTENA
CH
3
CH
2
C
CH
3
CH
3
2-METIL-2-BUTENA
2-BROMO-2-METILBUTANA
(72,5%)
(27,5%)
H
3
C
H
3
C
SEKIAN DAN TERIMAKASIH