Anda di halaman 1dari 7

LAPORAN RESMI

I. JUDUL PERCOBAAN : Alkohol dan Fenol


II. TUJUAN PERCOBAAN :
1. Membedakan sifat sifat antara alkohol dan fenol
2. Mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk
memebedakan antara senyawa alkohol dan fenol
III. DASAR TEORI :
Gugus fungsi adalah suatu atom atau kumpulan atom yang terikat bersama
dengan suatu cara tertentu sebagai bagian dari suatu molekul, dan kemudian
mempengaruhi karakteristik sifat fisik dan kimia molekul secara keseluruhan.
Kelompok gugus fungsi yang akan dipelajari pada percobaan ini adalah gugus fungsi
hidroksi (atau hidroksil), -OH, yaitu alkohol dan fenol.
Alkohol merupakan senyawa organik yang tersusun dai unsur-unsur C, H, dan
O dengan struktur yang khas. Alkohol mempunyai beberapa peranan penting,
diantaranya dapat dibuat menjadi berbagai senyawa organik lain seperti alkil halid,
keton, aldehida, dan asam karboksilat. Selain itu alkohol juga digunakan sebagai
pelarut orgnik dan beberapa manfaatnya dalam kehidupan sehari-hari diantaranya
metanol sebagai bahan anti pembekuan. Disamping mempunyai fungsi yang banyak,
Alkohol mempunyai struktur yang cukup beragam yang semuanya ditandai oleh adanya
gugus hidroksil (-OH) sebagai gugus fungsi golongan alkohol.
Keragamanan struktur rantai atom karbon yang mengikat gugus OH tersebut
menyebabkan sifat-sifatnya berbeda pula. Berdasarkan jenis atom karbon yang
mengikat gugus OH, alkohol dapat dibedakan menjadi 3 macam, yaitu:
1. alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus OH-nya terikat pada atom C primer.
Misalnya: CH
3
CH
2
OH etanol
2. alkohol sekuder, yaitu alkohol yang gugus OH-nya terikat pada atom C sekunder.
Misalnya: CH
3
CHCH
3
2-Propanol
OH

sikloheksanol

3. Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus OH-nya terikat pada atom C tersier.
Misalnya:
OH
CH
3

CH
3
C OH Ter-butil alkohol
CH
3


Sedangkan jika ditinjau dari jumlah gugus -OH yang terdapat dalam masing-
masing strukturnya, golongan alkohol dapat dibedakan menjadi alkohol monohidroksi
(yang mempunyai satu gugus OH), alkohol dihidroksi (yang mempunyai dua gugus
OH), dan seterusnya. Contoh:
1. alkohol monohidroksi
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
OH n-butanol
2. alkohol dihidroksi
OH-CH
2
-
CH
2
-
OH etilen glikol atau 1,2-etanadiol
Namun jika terdapat suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatik, maka
senyawa tersebut bukan golongan alkohol, melainkan golongan fenol. Gugus OH yang
ada pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan sesama molekul alkohol
maupun molekul netral, seperti H
2
O serta dengan anion. Oleh karena itu, titik didih dan
kelarutan alkohol relatif tinggi dalam air. Bagian hidrokarbon suatu alkohol bersifat
hidrofob yaitu menolak molekul-molekul air. Makin panjang bagian hidrokarbon ini
makin rendah kelarutannya dalam air. Jika rantai hidrokarbon cukup panjang, sifat
hidrofob ini dapat mengalahkan sifat hidrofil (menyukai air) gugus hidroksil. Selain itu
makin besar berat molekul alkohol, semakin kecil kelarutannya. Namun, percabangan
meningkatkan kelarutan alkohol dalam air. Selain itu semakin banyak gugus OH
semakin besar kelarutannya dalam air karena ikatan hidrogen yang terjadi juga semakin
banyak.
Sama seperti alkohol, fenol juga dapat larut dalam air karena alkohol juga
memiliki gugus OH yang dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Namun jika
dibandingkan antara alkohol yang bersuku rendah seperti metanol, etanol, dan
propanol, kealrutan fenol jauh lebih kecil karena berat molekul fenol yang jauh lebih
besar. Fenol memiliki rumus umum ArOH dengan Ar adalah lambng dari gugus aril.




OH
Salah satu sifat yang membedakan fenol dengan golongan alkohol adalah
keasamaannya, dalam pengertian fenol lebih asam daripada alkohol. Keasaman fenol
yang besar disebabkan oleh adanya stabilisasi resonansi pada ion fenoksida. Pada ion
etoksida (alkohol), muatan negatif terlokalisasi pada atom oksigen. Pada ion fenoksida
(fenol) , muatan negatif terdelokalisasi pada posisi orto dan para dalam cincin benzena.
Delokalisasi muatan ini mengakibatkan stabilitas ion fenoksida lebih besar daripada ion
etoksida, karena kestabilan yang besar itulah maka fenol lebih kuat keasamannya
daripada etanol.
Karena fenol lebih asam daripada alkohol, fenol dapat beraksi dengan larutan
Natrium Hidroksida menjadi garam natrium yang biasanya larut dalam air.
2 R-OH + 2Na 2R-Ona +H
2

Alkohol Natrium alkoksida
Alkoksida yang dihasilkan adalah basa kuat, yang berguna sebagai katalis dalam reaksi-
reaksi organik. Alkohol tidak dapat bereaksi dengan NaOH karena merupakan asam
lemah. Namun, alkohol dapat bereaksi dengan logam aktif seperti Na, yang membentuk
garam alkoksida yang disertai pembebasan hidrogen. Misalnya:
2CH
3
OH + 2Na 2CH
3
ONa + H
2
Metanol natrium metoksida
Dalam reaksi ini, laju reaksi alkohol primer> alkohol sekunder>alkohol tersier,
sedangkan garam yang terbentuk dapat terhidrolisis dan menghasilkan alkohol kembali.
Semakin besar gugus alkil, semakin berkurang kehebatan reaksi.
Alkohol dapat mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu
reagen tertentu, bahkan dapat berbeda dalam hal hasil yang diperoleh, bergantung pada
golongan alkoholnya. Pengujian-pengujiannya yang dapat membedakan antara ketiga
golongan tersebut sangat berguna dalam menentukan struktur suatu alkohol yang belum
dikenal. Pengujian lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari alkohol primer,
alkohol sekunder, dan alkohol tersier untuk diubah menjadi alkil klorida.
R OH + HCl R Cl + H
2
O
ZnCl
2
Reagen dalam pengujian ini adalah larutan seng klorida dalam asam klorida
pekat. Alkohol tersier bereaksi dengan segera menghasilkan alkil klorida yang tidak
larut yang timbul sebagai suspensi keruh atau sebagai lapisan yang terpisah. Alkohol
sekunder akan larut menghasilkan suatu larutan bening, asalkan gugus R tidak
mempunyai banyak atom karbon di dalam rantai, kemudian terbentuk alkil klorida
(larutan keruh) dalam waktu lima menit. Alkohol primer tidak diubah menjadi alkil
klorida selama beberapa jam pada suhu kamar oleh reagen ini.
Alkohol primer dan sekunder sangat mudah dioksidasi oleh asam format,
sedangkan alkohol tersier tidak. Pengujian ini biasa dilakukan di dalam suatu larutan
aseton dengan suatu larutan anhidrida kromat (Cr
4+)
di dalam asam sulfat. Alkohol yang
dioksidasi mereduksi kromium menjadi Cr
3+
yang mengakibatkan larutan menjadi
kabur dan berwarna kehijau-hijauan. Reagen yang digunakan dalam reaksi ini adalah
reagen bordwell-wellman yang berupa kromat anhidrida dalam asam sulfat pekat.
Alkohol primer jika direaksikan dengan reagen tersebut membentuk suatu aldehid.
Sedangkan alkohol sekunder akan membentuk aseton, sementara itu alkohol tersier
tidak dapat bereaksi dengan asam kromat. Sedangkan golongan fenol akan membentuk
tar yang bewarna coklat.
Misal :
1. Alkohol primer
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH + 2H
2
CrO
4
+3H
2
SO
4
3H
3
C C OH + 3Cr(SO
4
)
3
+ 7H
2
O
O
2. alkohol sekunder
H
3
C CH
-
CH
2
+ 2H
2
CrO
4
+3H
2
SO
4
3H
3
C C CH
3
+ Cr(SO
4
)
3
+ 8H
2
O
OH O
3. alkohol tersier
CH
3
H
3
C - C CH
3
+ H
2
CrO
4
+ H
2
SO
4


CH
3
Alkohol dan fenol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester yang
mudah dikenal karena baunya yang segar.
ROH + CH
3
COOH CH
3
COOR + H
2
O
Asam karboksilat ester
Gugus hidroksil dari fenol mengakibatkan cincin benzena reaktif terhadap
subsitusi elektrofilik, sehingga reaksi berlangsung pada keadaan yang sangat lemah.
Dengan air brom fenol diubah menjadi 2,4,6- tribromo fenol yang kelarutannya di
dalam air sangat rendah sehingga seringkali digunakan tidak hanyaa sebagai penguji
kualitatif untuk fenol tapi juga sebagai pengukur banyaknya fenol yang ada secara
kuantitatif.
Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil terikat pada suatu atom
karbon tak jenuh (enol), memberi warna merah jambu, ungu atau hijau bergantung pada
struktur fenol atau enol dengan besi (III) Klorida. Hal ini disebabkan karena
terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. Alkohol biasa tidak bereaksi. Oleh
karena itu pengujian ini dapat digunakan untuk membedakan kebanyakan fenol dari
alkohol.
Reaksi alkohol fenol
1. alkohol
a. Alkohol bereaksi dengan logam aktif seperti Na menghasilkan garam alkoksida dan
pembebasab hidrogen
b. Alkohol bereaksi dengan oksidator kuat
- Alkohol primer membentuk aldehid
- Alkohol sekunder membentuk keton
- Alkohol tersier tidak bereaksi
c. beraksi dengan asam akan menghasilkan ester
d. bereaksi dengan fosfor halida atau asam halogen menghasilkan alkil halida
2. fenol
a. fenol bereaksi dengan basa kuat, NaOH menghasilkan garam Natrium.
H
+

b. bereaksi dengan alkil halida menghasilkan eter
c. bereaksi dengan asam menghasilkan ester
d. bereaksi dengan gas halogen menghasilkan 2,4,6-trihalofenol

Daftar Pustaka
Fessenden, Ralph dan Fessenden, Joan. 1986. Organic Chemistry Third Edition Jilid 1.
Dalam Pudjaatmaka, Aloysius Hadyana. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1.
Jakarta: Penerbit Erlangga.
Parlan dan Wahjudi. 2003. Kimia Organik I. Malang : Universitas Negeri Malang, JICA.
Tim Dosen Kimia Organik. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Surabaya:
Universitas Negeri Surabaya.
Clark,Jim. 2007. Oksidasi Alkohol, (online). http://chem-is-try.org/oksidasi-alkohol.html,
diakses pada 24 Februari 2014.