Anda di halaman 1dari 6

Kondensasi Benzoin Benzaldehid: Rute menuju sintesis obat antiepileptik

dilantin
Tiffany Alexandria

10512023 01 - II
imtapyx@gmail.com

Prodi Kimia Institut Teknologi Bandung, Jl. Ganeca no. 10


Abstrak

Sintesis Dilantin dilakukan dengan 4 tahap reaksi. Reaksi yang pertama adalah kondensasi Benzoin
dengan mereaksikan benzaldehid menggunakan katalis thiamin hidroklorida dalam microwave.
Reaksi yang kedua adalah oksidasi benzoin menjadi benzil dengan tembaga(II) asetat dalam
microwave. Reaksi yang ketiga adalah penataan ulang benzil menjadi asam benzilat dengan refluks.
Terakhir adalah reaksi pembuatan dilantin dengan mereaksikan benzil dengan urea dan NaOH dalam
microwave. Dapat disimpulkan Dilantin dapat disintesis melalui 4 tahap reaksi yang mencakup
kondensasi, oksidasi, penataan ulang, dan reaksi biasa.

Kata kunci: Dilantin, Benzil, Asam benzilat,Benzoin,thiamin hidroklorida

Abstract

Synthesis of Phentoin has been done by employing 4 step of reaction.The first reaction is Benzoin
condensation by reacting Benzaldehyde using thiamin hydrochloride as catalyst. The second reacton
is oxidizing Benzoin to Benzil by copper(II) Acetic inside microwave. The third reaction is
rearrangement of benzil to benzoic acid with reflux. The last is synthesis of Phentoin by reacting
benzil with urea and NaOH inside the microwave. It was disclosed that Phentoin can be sythesized
with 4 step of reaction including condensation, oxidation, rearrangement, and common reaction.

Keywords: Phentoin, Benzil, Benzoic acid,Benzoin,thiamin hydrochloride

1. PENDAHULUAN

Dua molekul suatu aldehid aromatik, apabila
dipanaskan dengan sejumlah katalitik natrium atau
kalium sianida dalam larutan etanol, akan bereaksi
membentuk ikatan karbon-karbon baru antara
karbon karbonil. Produknya merupakan suatu a-
hidroksi keton (suatu kelompok senyawa dengan
nama generik benzoin). Kondensasi ini pertama kali
ditemukan secara tak disengaja oleh Wohler dan
Leibig pada tahun 1832 pada saat mereka berusaha
mengekstrak benzaldehid sianohidrin dengan basa
untuk menghilangkan pengotor asam. Katalis lain
yang bisa digunakan selain NaCN/KCN adalah basa
konjugasi dari garam thiazolium, yang ditemukan
oleh Breslow pada tahun 1958. Katalis ini efektif
untuk menstabilkan anion-a dengan resonansi.
Salah satu senyawa yang mengandung gugus
thiazole ini adalah Thiamin (vitamin B1).
Apabila reagen seperti sianida atau thiamin ini tidak
ada, benzaldehid akan berekasi dengan ion
hidroksida untuk membentuk suatu tetrahedral
intermediet yang menghasilkan suatu sumber
hidrida yang dapat mereduksi molekul benzaldehid
lainnya menjadi turunan alkoholnya. Oleh karena
itu kontrol pH merupakan hal yang menentukan
dalam kondensasi benzoin benzaldehid. Oksidasi
benzoin akan menghasilkan senyawa a-diketon
yang dapat mengalami penataan ulang dalam
suasana basa. Senyawa a-diketon ini juga sangat
berguna dalam pembuatan senyawa lingkar yang
bernilai tinggi. Reaksi senyawa a-diketon ini
dengan urea dalam katalis basa akan mengalami
kondensasi membentuk senyawa yang memiliki
aktivitas sebagai obat anti epilepsi yaitu dilantin,
nama trivial dari 5,5-difenilhidantoin.


Gambar 1. Reaksi sintesis Dilantin


2. METODE PERCOBAAN
Bahan
Bahan-bahan yang digunakan dalam percobaan ini
ialah thiamin hidroklorida, air, etanol 95%, NaOH,
benzaldehid, benzoin, tembaga asetat monohidrat,
asam asetat, KOH, benzil, HCl, urea, asam sulfat,
dan metanol.

Peralatan
Peralatan yang dipakai ialah tabung reaksi, gelas
ukur, gelas kimia, labu bundar 50 mL, kondensor,
hot plate, corong, corong buchner, pipet tetes,
termometer, melting block, labu bundar 10 mL,
erlenmeyer, batang pengaduk, dan magnetic stirer.

Prosedur

A. Kondensasi Benzoin dari Benzaldehid dengan
Metode MAOS (Microwave Assisted Organic
Synthesis)
0,35 g (1 mmol) thiamin hidroklorida
(vitamin B1) dilarutkan dalam 0,75 mL air di dalam
labu erlenmeyer 50 mL. Larutan ditambahkan 3 -
3,5 mL etanol 95% dan didinginkan di dalam
wadah berisi air es. Erlenmeyer digoyangkan
perlahan dan perlahan ditambahkan 0,75 mL
larutan NaOH 3M dingin selama periode 7 - 10
menit. Campuran ditambahkan 2,12g(~ 2mL,20
mmol) benzaldehid, lalu digoyangkan dan diperiksa
pH-nya. Jika pH lebih rendah daripada 8, ke dalam
campuran ditambahkan lagi larutan NaOH 3M
sampai pH kira-kira antara 10 - 11 (lebih baik
sampai pH 11). Labu Erlenmeyer berisi campuran
reaksi dimasukkan ke dalam gelas kimia 400 mL
berisi 50 g alumina-netral (neutral-Al
2
O
3
), lalu
wadah tersebut dimasukkan ke dalam microwove
reactor MAS II SINEO. Alat diset pada iradiasi
dengan daya 500 W, selama 7 menit dan suhu 90
o
C,
kemudian reaktor tersebut dijalankan hingga
selesai. Setelah reaksi selesai, ditunggu hingga di
dalam reaktor suhu mencapai 35
o
C, wadah
dikeluarkan dari dalam reaktor dan didinginkan
hingga suhu kamar, lalu lebih lanjut di dalam
wadah air es pada suhu sekitar 10
o
C. Endapan putih
kekuningan produk akan terbentuk. Produk
dikumpulkan dengan penyaringan Buchner dan
dicuci dengan 5 mL air es. Produk direkristalisasi
dalam 95% etanol-air, menggunakan pelarut panas
dalam jumlah minimum untuk melarutkan produk.
Kristal murni ditimbang dan ditentukan persen
rendemen dan titik leleh benzoin (~137c).
Karakterisasi kristal dilakukan menggunakan
spektrum lR (pelet KBr), NMR dan UV-Vis (dalam
etanol).
B. Sintesis Benzil (Bibenzoil) dari Benzoin dengan
Metode MAOS (Microwove Assisted Organic
Synthesis) : Oksidasi Benzoin dengan Tembaga(ll)
asetat
Ke dalam labu Edenmeyer 50 mL
dimasukkan 2 g 19,4 mmol) benzoin (atau
sebanyak berapapun produk benzoin yang
dihasilkan pada percobaan A); 3,75 g (18,8 mmol)
tembaga asetat monohidrat, 15 mL asam asetat dan
5 mL air (catatan: semua reagen disesuaikan
dengan jumlah benzoin yang digunakan). Labu
Erlenmeyer berisi campuran reaksi dimasukkan ke
dalam gelas kimia 400 mL berisi 50 g alumina-
netral (neutral-Al
2
O
3
), lalu wadah tersebut
dimasukkan ke dalam microwove reactor MAS II
SINEO. Alat diset pada iradiasi dengan daya 500
W, selama 5 menit dan suhu 70
o
C, kemudian
reaktor tersebut dijalankan hingga selesai. Setelah
reaksi selesai, wadah di dalam reaktor dikeluarkan
dan campuran reaksi segera disaring menggunakan
corong yang sudah dipanaskan dahulu, labu
Erlenmeyer dibilas dengan etanol panas. Filtrat
didinginkan dan kristal disaring dengan corong
Buchner. Kristal dicuci dengan sedikit air. Apabila
kristal belum terbentuk juga, pelarut pada filtrat
diuapkan sampai berkurang setengahnya, lalu
kembali didinginkan hingga suhu kamar dan lebih
lanjut didinginkan dalam penangas es hingga
terbentuk kristal. Kristal dikeringkan di udara
(sambil dilakukan penyaringan vakum) dan
rendemen produk dihitung. Titik lelehnya
ditentukan pula (~95c). Karakterisasi kristal
dilakukan dengan spektrum lR (pelet KBr), NMR
dan UV-Vis. Catatan: produk yang diperoleh
disisihkan untuk percobaan C dan D.
C. Penataan ulang Benzil menjadi Asam Benzilat
3 g KOH dilarutkan dalam 5 mL air dalam
sebuah labu Erlenmeyer kecil dengan pemanasan,
lalu didinginkan pada suhu kamar. 2 g benzil
(atau sebanyak berapapun produk benzil yang
dihasilkan pada percobaan B setelah dipisahkan
dengan yang diperuntukkan bagi percobaan D) dan
7 mL metanol dimasukkan ke dalam sebuah labu
bundar 25 mL atau 50 mL (catatan: semua reagen
disesuaikan dengan jumlah benzil yang digunakan).
Batang pengaduk magnet kecil dimasukkan ke
dalam labu tersebut, kondensor refluks dipasang
dan campuran dipanaskan sampai semua padatan
larut ( 5 menit). Pemanasan dihentikan, kondensor
dilepaskan, lalu labu tersebut didinginkan hingga
suhu kamar, lalu labu dalam penangas es
ditempatkan, dan larutan KOH dingin dituangkan
ke dalam larutan dalam labu tersebut. Larutan
digoyangkan dan perubahan warna yang terjadi
diamati. Labu dipasang kembali pada statif,
kondensor dipasang, larutan dipanaskan serta
direfluks sampai semua padatan larut (tidak lebih
dari 10 menit). larutan didinginkan hingga suhu
kamar, lalu ditempatkan dalam penangas es. Jika
tak ada kristal terbentuk, ditambahkan 3 - 4 mL
metanol, lalu dipanaskan sebentar sampai sedikit
kisat (pelarutnya berkurang) dan didinginkan
kembali. Kristal transparan disaring dari kalium
benzilat dengan corong Buchner. Kristal
dikeringkan di udara (sambil dilakukan
penyaringan vakum) dan ditimbang. Garam kalium
benzilat dilarutkan dalam sedikit air panas, lalu
diasamkan dengan penambahan tetes demi tetes
HCI pekat sampai pH sekitar 3 - 4. Kristal asam
benzilat disaring dengan corong Buchner.
Rekristalisasi dilakukan dalam campuran etanol-air.
Rendemen dan titik leleh (~151
o
C) asam benzilat
ditentukan. spektrum lR (pelet KBr), NMR dan
UV-Vis ditentukan; kemudian dibandingkan
dengan spektrum lR, NMR dan UV-Vis benzil.
D. Pembuatan 5,5- Difenilhidantoin (Dilantin)
dengan Metode MAOS (Microwave Assisted
organic synthesis)
Sebanyak 0,2 gram (0,95 mmol) benzil (atau
sebanyak berapapun produk benzil yang dihasilkan
pada percobaan B setelah dipisahkan dengan yang
diperuntukkan bagi percobaan C), 0,1 gram (1,67
mmol) urea dan 0,2 gram (5 mmol) padatan Na0H
digerus bersama-sama dalam cawan penguapan
keramik menggunakan alu. Cawan penguapan
dimasukkan ke dalam microwove reoctor MAS II
SINEO, alat diset dengan iradiasi selama 6 menit
pada suhu 70C dengan daya 500 W, kemudian
reaktor tersebut dijalankan hingga selesai. Setelah
reaksi selesai, suhu di dalam reaktor ditunggu
hingga mencapai 35 C, wadah dikeluarkan dari
dalam reaktor dan didinginkan hingga suhu kamar.
Selanjutnya, campuran reaksi dilarutkan dalam air
dan disaring, filtratnya ditampung dalam wadah
yang bersih dan kering. Filtrat diasamkan dengan
HCl hingga terbentuk endapan (pH 1-2). Endapan
disaring dengan penyaringan vakum menggunakan
corong Buchner, lalu dilakukan rekristalisasi
terhadap padatan tersebut dengan etanol 95 %.
Kristal ditimbang setelah dikeringkan di udara,
kemudian titik leleh dan rendemennya ditentukan.
Uji KLT dilakukan dengan eluen etil asetat:heksana
(3:7). Spektrum lR (pelet KBr) ditentukan dan
dibandingkan frekuensi , regangan karbonil dengan
spektrum lR benzil. Pengukuran spektrum UV-Vis
(dalam n-heskana dan metanol), NMR dan MS
dilakukan pula untuk produk dilantin yang
diperoleh.
Benzoin (1). Padatan abu. Titik leleh 137 C. Titik
didih 343 C. = 1,31 g/cm
3
.
Benzil (2). Padatan kuning. Titik leleh 95 C. Titik
didih tidak ada. = tidak ada.
Asam Benzilat (3). padatan. Titik leleh 122,4C.
Titik didih 249,2 C. = 1,2659 g/cm
3
.
Dilantin (4). Padatan putih. Titik leleh 295C. Titik
didih terdekomposisi. = tidak ada.

3. HASIL DAN PEMBAHASAN

Pada percobaan kondensasi benzoin produk
target adalah hasil penggabungan dari benzaldehid
dengan benzaldehid lainnya menjadi 1 molekul. 2
molekul benzaldehid menghasilkan 1 molekul
benzoin. Kondensasi benzoin merupakan
kondensasi dua molekul aldehid aromatik
membentuk - hidroksi keton dan air. Kondensasi
benzoin adalah suatu reaksi kondensasi dimana dua
molekul aldehid aromatik yang digunakan adalah
benzaldehid. Reaksi kondensasi bezoin ini dapat
berlangsung dengan cepat dengan bantuan suatu
katalis tertentu. Pada reaksi ini digunakan thiamin
hidroklorida sebagai katalis dengan mekanisme
reaksi sebagai berikut:
Gambar 2. Mekanisme kondensasi benzoin
Dapat dilihat thiamin digunakan sebagai
katalis karena dihasilkan kembali setelah reaksi
selesai, dan hidroklorida yang terikat pada thiamin
menyumbang ion H
+
untuk katalis reaksi juga.
Dua molekul suatu aldehid aromatik, apabila
dipanaskan dengan sejumlah katalitik natrium atau
kalium sianida dalam larutan etanol, akan bereaksi
membentuk ikatan karbon-karbon baru antara karbo
karbonil. Produknya merupakan suatu -hidroksi
keton. Katalis lain yang biasa digunakan adalah
basa konjugasi dari dari garam thiazolium, yang
ditemukan oleh Breaswol pada tahun 1958. katalis
ini efektif untuk menstabilkan anion- dengan
resonansi. Salah satu senyawa yang mengandung
gugus thiazole ini adalah thiamin (vitamin B
1
).
Vitamin B
1
atau aneurin, sangat penting
dalam metabolisme karbohidrat. Peran utama
tiamin adalah sebagai bagian dari koenzim dalam
dekarboksilasi oksidatif asam alfa-keto. Gejala
defisiensi akan muncul secara spontan berupa beri-
beri pada manusia. Struktur kimia tiamin,
merupakan gabungan dari molekul basa pirimidin
dan tiazol yang dirangkai jembatan metilen.
Thiamin atau vitamin B
1
bekerja dalam
bentuk thiamin difospat pada karboksilat asam-
keton dan disebut kokarboksilase tersedia dalam
bentuk klorida atau nitratnya. Molekulnya
mengadung dua atom nitrogen bersifat basa, satu
pada gugus amina primer dan yang lainnya pada
gugus amonium kuartener.Senyawa ini membentuk
garam dalam asam organik dan asam anorganik.
Vitamin ini mengandung gugus alkohol primer,
yang biasanya terdapat dalam vitamin alam dalam
bentuk terester dengan asam orto-, di-, atau
trifospat. Vitamin B
1
atau thiamin hidroklorida
yang mempunyai rumus molekul C
12
H
8
N
4
OSCl
2.

Etanol yang digunakan adalah untuk
melarutkan thiamin.. Setelah itu ditambahkan
NaOH untuk memberikan ion OH
-
untuk mengikat
atom H pada gugus aromatik pada thiamin agar
katalis thiamin diaktifkan untuk bereaksi dan
menyerang gugus karbonil dari benzaldehid.
Setelah penambahan NaOH, thiamin sudah siap
untuk mengkatalis benzaldehid, maka benzaldehid
baru ditambahkan. Lalu pH diperiksa, dan
ditambahkan lagi NaOH untuk menaikan pH
sampai 11 karena vitamin B
1
merupakan viitamin
yang kurang stabil. Tidak stabil yang dimasukkan
disini adalah vitamin B
1
ini mudah rusak pada pH
asam maupun netral, olehnya itu pada percobaan ini
pH larutan harus dalam keadaan basa (basa lemah)
apabila reagen seperti thiamin ini tidak ada,
benzaldehid akan bereaksi dengan ion hidroksida
untuk membentuk suatu tetrahedral intermediat
yang menghasilkan suatu sumber hidrida yang
dapat mereduksi molekul benzaldehid lainnya
menjadi turunan alkoholnya. Efeknya benzoin yang
kita upayakan supaya terbentuk tidak terjadi.
Pembuat basa percobaan ini adalah NaOH 3 M.
Selain itu reaksi ini paling optimal terjadi pada pH
11.
. Setelah itu campuran yang telah berwarna
kuning dimasukkan ke dalam microwave untuk
diradiasi, suhunya dinaikkan, agar reaksi terjadi
lebih optimal. Jika pH di atas 11, campuran
mungkin gosong, tetapi jika pH di bawah 11, reaksi
yang terjadi baru sedikit.
Setelah selesai 5 menit di dalam microwave,
suhu ditunggu sampai 35C agar alat microwave
tidak rusak. Setelah itu langsung campuran yang
sudah menghasilkan sedikit endapan didinginkan
agar kelarutannya berkurang, dan endapan pun
bertambah banyak. Setelah disaring buchner,
menghasilkan kristal sebanyak 1,56 gram dan
setelah direkristalisasi menjadi 1,12 gram. Berarti
kristal awal masih mengandung pengotor.
Rendemen produk hanya 17,59% disebabkan oleh
reaksi yang belum berlangsung sempurna, karena
pemanasan dengan microwave hanya 5 menit dan
suhu di microwave pun belum pernah mencapai
90C seperti di prosedur. Galat titik lelehnya adalah
0% menandakan bahwa produknya benar adalah
benzoin.
Sebelum direkristalisasi, kristal benzoin
berwarna kuning, tandanya kristal tersebut belum
murni, maka dilakukan rekristalisasi dengan pelarut
etanol panas yang hanya dapat melarutkan kristal
benzoin. Pengotor tidak mudah larut dalam etanol,
maka setelah dilarutkan dalam etanol panas, larutan
yang mengandung pengotor yang tidak larut
langsung disaring dengan corong biasa yang
sebelumnya sudah dipanaskan terlebih dahulu,
beserta kertas saring yang sudah dipanaskan pula
agar tidak terjadi pengkristalan dini yang
menyebabkan kristal benzoin ada yang terjebak
pada corong pisah. Setelah disaring, larutan sudah
bebas dari pengotor, maka larutan didinginkan
dalam penangas es agar kelarutan etanol terhadap
benzoin berkurang, sehingga kristal benzoin
didapatkan kembali, lalu disaring dengan
penyaringan vakum, dan didapatkan kristal bersih
yang tidak berwarna.
Gambar 3. NMR benzoin
Gambar 4. IR benzoin
Setelah benzoin dihasilkan, benzoin
dioksidasi dengan Tembaga (II) Asetat. Oksidasi ini
dilangsungkan dalam suasana asam agar reaksi
menghasilkan produk yang diinginkan yaitu benzil.
Setelah campuran zat pereaksi dan pensuasana
asam, campuran tidak 100% larut, berwarna hijau
tosca, lalu dimasukkan ke microwave agar
mendapat energi untuk terjadinya reaksi. Setelah
selesai dan campuran dikeluarkan dari microwave,
lalu langsung disaring dengan corong panas agar
tidak terjadi pengendapan hasil reaksi setelah keluar
dari microwave. Erlenmeyer dibilas dengan etanol
panas untuk membilas larutan dan padatan yang
masih ada di erlenmeyer. Larutan filtrat berwarna
hijau tua didinginkan, tetapi belum menghasilkan
endapan. Maka dengan batang pengaduk dinding
gelas kimia digores gores sampai terbentuk banyak
endapan. Setelah endapan disaring, menghasilkan
kristal berwarna kuning kehijauan dengan
rendemen 6,82%. Reaksi oksidasi belum sempurna
karena rendemen dari benzil lebih kecil dari
rendemen benzoin, dikarenakan reaksi yang belum
sempurna karena pemanasan yang terlalu sebentar
dan suhunya pun terlalu rendah. Galat titik lelehnya
cukup besar, bahkan mendekati 5%, berarti masih
terdapat pengotor dalam kristal produk, karena
belum direkristalisasi, dan terlihat juga dari
warnanya yang kehijauan, menandakan masih
adanya tembaga (II) asetat.
Mekanisme reaksi oksidasi benzoin adalah:

Gambar 5. Mekanisme oksidasi benzoin
Pada awalnya benzoin mendonorkan satu
elektron ke Cu
2+
membentuk Cu
+
dan radikal kation
benzoin (A). Kation radikal benzoin ii kemudian
kehilangan sebuah proton yang diambil oleh ion
asetat membentuk asam asetat COOH dan radikal
terstabilisasi yang beresonansi yaitu (B) dan (C).
Siklus redoks berikutnya diantara Cu
2+
dan radikal
terjadi, membentuk ion Cu
+
kedua dan kation (D),
yang kemudian kehilangan proton untuk
membentuk benzil. Jadi pada reaksi ini terjadi
reaksi reduksi dan oksidasi, yaitu benzoin
teroksidasi menjadi benzil, dan Cu
2+
tereduksi
menjadi Cu
+
. Karena itu benzoin adalah reduktor
dan Cu
2+
adalah oksidator. Hal ini dapat dilihat dari
warna larutan, terjadi perubahan warna awalnya
biru kemudian menjadi hijau, membuktikan Cu
2+

menjadi Cu
+
(tereduksi).
Gambar 6. IR benzil
Pada percobaan C dilakukan penataan ulang
benzil menjadi asam benzilat dengan mekanisme
reaksi seperti berikut:





Gambar 7. Mekanisme penataan ulang asam
benzilat
NaOH disini berfungsi untuk
menyumbangkan ion OH
-
untuk mengganggu
molekul benzil sehingga terjadi penataan ulang
seperti mekanisme reaksi di atas. KOH dipanaskan
agar KOH terlarut sempurna di dalam air, lalu
didinginkan pada suhu kamar. Benzil dilarutkan
dalam metanol dengan cara direfluks agar larut
sempurna, lalu dimasukkan ke dalam penangas es,
agar meredam laju reaksi yang cepat pada langkah
berikutnya. Lalu ditambahkan KOH dan
digoyangkan agar terjadi reaksi. Terjadi perubahan
warna pada larutan, dan larutan direfluks untuk
menyempurnakan reaksi, lalu didinginkan pada
penangas es. Reaksi menghasilkan kristal Natrium
Benzilat, maka kristal ditambahkan air panas dan
HCl pekat agar kristal terlarut dan menjadi asam
benzilat.
Pada percobaan D, benzil yang ada
direaksikan untuk menghasilkan dilantin. Sebelum
direaksikan, benzoin ditambahkan NaOH agar
terjadi penataan ulang terlebih dahulu, baru nanti
bisa bereaksi dengan urea. Dan juga sebagai
pensuasana basa, karena reaksi pembuatan dilantin
lebih stabil dalam suasana basa, karena jika dalam
asam, gugus OH- bisa terprotonasi. Mekanisme
reaksinya adalah sebagai berikut:
Gambar 8. Mekanisme sintesi Dilantin
Reaksi dilakukan di dalam microwave agar
mendapat energi aktivasi untuk berlangsungnya
reaksi. Setelah selesai reaksinya, setelah serbuk
dilarutkan, ditambah HCl untuk menurunkan
kelarutan dilantin dalam air, sehingga dilantin dapat
dipisahkan dari larutan, dan disaring untuk
mendapatkan kristalnya.

4. KESIMPULAN

Dari hasil percobaan didapatkan rendemen
benzoin 17,59 % dengan galat titik leleh 0%,
rendemen benzil 6,82% dengan galat titik leleh
4,26%

5. UCAPAN TERIMAKASIH

Penulis mengucapkan banyak terima kasih
kepada Ibu Deana Wahyuningrum sebagai
pemimpin praktikum yang memberi arahan atas
percobaan ini. Penulis juga berterima kasih kepada
para asisten Laboratorium Kimia Organik Institut
Teknologi Bandung yang telah membantu proses
percobaan. Penulis juga berterima kasih kepada
Mauliadi yang membantu percobaan ini. Penulis
juga berterimakasih kepada Laboratorium Kimia
Organik Institut Teknologi Bandung atas fasilitas
perlatan dan bahan-bahan percobaan yang telah
disediakan.

6. DAFTAR PUSTAKA


1. Mayo, D.W., Pike, R.M., Forbes, D.C.
(2011), Microscale Organic Laboratory: with
Multistep and Multiscale Synthesis, 5th
edition, John Wiley & Sons, New York,
p.429-432
2. Mohrig, J.R., Morrill, T.C., Hammond, C.N.,
Neckers, D.C. (1997), Experimental Organic
Chemistry; Freeman: New York, NY; pp 419-
434
3. Pasto, D.J., Johnson, C.R., Miller, M.J.
(1992), Experimental Organic Chemistry,
Prentice Hall, Engelwood Cliffs, New Jersey,
p. 501
4. Rojbaniati, N., Wahyuningrum, D. (2011),
Pengembangan Modul Praktikum untuk SMK
Program Keahlian Analisis Kimia Mengenai
Sintesis Senyawa 5,5-Difenilimidazolidin-2,4-
dion sebagai Inhibitor Korosi pada Baja
Karbon dalam Larutan NaCl 1%, Prosiding
Simposium Nasional Inovasi Pembelajaran
dan Sains 2011 (SNIPS 2011), ISBN : 978-
602-19655-0-4, p. 180-184
5. Varma, R.S., Naicker, K.P., Kumar, D.,
Dahiya, R., dan Liesen, P.J. (1999), Solvent-
Free Organic Transformations using
Supported Reagents and Microwave
Irradiation, Journal of Microwave Power and
Electromagnetic Energy, 34(2): 113-123
6. Wilcox, C.F. dan Wilcox, M. F. (1998),
Experimental Organic Chemistry. A Small
Scale Approach, Prentice-Hall, Englewood
Cliffs, New Jersey, p.401 dan 477
7. Anonymous. Thiamine-Catalyzed Benzoin
Condensation of Benzaldehyde.
http://www.chegg.com/homework-
help/questions-and-answers/locate-ch-oh-
protons-nmrspectrum-benzoin-q297786. 30
April 2014.
8. Anonymous. Nitric acdi oxidation
(Preparation of benzil from benzoin).
http://www.chegg.com/homework-
help/questions-and-answers/assign-peaks-
3410-cm-1and-1664-cm-1-ir-spectrum-
benzoin-q298869. 30 April 2014.
9. Anonymous. Nitric acdi oxidation
(Preparation of benzil from benzoin).
http://www.chegg.com/homework-
help/questions-and-answers/assign-peak-1646-
cm-1-inthe-ir-spectrum-benzil-q298656. 30
April 2014.