Anda di halaman 1dari 4

Tahapan Reaksi Substitusi Elektrofilik Unimolekuler, SE1

Tahapan Reaksi Substitusi Elektrofilik Unimolekuler, (SE1) terdiri dari dua tahap, yaitu tahap
ionisasi yang berlangsung lambat dan merupakan tahap penentu laju reaksi, dan tahap
penggabungan karbanion dengan elektrofil yang berlangsung cepat
lambat
Tahap 1 R!" R
!
# $ "
$
cepat
Tahap % R
!
# $ &
$
R ' &
Elektrofil
Mekanisme substitusi elektrofilik unimolekuler (SE1)
(ekanisme reaksi substitusi elektrofilik unimolekuler (SE1) terdiri dari dua tahap, yaitu
tahap ionisasi yang berlangsung lambat dan merupakan tahap penentu laju reaksi, dan tahap
penggabungan karbanion dengan elektrofil yang berlangsung cepat
lambat
Tahap 1 R!" R
!
# $ "
$
cepat
Tahap % R
!
# $ &
$
R ' &
Elektrofil
)aju reaksi yang mengikuti mekanisme SE1 tidak dipengaruhi oleh konsentrasi elektrofil
karena tahap penentu laju reaksi adalah tahap ionisasi (pembentukan karbanion) *ontohnya
adalah reaksi brominasi pada atom karbon yang mengikat gugus penarik elektron yang
dikatalisis oleh basa +ada reaksi brominasi %!nitropropana, laju reaksi tidak dipengaruhi oleh
konsentrasi brom tetapi hanya dipengaruhi oleh konsentrasi %!nitropropana
Tahap 1#
N +
C CH
3
CH
3
OH
-
H
CH
3
C
+ H
2
O:
CH
3
NO
2
O
O
-
-
O
O
CH
3
CH
3
C
N
2-nitropropana
-
-
-
-
-
Tahap %#
CH
3
CH
3
CH
3
C
NO
2
CH
3
C + Br Br
Br
NO
2
+ Br
2-bromo-2-nitropropana
-
Mekanisme substitusi elektrofilik bimolekuler (SE2)
(ekanisme reaksi substitusi elektrofilik bimolekuler pada senya,a alifatik terjadi melalui
pemutusan ikatan antara gugus pergi dengan substrat dan pembentukan ikatan baru antara
elektrofil dengan substrat berlangsung dalam ,aktu yang bersamaan -leh karena itu laju reaksi
dipengaruhi oleh konsentrasi elektrofil dan substrat *ontohnya adalah reaksi perubahan alkil
merkuri iodida menjadi alkil iodida dengan elektrofil ion triiodida dengan mekanisme sebagai
berikut#
CH
3
CH
2
CH
2
Hg I + I
I
I
-
H
2
O
dioksan
CH
3
CH
2
CH
2
I + HgI
2
+ I
-
+ada mekanisme SE%, ada dua kemungkinan arah serangan elektrofil terhadap substrat,
yaitu dari arah depan, yang disebut dengan SE% (depan) dan dari arah belakang, yang disebut
dengan SE% (belakang) dapat digambarkan sebagai berikut#
C X
c
b
a
Y+
a
b
c
C
Y + X
+ (S
E
2 dpan!
a
b
c
X C
a
b
c
C Y
Y+
+ X
+ (S
E
2" b#akang!
Mekanisme Reaksi Sei
.pabila reaksi terjadi pada substrat kiral maka akan terbentuk hasil reaksi dengan
mempertahankan konfigurasi semula (retensi) pada mekanisme SE% (depan), dan terjadi
pembalikan konfigurasi (in/ersi) pada mekanisme SE% (belakang) 0ika elektrofil menyerang
substrat dari arah depan ada kemungkinan mekanisme yang ketiga, yaitu salah satu bagian
elektrofil membantu lepasnya gugus pergi dan dalam ,aktu yang bersamaan terbentuk ikatan
baru dengan substrat
+ X-$ Y
C
c
b
a
C X
c
b
a
Y
$
(ekanisme ini disebut dengan mekanisme SEi dan menghasilkan produk dengan
mempertahankan konfigurasi semula (retensi)
1etiga mekanisme reaksi subtitusi elektrofilik bimolekuler tersebut 2SE% (depan), SE%
(belakang) dan SEi3 sukar dibedakan 1etiganya hanya dapat dibedakan dengan mengakaji secara
mendalam aspek stereokimianya
1ebanyakan reaksi substitusi elektrofilik bimolekuler (orde kedua) menghasilkan produk
dengan mempertahankan konfigurasi semula 4al ini berarti bah,a pada umumnya reaksi
berlangsung dengan mekanisme dimana elektrofil menyerang substrat dari arah depan, SE%
(depan) atau SEi
C
C
H
CH
3 Hg
Br + Br
Br
C
2
H
%
CH
3
H
Br
+ HgBr
2
C
2
H
%
Perbedaan perubahan stereokimia substrat pada reaksi SE1 dan SE2
+ada mekanisme reaksi SE1, memiliki tahap penentu laju reaksi mirip seperti pelepasan
proton dari suatu asam -leh karena itu adanya gugus!gugus pendorong elektron akan
mengurangi laju reaksi dan sebaliknya gugus!gugus penarik elektron akan menambah laju reaksi
+ada mekanisme reaksi SE% (belakang) kereaktifan substrat seperti halnya pada mekanisme S5%,
yaitu semakin besar gugus alkil semakin besar pula halangan steriknya sehingga laju reaksinya
akan semakin kecil 0adi urutan kereaktifannya adalah# (e 6 Et 6 +r 6 i!+r 6 neopentil
+ada mekanisme reaksi SE% (depan) laju reaksi bergantung pada jenis reaksinya
*ontohnya adalah reaksi antara # R4g7r $ 7r% 8 R7r $ 4g7r% yang dikatalisis oleh basa
diperoleh hasil seperti tercantum pada Tabel 91
Tabel 51 )aju reaksi relatif R4g7r dengan 7r%
R !a"u reaksi relatif
(e
Et
:so!pr
1
1;,<
=<;
t!bu
iso!bu
neopentil
>>=;
1,%?
;,1=>
@ari tabel tersebut terlihat bah,a adanya cabang pada posisi meningkatkan laju reaksi
sedangkan cabang pada posisi A menurunkan laju reaksi 7ertambahnya laju reaksi oleh
bertambahnya cabang pada posisi karena pengaruh sifat pendorong elektron dari gugus alkil
yang menstabilkan keadaan transisi yang bersifat kekurangan elektron

Anda mungkin juga menyukai