SELAMAT PAGI

KELOMPOK 3

Putu Devi Yani

(1213031017)

Ida Ayu Putu Sri Pu!ita"ati

(1213031023)

De"a Ayu #$!intya De"i

(1213031027)

#i Lu% Putu &e'a &$ita A&(

(121303102))

#i Made Ayu Prati"i

Ma%arani (12130310*0)

Guti Ayu #y$+an Pita Sari

(12130310**)
Senyawa-senyawa
Metilen Aktif
Senya"a Meti,en
a-ti.
Senya"a yan/ +en/andun/
/u/u +eti,en0 123
2
10 yan/
dia!it $,e% /u/u !enari-
e,e-tr$n dan at$+ %idr$/en
yan/ teri-at !ada at$+ 2
+en4adi 5eri.at aa+ dan
rea-ti.(
Senya"a yan/ +en/andun/
/u/u +eti,en0 123
2
10 yan/
dia!it $,e% /u/u !enari-
e,e-tr$n dan at$+ %idr$/en
yan/ teri-at !ada at$+ 2
+en4adi 5eri.at aa+ dan
rea-ti.(
Beberapa tipe Senyawa Metilen Aktif:
Beberapa tipe Senyawa Metilen Aktif:
dapat digambarkan dengan rumus
Gugus ester (-CO-OC
2
H

!
sebagai gugus penarik
elektr"n yang pertama
dan gugus penarik
elektr"n yang kedua
adala# gugus asetil$
gugus ester atau gugus
sianida

Akti%itas gugus metilen aktif diperkuat "le# adanya

pengaru# penarik elektr"n yang berdekatan dan
pembentukan karbani"n yang distabilkan "le# res"nansi&

'katan #idr"gen-karb"n dari gugus metilen sangat lema#$

se#ingga at"m H tersebut bersifat asam dan reaktif&
(engan ke#adiran basa$ sebagai )"nt"# i"n et"ksida$ i"n
karbani"n terbentuk melalui reaksi berikut:

Akti%itas gugus metilen aktif diperkuat "le# adanya

pengaru# penarik elektr"n yang berdekatan dan
pembentukan karbani"n yang distabilkan "le# res"nansi&

'katan #idr"gen-karb"n dari gugus metilen sangat lema#$

se#ingga at"m H tersebut bersifat asam dan reaktif&
(engan ke#adiran basa$ sebagai )"nt"# i"n et"ksida$ i"n
karbani"n terbentuk melalui reaksi berikut:
Kar5ani$n de+i-ian da!at 5erea-i den/an nu-,e$6,
-uat +e,a,ui rea-i S
#
2(
Senya"a
+eti,en a-ti.
Senya"a
+eti,en a-ti.
dimanfaa
tkan
e5a/ai !erea-i
inteti- da,a+ -i+ia
$r/ani-
e5a/ai !erea-i
inteti- da,a+ -i+ia
$r/ani-
Se4u+,a% enya"a yan/ tida- da!at di!er$,e%
den/an +uda% den/an 7ara -$nveni$na, da!at
diintei +e,a,ui !enera!an enya"a +eti,en
a-ti.(
Se4u+,a% enya"a yan/ tida- da!at di!er$,e%
den/an +uda% den/an 7ara -$nveni$na, da!at
diintei +e,a,ui !enera!an enya"a +eti,en
a-ti.(
Eti,1aet$aetat0 eter1aet$aetat0 CH
*
-
COCH
2
COOC
2
H

Eti,1aet$aetat0 eter1aet$aetat0 CH
*
-
COCH
2
COOC
2
H

Eti,aet$a
etat
Eti,aet$a
etat
senyawa metilen aktif
yang paling banyak
dikenal&
senyawa metilen aktif
yang paling banyak
dikenal&
dapat dibuat dengan +alan mere,uks
etilasetat dan -a-et"ksida dalam
etan"l$ kemudian diasamkan
dapat dibuat dengan +alan mere,uks
etilasetat dan -a-et"ksida dalam
etan"l$ kemudian diasamkan
.ersam
aan
reaksi:
.ersam
aan
reaksi:
Semua senyawa karb"nil$ seperti: alde#ida$ ket"n
dan ester mengalami taut$+eri (sebua# fen"mena
dimana dua is"mer mempunyai bentuk berbeda
dalam gugus fungsinya dapat bertukar se)ara
sp"ntan dan ada dalam kesetimbangan dinamik!&
Semua senyawa karb"nil$ seperti: alde#ida$ ket"n
dan ester mengalami taut$+eri (sebua# fen"mena
dimana dua is"mer mempunyai bentuk berbeda
dalam gugus fungsinya dapat bertukar se)ara
sp"ntan dan ada dalam kesetimbangan dinamik!&
(ua bentuk kesetimbangan taut"meri disebut
taut$+er
(ua bentuk kesetimbangan taut"meri disebut
taut$+er
8entu
-
-et$
8entu
-
en$,
A yang
mengandung
/u/u -et$ (29
2O92)
A yang
mengandung
/u/u -et$ (29
2O92)
B yang
mengandung
/u/u .un/i
:2;29O3
B yang
mengandung
/u/u .un/i
:2;29O3
taut$+
eri
-et$1
en$,
Eti,aet$a
etat
Eti,aet$a
etat
)"nt"# klasik terbaik untuk
mempela+ari taut"meri ket"-
en"l&
Geut#er (/01*! menganggap struktur ket"$
sedangkan 2rankland dan (uppa (/01!
menganggap struktur en"l dari etilaset"asetat&
3eberadaan setiap bentuk
en"l maupun ket"
didukung "le# dua set
reaksi
3eberadaan setiap bentuk
en"l maupun ket"
didukung "le# dua set
reaksi
/& 4tilaset"asetat dapat bereaksi dengan -a membentuk
garam -a yang sesuai& 5eaksi ini merupakan sifat alk"#"l
dan mengindikasikan adanya gugus #idr"ksi&
2& (apat bereaksi dengan .Cl

meng#asilkan etil-2-
kl"r"etan"at (etil-6-kl"r"asetat!& 5eaksi ini ter+adi bila
gugus OH diganti "le# at"m Cl$ sebagai tipe senyawa
#idr"ksi&
*& Bila ditamba#kan Br
2
etan"lat$ etilaset"asetat
meng#ilangkan warna br"m dengan )epat& Hal ini
menun+ukkan adanya ikatan rangkap karb"n dengan
karb"n (C7C!&
8& Bereaksi dengan asetilkl"rida meng#asilkan senyawa
turunan asetil$ berarti menun+ukkan adanya gugus
#idr"ksi&
& 4tilaset"asetat memberikan warna ungu kemera#an bila
ditamba#kan sedikit larutan 2eCl
*
$ karakteristik ini
menun+ukkan adanya gugus fen"l&
1& Meskipun keli#atannya netral$ tetapi dapat melarutkan
suatu alkalis9 berarti menun+ukkan karakter asam&
&ea-i yan/ +endu-un/
tru-tur en$,
&ea-i yan/ +endu-un/
tru-tur en$,
&ea-i yan/ +endu-un/
tru-tur -et$
&ea-i yan/ +endu-un/
tru-tur -et$
/& Adanya gugus karb"nil dalam etilaset"asetat ditun+ukkan
dengan reaksi:
a& larutan -a-bisul:t membentuk kristal senyawa bisul:t$
b& #idr"gensianida membentuk suatu sian"#idrin$
)& #idr"ksilamin membentuk "ksim$ dan
d& fenil#idrasin membentuk fenil#idra;"n
2&(ireduksi dengan -a<Hg (natrium amalgama!
meng#asilkan alk"#"l sekunder sebagai #asil reduksi
suatu gugus ket"&
*&4tilaset"asetat bila di#idr"lisis dengan basa atau 3OH
alk"#"lat$ kemudian diasamkan dan selan+utnya
dipanaskan pada 2==
"
C

meng#asilkan aset"n& Hal ini
menun+ukkan adanya gugus karb"nil&
(ari reaksi di atas
+elasla# ba#wa se)ara
simultan adanya kedua
bentuk$ yaitu ket" dan
en"l dalam
etilaset"asetat&
(ari reaksi di atas
+elasla# ba#wa se)ara
simultan adanya kedua
bentuk$ yaitu ket" dan
en"l dalam
etilaset"asetat&
#a+un0
5a/ai+ana-a% 7ara
+e+ia%-an -edua
5entu-
tere5ut<<<<<<<<
Ludwig Knorr
(1911)
3esetimbangan
dinamik dalam
etilaset"asetat
Ber#asil memisa#kan
kedua bentuk taut"meri
tersebut dengan +alan
mendinginkan larutan
etilaset"asetat dalam
petr"leum eter pada
->0
=
C$ #ingga terbentuk
kristal puti# ?idak
berwarna dengan titik
lele# -*@
=
C&
(itetesi larutan
2eCl
*
tidak
memberikan
peruba#an

warna
Aarutan Br"m
dalam etan"l tidak
meng#ilangkan
warna Br"m
(ipastikan ba#wa kristal
tersebut adala# bentuk ket"
murni
Mengis"lasi en"l dengan
menamba#kan suspensi
garam natrium ke dalam
etilaset"asetat dalam
petr"leum eter dan
dilewatkan ke dalam
se+umla# gas HCl untuk
menguraikan garam natrium
Hasilnya dibebaskan dari
-aCl dengan menyaring
dan :ltrat diuapkan di
bawa# tekanan renda#
pada ->0
=
C
Bat seperti minyak diper"le# dan
memberikan peruba#an warna
bila ditamba# larutan 2eCl
*
dan
+uga meng#ilangkan warna
larutan Br"m dalam etan"l
Bentuk en"l
murni
Tabel.3.1 Karakteristik sifat bentuk Keto dan bentuk Enol (Knorr)
K(3(Meyer
(1)20)
Mengk"n:rmasi pendapat
3n"rr tentang taut"meri
ket"-en"l dalam etil asetat
Memisa#kan bentuk ket"
murni dan bentuk en"l
murni dengan destilasi
bertingkat dalam
peralatan Cuarts&
4n"l titik didi# 7 8/
=
C
3et" titik didi# 7 2*
=
C$
3eduanya pada
tekanan 2 mmHg
Menentukan k"mp"sisi dari
kesetimbangan dinamik ini dan
#asilnya dapat disimpulkan ba#wa
pada temperatur kamar
etilaset"asetat mengandung >$D
bentuk en"l$ sedangkan @2$D
dalam bentuk ket"&
Tabel 3.2 Komposisi Etilasetoasetat dalam pelarut berbeda
pada 18
0
C (Meyer).
Me-ani+e Taut$+eri
Ket$1En$,
Me-ani+e Taut$+eri
Ket$1En$,
?aut"mer ket"-en"l berbeda #anya ter#adap p"sisi
#idr"gen& Hal itu diper)aya ba#wa interk"n%ersi
taut"mer melibatkan pemisa#an sebua# pr"t"n
pada suatu at"m dan adisi pr"t"n pada at"m
lainnya& Eenis taut"meri dimana ter+adi peruba#an
dalam p"sisi sebua# pr"t"n disebut Pr$t$tr$!i
(Funani9 tope$ bel"k!&
Mekanisme$ ?aut"meri ket"-en"l dikatalisis "le# asam atau
basa& Se)ara umum$ mekanisme katalisis "le# asam atau
basa sebagai berikut:
/! 3atalisis "le# asam ter+adi melalui dua ta#ap:
i& .r"t"nasi pada "ksigen memberikan asam k"nyugasi&
ii& Abstraksi pr"t"n pada karb"n&
2! 3atalisis "le# basa (:B! +uga ter+adi dalam dua
ta#ap:
i&.eminda#an pr"t"n "le# basa memberikan
i"n en"lat&
ii&.r"t"nasi pada "ksigen memberikan en"l&
Catatan: adisi satu pr"t"n dan peminda#an
kepada yang lain ter+adi se)ara simultan&
Catatan: adisi satu pr"t"n dan peminda#an kepada
yang lain ter+adi se)ara simultan&
/! (alam taut"meri kedua bentuk senyawa ada
dalam kesetimbangan$ mempunyai struktur
berbeda$ nyata dan dapat dipisa#kan& Sebagai
)"nt"# bentuk ket"-en"l etilaset"asetat$
dimana ada sebagai m"lekul independen$
tela# diis"lasi& Sedangkan$ res"nansi adala#
bentuk k"ntribusi yang keberadaannya tidak
independen& 5es"nansi bisa digambarkan
pada kertas #anya untuk menemukan ikatan
yang diperlukan "le# struktur m"lekul dari
senyawa agar stabil&
Taut$+eri veru &e$nani
2! (alam taut"meri$ struktur dari taut"meri
berbeda se)ara prinsip dalam p"sisi dari
suatu at"m terak#ir ter#adap at"m lainya
dalam suatu m"lekul& Sebagai )"nt"#$
bentuk en"l dari etilaset"asetat$ at"m
#idr"gen ada pada "ksigen $ sedangkan
pada bentuk ket" ada pada karb"n& .ada
res"nansi perbedaaan dalam bentuk
kan"nikal #anya p"sisi elektr"n$ semua
at"m-at"m dari setiap bentuk$ p"sisi relatif
sama&

SI=AT ETILASETOASETAT
ifat !isika
Mendidi" pada
temperatur 181
o
C
Etilasetoasetat
#erbau bua"
Cairan tidak ber$arna
ukar larut dalam air
Cepat larut dalam
pelarut or%anik
Sifat 3imia
2& 5eaksi yang
melibatkan bentuk ket"
1. &eaksi yan% melibatkan
bentuk enol
*& 5eaksi yang melibatkan
gugus metilen aktif
5eaksi-reaksi dari bentuk en"l
B& .embentukan senyawa Cu
C& 5eaksi dengan asetil
kl"rida
(& 5eaksi dengan br"m
dalam etan"l
4& 5eaksi dengan Am"niak
A& .embentukan garam
natrium
'idro%en dari %u%us "idroksi dalam etilasetoasetat
bersifat seba%ai asam lema"( ole" sebab itu
etilasetoasetat bereaksi den%an basa membentuk %aram
A& .embentukan garam
natrium
'"n en"lat mengalami membentuk #ibrida
res"nansi dan garam dari etilaset"asetat
dapat ditun+ukkan sebagai berikut:
A& .embentukan garam
natrium
Etilasetoasetat bila ditamba" larutan Cu)asetat akan membentuk
senya$a kompleks ber$arna "i*au. enya$a ini larut dalam
ben+ena dan pelarut or%anik lainnya( menun*ukkan ba"$a tidak
ada bentuk ionik( tetapi sebua" senya$a k"elat( bi )(etil)3)
oksobutanoato) temba%a (,,)
B& .embentukan senyawa Cu
4tilaset"asetat dalam ben;ena bereaksi
dengan asetilkl"rida membentuk turunan O-
asetil dengan gugus #idr"ksi dari bentuk en"l
C& 5eaksi dengan
asetilkl"rida
5eaksi dengan br"m dalam etan"l membentuk 2-
br"m"-etilaset"asetat& 5eaksi ini digunakan untuk
penetapan bentuk en"l dalam etilaset"asetat
(& 5eaksi dengan
br"m dalam etan"l
5eaksi dengan am"niak membentuk
etil-*-amin"kr"t"nat
5eaksi dengan am"niak membentuk
etil-*-amin"kr"t"nat
4& 5eaksi dengan
am"niak
4& 5eaksi dengan
am"niak
a& 5eduksi
a& 5eduksi
2& 5eaksi-reaksi dari
bentuk ket"
2& 5eaksi-reaksi dari
bentuk ket"
5eduksi dengan -a<Hg atau AiAlH
8
dalam piridin akan meng#asilkan
etil-*-#idr"ksibutirat
5eduksi dengan -a<Hg atau AiAlH
8
dalam piridin akan meng#asilkan
etil-*-#idr"ksibutirat
b& 5eaksi adisi dan
k"ndensasi gugus ket"nat
4til aset"asetat bereaksi dengan -a-bisul:t dan HC-
membentuk senyawa bisul:t dan senyawa sian"#idrin
Kondensasi den%an "idroksilamin dan fenil"idra+in akan membentuk
oksim dan fenil"idra+on. enya$a oksim dan fenil"idra+on ini tidak stabil
dan akan men%alami siklisasi den%an melepaskan sebua" molekul etanol.
-ksim bila melepaskan etanol men*adi metil)isooksa+olon( sedan%kan
fenil"idra+on men*adi 3)metil)1)fenil)pira+olon
Kondensasi den%an "idroksilamin dan fenil"idra+in akan membentuk
oksim dan fenil"idra+on. enya$a oksim dan fenil"idra+on ini tidak stabil
dan akan men%alami siklisasi den%an melepaskan sebua" molekul etanol.
-ksim bila melepaskan etanol men*adi metil)isooksa+olon( sedan%kan
fenil"idra+on men*adi 3)metil)1)fenil)pira+olon
c. Hidrolisis
c. Hidrolisis
1. Hidrolisis ketonat atau !e+a-a!ia%an -et$n
.ertama)tama "idrolisis dari ester ini men%"asilkan asam
asetoasetat dan den%an pemanasan ter*adi dekarboksilasi
men%"asilkan keton.
.ertama)tama "idrolisis dari ester ini men%"asilkan asam
asetoasetat dan den%an pemanasan ter*adi dekarboksilasi
men%"asilkan keton.
Mekanisme reaksi 'idrolisis ketonat
2. Hidrolisis asam atau !e+a-a!ia%an aa+
Mekanisme adala" seba%ai berikut /
'idrolisis ketonat dan "idrolisis asam( banyak di%unakan dalam sintesis(
yan% se0ara seder"ana dapat dituliskan seba%ai berikut /
3. Reaksi-reaksi dari gugus metilen aktif
3. Reaksi-reaksi dari gugus metilen aktif
Etil asetoasetat men%andun% sebua" %u%us metilen yan% san%at reaktif. 1tom
' bersifat san%at asam dan ber*umla" dua bua". ,katan C)' san%at lema"
karena kuatnya pen%aru" penarik elektron yan% men%apitnya( yaitu C'
3
)C-)
dan 2C-)-C
2
'
3.
1danya

basa( seperti ion etoksida( menyebabkan
terbentuknya karbanion. 1nion etilasetoasetat yan% terbentuk karena
lepasnya sebua" proton bersifat stabil karena adanya resonansi.
Reaksi-reaksi yang melibatkan gugus metilen aktif
a. Alkilasi
Karena memiliki dua atom '( maka masi" memun%kinkan untuk
terbentuknya anion dari atom ' kedua dan memun%kinkan *u%a dialkilasi
se"in%%a men%"asilkan turunan dialkil
5( Pe+5entu-an Turunan 21aeti,
7( &ea-i den/an aa+ nitrit&
d( &ea-i den/an a,de%ida
Sistesis
menggunakan 4til
Aset"asetat
Sistesis
menggunakan 4til
Aset"asetat
Senyawa yang
dapat disintesis
dari etil asetoasetat
Senyawa yang
dapat disintesis
dari etil asetoasetat
/& Asam
m"n"karb"ksilat
+enu#
2& asam tidak +enu#
*& asam dikarb"ksilat
8& asam ket"
& 3et"n
1& (iket"n
>& senyawa alisiklis
0& senyawa
#eter"siklis&
Sistesis
4ster
Aset"asetat
Sistesis
4ster
Aset"asetat
.enggunaan penting etil aset"asetat
adala# untuk sintesis:
/& Asam m"n"karb"ksilat dengan tipe: 5CH
2
COOH
atau 5
2
CHCOOH
2& 3et"n dengan tipe: CH
*
COCH
2
5 atau
CH
*
COCH5
2
Sintesis senyawa Hsenyawa tersebut selalu
melalui ta#apan berikut&
/& .embentukan garam -atrium dengan adanya
-a-et"ksida
2& Alkilasi
*& Hidr"lisis asam dengan mendidi#kannya dalam
larutan 3OH pekat$ kemudian diasamkan
se#ingga di#asilkan asam alkilasetat atau asam
dialkilasetat
8& Hidr"lisis ket"nat dengan mendidi#kannya
dalam larutan 3OH en)er$ kemudian diasamkan
se#ingga di#asilkan alkilmetilket"n&
Dieti, Ma,$nat0 Eter Ma,$nat0 3
>
2
2
OO21
23
2
12OO2
2
3
>
Dieti, Ma,$nat0 Eter Ma,$nat0 3
>
2
2
OO21
23
2
12OO2
2
3
>
(ietilester
dari asam
mal"nat
dietil mal"nat$
atau Eter
Ma,$nat
(ietil mal"nat sering digunakan untuk
sintesis berbagai asam "rganik
Sifat-sifat Dietil Malonat :
Si.at =ii-a
/&Cairan tidak berwarna
2&berbau bua#-bua#an
*&mendidi# pada su#u
/@0
"
C

8&sukar larut dalam air&
/&Cairan tidak berwarna
2&berbau bua#-bua#an
*&mendidi# pada su#u
/@0
"
C

8&sukar larut dalam air&
Si.at Ki+ia
M"lekul dietil mal"nat dibentuk
"le# sebua# gugus metilen aktif
yang se)ara langsung mengikat
dua gugus ester pada kedua
sisinya& Eadi$ reaksi-reaksi dietil
mal"nat melibatkan gugus
metilen dan dua gugus ester&
M"lekul dietil mal"nat dibentuk
"le# sebua# gugus metilen aktif
yang se)ara langsung mengikat
dua gugus ester pada kedua
sisinya& Eadi$ reaksi-reaksi dietil
mal"nat melibatkan gugus
metilen dan dua gugus ester&
Reaksi-reaksi terhadap gugus metilen
aktif
Reaksi-reaksi terhadap gugus metilen
aktif
Seperti #alnya etil aset"asetat$ dietil mal"nat
mengandung sebua# gugus metilen aktif& Gugus
metilen pada kedua sisinya diikat "le# gugus
karb"nil penarik elektr"n& At"m-at"m H dari gugus
metilen bersifat asam$ se#ingga ikatan antara C-H
men+adi lema# dan keduanya muda# dilepaskan&
Eika dietil mal"nat tela# melepaskan sebua# pr"t"n
dari karb"n metilen$ maka terbentuk ani"n dietil
mal"nat yang distabilkan "le# res"nansi&
&ea-i1rea-i dieti, +a,$nat yan/
+e,i5at-an /u/u +eti,en a-ti.?
Pe+5entu-an /ara+
#atriu+&
Pe+5entu-an /ara+
#atriu+&
3arena dietil mal"nat betul-betul
bersifat asam$ maka bereaksi dengan
basa kuat seperti -a-et"ksida
membentuk dietil-natrium mal"nat&
Bila -a dalam etan"l berlebi#$ maka akan
membentuk garam dinatrium&
A,-i,a
i
A,-i,a
i
'"n dietil mal"nat merupakan sebua#
nukle":l yang agresif dan muda#
diserang "le# alkil #alida membentuk
turunan alkil&
3arena m"n"alkilmal"nat masi# memiliki
at"m H yang bersifat asam$ maka dapat
dialkilasi kembali "le# alkil #alida yang
sama atau alkil#alida yang beda$
se#ingga men+adi dialkil dietil mal"nat&
&ea-i den/an aa+ nitrit
dan 8r$+
Asam ket" mal"nat bereaksi dengan
se+umla# reagen$ misalnya asam
nitrit atau br"m&
Reaksi-reaksi dua gugus ester
3idr$,ii
(ietil mal"nat dan turunan C-alkil bila
di#idr"lisis dengan larutan 3OH dan
kemudian diasamkan akan meng#asilkan
asam dikarb"ksilat yang sesuai& Asam
dikarb"ksilat dimana dua gugus karb"ksil
terikat pada at"m karb"n yang sama bila
dipanaskan diatas titik lele#nya (/= H
2==
"
C!$ muda# mengalami dekarb"ksilasi
meng#asilkan asam m"n"alkil asetat
atau asam dialkilasetat&
Sintesis
menggunaka
n
(ietilmal"nat
Sintei Dieti, #atriu+ Ma,$nat
Sintei Aa+
Di-ar5$-i,at
Sintei Aa+ a0 51tida- 4enu%
Sintei Ket$n
Sintei Aa+ Ket$nat Le5i% Tin//i
Sintei Aa+ A+in$
Sintei Aa+ G,utarat
Sintei Aa+
G,uta+at
Sintei Senya"a 3eter$i-,i-
Sintei Dieti, #atriu+ Ma,$nat
At"m-at"m #idr"gen metilen aktif
pada dietil mal"nat dapat digantikan
"le# natrium&
Sintei Aa+ Di-ar5$-i,at
(ietilmal"nat di#idr"lisis dengan larutan
basa$ kemudian dinetralkan dengan asam
asam dikarb"ksilat
Sintei Aa+ a0 51tida- 4enu%
Mengalami
k"ndensasi
3n"e%enagel
Alde#id
3"ndisi basa
"rganik
Hidr"lisis dan
dekarb"ksilasi
Sintei Ket$n
Hidr"lisis dan
dekarb"ksilasi
Sintei Aa+ Ket$nat Le5i% Tin//i
Hidr"lisis
dan
dekarb"ksil
asi
Sintei Aa+ A+in$
As& nitrit
5eduksi
Asetilasi
(ietil --asetilamin"mal"at
Sintei Aa+ G,utarat
3"ndensasi Mi)#ael
(ietil mal"nat
Sintei Aa+ G,uta+at
3"ndensasi Mi)#ael
Sintei Senya"a 3eter$i-,i-
(ietil mal"nat berk"ndensasi dengan urea
meng#asilkan mal"nil urea atau asam
barbiturat
Eti,ian$aetat0 #@2 9 23
2
9
2OO2
2
3
>

Cairan tidak
berwarna dengan
t&d& 2=>
"
C

Mengandung sebua#
gugus metilen aktif$
yaitu sebua# gugus
sian"$ -CI-$ dan
satu gugus ester$
COOC
2
H

Ani"n ester ini

berp"tensi sebagai
nukle":l&
5eaksi-reaksi
etilsian"aset
at
asam m"n"karb"ksilat
asam dikarb"ksilat
asam J$ 6-tidak +enu#
melalui k"ndensasi 3n"e%enagel
asam glutarat dan asam alkilglutarat
(idasari "le# #al yang sama
seperti dietilmal"nat$ yaitu
membentuk garam -a dengan
adanya -a-et"ksida$ mengalami
alkilasi$ #idr"lisis dan
dekarb"ksilasi