Anda di halaman 1dari 42

PENUNTUN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK I

oleh :

TIM KIMIA ORGANIK I

FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI


UNIVERSITAS JAMBI
JAMBI
2014

Percobaan 1
DESTILASI DAN EKSTRAKSI

A. Sasaran Percobaan
Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan paham dan terampil dalam :
a. Melakukan destilasi untuk pemisahan dan pemurnian zat cair
b. Mengkalibrasi termometer
c. Melakukan teknik ekstraksi untuk pemisahan senyawa organik
d. Prinsip destilasi dan ekstraksi

B. Pendahuluan
1. Destilasi
Uap suatu cairan selalu terdapat di atas cairan tersebut walaupun pada suhu
di bawah titik didihnya.Kecenderungan molekul-molekul cairan menguap,
merupakan sifat yang tetap pada suhu tetap yang disebut sebagai tekanan uap.
Tekanan uap suatu cairan berubah dengan adanya zat lain yang larut di dalamnya
(sifat koligatif), dan yang terpenting perubahan suhu akan mengubah tekanan
uapnya.
Prinsip destilasi adalah penguapan dan pengembunan kembali uapnya, pada
tekanan dan suhu tertentu. Titik didih suatu cairan adalah suhu di mana tekanan
uapnya sama dengan tekanan atmosfir. Tujuan destilasi adalah pemurnian zat cair
pada titik didihnya, dan memisahkan cairan dari zat padat atau memisahkan zat
cair dari campuran zat cair lainnya yang mempunyai titik didih yang berbeda.
Ada 4 jenis cara destilasi yaitu :
1. Destilasi biasa, pada cara destilasi ini tekanan uap di atas cairan adalah
tekanan atmosfir (titik didih normal). Untuk senyawa murni, suhu yang
tercatat pada termometer yang ditempatkan pada tempat terjadinya proses
destilasi adalah sama dengan titik didih destilat.
2. Destilasi vakum digunakan untuk menguapkan suatu cairan pada tekanan
rendah, jauh di bawah titik didihnya. Biasanya untuk destilasi zat cair yang
mudah terurai pada suhu tinggi.

3. Destilasi bertingkat atau destilasi terfraksi, digunakan untuk memisahkan


campuran zat cair yang mempunyai perbedaan titik didih tidak berbeda
banyak. Pada destilasi ini menggunakan kolom yang panjang dan
mempunyai sekat/trap yang banyak, di tiap trap akan terjadi proses
penguapan-pengembunan

tersendiri

sehingga

akan

terjadi

proses

pemisahan kedua komponen dalam banyak tahap. Pada bagian bawah akan
terdapat campuran uap yang kaya dengan fraksi yang mempunyai titik
didih tinggi, sedangkan pada bagian atas akan terdapat campuran uap yang
kaya dengan fraksi titik didih rendah. Makin banyak trap yang dipunyai,
makin banyak proses fraksinasi tersebut, sehingga pemisahan akan terjadi
lebih sempurna (hukum Raoult).
4. Destilasi azeotrop. Azeotropik adalah larutan campuran dua senyawa yang
mempunyai titik didih tetap dengan komposisi campuran tetap pula.
Misalnya etanol-air, titik didih 78,2C dan komposisi 40% air; HCl-air,
titik didih 108,6C komposisi 20,2% HCl; metanol-CCl4, titik didih
55,7C komposisi 79,4% CCl4. umumnya titik didih azeotrop lebih rendah
dari kedua senyawa murninya, kecuali HCl-air. Berdasarkan sifat ini,
pemisahan campuran azeotrop mudah dipisahkan dengan cara destilasi
terfraksi.

2. Ekstraksi
Metoda pemisahan adalah bagian paling penting di dalam kimia organik,
yaitu ekstraksi, kristalisasi/penyaringan, destilasi dan kromatografi.Teknik
ekstraksi dan kristalisasi tergantung pada sifat kelarutan senyawa organik,
sedangkan yang lainnya tergantung pada sifat fisiknya, titik didih untuk
destilasi dan adsorpsi untuk kromatografi.
Ekstraksi adalah metoda pemisahan yang melibatkan proses pemindahan suatu
senyawa dari satu fasa ke fasa lain. Jika kedua fasa tersebut adalah zat cair yang
tidak saling bercampur, disebut ekstraksi cair-cair.Dalam sistem ini senyawa
tersebut berpartisi di antara kedua pelarut. Keberhasilan pemisahan sangat
tergantung pada perbedaan kelarutan senyawa tersebut dalam kedua pelarut.
Secara umum prinsip pemisahannya adalah senyawa tersebut kurang larut dalam

pelarut yang satu dan sangat larut di pelarut lainnya. Air banyak dipakai dalam
sistem ekstraksi cair-cair senyawa organik, karena banyak senyawa organik yang
bersifat ion atau sangat polar yang cukup larut dalam air. Pelarut lainnya adalah
pelarut organik non polar (tak bercampur dengan air).Dalam sistem ekstraksi ini
akan dihasilkan dua fasa yaitu fasa air (aqueous) dan fasa organik. Selain syarat
kelarutan yang harus berbeda jauh perbedaannya di kedua pelarut tersebut, syarat
lainnya adalah pelarut organik harus mempunyai titik didih jauh lebih rendah dari
senyawa terekstraksi biasanya di bawah 100C, tidak mahal dan tidak bersifat
racun.
Dasar metoda ekstraksi adalah distribusi senyawa di antara dua fasa cair yang
berada dalam keadaan kesetimbangan. Perbandingan konsentrasi di kedua fasa
cair disebut koefisien distribusi K, yaitu K = Ca/Cb. Perpindahan senyawa terlarut
dan satu fasa ke fasa lain akhirnya mencapai keadaan setimbang (pada suhu
tertentu), maka K dapat ditentukan. Efisiensi proses ekstraksi ini tergantung pada
jumlah ekstraksi yang dilakukan, bukan volume pelarut. Hal ini dinyatakan
dengan konsentrasi zat terlarut.

KV1
C n Co

KV1 V2

dimana Co adalah konsentrasi mula-mula, V1 adalah volume mula-mula, K


koefisien distribusi dan V2 volume pengestrak. Dengan persamaan ini kelihatan
akan lebih efektif n kali ekstraksi dari satu kali ekstraksi. Lebih baik dilakukan
beberapa kali ekstraksi dari pada satu kali dengan jumlah volume yang sama.

C. Alat dan Bahan


Alat :
Labu alas bundar 100 mL
Set alat destilasi
Gelas ukur 100 mL
Termometer 200 C
Batu didih

Pembakar bunsen
Penangas air
Kertas indikator
Corong pisah 100 mL
Kertas saring
Erlenmeyer 100 mL
Corong Buchner dan pengisap
Statip dan klem bundar
Batang pengaduk
Tabung reaksi besar

Bahan :
Benzena teknis
Metanol teknis
Asam benzoat
Toluena
Larutan NaOH 10%
Larutan HCl 10%

D. Cara Kerja
1. Destilasi
Kalibrasi termometer
Mengkalibrasi titik nol termometer, dilakukan dengan cara mencelupkan
termometer pada campuran aires yang diaduk homogen, sedangkan untuk
titik 100 termometer dilakukan sebagai berikut : isikan ke dalam tabung reaksi
besar 10 mL aquades, masukkan sedikit batu didih. Klem tabung tersebut
tegak lurus, panaskan secara perlahan sampai mendidih.Masukkan termometer
dengan memegangnya, tempatkan kolom Hg pada uap di atas permukaaan air
yang mendidih tersebut. Bila termometer dicelupkan ke dalam air mendidih,
maka suhunya akan kelewat panas (superheated). Untuk menentukan titik
didih yang sebenarnya dari air, harus diperiksa tekanan barometer.

2. Destilasi biasa
Permunian
Pasang peralatan destilasi sederhana (lihat gambar), dengan memasang labu
alas bundar 100 mL yang di klem dan disimpan di atas kawat kasa dan pembakar
Bunsen.Ujung kondensor dilengkapi dengan adaptor dan penampungnya gelas
ukur.Alirkan air pendingin/kondensor, arah aliran dari bawah ke atas
(mengapa?).Masukkan benzen teknis ke dalam labu, yang jumlahnya maksimum
setengah volume labu (mengapa?) kira-kira 50 mL.Masukkan beberapa potong
kecil batu didih ke dalam labu. Mulai lakukan pemanasan dengan api yang diatur
perlahan naik sampai mendidih. Atur pemanasan sehingga destilat menentes
secara teratur dengan kecepatan satu tetes per detik.Amati dan catat suhu pada
saat tetesan pertama mulai jatuh. Penampung diganti dengan yang bersih, kering
dan berlabel untuk menampung destilat murni, yaitu destilat yang suhunya sudah
mendekati suhu didih sebenarnya sampai suhunya konstan. Catatlah suhu dan
volume destilat secara teratur setiap selang jumlah penampungan destilat tertentu,
misalnya setiap 5 mL penampungan destilat sampai sisa yang didestilasi tinggal
sedikit (perhatian: jangan sampai kering).

Pemisahan
Masukkan 50 mL campuran metanolair (perbandingan 50:50) ke dalam labu
destilasi.Lakukan pemanasan seperti diatas, hanya penampungan destilat dimulai
dari awal sekali (mendekati suhu didih zat yang paling rendah suhu didihnya),
setiap selang volume destilat yang tertampung (tiap 5 mL). Catat suhu dan volume
destilat, buat grafiknya. Catat tekanan atmosfir, dan lakukan koreksi termometer.
Buatlah grafik suhu terhadap jumlah mL destilat.

3. Ekstraksi
Masukkan dengan teliti 30 mL larutan asam benzoat dalam toluen yang telah
disediakan, ke dalam corong pisah 100 mL. Lakukan ekstraksi dengan 15 mL
larutan NaOH 10%. Setelah dibiarkan beberapa saat pada klem bundar sampai
terpisah dua lapisan, keluarkan dengan hati-hati (perhatian : jangan lupa buka
tutup corong pisah) lapisan bagian bawah ke dalam erlenmeyer 100 mL. Ulangi

ekstraksi dengan 15 mL larutan NaOH 10%. Biasanya kedua ekstraksi ini


digabungkan, akan tetapi kali ini sengaja dipisahkan untuk mengetahui
perbendaannya. Kepada masing-masing ekstrak tambahkan 35 mL larutan HCl
10%. Atur pH larutan sekitar 2 dengan menggunakan kertas indikator. Pada
kondisi ini akan terlihat endapan putih. Setelah pengendapan ini sempurna,
endapan disaring dengan menggunakan corong Buchner yang dilengkapi alat
pengisap aspirator air.Endapan dalam corong dicuci dengan air dingin.Keringkan
endapan di udara terbuka, kalau perlu ditekan dengan kertas saring. Setelah kering
pindahkan ke kertas lain secara teliti kemudian timbang berat kristal dengan teliti.
Dengan cara yang sama lakukan terhadap ekstrak yang satu lagi. Bandingkan hasil
keduanya, dan juga berapa kadar asam benzoat totalnya dengan cara menghituing
jumlah gram asam benzoat yang terekstraksi tiap mL pelarut toluen.

Pertanyaan
1. Jawablah setiap pertanyaan pada cara kerja percobaan di atas?
2. Buatlah grafik yang baik dari suhu terhadap volume destilat dari percobaan
destilasi di atas!
3. Jelaskan ada berapa macam metoda ekstraksi dan jelaskan pula cara kerja
ekstraksi dia atas termasuk metoda ekstraksi yang mana!

Sumber
1. Staf Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia ITB (.....), Petunjuk
Praktikum Kimia Organik I, Laboratorium Kimia Organik Kimia ITB.
2. Fieser, Louis F. and Kenneth L. Williamson, 1974, Organic Experiments,
3rd edition, Heath., p. 27, 28, 30, 64.

Percobaan 2

REKRISTALISASI DAN TITIK LELEH

A. Sasaran Percobaan
Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan dapat memahami :
Teknik-teknik dasar dalam pemisahan dan pemurnian zat padat dengan
rekristalisasi serta menentukan kemurnianya dengan titik leleh.

B. Pendahuluan
1. Rekristalisasi
Rekristalisasi adalah cara kristalisasi secara selektif suatu senyawa dari
campuran zat padat, yaitu melarutkannya dalam suatu pelarut yang cocok sekitar
titik didihnya kemudian disaring selagi panas untuk memisahkan zat padat
tersuspensi/tak larut di dalam larutan. Metoda rekristalisasi didasarkan pada
prinsip bahwa senyawa tertentu mempunyai sifat kelarutan tertentu yang berbeda
dari campuran lainnya, dalam suatu sistem pelarut tertentu.
Ada 3 tahapan dasar rekristalisasi yaitu :
a) Melarutkan zat padat campuran dalam pelarut yang minimal, biasanya pada
titik didihnya.
b) Kristalisasi selektif dalam suatu pelarut tertentu, dengan cara menurunkan
suhu larutan secara perlahan.
c) Penyaringan terhadap kristal murninya dipisahkan dari larutannya.

Proses pelarutan zat padat


Jumlah terkecil pelarut yang digunakan dalam melarutkan sejumlah zat
padat, disebut larutan jenuh.Tidak banyak zat padat dapat larut dalam keadaan
ini karena dalam keadaan kesetimbangan. Sedikit saja suhu didinginkan akan
terjadi pengendapan. Sejumlah energi diperlukan untuk melarutkan zat padat,
yaitu untuk memecahkan struktur kristalnya (=energi kisi) yang diambil dari
pelarutnya.

Kristalisasi

Proses kristalisasi adalah kebalikan dari proses pelarutan. Mula-mula


molekul zat terlarut membentuk agregat dengan molekul pelarut, lalu terjadi
kisi-kisi di antara molekul zat terlarut yang terus tumbuh membentuk kristal
yang lebih besar di antara molekul pelarutnya, sambil melepaskan sejumlah
energi. Kristalisasi zat murni akan menghasilkan kristal yang identik dan teratur
bentuknya sesuai dengan sifat kristal senyawanya. Dan pembentukan kristal ini
akan mencapai optimum bila berada dalam kesetimbangan.

Pelarut untuk rekristalisasi


Pelarut yang paling banyak digunakan dalam proses rekristalisasi adalah
pelarut cair, karena tidak mahal, tidak reaktif dan setelah melarutkan zat organik
bila dilakukan penguapan akan lebih mudah memperolehnya kembali. Kriteria
pelarut yang baik :
a. Tidak bereaksi dengan zat padat yang akan direkristalisasi
b. Zat padatnya harus mempunyai kelarutan terbatas (sebagian) atau relatif tak
larut dalam pelarut pada suhu kamar atau suhu kristalisasi.
c. Zat padatnya mempunyai kelarutan yang tinggi (larut baik) pada suhu didih
pelarutnya.
d. Titik didih pelarut tidak melebihi titik leleh zat padat yang akan
direkristalisasi.

Pembentukan kristal
Pembentukan kristal biasanya memerlukan waktu induksi yang berkisar
beberapa menit sampai satu jam. Kadang-kadang didapati suatu keadaan yang
disebut kelewat jenuh (supersaturation) dimana kristal-kristal baru mau keluar
bila dilakukan prosedur-prosedur khusus seperti pengocokan, menggores-gores
dinding bejana dengan batang pengaduk, pembibitan dengan satu butir kristal.
Ukuran kristal yang terbentuk selama pengendapan tergantung pada dua faktor
penting yaitu :
a. laju pembentukan inti (nukleasi), laju ini dapat dinyatakan dengan jumlah
inti yang terbentuk dalam satuan waktu. Jika laju pembentukan inti tinggi,
banyak sekali kristal yang akan terbentuk, tetapi tak satu pun dari inti

tersebut akan tumbuh menjadi terlalu besar, jadi terbentuk endapan yang
terdiri dari partikel-partikel kecil. Laju ini tergantung pada derajat lewat
jenuh.
b. laju pertumbuhan kristal. Jika laju ini tinggi, kristal yang terbentuk besarbesar. Laju ini tergantung juga pada derajat lewat jenuh. Namun sebaiknya
kita menciptakan kondisi-kondisi pada mana lewat jenuhnya sedang-sedang
saja sehingga terbentuk sejumlah inti yang relatif sedikit yang kemudian
menjadi kristal-kristal besar.

2. Titik leleh dan cara penentuannya


Suatu zat padat mempunyai molekul-molekul dalam bentuk kisi yang
teratur, dan diikat oleh gaya-gaya gravitasi dan elektrostatik. Bila zat tersebut
dipanaskan, energi kinetik dari molekul-molekul tersebut akan naik. Hal ini
akan mengakibatkan molekul bergetar, yang akhirnya pada suatu suhu tertentu
ikatan-ikatan molekul tersebut akan terlepas, maka zat padat akan meleleh.
Titik leleh senyawa murni adalah suhu dimana fasa padat dan fasa cair
senyawa tersebut berada dalam kesetimbangan pada tekanan 1 atm. Kalor
diperlukan untuk transisi dari bentuk kristal, pemecahan kisi kristal, sampai
semua berbentuk cair. Proses pelelehan ini dalam kesetimbangan. Untuk
melewati proses ini memerlukan waktu dan sedikit perubahan suhu. Trayek
suhu leleh senyawa murni biasanya tidak lebih dari 1 derajat, sedangkan
senyawa tidak murni trayek leleh makin lebar.
Penentuan titik leleh suatu senyawa murni ditentukan dari pengamatan
trayek lelehnya, dimulai saat terjadinya pelelehan sedikit, transisi padat-cair,
sampai seluruh kristal mencair. Hal ini dilakukan terhadap sedikit kristal yang
sudah digerus halus yang diletakkan dalam ujung bawah gelas kapiler, lalu
dipanaskan secara merata dan perlahan di sekitar kapiler ini. Pengukuran suhu
harus tepat di tempat zat tersebut meleleh.
Peralatan untuk titik leleh, didasarkan kepada besarnya titik leleh atau
interval leleh zat padat. Alat Thiele digunakan untuk titik leleh 25180C
dengan menggunakan minyak parafin atau oli sebagai pemanas. Alat ThomasHoover untuk titik leleh 25 300C menggunakan minyak silikon.Alat Mel-

10

temp untuk titik leleh 25400C menggunakan Melting-block.Alat Fisher-Johns


untuk titik leleh 25300C menggunakan heating-block (elektrik) dan kaca
objek untuk menyimpan zatnya.

C. Alat dan Bahan


Alat :
Corong tangkai pendek 15 cm
Corong Buchner 15 cm
Erlenmeyer 125 dan 200 mL
Pembakar Bunsen
Labu isap 250 mL
Kaca arloji
Kertas saring

Bahan :
Asam benzoat murni
Asetanilida
NaftalAlat Thiele
Karbon/arang/norit
Etanol 95%

D. Cara Kerja
Penentuan Titik Leleh
Ambil sejumlah kecil kristal benzoat murni dalam kaca arloji. Gerus
sebagian sampai halus.Ambil tabung kaca kapiler yang satunya tertutup.
Balikkan ujung yang terbuka, lalu tekan-tekan ke dalam serbuk kristal sampai
serbuk masuk ke dalam tabung kapiler. Balikkan lagi tabung dan ketuk-ketuk
sampai serbuk kristal dapat turun ke dasar kapiler. Ulangi pengambilan dengan
cara di atas sampai serbuk yang ada di kapiler tingginya sekitar 0,5 cm. Pasang
kapiler ini di tempat alat Thiele atau alat penentuan titik leleh lainnya.
Pemanasan harus dilakukan dengan api kecil agar naiknya suhu kelihatan

11

berjalan secara perlahan. Perhatikan dan catat saat dimana kristal dalam pipa
kapiler mulai ada yang leleh sampai persis semuanya meleleh (=trayek leleh).

Rekristalisasi
Kristalisasi dari pelarut air
Timbang 5 g asetanilida kotor, masukkan dalam erlenmeyer 250 mL, lalu
masukkan sekitar 50 mL air panas secara bertahap atau sedikit demi sedikit
sambil diaduk sampai semua asetanilida larut. Setelah semua larut tambahkan
sedikit berlebih 57 ml air panas.Didihkan campuran ini di atas kasa asbes
dengan menggunakan pembakar Bunsen. Kepada campuran panas tambahkan
sedikit demi sedikit sambil diaduk dengan batang pengaduk sekitar 0,51 g
karbon/norit untuk menghilangkan warna. Didihkan beberapa saat supaya
penyerapan warna lebih sempurna.Siapkan corong penyaring kaca tangkai
pendek, lengkapi dengan kertas saring lipat.Pasang labu erlenmeyer bersih
untuk menampung filtrat panas.Tanpa menunggu dingin, tuangkan larutan ke
atas corong secepat mungkin.Jika larutan terlanjur dingin dan mengkristal ulangi
pemanasan diatas kasa, dan ulangi penyaringan, sampai semua larutan
tersaring.Biarkan filtrat dingin dengan penurunan suhu secara perlahan (di udara
terbuka) dan jangan diganggu atau diguncang. Jika sudah lama belum terbentuk
kristal, dapat didinginkan erlenmeyer disiram di bawah curahan air kran atau
direndam dalam air es. Bila di air es belum juga terbentuk kristal berarti larutan
kurang jenuh, maka jenuhkan dengan menguapkan pelarutnya.
Jika semua kristal sudah terbentuk dan terpisah, lakukan penyaringan
kristal dengan menggunakan corong Buchner yang dilengkapi dengan peralatan
pengisapan. Cuci kristal dalam corong Buchner dengan sedikit air dingin, satu
sampai dua kali. Tekan kristal dengan spatula sekering mungkin. Tebarkan
kristal di atas kertas saring lebar dan kering, tekan sekering mungkin. Timbang
kristal kering dan tentukan titik lelehnya.

Kristalisasi dalam pelarut organik


Timbang 5 g naftalen kotor, masukkan dalam erlenmeyer 100 mL, lalu
masukkan ke dalamnya sekitar 20 mL etanol 95% secara bertahap dan hati-hati

12

sambil diaduk. Campuran dipanaskan dan dididihkan di dalam penangas air


sampai mendidih. Angkat dan tambahkan 0,5 g karbon/norit sambil diaduk.
Didihkan lagi sebentar di atas penangas air.Selagi panas, lakukan penyaringan di
atas corong kaca kertas saring lipat.Kemudian filtrat didinginkan. Jika semua
kristal sudah terbentuk dan terpisah, lakukan penyaringan dengan cara
menggunakan corong Buchner yang telah dilengkapi penmgisapan. Cuci kristal
dengan 2 3 mL etanol dingin. Keringkan, pindahkan ke kertras saring lebar,
tekan sekering mungkin.Timbang hasilnya dan tentukan titik lelehnya.

Pertanyaan
1. Terangkan prinsip dasar dari penentuan titik leleh!
2. Terangkan pula prinsip dasar dari rekristalisasi!
3. Faktor-faktor apa saja yang mempengaruhi proses kristalisasi dan bentuk
kristal?
4. Gambarkan diagram fasa dari proses penentuan titik leleh dan rekistalisasi!

Sumber
1. Staf laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia ITB (.....),Petunjuk
Praktikum Kimia Organik I, Laboratorium Kimia Organik Kimia ITB.
2. Svehla, G. (rev), a.b. L. Setiono dan A.H. Pudjaatmaka, 1985, Buku Teks
Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Mikro, edisi keliam, Kalman Media
Pusaka, Jakarta, hlm. 89 90.

13

Percobaan 3
SENYAWA-SENYAWA HIDROKARBON

Hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur atom karbon
(C) dan atom hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan
atom-atom hidrogen yang berikatan dengan rantai tersebut. Istilah tersebut
digunakan juga sebagai pengertian dari hidrokarbon alifatik.Sebagai contoh,
metana (gas rawa) adalah hidrokarbon dengan satu atom karbon dan empat atom
hidrogen: CH4. Etana adalah hidrokarbon (lebih terperinci, sebuah alkana) yang
terdiri dari dua atom karbon bersatu dengan sebuah ikatan tunggal, masing-masing
mengikat tiga atom karbon: C2H6. Propana memiliki tiga atom C (C3H8) dan
seterusnya (CnH2n+2).
Klasifikasi hidrokarbon yang dikelompokkan oleh tatanama organik
adalah:
1.

Hidrokarbon jenuh/tersaturasi (alkana) adalah hidrokarbon yang paling


sederhana. Hidrokarbon ini seluruhnya terdiri dari ikatan tunggal dan terikat
dengan hidrogen. Rumus umum untuk hidrokarbon tersaturasi adalah CnH2n+2.
Hidrokarbon jenuh merupakan komposisi utama pada bahan bakar fosil dan
ditemukan dalam bentuk rantai lurus maupun bercabang. Hidrokarbon dengan
rumus molekulsama tapi rumus strukturnya berbeda dinamakan isomer
struktur.

2. Hidrokarbon tak jenuh/tak tersaturasi adalah hidrokarbon yang memiliki satu


atau lebih ikatan rangkap, baik rangkap dua maupun rangkap tiga.
Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap dua disebut dengan alkena,
dengan rumus umum CnH2n. Hidrokarbon yang mempunyai ikatan rangkap
tiga disebut alkuna, dengan rumus umum CnH2n-2.
3. Sikloalkana adalah hidrokarbon yang mengandung satu atau lebih cincin
karbon. Rumus umum untuk hidrokarbon jenuh dengan 1 cincin adalah CnH2n.
4. Hidrokarbon aromatik, juga dikenal dengan arena, adalah hidrokarbon yang
paling tidak mempunyai satu cincin aromatik.

14

A. Alat dan Bahan


Alat :

Tabung reaksi

Pipet tetes

Gelas ukur

Bahan :

Minyak paraffin

Larutan 2% Br2 dalam CCl4

2-Pentena

Larutan KMnO4 0,5%

Sikloheksena

Larutan Na2CO3 10%

Toluena

H2SO4 pekat

B. Cara Kerja
Lakukan tes A, B dan C pada senyawa hidrokarbon berikut :
1. Hidrokarbon jenuh atau minyak paraffin
2. Hidrokarbon tak jenuh seperti 2-Pentena atau Sikloheksena
3. Hidrokarbon aromatis seperti benzen atau toluen

A. Tes Brom
Ke dalam dua tabung reaksi yang masing-masing berisi 1 mL
hidrokarbon jenuh. Tambahkan 1 2 tetes larutan Br2 dalam CCl4.
Guncangkan, tempatkan satu tabung pada tempat gelap dan tabung lain di
bawah sinar matahari atau lampu pijar selama 5 menit. Bandingkan dan amati
hasilnya.
Ke dalam tabung reaksi yang berisi 1 mL hidrokarbon tak jenuh
tambahkan 1 2 tetes larutan 2% Br2 dalam CCl4, guncangkan tabung dan
amati hasilnya. Lakukan dengan cara yang sama untuk hidrokarbon aromatis.

B. Tes Bayer
Ke dalam tabung reaksi yang berisi 1 mL hidrokarbon jenuh tamnbahkan
1 3 tetes larutan KMnO4 0,5% dan 3 mL larutan Na2CO3 10%, guncangkan
dan amati. Lakukan dengan cara yang sama untuk hidrokarbon aromatis.

15

C. Tes Asam Sulfat


Masukkan dengan hati-hati 3 mL H2SO4 pekat melalui dinding tabung
reaksi. Tambahkan 1 mL hidrokarbon jenuh, kemudian guncangkan dengan
hati-hati dan amati. Lakukan percobaan ini untuk hidrokarbon tak jenuh dan
aromatis.

Pertanyaan
1. Bagaiman sifat kimia paraffin dan mengapa disebut paraffin?
2. Senyawa apakah selain hidrokarbon tak jenuh yang positif dengan tes Bayer
dan larut dalam asam sulfat pekat?
3. Bagaimana cara memisahkan paraffin yang bercampur dengan olefin?

16

Percobaan 4
UJI KELARUTAN SENYAWA ORGANIK
I. Tujuan
1. Menguji kelarutan beberapa senyawa organik.
2. Menentukan sifat suatu senyawa (basa kuat, asam kuat, asam lemah, atau zat
netral).

II. Dasar Teori


Senyawa organik merupakan senyawa kimia yang mengandung gugus
karbon (C). Kelarutan menyatakan secara kualitatif jumlah maksimal zat yang
dapat terlarut dalam sejumlah zat terlarut atau larutan. Dengan tes kelarutan, suatu
senyawa dapat ditentukan apakah suatu senyawa yang sedang diuji adalah basa
kuat (amina), asam lemah (fenol), asam kuat (asam karboksilat), atau suatu zat
netral (aldehid, keton, alkohol, ester, eter). Pelarut yang digunakan dalam uji
kelarutan senyawa organik adalah HCl 5%, NaOH 5%, NaHCO3 5%, H2SO4
pekat, air, dan pelarut-pelarut organik.Senyawa organik adalah golongan besar
senyawa kimia yang molekulnya mengandung karbon,kecuali karbida, karbonat,
dan oksida karbon. Studi mengenai senyawaan organik disebut kimia organik.
Dari dolongan besar itu senyawa organik dapat diklasifikasikan dalam keluarga
(families) dan kelas (class) yang berbeda. Senyawa organik dibagi kedalam
Sembilan kelas yang berbeda, digolongkan menurut sifat masing-masing dalam
senyawa tersebut. Secara kuantitatif untuk menyatakan komposisi atau kelas dari
larutan digunakan uji kelarutan terhadap senyawa tersebut.
Suatu larutan dinyatakan merupakan larutan tidak jenuh jika solute dapat
ditambahkan untuk memperoleh berbagai larutan yang berbeda dalam
konsentrasinya. Dalam banyak hal, ternyata proses penambahan solute tidak dapat
berlangsung secara tidak terbatas. Suatu keadaan akan dicapai dimana
penambahan solute pada sejumlah solvent yang tertentu tidak akan menghasilkan
larutan lain yang memiliki konsentrasi lebih tinggi. Kelarutan yang besar terjadi
bila molekul-molekul solute mempunyai kesamaan dalam struktur dan sifat-sifat
kelistrikan dari molekul-molekul solvent. Bila ada kesamaan dari sifat-sifat
kelistrikan, misalnya momen dipol yang tinggi, antara solvent-solvent, maka

17

gaya-gaya tarik yang terjadi antara solute solvent adalah kuat. Sebaliknya, bila
tidak ada kesamaan, maka gaya-gaya tarik solute solvent lemah.
Secara umum, padatan ionik mempunyai kelarutan yang lebih tinggi dalam
pelarut polar daripada dalam pelarut non-polar. Juga, jika elarut lebih polar, maka
kelarutan dari padatan-padatan ionik akan lebih besar.
Pengendapan merupakan metode yang sangat berharga untuk memisahkan
suatu sampel menjadi komponen-komponennya. Proses yang dilibatkan adalah
proses dalam zat yang akan dipisahkan itu digunakan untuk membentuk suatu fase
baru endapan padat.
Pengujian mengenai kelarutan ini banyak digunakan untuk produk-produk
instan seperti jahe instan, kopi instan, serta dapat pula digunakan untuk tablet.
Makin tinggi angka yang diperoleh menunjukkan kelarutan yang meningkat
pula.Kelarutan zat dapat dilihat dari bagan berikut ini:

18

III. Metodologi Percobaan


3.1 Alat
-

Tabung reaksi

Rak tabung reaksi

Pipet tetes

Spatula

3.2 Bahan
-

NaOH 5%

HCl 5%

Zat Unknown

NaHCO3 5%

H2SO4 pekat

3.3 Prosedur Kerja


1 ml aquades dituangkan kedalam tabung reaksi.Setelah itu ditambahkan
kira-kira 1-2 tetes cairan atau sedikit kristal zat unknown. Tabung reaksi ini yang
telah terisi diketuk atau digoyang dengan perlahan dan hati-hati sampai dapat
dipastikan bahwa zat unknown larut atau tidak larut dalam air, diamati apa yang
terjadi dan data hasil pengamatan dicatat dengan lengkap.
Jika zat unknown larut, dilakukan pengamatan lebih lanjut dengan
melakukan uji asam dan basa menggunakan kertas lakmus.Data hasil pengamatan
dicatat dengan lengkap.
Jika zat unknown tidak larut dalam air, maka dilakukan pengujian lebih
lanjut dengan menambahkan NaOH 5% dan pengerjaan lebih lanjutnya dapat
dilihat pada diagram diatas. Semua fenomena yang didapat dalam pengamatan
dicatat dengan lengkap

4. Pertanyaan
1. Bagaimana dan jelaskan prinsip kelarutan senyawa organik ?

19

2. Mengapa dan jelaskan dengan melakukan tes kelarutan terhadap suatu zat atau
senyawa organik, sifat dari zat atau senyawa organik tersebut dapat ditentukan
?

Sumber
3. Staf Laboratorium Kimia Organik Jurusan Kimia ITB (.....), Petunjuk
Praktikum Kimia Organik I, Laboratorium Kimia Organik Kimia ITB.
4. Fieser, Louis F. and Kenneth L. Williamson, 1974, Organic Experiments,
3rd edition, Heath., p. 27, 28, 30, 64.

20

Percobaan 5
SENYAWA ALKOHOL DAN FENOL

Alkohol dan fenol merupakan dua senyawa organik yang mempunyai


struktur yang serupa, tetapi gugus fungsi pada fenol melekat langsung pada cincin
aromatik.Hidrokarbon berlaku sebagai dasar pengelompokan senyawa organic.
Suatu senyawa non hidrokarbon yang mana mengandung rantai karbon atau cincin
atom-atom karbon yang sama.Yang akan dibahas terbatas pada derivate sederhana
yang diperoleh dari menggantikan satu, dua, atau tiga atom hydrogen dalam
molekul hidrokarbon, dengan atom oksigen atau gugus hidroksil. Adanya atomatom atau gugus-gugus atom menentukan sebagian besar sifat fisika dan kimia
molekul itu.Atom ataupun gugus atom yang paling menentukan sifat suatu zat
dirujuk sebagai gugus fungsional.
Percobaan alkohol dan fenol dalam praktikan kali ini mengajarkan alkohol
adalah senyawa senyawa dimana satu atau lebih atom hydrogen dalam sebuah
alkana digantikan oleh sebuah hidroksil.Selain itu percobaannya ini untuk
mempelajari sifat kimia seperti suatu alkohol dapat teroksidasi dan bereaksi
dengan beberapa zat kimia dan fisika seperti bersifat semi polar karena terdiri dari
2 gugus yaitu alkil dan gugus hidroksil dan juga alcohol dan fenol adalah asamasam lemahalkohol 10-100 kali lebih lemah dari air,fenol 10 kali lebih kuat dari
air dengan kata lain fenol lebih asam dari alkohol.Percobaan ini juga untuk
membedakan antara alkohol primer,sekunder dan tersier apabila bereaksi dengan
zat lain.

A. Alat dan Bahan


Bahan :

Etanol

Iso amilalkohol

Butanol

HCl

sec-Butanol

ZnCl2

ter-Butanol

Gliserol

Iodium dalam KI

CuSO4

NaOH 10%

Fenol

21

Asam asetat glasial

Brom 2% dalam CCl4

Asam sulfat pekat

FeCl3

Metanol

KMnO4

Logam Na

Indikator PP

Natrium bikromat 1%

Air Brom

Alat :

Tabung reaksi

Pipet tetes

Pemanas air

Gelas ukur 25 mL

Gelas piala

B. Cara Kerja
A. Alkohol
1. Tes Iodoform
Siapkan 3 tabung reaksi dan isi masing-masing tabung dengan etanol, butanol
dan sec-butanol.Tambahkan 2 3 tetes Iodium dalam KI, dan tambahkan
larutan NaOH 10% tetes demi tetes sampai warna iodium hilang.

2. Reaksi Esterifikasi
Siapkan tabung reaksi dan isi masing-masing tabung dengan etanol, butanol
dan sec-butanol. Tambahkan masing-masing tabung dengan 1 mL asam asetat
glasial, kemudian tambahkan dengan hati-hati 0,5 mL asam sulfat pekat.
Guncangkan dan panaskan perlahan, tambahkan 3 mL air dan amati uap yang
terjadi.
Mengapa alkohol tersier tidak membentuk ester ?

3. Tes dengan logam Na


Masukkan 3 mL metanol atau etanol dalam tabung reaksi, tambahkan 1
lempeng logam Na. Guncangkan dan amati. Ke dalam larutan yang diperoleh
tambahkan beberapa indikator pp, amati dan catat hasilnya.

22

4. Tes Oksidasi
Tambahkan 1 tetes asam sulfat pekat ke dalam 5 mL larutan Na-bikromat 1%.
Campurkan dan kocok dengan baik. Tambahkan 2 tetes sampel yang akan di
tes dan panaskan secara perlahan, amati perubahan warna larutan. Lakukan tes
ini untuk etanol, sec-butanol dan ter-butanol.

5. Tes Lucas
Tes ini dilakukan untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan
tersier.Perbedaan didasarkan atas kecepatan alkil klorida dari alkoholnya.Tes
ini dilakukan terhadap n-butanol, sec-butanol, ter-buatanol dan isoamilalkohol.
Masukkan 0,5 mL sampel alkohol ke dalam tabung reaksi, tambahkan dengan
cepat 3 mL pereaksi Lucas pada suhu 26 27 C. Tutup tabung, kocok dan
dinginkan amati setelah 5 menit dan 1 jam. Catat waktu selama reaksi
berlangsung dengan terlihatnya larutan menyerupai awan.Apakah timbul
lapisan terpisah atau tidak. Jika hasilnya positif lakukan tes kedua dengan
memakai HCl pekat sebagai pereaksi dan amati hasilnya. Pereaksi Lucas
adalah larutan 340 g ZnCl2 kering dalam 230 mL HCl pekat dingin.

6. Membedakan monoalkohol dan polialkohol


Lakukan percobaan ini terhadap etanol dan gliserol. Masukkan 1 mL sampel
alkohol ke dalam tabung reaksi, encerkan dengan sedikit aquades, tambahkan
3 tetes larutan CuSO4 5% dan NaOH 10%. Guncang dan amati hasilnya.

B. Fenol
1. Tes Brom
a. Timbang 0,2 g atau 0,2 mL fenol dalam CCl4, kemudian tambahkan tetes demi
tetes larutan brom 2% dalam CCl4 sampai warna brom hilang dalam waktu 1
menit. Jika tidak terlihat uap HBr yang terjadi, tiup perlahan-lahan mulut
tabung.

23

b. Larutkan 0,1 g fenol dalam 10 15 mL air, tambahkan air brom sampai


warnanya hilang, dalam hal ini akan timbul endapan putih.

2. Tes dengan FeCl3


Siapkan 2 tabung reaksi dan isi masing-masing tabung dengan 1 mL larutan
fenol 0,1% dan 1 mL air. Kemudian pada masing-masing tabung, tambahkan
beberapa tetes larutan FeCl3 2,5%. Guncang, amati dan bandingkan hasilnya.

Pertanyaan
1. Terangkan mengapa metanol tidak memberikan hasil positif dengan iodoform
2. Tulisklan struktur 2-propanol dan isobutanol serta nyatakan apakah
memberikan tes positif dengan tes iodoform !
3. Tulis rumus struktur dan isomer (2 buah) dari amilalkohol, yang manakah
yang memberikan tes positf dengan tes Lucas, tetapi memberikan tes negatif
terhadap tes iodoform. Apakah perbedaannya antara alkohol dengan fenol ?

24

Percobaan 6
SENYAWA KARBONIL

Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C=O. Jika kedua gugus yang
menempel pada gugus karbonil adalah gugus-gugus karbon, maka senyawa itu
dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hydrogen,
senyawa tersebut termasuk golongan aldehida.Oksidasi parsial dari alcohol
menghasilkan

aldehid

(oksidasi

lanjitnya

menghasilkan

asam

karboksilat).Formaldehida, suatu gas tak berwaarna, mudah larut dalam


air.Larutan 40% didalam air di namakan formalin, yang digunakan dalam
pengawetan cairan dan jaringan.Aseton adalah keton yang paling penting.Ia
merupakan cairan volatil (titik didih 65C) dan mudah terbkar. Aseton adalah
pelarut yang baik untuk melarutkan senyawa-senyawa organic, banyak digunakan
sebagai pelarut pernis, lak, dan pelastik. Salah satu membuatan aseton adalah
melalui dehidrasi isopropyl alcohol dengan bantuan katalis tembaga.
Aldehid dan keton yang dilarutkan dalam air dapat membentuk hidrat (yang
disebut

gem-diol)

dan

mengadakan

keseimbangan.

Meskipun

tetapan

keseimbangan hidarsi untuk sebagian senyawa karbnil sangat kecil, namun


kesetimbangan di antara aldehid dan keton dengan hidratnya berlangsung sangat
cepat.Hidrasi aldehid atau keton dikataliskan oleh asam atau basa.Katalis basa
dalam hal ini berfungsi untuk melakukan deprotonasi dari air dan menghasilkan
ion hidroksida yang sifatnya lebih nukleofilik. Katalis asam melibatkan ikatan
hidrogen atau protonasi pada oksigen-karbonil sehingga mengakibatkan gugus
karbonil itu menjadi elektrofil yang lebih reaktif .

A. Alat dan Bahan


Bahan:

Formalin

Formaldehid

Aseton

Asam sulfat

Asetaldehid

Na-bisulfit

Benzaldehid

Etanol

Sikloheksanon

Eter

25

Pereaksi Tollens

Na-bikarbonat

Pereaksi Fehling

NaOH

Pereaksi Benedict

2-4 dinitrofenilhidrazin

Alat:

Tabung reaksi

Pipet tetes

Pemanas air

Erlenmeyer

Cawan penguapan

Gelas ukur 25 mL

Gelas piala

B. Cara Kerja
Uji Tollens
Ke dalam masing-masing tabung reaksi masukkan 1 mL pereaksi Tollen,
kemudian tambahkan 3 5 tetes sampel, panaskan secara perlahan.Amati
perubahan yang terjadi.

Uji Fehling
Ke dalam masing-masing tabung reaksi masukkan 10 mL pereaksi Fehling,
kemudian tambahkan 3 5 tetes sampel, panaskan secara perlahan.Amati
perubahan yang terjadi.

Uji Benedict
Ke dalam masing-masing tabung reaksi masukkan 10 mL pereaksi Benedict,
kemudian tambahkan 3 5 tetes sampel, panaskan secara perlahan.Amati
perubahan yang terjadi.

Uji Ammonia
Ke dalam cawan penguapan masukkan 1 mL sampel dan 2 mL ammonia
pekat, kemudian uapkan sampai kering dengan menggunakan penangas air.

26

Uji NaOH
Ke dalam masing-masing tabung reaksi masukkan 5 mL pereaksi NaOH
10%, kemudian tambahkan 1 mL sampel, panaskan secara perlahan. Amati
perubahan yang terjadi.

Uji 2,4-dinitrofenilhidrazin (2,4-DNPH)


Ke dalam tabung reaksi masukkan 1 mL sampel, kemudian tambahkan 3 5
tetes 2,4 DNPH. Amati perubahan yang terjadi.

Reaksi dsengan Na-Bisulfit


Masukkan 10 mL Na-bisulfit jenuh dalam erlenmeyer dan tambahkan 5 mL
asetaldehid.Kocok kuat sampai reaksi sempurna dan dinginkan dengan es
yang dicampur garam. Senyawa hasil reaksi akan mengkristal, saring dan
cuci dengan etanol, lalu dengan eter dan biarkan kering. Tambahkan 10 mL
Na-bikarbonat 10% ke dalam sebagian dari kristal yang diperoleh. Amati
bau yang dihasilkan.
Lakukan percobaan ini dengan mengganti asetaldehid dengan aseton.

Polimerisasi
Masukkan 2 mL asetaldehid murni dalam tabung reaksi kering. Tambahkan
dengan hati-hati 1 tetes asam sulfat pekat, campurkan, kemudian amati
perubahan suhu. Tambahkan 3 mL air dingin dan kocok.Amati apakah ada
bagian yang tidak larut.

Pertanyaan
1. Bagaimana cara membuat formalin ? (sebutkan 2 cara)
2. Sebutkan beberapa kegunaan formalin ?
3. Apakah yang dimaksud dengan reaksi Canizaro dan kondensasi aldol ?
4. Tuliskan reaksi masing-masing antara formaldehid, asetaldehid dan aseton
dengan etil magnesium bromida, serta produk hidrolisis hasil reaksinya ?
5. Bagaimana cara membuat sianohidrin dari aseton ?
6. Bagaimana cara membedakan aldehid dengan keton ?

27

Percobaan 7
SENYAWA AMINA

Amina adalah senyawa yang mengandung atom nitrogen trivalen yang


berikatan dengan satu/ dua/ tiga atom karbon. Ditinjau dari rumus strukturnya,
amina merupakan turunan dari NH3 dengan satu/ dua/ tiga atom hidrogennya
digantikan oleh gugus alkil (-R) atau aril (-Ar).Klasifikasi amina didasarkan atas
jumlah atom H dalam NH3 yang digantikan oleh gugus alkil/ aril.Bila yang diganti
hanya satu atom H disebut amina primer, bila yang diganti dua buah atom H
disebut amina sekunder, dan bila yang diganti tiga buah atom H dinamakan amina
tersier.Bila penggantinya gugus alkil dinamakan amina alifatik, dan bila
penggantinya gugus aril dinamakan amina aromatik.Dalam hal atom N dalam
amina merupakan bagian dari suatu cincin maka amina tersebut diklasifikasikan
sebagai amina heterosiklik.Bila atom N dalam amina merupakan bagian dari
cincin

aromatik,

maka

amina

tersebut

termasuk

amina

heterosiklik

aromatik.Semua amina merupakan senyawa polar, dan antar molekul amina


primer/ sekunder terdapat ikatan hidrogen.Karena perbedaankeelektronegatifan
antara atom N dan H relatif kecil maka ikatan hidrogen antar molekul amina tidak
sekuat molekul-molekul yang mengandung gugus OH, seperti misalnya
alkohol.Adanya perbedaan kekuatan antara ikatan hidrogen dalam molekulmolekul amina maupun alkohol nampak pengaruhnya terhadap titik didih kedua
golongan senyawa tersebut.kelarutan amina dalam air menurun seiring dengan
meningkatnya berat molekul. Dengan molekul air, semua amina dapat membentuk
ikatan hidrogen.
Dua macam cara yang dapat digunakan untuk membuat amina adalah: (a) cara
substitusi, yaitu mereaksikan amonia dengan alkil halida, (b) cara reduksi, yaitu
dengan mereduksi senyawa nitro atau senyawa nitril atau senyawa aldehida/
keton, dengan ketentuan bahwa untuk masing-masing senyawa tersebut
menggunakan reduktor yang berbeda. Cara pembuatan amina primer yang khusus
adalah melalui reaksi degradasi Hofmann, yaitu mereaksikan suatu amida dengan
brom dalam suasana alkalis. Kekhususan dari cara yang terakhir ini adalah
terjadinya pengurangan satu atom C (degradasi) pada amida asalnya.

28

A. Alat dan Bahan


Bahan:

Na-nitrit 10%

Anilin

HCl 2N

Kanji

Aseton

KI

Na-nitroprusid 1%

-naftol

NaOH 0,5% dan 5%

Benzoil klorida

Dimetilamina

Asetaldehid

Kloroform

Alat:

Tabung reaksi

Pipet tetes

Pemanas air

Erlenmeyer

Gelas ukur 25 mL

Gelas piala

B. Cara Kerja
A. Amina Primer
1. Reakai dengan Asam Nitrit
Larutkan 0,1 g sampel dengan 5 mL HCl 2 N, dinginkan larutan dengan
es. Tambahkan 2 mL larutan NaNO2 10% (dilarutkan dalam air
es).Panaskan perlahan dengan menggunakan penangas air.Amati gas hasil
reaksi yang terjadi.

2. Tes Rimini
Pada tabung reaksi campurkan 1 tetes sampel, 1 mL aseton dan 1 tetes
larutan Na-nitroprusid 1%.Amati warna merah yang timbul setelah 1
menit.

29

3. Reaksi Karbilamin
Ke dalam tabung reaksi yang berisi 1 mL NaOH 0,5 N (dalam etanol)
tambahkan 0,1 g sampel dan 3 tetes kloroform, kemudian panaskan sampai
mendidih. Suatu karbilamin akan terbentuk dan menimbulkan bau busuk.

4. Pembentukan garam diazonium


Larutkan 1 g anilin dalam 3 mL HCl pekat dan 5 mL air, lalu
dinginkan.Tambahkan larutan dingin 1 g NaNO2 dalam 5 mL air secara
perlahan (sambil diaduk sampai menghasilkan hasil positif dengan HNO2).
1 tetes larutan hasil reaksi diencerkan dengan 4 tetes air, kemudian
teteskan larutan tersebut pada kertas yang sudah direndam dalam kanji dan
KI.
Bagi dua larutan hasil reaksi. Bagian pertama ditambah dengan larutan
dingin 0,4 gram -naftol dalam 4 mL larutan NaOH 5% yang akan
menghasilkan warna jingga. Sementara pada bagian kedua dilakukan
pemanasan yang akan membebaskan nitrogen dan menghasilkan fenol.

B. Amina Sekunder
1. Tes Simon
Kepada 1 tetes larutan sampel tambahkan 2 tetes larutan asetaldehid
diikuti dengan 1 tetes larutan Na-nitroprusid 1%. Dalam waktu 5 menit
akan dihasilkan warna biru yang kemudian akan berubah menjadi biru
kehijauan sampai kuning.

2. Tes dengan Benzoil klorida


Masukkan 0,5 g sampel ke dalam tabung reaksi. Tambahkan 10 mL
larutan NaOH 5% dan 1 mL benzoil klorida.Tutup tabung reaksi dan
kocok sampai bau benzoil klorida hilang.Uji sifat yang terbentuk.

3. Tes dengan Benzen sulfonilklorida


Masukkan 0,5 g sampel ke dalam tabung reaksi. Tambahkan 20 mL
larutan NaOH 5% dan 1 mL benzoil klorida.Tutup tabung reaksi dan

30

kocok sampai bau benzoil klorida hilang.Uji sifat yang terbentuk.Jika


terjadi endapan dalam larutan alkali, encerkan dengan 10 mL air
kocok.Endapan yang tidak larut menandakan amina sekunder. Sementara
endapan yang larut dan memberikan warna merah kongo dengan
penambahan HCl encer menandakan amina primer.

Pertanyaan
1. Tuliskan reaksi antara NaNO2 dengan HCl dan anilin, etilanilin, dimetilanilin
dan metilamina !
2. Mengapa kita memakai campuran NaNO2 dengan HCl, tidak larutan NaNO2
langsung?
3. Bagaimana membedakan amina alifatik dan aromatik !
4. Apa yang dimaksud dengan reaksi Sandmeyer ?

31

Percobaan 8
ISOMER GEOMETRI

Isomer geometri adalah isomer yang disebabkan oleh perbedaan letak atau
gugus didalam ruangan. Isomer geometri sering juga disebut dengan isomer cistrans. Isomeri ini tidak tidak reddapat pada kompleks dengan strruktur linear,
trigonal planar, atau tetrahedral, tetapi umum terdapat pada kompleks planar
segiempat dan oktahedral.
Kompleks yang mempunyai isomer hanya kompleks-komplek yang bereaksi
sangat lambat dan kompleks yang inert.Ini disebabkan karena kompleks-kompleks
yang bereaksi sangat cepat atau kompleks-kompleks yang labil, sering bereaksi
lebih lanjut membentuk isomer yang stabil.
Pada

beberapa

senyawa

kompleks

koordinasi,

ikatan

kovalen

menimbulkan kemungkinan terbentuknya senyawa-senyawa isomer, karena ligan


terikat dalam ruangan sekitar ion logam pusat. Yang dimaksud dengan senyawa
isomer adalah molekul-molekul atau ion-ion yang mempunyai susunan atom yang
sama sehingga bangun dan sifat-sifatnya berbeda. Ada dua keisomeran yang lazim
dijumpai pada senyawa kompleks koordinasi yaitu keisomeran cis-trans dan
keisomeran optik.

A.

Alat dan bahan

Alat
-

Erlenmeyer 125ml

Pembakar bunsen

Corong buchner

Labu bulat 400ml

Alat penentuan titik leleh

Bahan
-

Kertas saring

Anhidrat meleat

HCl pekat

32

B.

Cara Kerja.
20 ml Aquadestdididihkan dalam erlemeyer 125ml ditambah 15gr anhidrat

meleat, didinginkan labu dibawah pancuran air keran, kumpulkan asam meleat
diatas corong buchner, keringkan dan tentukan titik leleh.
Filtratnya masukkan kedalam labu bundar 100ml, tambahkan 15ml HCL
pekat selama 10menit, dinginkan pada suhu kamar dan kumpulkan asam fumarat
dalam corong.

33

Percobaan 9
SENYAWA ASAM KARBOKSILAT
DAN ESTER

Suatu ester asam karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus
CO2R dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril.Suatu ester dapat dibentuk
dengan reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol, suatu
reaksi yang disebut reaksi esterifikasi.Esterifikasi berkataliskan asam dan
merupakan reaksi reversibel. Ester adalah senyawa karbon yang mengandung
gugus fungsi COO yang terikat pada dua gugus alkyl, R dan R.Ester yang
dianggap berasal dari senyawa alkana yang disebut alkil alkanoat. Rumus umum
dari alkil alkanoat dinyatakan sebagai CnH2NO.
Ester dibuat dari asam karboksilat dan alkohol melalui reaksi esterifikasi
dengan bantuan katalis H2SO4 pekat.Reaksi esterifikasi sebenarnya merupakan
reaksi kesetimbangan.Reaksi esterifikasi bersifat reversible. Untuk memperoleh
rendemen tinggi dari ester itu, kesetimbanghan harus di geser kearah sisi ester.
Suatu teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang
murah secara berlebihan .teknik lain adalah membuang salah satu produk dari
dalam campuran reaksi (misalnya dengan destilasi air secara azeotrop).

A. Alat dan Bahan


Bahan:

Na-bikarbonat 5%

FeSO4

Asam asetat glasial

KOH

Etanol

NaOH 6N

Asam sulfat pekat

Etil asetat

Asam monokarboksilat

Hidroksilamin hidroklorida

Asam dikarboksilat

0,5 N dalam etanol

HCl 1N

FeCl3 5%

34

B. Cara Kerja
A. Asam Karboksilat
1. Reaksai dengan Na-bikarbonat
Masukkan larutan Na-bikarbonat 5% pada gelas arloji. Tambahkan 1 tetes
asam murni. Jika senyawa yang dipakai padat, pakailah sedikit asam
tersebut. Timbulnya gas CO2 menyatakan asam.

2. Pembentukan Ester
Panaskan sedikit asam dengan 2 bagian etanol 95% dan 1 bagian asam
sulfat pekat selama 2 menit. Dinginkan dan tuangkan dengan hati-hati
dalam cawan penguapan yang berisi larutan Na-bikarbonat, amati bau
yang terjadi. Jika terjadi bau yang wangi menandakan terbentuknya ester,
suatu tanda adanya asam.

3. Asam monokarboksilat dan dikarboksilat


Sediakan 2 tabung reaksi, pada masing-masig tabung diberi asam
dikarboksilat dan monokarboksilat. Pada tabung tersebut diberi 3 5 tetes
larutan FeSO4 5% kemudian tambahkan larutan KOH 5% atau NaOH 5%
sebanyak 4 6 tetes. Amati perubahan yang terjadi.

B. Ester
Tes Asam hidroksiamat
Campurkan 1 tetes ester dengan 1 mL hidroksilamin hidroklorida 0,5N
dalam etanol 95%. Tambahkan 0,2 mL NaOH 6N. Panaskan campuran
sampai mendidih dan sesudah larutan sedikit dingin tambahkan 2 mL HCl
1N.Jika larutan keruh tambahkan 2 mL etanol. Amati warna yang
dihasilkan jika terhadap larutan tersebut ditambahkan 1 tetes FeCl3 5%.

35

Percobaan 10

PENAPISAN DAN ANALISIS KUALITATIF


SENYAWA METABOLIT SEKUNDER

A. Alat dan Bahan


Bahan:

Bagian dari tumbuhan

Anhidrida asetat

Metanol

Etanol HCl pekat

Larutan H2SO4 2M

Amilalkohol

Kloroform

Larutan NaOH 1N

NH4OH

Larutan FeCl3 1%

H2SO4 pekat

Pereaksi Bouchardat

Larutan HCl 2N

Pereaksi Dragendorff

Serbuk Mg

Pereaksi Meyer

Alat:

Erlenmeyer 250 mL

Gelas ukur 50 mL

Corong

Cawan porselin

Corong pisah

Tabung reaksi

Pipet tetes

Lempeng porselin

B. Cara Kerja
1. Pengumpulan bahan tumbuhan
Kumpulkan kira-kira 50 g sampel tumbuhan (daun atau buah atau kulit
batang segar). Catat nama ilmiah dan nama lokal dari tumbuhan tersebut.

2. Penapisan Senyawa Metabolit Sekunder


36

Kira-kira 10 g sampel bagian tumbuhan yang telah dipotong-potong kecil


(halus) ditambahkan 100 mL campuran metanol-air (4:1), aduk dan diamkan
selama 5 15 menit kemudian saring.Filtrat yang diperoleh diuapkan
sampai 1/10 volume semula pada 40C, kemudian asamkan dengan larutan
H2SO4 2M. Selanjutnya filtrat tersebut diekstraksi dengan 5 15 mL CHCl3.
Lakukan sebanyak 3 kali ekstraksi, sehingga diperoleh ekstrak CHCl 3
(ekstrak polar pertengahan) dan lapisan air-asam. Terhadap ekstrak CHCl3
yang

diperoleh

lakukan

identifikasi

untuk

senyawa

golongan

terpenoid/steroid, flavonoid, kuinon, tanin dan saponin.Selanjutnya lapisan


air-asam dibasakan sampai pH 10 dengan NH4OH kemudian ekstraksi
dengan campuran CHCl3-Metanol (3:1) sebanyak 2 kali sehingga
diperolweh ekstrak CHCl3-Metanol (ekstark basa) dan lapisan airbasa.Terhadap ekstrak CHCl3-Metanol (ekstreak basa) lakukan identifikasi
untuk senyawa golongan alkaloid.

3. Identifikasi senyawa golongan terpenoid/steroid dengan uji LiebermanBurchard


Ke dalam 1 2 mL ekstrak CHCl3 (polar pertengahan) pada tabung reaksi
ditammabhkan 2 tetes anhidrida asetat dan diaduk. Kemudian teteskan 1 2
tetes H2SO4 pekat dan amati warna yang terbentuk. Catat warna yang
terbentuk pada saat diteteskan dan warna setelah dibiarkan beberapa saat.Uji
ini positif bila terjadi perubahan warna merah ke hijau ke ungu ke biru.

4. Identifikasi senyawa golongan saponin


10 mL ekstrak CHCl3 (polar pertengahan) dalam tabung reaksi dikocok
vertikal selama 10 detik, jika terbentuk busa 1 10 cm stabil selama 10
menit maka saponin positif. Selanjutnya tambahkan 1 tetes larutan HCl 2N,
saponin positif jika busa tidak hilang.

5. Identifikasi senyawa golongan flavonoid


Ke dalam 5 mL ekstrak CHCl3 (polar pertengahan) tambahkan serbuk Mg, 2
mL larutan etanol-HCl (1:1) dan 5 mL amil alkohol. Kocok dan

37

amatiperubahan warnanya. Jika timbul warna merah, kuning atau jingga


pada lapisan amil alkohol maka positif ada flavonoid.

6. Identifikasi senyawa golongan kiunon


Ke dalam 5 mL ekstrak CHCl3 (polar pertengahan) tambahkan 2 mL larutan
NaOH 1N, aduk dan amati warna yang terbentuk. Kuinon positif jika
terbentuk warna merah.

7. Identifikasi senyawa golongan tanin


Sejumlah ekstrak CHCl3 (polar pertengahan) pada lempeng porselin
ditambahkan beberapa tetes larutan FeCl3 1%.Golongan tanin positif jika
terjadi perubahan warna menjadi hijau ungu atau hitam.

8. Identifikasi senyawa golongan alkaloid


Uji dengan pereaksi Bouchardat
Sejumlah ekstrak CHCl3-Metanol (ekstrak basa) pada lempeng porselin
tambahkan pereaksi Bouchardat.Jika terbentuk endapan maka positif ada
alkaloid.

Uji dengan pereaksi Meyer


Ke dalam 1 mL ekstrak CHCl3-Metanol (ekstrak basa) teteskan 1 2 tetes
pereaksi Meyer.Alkaloid positif ada jika terjadi endapan kuning muda.

Uji dengan pereaksi Dragendorff


Ke dalam 1 mL ekstrak CHCl3-Metanol (ekstrak basa) teteskan 1 2 tetes
pereaksi Dragendorff.Alkaloid positif ada jika terjadi endapan jingga.

Pertanyaan
3. Bagaimana dan terangkan prinsip penapisan senyawa metabolit sekunder yang
anda lakukan ?
4. Terangkan prinsip reaksi identifikasi yang anda lakukan dan tuliskan pula
reaksinya !

38

5. Tuliskan taksonomi dari tumbuhan yang anda pergunakan sebagai sampel.


Bagaimana pula kandungan senyawa metabolit sekunder dari tumbuhan anda
dari literatur ?

Sumber
1. Harbone, J.B., Phytochemical Methods, diterjemahkan oleh Kosasih
Padmawinata dan Iwang Soedio, 1987, Metode Fitokimia : Penuntun Cara
Modern Menganalisis Tumbuhan, Penerbit ITB, Bandung.
2. Soetarno, S., 1997, Kandungan Senyawa Bioaktif dari Tumbuhan dan Cara
Analisisnya, Suatu Tinjauan Singkat, dalam Prosiding Temu Ilmiah Nasional
Bidang Farmasi, Bandung, III-59 III-75.

39

Percobaan 11
KROMATOGRAFI LAPIS TIPIS

Kromatografi lapis tipis (KLT) adalah suatu teknik kromatografi yang


sederhana yang biasanya digunakan untuk identifikasi senyawa-senyawa organik.
Teknik ini dikembangkan pada tahun 1938 oleh Ismailoff dan Schraiber. Metode
ini kepekaannya cukup tinggi dengan jumlah cuplikan beberapa mikrogram. Pada
hakekatnya KLT melibatkan dua perubahan yaitu fase diam dan sifat gerak. Fase
diam dapat berupa serbuk halus yang berfungsi sebagai permukaan penyerap
(kromatografi cair-padat) atau berfungsi sebagai penyangga untuk lapisan zat cair
(kromatografi cair-cair). Prinsip kerja dari KLT yaitu campuran yang akan
dipisahkan dilarutkan dalam pelarut yang sesuai. Penotolan dilakukan memakai
pipa kapiler. Pelarut dibiarkan menguap atau dihilangkan dengan bantuan aliran
udara kering. Lapisan kemudian dimasukan ke dalam bejana yang berisi pelarut
yang dalamnya sekitar satu cm yang akan bertindak sebagai fase gerak. Lalu
bejana ditutup ketat dan pelarut dibiarkan sekitar 10-15 menit. Titik tempat
campuran yang ditotolkan pada ujung pelat atau lembaran disebut titik awal dan
cara menempatkan cuplikan disebut penotolan. Garis depan pelarut ialah bagian
atas fase gerak atau pelarut ketika bergerak melalui lapisan dan setelah
pengembangan selesai, merupakan tinggi maksimum yang dicapai pelarut.

A. Alat dan bahan


Alat:

Oven

Kertas saring

Kaca besar

Pita selotip

Gelas piala 100ml

Batang pengaduk

TLC

Tabung reaksi

Pipa gelas kapiler

40

Bejana

Gelas piala 200ml

Rotarvan

Pipet tetes

Benzen

Lempeng

Bahan :

Aquades

metanol

5ml etanol

2 buah tablet kafelin

Zat cateknik

90 ml PE

1 gr CaCO4

2 gr sukrosa

Larutan pengembang komposisi methanol.

B. Prosedur kerja
1. Reparasi Plat

Plat kaca dibersihkan air dengan methanol, dilap dengan kertas atau kain,
lima plat disiapkan Disusun diatas sebuah kaca besar, disekatkan dengan
pita selotip.

Silika siapkan dengan sebanyak3 gr dan 6 ml air aduk dengan


mortis,lapiskan campuran silika diatas plat dan keringakan padaoven
dalam suhu 120oC selama satu jam.

2. Penyiapan pengembang kromatografi

1 ml metanol masukkan kedalam chember, goyangkan, homogenkan, dan


jenuhkan selama 5-10 menit.

Dalam gelas piala 100ml membuat larutan pengembang dengan komposisi


asam asetat, eter dan benzene,dilapisi dinding dengan kertas saring,
41

ditutup gelas piala dengan cawan sampai jenuh kemudian amati pola
senyawa.

3. Penotolan sampel
Totolkan sampel pada ujung plat menggunakan pipet halus,diamkan
sampai kering
Masukkan plat dalam chember
Angkat plat dari chember bila pelarutnya sudah sampai batas plat
Diamkan 5-10 menit, kemudian lihat hasilnya.

Sumber
3. Harbone, J.B., Phytochemical Methods, diterjemahkan oleh Kosasih
Padmawinata dan Iwang Soedio, 1987, Metode Fitokimia : Penuntun Cara
Modern Menganalisis Tumbuhan, Penerbit ITB, Bandung.
4. Soetarno, S., 1997, Kandungan Senyawa Bioaktif dari Tumbuhan dan Cara
Analisisnya, Suatu Tinjauan Singkat, dalam Prosiding Temu Ilmiah Nasional
Bidang Farmasi, Bandung, III-59 III-75.

42