Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul

: Reaksi Pembuatan Alkena dengan Dehidrasi Alkohol

Tujuan Percobaan

1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan senyawa dengan

ikatan rangkap
2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap.
Pendahuluan
Alkohol adalah senyawa yang sering digunakan dalam kehidupan sehari-hari, dalam
bidang laboratorium dan juga dalam bidang kesehatan. Alkohol merupakan senyawa seperti
air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon. Sifat fisik dari alkohol,
yaitu memiliki titik didih yang tinggi dibandingkan dengan alkana yang jumlah atom C nya
sama. Hal ini dikarenakan oleh adanya ikatan hidrogen yang terjadi didalam alkohol (-OH).
Rumus umum alkohol R OH. R adalah suatu alkil baik alifatik maupun siklik. Dalam
alkohol, semakin banyak cabang semakin rendah titik didihnya. Sedangkan dalam air,
metanol, etanol, propanol mudah larut dan hanya butanol yang sedikit larut (Anonim, 2014).
Alkohol ditentukan oleh letak dari gugus OH pada rantai utama karbon. Ada tiga jenis
alkohol yaitu alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier. Alkohol primer adalah
alkohol yang gugus OH nya terikat pada C primer atau terikat pada satu atom C. Alkohol
sekunder terikat pada karbon sekunder sedangkan alkohol tersier terikat pada karbon tersier
(Anwar, 1996).
Dehidrasi alkohol merupakan rute sintesis yang bermanfaat pada alkena. Alkohol pada
umumnya menjalani reaksi eliminasi jika dipanaskan dengan katalis asam kuat, misal H2SO4
atau asam fosfat (H3PO4) untuk menghasilkan alkena dan air. Gugus hidroksil bukan
merupakan leaving group (gugus pergi) yang baik, akan tetapi di bawah kondisi asam, gugus
hidroksil dapat diprotonasi. Ionisasi akan menghasilkan suatu molekul air dan kation, yang
selanjutnya dapat mengalami deprotonasi untuk memberikan alkena (Anonim, 2014).
Dehidrasi alkohol 2 dan alkohol 3 adalah reaksi E1 (eliminasi 1) yang melibatkan
pembentukan karbokation, sedangkan dehidrasi alkohol 1 adalah reaksi E2 (eliminasi 2).
Suatu reaksi E2 terjadi pada satu tahap, yaitu tahap pertama asam akan memprotonasi

oksigen dari alkohol, proton diambil oleh asam (H2SO4) dan secara simultan membentuk
ikatan rangkap karbon-karbon (C=C) melalui hilangnya molekul air. Berikut ini adalah
reaksinya:
H2SO4
H3C

OH

H2C

CH2 + H2O

(Riswiyanto, 2009).
Asam sulfat pekat berfungsi sebagai katalisator. Katalis akan mengoksidasi beberapa
alkohol menjadi karbondioksida dan akan tereduksi menjadi sulfur oksida. Kedua gas ini
harus dikeluarkan dari alkena. Etanol selanjutnya dipanaskan dengan asam sulfat pekat
berlebih pada suhu tinggi. Pengeluaran gas karbondioksida dengan dilewatkan ke dalam
larutan natrium hidroksida untuk menghilangkan karbondioksida dan sulfur dioksida yang
dihasilkan dari reaksi samping (Anonim, 2014).
Mekanisme Reaksi
OH

OSO3H

H
-

OSO3H

H
-

OSO3H

O
H

H3O+

Alat
Set alat destilasi, pemanas listrik, gelas ukur 50 mL, termometer, pipet mohr, piknometer,
penangas air.
Bahan
H2SO4 pekat, n-oktanol, 2-heksanol atau sikloheksanol, 2-metil-2-butanol, MgSO4 anhidrat,
larutan 5% Br2 dalam n-oktanol.

Prosedur Kerja
-

Skema Kerja
Sikloheksanol
- Dimasukkan 20 mL ke dalam labu distilasi
- Ditambahkan beberapa potong batu didih
- Ditambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke dalam labu sambil
digoyang
- Didistilasi perlahan dan dihentikan saat suhu 90 C
- Ditambahkan 5 gram MgSO4 anhidrat pada distilat
- Dipisahkan cairannya dengan distilat
- Identifikasi distilat yang diperoleh dengan mengukur titik didih, massa jenis,
dan ikatan rangkap (melalui reaksi dengan Br atau oksidasi KMnO4)
- Dibandingkan nilainya dengan alkohol
Hasil

Prosedur kerja
Disiapkan satu set alat desitlasi, digunakan labu destilasi 100 mL dan dihubungkan

dengan air pendingin, digunakan labu erlenmeyer 150 mL yang ditaruh dalam es sebagai
penampung distilat. Dimasukkan 20 mL sikloheksanol ke dalam labu destilasi, ditambahkan
beberapa potong batu didih, kemudian ditambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke
dalam labu sambil selalu digoyang, kemudian didestilasi campuran secara perlahan-lahan di
atas pemanas listrik dan dihentikan destilasi saat suhunya mencapai 90 0C. Ditambahkan 5
gram MgSO4 anhidrat pada distilat yang diperoleh dan dipisahkan cairannya dengan
dekantasi secara hati-hati.
Diidentifikasi destilat yang diperoleh pada prosedur diatas dengan mengukur titik
didihnya, massa jenisnya dan diidentifikasi ikatan rangkap (melalui reaksi dengan brom atau
oksidasi dengan KMnO4), dibandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan (secara
literatur).

Waktu yang dibutuhkan

No.

Perlakuan

Jam

Waktu

Persiapan praktikum

07.00 07.10

Preparasi sampel

07.10 07.40

10 menit
1.
30 menit
2.

07.40 08.25

Destilasi

45 menit

Data dan Perhitungan

a. Data
Perlakuan

Keterangan

Gambar

Sikloheksanol + H2SO4

Semakin

banyak

(tetes demi tetes) dan

ditetesi

H2SO4

dikocok

warnanya

akan

semakin hitam
Tetesan H2SO4 pertama

+ H2SO4 dan dikocok

Proses destilasi

Destilat

didapatkan

pada saat menit ke 45,

destilat berwarna putih
keruh

Proses destilasi

Destilat yang terbentuk

Destilat + MgSO4

Tidak berwarna

Destilat + MgSO4

Setelah disaring
Identifikasi destilat:
a. Massa destilat 1 mL

0,68 g

b. Titik didih

78oC

c. Reaksi dengan

Tidak berwarna +

KMnO4
d. Reaksi

endapan coklat

Reaksi dengan KMnO4

dengan 2 fase: atas tidak

Brom

berwarna dan bawah

putih keruh
Reaksi dengan Brom

Dibandingkan dengan
sikloheksanol:
a. Titik didih

82oC

b. Reaksi dengan

Larutan berwarna

KMnO4

merah bata + endapan

merah bata

Reaksi dengan KMnO4

c. Reaksi

dengan Terbentuk 2 fase, atas

Brom

tidak berwarna dan

bawah keruh

Reaksi dengan Brom

b. Perhitungan
Massa jenis destilat:
Massa gelas ukur kosong: 30,66 g
Massa gelas ukur berisi 1 mL destilat: 31,34 g
Massa destilat 1 mL: 31,34 g 30,66 g= 0,68 g
Massa jenis destilat: 0,68 g/mL
Rendemen:
C6H11OH + H2SO4

C6H10

+ H2O

0,188 mol

0,188 mol

0,188 mol

0,188 mol

0 mol

0,188 mol

0,188 mol

V sikloheksanol awal = 20 mL
V sikloheksena yang diperoleh = 1 mL
sikloheksanol

= 0,94 g/mL

Mr sikloheksanol = 100 g/mol

sikloheksena

= 0,81 g/mL

Mr sikloheksena = 82 g/mol

Hasil
Massa Jenis

0,68 gram/mL

Titik didih

78 oC

% Rendemen

5,25 %

Pembahasan Hasil
Percobaan kali ini adalah tentang reaksi pembuatan alkena dengan dehidrasi alkohol.
Dehidrasi alkohol adalah proses dimana pelepasan gugus OH karena OH adalah
termasuk gugus pergi yang buruk. Dehidrasi alkohol dapat dilakukan dengan cara
menambahkan katalis berupa asam kuat. Dehidrasi alkohol ini akan menghasilkan alkena.
Alkohol yang digunakan dalam percobaan kali ini adalah sikloheksanol.
Langkah pertama yang dilakukan adalah mereaksikan sikloheksanol sebanyak 20 mL
dengan H2SO4 didalam labu alas bulat sambil digoyang-goyang dengan tujuan untuk
membuat larutan menjadi homogen. Kedua zat ini pada saat direaksikan menghasilkan
larutan berwarna hitam dan mengeluarkan panas (reaksi eksoterm). Alas bulat yang yang
telah berisi larutan homogen tersebut kemudian dipasang pada set alat destilasi untuk
mendapatkan destilatnya. Prinsip dari destilasi adalah pemisahan senyawa dari
campurannya berdasarkan perbedaan titik didihnya. Panas yang digunakan pada percobaan
kali ini saat destilasi yaitu 90 C. Destilat yang diperoleh dari proses destilasi ini adalah
gugus alkena yang berupa sikloheksena. Proses dehidrasi sikloheksanol membentuk
sikloheksena ini mengikuti mekanisme E1.
OH

H2SO4
o

90 C
sikloheksanol

H2O

sikloheksena

Destilat yang diperoleh memiliki warna putih keruh. Destilat ini diuji menggunakan
brom dan uji dengan KMnO4 untuk membuktikan apakah benar merupakan gugus alkena,
namun sebelum dilakukan pengujian tersebut, destilat yang diperoleh ditambahkan terlebih
dahulu menggunakan MgSO4 yang berfungsi untuk menghilangkan kandungan air yang
terdapat pada destilat tersebut. Setelah itu didekantasi untuk memisahkan antara padatan

MgSO4 dengan sikloheksena. Sikloheksena yang diperoleh kemudian diuji menggunakan

brom. Hasil pengujian sikloheksena ditambah dengan brom yaitu hilangnya warna kuning
pada brom menjadi larutan tidak berwarna dengan membentuk 2 fase. Hal ini sesuai
dengan literatur yang ada, dimana alkena jika direaksikan dengan Br2 akan mengalami
adisi membentuk alkana atau larutan jenuh yang ditandai dengan hilangnya warna kuning
menjadi tidak berwarna. Reaksinya sebagai berikut :

+ Br

Br

Br

Br

Br

+ Br

cyclohexene

Br
Br

+ Br
Br

Dilakukan uji sikloheksanol yang direaksikan dengan Br2 yang digunakan sebagai
pembanding. Hasil uji ini terbentuk 2 fase, fase atas tidak berwarna sedangkan bagian
bawah putih keruh. Hal ini menunjukkan bahwa alkohol tidak dapat diadisi oleh Br2.
Persamaan reaksinya sebagai berikut :
OH

Br2

cyclohexanol

Uji selanjutnya yang dilakukan adalah uji dengan menggunakan KMnO4. Uji KMnO4
dengan sikloheksena menghasilkan larutan tidak berwarna dan terdapat endapan berwarna
coklat kehitaman. Hasil ini telah sesuai dengan literatur, jika alkena direaksikan dengan
KMnO4 akan membentuk endapan.

OHH2O

MnO3-

HO

H2O

OH

diol

Mn

Mn

+ MnO3-

MnO4- + 2MnO2
endapan coklat

Uji sikloheksanol dengan KMnO4 digunakan sebagai pembanding. Hasil uji yang
didapatkan adalah endapan pada larutan berwarna merah bata. Selanjutnya, dilakukan uji
titik didih dan massa jenis pada sikloheksena. Titik didih yang diperoleh dari percobaan
yaitu 78 C, sedangkan massa jenis yang diperoleh yaitu 0,68 gram/mL. Rendemen yang
diperoleh dari perhitungan yaitu sebesar 5,25 %. Massa jenis yang didapatkan kurang
sesuai dengan literatur yaitu pada literatur diketahui sebesar 0,81 gram/mL. Hasil ini bisa
dikarenakan kurang telitinya praktikan pada saat melakukan percobaan.
Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang diperoleh dari percobaan kali ini yaitu :
-

Reaksi

dehidrasi

sikloheksanol

yang

menghasilkan

sikloheksena

mengikuti

mekanisme E1, yaitu dengan mereaksikan sikloheksanol dengan H2SO4 dan

menggunakan panas untuk membantu proses berjalannya reaksi.
-

Identifikasi senyawa dengan ikatan rangkap dapat dilakukan dengan dua macam
pengujian yaitu uji dengan Br2 yang hasilnya berupa larutan 2 fase yang tidak
berwarna dan putih keruh dan uji KMnO4 yang hasil reaksinya terbentuk endapan
coklat kehitaman.

Titik didih dan massa jenis yang diperoleh yaitu 78 C dan 0,68 g/mL.

Rendemen yang diperoleh yakni sebesar 5,25%.

Referensi
Anwar, Chairil et al. 1996. Pengantar Praktikum Kimia Organik. Jakarta: Departemen
pendidikan dan kebudayaan, DIKTI.
Riswanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Tim penyusun. 2014. Petunjuk Praktikum Sistesis Senyawa Organik. Jember: Universitas
Jember
Saran
Sebaiknya pada saat pemasangan alat destilasi diperhatikan jangan sampai terjadi
kebocoran agar tidak mengganggu praktikan yang lainnya dan harus lebih teliti lagi dalam
melakukan percobaan yang sedang dilakukan.
Nama Praktikan
Ardian Lubis 121810301028