PENDAHULUAN
A. Latar Belakang
Dalam bidang farmasi khususnya kimia atau analisis farmasi sering
dilakukan analisis sediaan farmasi, baik secara kualitatif maupun kuantitatif.
Analisis kualitatif seperti identifikasi organoleptik, sedangkan analisa kuantitatif
digunakan untuk menentukan kadar suatu senyawa.
Antibiotik
beta-laktam adalah
memiliki
sudah
tidak
banyak
digunakan.
C. Tujuan
1) Untuk mengetahui sejarah perkembangan sefalosporin
2) Untuk mengetahui struktur kimia dan sifat sefalosporin
3) Untuk mengetahui sifat fisika sefalosporin
4) Untuk mengetahui sifat kimia sefalosporin
5) Untuk mengetahui kegunaan sefalosporin
6) Untuk mengetahui analisis apa yang digunakan untuk senyawa sefalosporin
BAB II
PEMBAHASAN
Pada analisis ini, senyawa yang akan dianalisis yaitu senyawa sefuroksim
yang merupakan salah-satu contoh dari generasi 2 sefalosporin adapun rumus
strukturnya yaitu:
struktur
gugus
inti
sefalosporin
tersebut,
sehingga
dapat
Berikut beberapa struktur yang berkaitan dengan sefalosporin yang terjadi secara
alami, bukan hasil sintesis.
pertama
cephaloridine,
3. Generasi 3, memiliki aktivitas terhadap bakteri gram negatif yang jauh lebih
besar, yang disertai dengan berkurangnya aktivitas terhadap bakteri gram negatif.
Kelompok ini meliputi cefdinir, cefixime, cefotamine, ceftriaxone, ceftazidime,
dan cefoperazone.
4. Generasi 4, memiliki spektrum yang lebih seimbang, sehingga aktif dalam
melawan bakteri gram positif dan gram negatif. Generasi 4 sefalosporin
merupakan antibiotik yang paling potensial di antara obat-obat dalam mengobati
beberapa infeksi serius pada manusia. Cefepime, cefluprenam, cefozopran,
cefpirome, dan cefquinome merupakan obat-obat yang tergolong dalam generasi 4
ini.
5. Generasi 5, merupakan kelompok terbaru yang diidentifikasi meliputi
ceftobiprole dan ceftaroline, meskipun pengelompokannya masih belum diterima
secara universal. Ceftaroline memiliki aktivitas yang sangat baik dalam melawan
bakteri gram positif.
Struktur kimia dari beberapa contoh sefalosporin generasi pertama dan kedua
Struktur kimia dari beberapa contoh sefalosporin generasi ketiga dan keempat
C. Sifat-sifat Fisik
Kebanyakan sefalosporin berupa padatan yang berwarna putih, coklat, atau
kuning muda, yang biasanya tidak berbentuk (amorf), tetapi kadang-kadang bisa
berbentuk kristal. Sefalosporin umumnya tidak memiliki titik leleh yang tinggi.
Sifat asamnya umumnya berasal dari gugus karboksilatnya yang terikat pada
cincin dihidrothiazin. Nilai keasamannya, pKa, tergantung kondisi lingkungannya.
Salah satu sifat fisik yang mencolok dari sefalosporin adalah frekuensi dalam
spektrum inframerah. Absorpsi terjadi pada frekuensi tinggi (1770-1815 cm-1)
yang berasal dari karbonil -laktamnya. Dibandingkan dengan frekuensi gugus
karbonil pada senyawa lain, misal karbonil ester (1720-1780 cm-1) dan amida
(1504-1695 cm-1), bisa dibilang cukup tinggi. Beberapa sifat fisik sefalosporin
ditampilkan dalam tabel di bawah ini.
D.Sifat-sifat Kimia
Adanya gugus -laktam sangat mempengaruhi sifat kimia dari
sefalosporin. Bentuk geometri cincin dengan ikatan rangkap di dalamnya,
menjadikan
sefalosporin
sebagai
molekul
yang
cukup
stabil
karena
E.Kegunaan Sefalosporin
Seperti halnya antibiotik -laktam lainnya, sefalosporin dapat digunakan
dalam melawan infeksi oleh bakteri dengan mengikat dan menjadi inhibitor enzim
pembentuk dinding peptidoglikan bakteri. Dibandingkan dengan penisilin yang
juga merupakan antibiotik -laktam, sefalosporin memiliki sifat resistan terhadap
enzim -laktamase yang dihasilkan oleh bakteri untuk memutus ikatan pada cincin
-laktam.
Sefalosporin digunakan untuk mengobati berbagai jenis infeksi oleh
bakteri, seperti infeksi saluran pernapasan (pneumonia, bronkitis, tonsillitis),
infeksi kulit, dan infeksi saluran urin. Pemberian sefalosporin kadang-kadang
bersamaan dengan antibiotik lain. Sefalosporin juga umum digunakan dalam
pembedahan atau surgery, untuk mencegah infeksi selama pembedahan.
Berbagai jenis sefalosporin yang dihasilkan juga memberikan berbagai
fungsi berbeda dari masing-masing sefalosporin. Sefalosporin generasi pertama
seperti sefalotin dan sefalexin merupakan yang paling aktif dalam melawan
staphylococci dan nonenterococcal streptococci, dan merupakan antibiotik
alternatif dari penisilin untuk pasien dengan endocarditis, osteomyelitis, septic
arthritis, dan cellulitis. Dikatakan sebagai antibiotik alternatif karena adanya
pasien yang kemungkinan alergi terhadap penisilin ataupun karena adanya infeksi
campuran oleh bakteri gram positif dan gram negatif. Meskipun obat-obat ini
sudah terbukti dapat mengatasi infeksi seperti bacteriemias, infeksi saluran
kencing, dan pneumonia, yang disebabkan bakteri gram negatif, penggunaan
sefalosporin ini sebagai agen tunggal tidak disarankan, karena aktivitas melawan
bakteri gram negatif masih lemah dan tidak dapat diprediksi.
Sefalosporin generasi pertama telah digunakan secara luas dalam
pencegahan cardiovascular, orthopedic, biliary, pelvis, dan intra-abdominal
surgery. Sefazolin, yang memiliki waktu paruh lebih lama dibanding sefalosporin
generais pertama lainnya, merupakan pilihan utama untuk pencegahan dakam
pembedahan. Sefuroxime efektif dalam melawan Haemophilus influenzae
penyebab penyakit sejenis pneumonia yang kebal terhadap ampisilin. Sefoxitin
digunakan untuk mengobati infeksi campuran aerobik-anaerobik termasuk infeksi
10
11
12
13
digunakan metode hidrodinamik (4 detik pada 0,5 psi). Buffer running adalah
natrium tetraborat 50 mM (pH 9) dan potensial yang digunakna 30 kV. Deteksi
dilakukan dengan absorbansi UV pada panjang gelombang 214 nm (Solangi dkk,
2007).
Larutan induk sefalosporin CFC, CFD, CFR, CFT, dan CTA (1 mg/mL)
disiapkan secara terpisah denga mellarutkan masing-masing 0,1 g obat
sefalosporin dalam 100 ml air. Untuk CFL dan CIX digunakan metanol-HCl 0,1
m (1:4 v/v) sebagai ganti air. Campuran kedelapan sefalosporin disiapkan dengan
melarutkna 10 mg tiap obat dalam air-HCl 0,1 M-metanol (2:1:1 v/v/v) sampai
10,0 mL. Larutan yang mengandung CFD (3-1000 g mL-1), CTA and CFC (151000 g mL-1), CFT, CFR, and CFL (5-1000 g mL-1), CTR (10-1000 g mL-1),
and CIX (15-1000 g mL-1), diletakkan dalma vial (1,5 mL). Sebelumsampel
diinjeksikan, kapiler dicuci secara berurutan denga NaOH 0,1 M selama 2 menit
dan air selama 0,5 menit, dan selanjutnya disetimbangkan dengan buffer running
(cairan elektrolit) selama 2 menit.
Analisis sediaan farmasi: sejumlah serbuk tablet yang setara dengan 5-10
mg sefalosporin di timbang dan dilarutkan dalma metanol-HCl 0,1 M (1:4 v/v).
Tiap smapel digojong untuk melarutkan bahan padat, lalu volume diatur sampai
10 mL dan sampel disonikasi selama 10 menit. Larutkan akhir disaring melalui
kertas saring Whatman nomer 42, dan sejumlah volume diencerkan dengan air
deionisasi. Larutan jernih diananlisis sebagaimnana dijelaskan di atas dan
kuantifikasi diperoleh dengan menggunakan plot kalibrasi eksternal.
Metode
elektroforesis
zona
kapiler
telah
dikembangkang
untuk
determinasi dan pemisahan campuran obat, dalam sediaan farmasi. Dan dalam
seru darah (Solangi dkk. 2010). Larutan elektrolit yang digunakna adalah natrium
tetraborat 50 mM (pH 9,0). Kapiler silika lebur yang tidak dilapisi digunakna
untuk pemisahan dengan panjang gelombang 57 cm (panjang efektif 50 cm).
Semua analit terpisah secara sempurna dalam waktu 8 menit pada voltase 18 kV.
Deteksi dilakukan dengan UV pada panjang gelombang 214 nm.
14
BAB III
PENUTUP
A. Kesimpulan
Dari materi yang dijelaskan maka dapat disimpulkan bahwa Sefalosporin
termasuk antibiotik beta laktam dengan struktur, khasiat dan sifat yang banyak
mirip dengan penisilin. Sefalosporin diperoleh secara semisintetis dari
sefalosporin-C yang dihasilkan jamur Cephalosporium acremonium. Sifat-sifat
senyawa turunan sefalosporin tergantung gugus yang terikat pada gugus inti.
Kebanyakan sefalosporin berupa padatan yang berwarna putih, coklat, atau
kuning muda, yang biasanya tidak berbentuk (amorf), tetapi kadang-kadang bisa
berbentuk kristal. Kebanyakan sefalosporin berupa padatan yang berwarna putih,
coklat, atau kuning muda, yang biasanya tidak berbentuk (amorf), tetapi kadangkadang bisa berbentuk kristal. Untukk analisinya dapat secara volumetri dengan
titrasi iodatometri, dan dengan instrumen yaitu spektrofluorometri dan
elektroforesis kapiler.
B. Saran
Sebaiknya mahasiswa/i lebih memahami lagi tentang cara analisis dari
senyawa sefalosporin, karena dengan analisis suatu senyawa obat, dapat diketahui
jumlah kadar dari suatu obat yang beredar di pasaran, apakah sesuai dengan
ketentuan.
15
DAFTAR PUSTAKA
Hoan, Tjay Tan. Obat-Obat Penting. Jakarta: Flex Media Komputindo. 2006.
Sudjadi dan Rohma. Kimia Analisis Obat. Yogyakarta: UGM. 2013
114438742-SEFALOSPORIN-libre (diakses pada tanggal 3 Juni 2014)
16