PENDAHULUAN
1.1
PUSTAKA
1. Fieser LF, 1957, Experiments in Organik Chemistry, 3rd ed. D.C Health and
Company. Boston, p 192-193
2. Fessenden RJ & Fessenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole
Publishing Company Pasific Grove, California, p 515-516, 873-878
3. Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing Company
Pasific Grove, USA, 1006-1007
1.2
DASAR TEORI
Sebagian besar zat warna yang digunakan dalam farmasi dapat diklasifikasikan
menjadi 2, yaitu kationik dan anionik. Orange II tergolong ke dalam zat warna asam
(anionik). Zat warna asam biasanya terdiri atas gugus SO3H atau gugus COOH yang
membentuk garam dengan basa. Contohnya SO3NA atau COONa. Semua zat warna yang
larut air digolongkan ke dalam zat warna asam ini. Dalam larutan yang mengandung air
ukuran partikel dr zat warna asam ini (Na+ R-) biasanya lebih kecil dari zat warna basa (R+
X-). Zat warna ini kurang larut dalam alkohol dibandingkan zat warna basa (kationik) dan zat
warna ini tidak larut dalam minyak dan lemak. Orange II juga termasuk zat warna. Nama lain
orange II adalah 1-p-sulfobenzeneas-2 naphtol sodium salt. Pembuatan orange II melalui 2
tahap yaitu :
1. Reaksi diazotasi
Syarat : bahan dasar anilin aromatis primer
Suhu harus rendah 0 50 C, karena garam diazonium sangat reaktif.
Harus dalam larutan asam kuat ( HCl p/ H2SO4 p)
Pada reaksi diazotasi ini akan terbentuk garam diazonium dengan amina aromatis
dengan asam nitrit, harus dibuat dr NaNO2 dan HCl karena HNO3 mudah terurai
(tidak stabil).
Reaktifitas yang tinggi dr garam diazonium disebabkan oleh kemampuan pereaksi
sangat bagus dari gugus N2, karena itu gugus diazonium dapat ditukar oleh berbagai
nukleofil.
2. Reaksi coupling
Syarat : suasana larutan alkalis, netral, asam lemah
Pada reaksi coupling tersebut tidak terjadi asam kuat karena anionnya akan
terhidrolisa kembali menjadi senyawa asalnya. Produk coupling mengandung
gugus azo (-N = N-) yang biasanya dgunakan sebagai zat warna..
Prinsip reaksi coupling adalah reaksi substitusi elektrofilik pada inti aromatis. Sebagai
elektrofil adalah garam diazonium (merupakan elektrofil yang sangat lemah). Struktur
resonansi ion diazonium menunjukkan bahwa kedua nitrogen mengemban muatan
positif parsial. Jadi inti aromatisnya harus teraktivasi kuat oleh OH, -N.
1.4
Tujuan praktikum :
a. Memahami prinsip reaksi pembentukan zat warna melalui reaksi diazotasi dan
reaksi coupling.
b. Memahami kerja NaCl sebagai salting out
c. Mampu menghasilkan zat warna yang mengkilap
BAB II
PROSEDUR KERJA
2.1
Alat
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
2.2
Erlenmeyer 250 ml
Gelas ukur
Beker gelas 400 ml
Gelas arloji
Termometer
Corong
Corong buchner dan labu hisap
Bahan
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
As. Sulfanilat
Na2CO3
NaNO2
HCl pekat
-naftol
NaOH 10% dingin
NaCl
Etanol
4,8gram
1,33 dalam 50 ml air
1,9 gram
5 ml
3,6 gram
20 ml
10 gram
25 ml
2.3
Cara Kerja
I. Diazotasi
1. Dilarutkan 4,8 g asam sulfanilat dalam 50 ml laruta Na 2CO3 2,5% dengan pendidihan
dalam labu erlenmeyer 125 ml ( gunakan 1,33 Na2CO3 anhidrat dan 50 ml aquadest)
2. Larutan tersebut didinginkan dengan air kran , ditambahkan 1,9 g NaNO 2, diaduk
sampai larut.
3. Larutan tersebut dituangkan ke dalam beker gelas yang berisi 25 g es dan 5 ml HCl
pekat. Dalam 1-2 menit akan terbentuk endapan putih dari garam diazonium yang
akan memisah (suspensi I)
II. Coupling
1. Dalam beker 400 ml, dilarutkan 3,6 g -naftol dalam 20 ml larutan NaOH 10%. Lalu
tuangkan suspensi I ke dalam larutan ini sambil diaduk-aduk.
2. Pasta yang terbentuk diaduk dengan rata untuk mendapatkan campuran yang baik.
3. Setelah 5-10 menit, campuran tersebut dipanaskan sampai bagian yang padat larut,
ditambahkan 10 g NaCl untuk mengurangi kelarutan dari hasil yang diperoleh,
dipanaskan sambil diaduk. Kemudian dimasukkan beker gelas tersebut ke dalam
wadah yang berisi es adan air, lalu dibiarkan larutn mendingin seluruhnya sambil
diaduk rata.
4. Hasilnya dipisahkan dengan corong Buchner. Cuci sisanya dengan larutan jenuh NaCl
sedikit.
III. Rekristalisasi
1. Hasil yang diperoleh ditambah air mendidih, dipanaskan sampai larut, disaring panas.
2. Bila volume zat lebih besar dari 60 ml, diuapkan dulu, kemudian dinginkan sampai
temperatur 800 C, lalu ditambah etanol 100-125 ml.
3. Didinginkan pelan-pelan sampai terbentuk zat warna, disaring dengan corong
Buchner. Cuci dengan sedikit etanol.
4. Dikeringkan hasilnya, kemudian ditimbang.
2.4
Prosedur
flask (wash), estimate the volume. And if this is greater than 60 ml, evaporate by boiling.
Cool to 800, add 100-125 ml of alcohol and allow crystallization to proceed. Cool well before
collecting. Rinse the beaker with mother liquor and wash finally with a little alcohol. The
yield of pure, crystalline material is 6-8 g. Orange II separates from aqueous alcohol with two
molecules of water of crystallization and allowance for this should be made in calculation of
the yield. When the water of hydration is eliminated by driving at 120 0 the material becomes
fiery red.
2.5
Skema Kerja
Dilarutkan 4,8 g asam sulfanilat+ 1,33 g Na2CO3 dalam 50
ml air
Ditimbang hasilnya
8
2.6
DIDINGINKAN
Keringkan dalam
eksikator
Saring dan cuci dengan
alkohol
10
2.7
Mekanisme reaksi
Diazotasi
NH2
NH3
Internal neutralization
SO3-
SO3H
NH3
NH3
+ Na2CO3
+ CO2
SO3-
SO3Na
NH3
NH2+Cl-
HCl pekat
+ HNO2
SO3Na
SO3Na
11
+ H2O
Coupling
ONa
OH
+ H2O
+ NaoH
-naftol
O-
N=N +Cl
_
OH
O_
NaO3S
N=N
OH
NaO3S
N=N
12
13
BAB III
HASIL DAN PEMBAHASAN
Hasil teoritis : 6- g
Titik leleh
14
beker ke dalam cawan yang berisi air dan es dan dibiarkan sampai menjadi temperatur.
Akhirnya dengan pengadukan maka dikumpulkan hasilnya pada corong buncher dan
cuci dengan NaCl jenuh. Hasilnya mengering secara perlahan-lahan dan masih mengandung
NaCl. Residu yang dihasilkan ditambahkan larutan etanol dalam air ( atau etanol 70% ) dan
dikristalisasi.
3.1
Hasil diskusi
1. Mengapa disebut Orange II ?
Karena senyawa azo nya terbentuk pada reaksi coupling tersebut terletak pada
nomor 2.
2. Apakah bahan yang digunaka telah memenuhi syarat untuk membentuk garam
diazonium ?
Bahan- bahan yang digunakan telah memenuhi syarat untuk membentuk garam
diazonium, antara lain :
Amina aromatis primer (dengan menggunakan asam sulfinat atau asam p
SO3-
N=N
OH
Orange II tidak dapat ditetapkan titik leburnya karena sebelum mencapai suhu
melebur, zat ini sudah terurai.
16
BAB IV
KESIMPULAN
Dari percobaan ini dapat disimpulkan bahwa pewarna orange II merupakan salah satu
pewarna senyawa diazonium yang disintesis dari asam sulfanilat dan -naftol.
Pembuatan Orange II melalui 3 tahap, yaitu diazotasi, coupling dan rekristalisasi.
Titik lebur orange II tidak dapat ditetapkan karena sebelum mencapai suhu melebur,
zat ini sudah terurai.
17
18