SENYAWA AROMATIK

KELOMPOK II
IRMAYANTI
HASRIANI RAHMAN
YUSDAR M
ADY MULTAZAM
UKA ENDRIYANA RAIS
WELSILIANA
TRISANTI DAMA ALIK
YULIYANTI
SRI HARDIYANTI

PENGERTIAN
SENYAWA AROMATIK
Senyawa aromatik merupakan turunan
benzena
senyawa aromatik sederhana, merupakan
senyawa organik aromatik yang hanya terdiri
dari struktur cincin planar berkonjugasi
dengan awan elektron yang berdelokalisasi.
Sifat kimianya dicirikan oleh ikatan rangkap
terkonyugasi secara sempurna dalam cincin.

Lanjutan...
Cincin aromatik sederhana dapat berupa
senyawa heterosiklik apabila ia
mengandung atom bukan karbon. Ia
dapat berupa monosiklik seperti
benzena, bisiklik seperti naftalena,
ataupun polisiklik seperti antrasena.
Cincin aromatik monosiklik sederhana
biasanya berupa cincin beranggota lima,
seperti pirola, ataupun cincin beranggota
enam, seperti piridina

Lanjutan...
Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen,

C6H6, yang memiliki enam karbon dan simbol

Setiap sudut dari segienam memiliki atom

karbon yang terikat dengan hidrogen sebagai
berikut:

KATEGORI SENYAWA AROMATIK

Benzena

Antrasena

Furan

Naftalena

Kuinazolina

Lanjutan.....
Asam benzoat
Adrenalin
Benzaldehida
Benzil bromida
Dilapiola
Estragola
Ftalimida

Gugus fenil
Isoksazola
Mangostin
Pirola
Plumbagin
Polietilena
Tereftalat
Purina

TATANAMA SENYAWA AROMATIK

Penamaan yg didasarkan pada benzena
yang mengandung subtitusi (turunan
benzena) tergabung dalam nama IUPAC
dan nama umum. Misalnya bromobenzen,
nitrobenzena, asam benzoat dll.
Istilah orto (o), para (p) dan meta (m)
digunakan untuk benzen yang
mengandung subtitusi lebih dari satu
misalnya o-bromontoluena.

SIFAT FISIKA SENYAWA

AROMATIK

Berupa cairan
Titik didih 80C
Tak berwarna
Tak larut dalam air
Larut dalam kebanyakan pelarut organik
Mudah terbakar dengan nyala yang
berjelaga dan berwarna (karena kadar C
tinggi).

Aromatisitas
Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia
dimana sebuah cincin terkonjugasi yang
ikatannya terdiri dari ikatan tidak
jenuh, pasangan tunggal, atau orbit
kosong menunjukan stabilitas yang lebih
kuat dibandingkan stabilitas sebuah
sistem yang hanya terdiri dari konjugasi.
Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai
manifestasi dari delokalisasi siklik dan
resonansi.

Syarat-syarat Aromatisitas
1. Molekul harus berbentuk siklik.
2. Setiap atom pada cincin tersebut harus
mempunyai orbital , membentuk sistem
berkonjugasi.
3. Molekul haruslah planar.
4. Jumlah elektron molekul haruslah ganjil
dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2)
elektron.
5. Molekul-molekul yang mengandung 4n
elektron adalah antiaromatik.

REAKSI SUBTITUSI ELEKTROFILIK

PADA BENZENA (SENYAWA
AROMATIK)

1. Reaksi benzena adalah subtitusi yang

menyerupai reaksi alkana.
2. Benzena mengandung banyak elektron
sehingga reaksinya hanya mungkin
dengan pereaksi yang menyenangi
elaktron (subtitusi elektrofilik)
3. Reaksi subtitusi benzena dapat
berlangsung jika diolah dengan
katalisator.

4. Reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa

aromatik umumnya berlangsung dengan
mekanisme ion arenium.
5. Mekanisme ion arenium berlangsung dalam dua
tahap. Tahap pertama sebagai tahap penentu laju
reaksi merupakan tahap pembentukan ion
arenium yang dihasilkan dari serangan elektrofil
pada inti benzena. Tahap kedua yang berlangsung
cepat merupakan tahap lepasnya gugus pergi
yang pada umumnya berupa proton.
6. Adanya gugus pengaktif akan meningkatkan laju
reaksi substitusi elektrofilik dan sebaliknya
gugus pendeaktif menurunkan laju reaksi.

Efek substituen dalam reaksi substitusi

elektrofilik pada senyawa aromatik dapat
diringkaskan sebagai berikut:
1. Gugus alkil, memberikan efek induksi penarik
elektron sedang dan tidak ada efek resonansi.
Hasilnya, gugus-gugus alkil bersifat pengaktif
dan pengarah orto-para.
2. Gugus hidroksi dan gugus amino (dan
turunannya), memberikan efek resonansi
pendorong elektron kuat, dan efek induksi
penarik elektron sedang. Hasilnya gugus-gugus
ini bersifat pengaktif dan pengarah orto-para.

3. Halogen, memberikan efek induksi penarik

elektron kuat dan efek resonansi pendorong
elektron sedang. Hasilnya halogen bersifat
pendeaktif dan pengarah orto-para.
4. Gugus-gugus nitro, siano, karbonil dan gugusgugus serupa memberikan efek resonansi
penarik elektron kuat dan efek induksi juga
penarik elektron kuat. Hasilnya gugus-gugus
tersebut bersifat pendeaktif dan pengarah
meta.