QUIMICA ORGANICA

LICENCIATURA EN CIANCIAS NATURALES

Qco LUIS CARLOS DURANGO NEGRETE

QUMICA DEL CARBONO

ANTECEDENTES HISTORICOS:
La qumica orgnica se define actualmente como la qumica de los compuestos del carbono.
Los trminos qumica orgnica y compuestos orgnicos surgieron en el siglo XVIII de la
teora vitalista, la cual sostena que los compuestos orgnicos solamente podan ser
formados o sintetizados por los organismos vivos.
Esta teora fue planteada por J.J.Berzelius en ella, los compuestos como el azcar, urea,
almidn, ceras y aceites vegetales eran considerados orgnicos, pues se crea que tales
productos necesitaban de una fuerza vital para ser creados por los animales y los
vegetales.

La qumica orgnica, por lo tanto, se dedicaba al estudio de compuestos con

fuerza vital, mientras que la qumica inorgnica al estudio de gases, rocas,
minerales, y compuestos que podan prepararse a partir de ellos.
En el siglo XIX, se vi la necesidad de volver a definir el significado de qumica
orgnica. Los experimentos haban demostrado que los compuestos orgnicos
podan sintetizarse a partir de compuestos inorgnicos. Uno de estos
experimentos lo realiz el clebre qumico alemn, Friedrich Whler en 1828.
Convirti en urea al cianato de amonio, que se obtena del amoniaco y otras
sustancias inorgnicas, tan slo calentndolo en ausencia de oxgeno.

Caractersticas del tomo de Carbono

A principio del siglo XX, el nmero de compuestos inorgnicos y orgnicos era del
mismo orden, unos cien mil. Actualmente se conocen muchos ms compuestos
orgnicos que inorgnicos. Entre 1880 y 1910, el nmero de compuestos
orgnicos pas de 12,000 a 150,000, en 1970, lleg a dos millones, en 1980 a 5
millones, y aproximadamente 10 millones en 1990, de seguir esta tendencia
tendramos para el ao 2010 ms de 20 millones. El nmero de compuestos
inorgnicos tambin aumenta, pero a un ritmo mucho menor. Pero, cul es la
razn principal de que existan tantos compuestos orgnicos?, qu tiene el
carbono en especial, que se dedica toda una rama de la qumica a estudiar sus
compuestos?, veamos algunas de las caractersticas del carbono y de sus
compuestos
.

Configuracin electrnica y estructura de Lewis

El tomo de carbono es el elemento central para todos los compuestos orgnicos,

tiene un nmero atmico (Z=6), por lo tanto tiene 6 electrones: Dos de ellos
ocupan el orbital 1s, otros dos ocupan el orbital 2s y los dos restantes ocupan los
orbitales 2p. Su configuracin se representa como:

1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

Sin embargo, esta configuracin tambin suele representarse como 1s22s22p2.
Si observamos la configuracin electrnica del tomo de carbono, encontraremos
que ste posee 4 electrones de valencia, es decir, electrones que se encuentran
en el nivel de energa ms externo, que en ste caso particular es el nivel 2. En un
elemento representativo, el nmero de electrones de valencia indica el nmero de
grupo en la tabla peridica. As, el carbono se coloca en el grupo IV A o grupo
(14).
Estructura de Lewis Las estructuras de Lewis son muy importantes en el estudio
de la qumica orgnica y por consiguiente el estudiante debe ser capaz de

describirlas con facilidad. Al escribir estructuras de Lewis slo se representan los

electrones de valencia. As el tomo de carbono, se representa como:

El carbono con sus 4 electrones externos, es capaz de formar cuatro enlaces

covalentes simples por comparticin de sus electrones con otros tomos.

Otras posibilidades son: un enlace covalente doble y dos enlaces covalentes

simples.

Un enlace covalente triple y uno sencillo:

Dos enlaces covalentes:

As, con 4 tomos de hidrgeno el carbono puede formar una molcula estable de
metano (CH4). La estructura de Lewis para la molcula del metano, es:

(Cada par de electrones se puede representar con un guin).La estructura de

Lewis para la molcula de etano (C2H6),

El enlace del Carbono (hibridacin sp3, sp2, sp)

Como se mencion anteriormente, el carbono forma enlaces covalentes simples,

dobles y triples. Para formar estos enlaces, el carbono no usa sus orbitales
atmicos puros, sino que los combina o hibridiza para la formacin del enlace
molecular, en cualquiera de las tres hibridaciones siguientes: sp3, sp2 o sp. Aqu,
es conveniente sealar que cuando el tomo de carbono se encuentra en un
estado de mnima energa (estado basal) su configuracin electrnica ser
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 (estado basal)
Con esta configuracin no le es posible formar cuatro enlaces. Una manera de
lograrlo es, adoptando la configuracin de mayor energa (estado excitado).
Decimos que un tomo se excita cuando recibe energa externa. En este caso, el
carbono recibe energa externa, la cual es utilizada por los electrones externos
para promoverse de un subnivel a otro, de mayor energa. 1s2 2s1 2px1 2py1
2pz1 (estado excitado) Sin embargo, el carbono no utiliza estos orbitales para
formar los cuatro enlaces, ya que si los utilizara tendramos una molcula con
enlaces sigma diferentes. Las evidencias experimentales nos muestran que el
carbono cuando se une con cuatro tomos del mismo elemento, sus enlaces son
de la misma energa y se dirigen de manera equidistante hacia los vrtices de un
tetraedro. Para explicar lo anterior, los qumicos tericos han propuesto que los
orbitales atmicos del carbono se hibridizan.

Hibridacin sp3
Se dice que se produce una hibridacin sp3 en el tomo de carbono, cuando los
orbitales 2s y 2p (uno s y tres p) se mezclan o hibridizan formando cuatro orbitales
hbridos sp3. 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (estado excitado) 1s2 2(sp3)1 2(sp3)1
2(sp3)1 2(sp3)1 (estado hbrido) Estos orbitales hbridos tendrn la misma forma y
la misma energa, por ello se dice, que son equivalentes. Presentan un arreglo
geomtrico tetradrico y sus ngulos de enlace de 109.5o.

Figura 1.1 La estructura del metano se puede explicar combinando un orbital s de cada uno de los 4
hidrgenos con cada orbital hbrido sp3 del carbono.

Ejemplos de molculas con carbonos sp3

La hibridacin sp3 en el tomo de carbono, es caracterstica de los alcanos. En

cada caso, los enlaces formados por el tomo de carbono son enlaces sencillos
(enlaces tipo sigma, s); los enlaces C-C se forman por el traslape de los orbitales
sp3-sp3 y los enlaces C-H por el traslape de los orbitales sp3-s. Podemos
concluir que siempre que el tomo de carbono se una a cuatro tomos iguales o
diferentes, presentar hibridacin sp3.

Hibridacin sp2
La hibridacin sp2 es caracterstica de los alquenos, ella nos permite explicar sus
caractersticas qumicas, su geometra trigonal y los ngulos de enlace de 120.
En esta hibridacin se mezcla un orbital s con dos orbitales p, quedando un orbital
p puro sin hibridizar.
1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 (estado basal)
1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 (estado excitado)
1s2 2(sp2)1 2(sp2)1 2(sp2)1 2pz1 (estado hbrido)

Los tres orbitales hbridos sp2 son usados por el tomo de carbono para formar
tres enlaces s y el orbital p puro para formar el enlace p.

Figura 1.2 El carbono puede formar tres orbitales hbridos sp2 equivalentes. El otro orbital p no forma
orbitales hbridos y sus lbulos quedan perpendiculares al plano de los orbitales hbridos sp2.

tomos de carbono en el estado de hibridacin sp2

Enlace sigma (sp2 -sp2)

Figura 1.3 Formacin del doble enlace en el etileno. Podemos concluir que cuando se forme un doble
enlace entre dos tomos, sean stos, carbono-carbono, carbono-oxgeno, carbono-nitrgeno, etc., la
hibridacin utilizada ser sp2.

Hibridacin sp
La hibridacin sp es caracterstica de los alquinos, ella nos permite explicar sus
caractersticas qumicas, su geometra lineal y los ngulos de enlace de 180. En
esta hibridacin se mezcla un orbital s con un orbital p, quedando dos orbitales p

puros sin hibridizar. 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 (estado basal) 1s2 2s1 2px1 2py1
2pz1 (estado excitado) 1s2 2(sp)1 2(sp)1 2py1 2pz1 (estado hbrido)
Los dos orbitales hbridos sp son usados por el tomo de carbono para formar dos
enlaces s y los orbitales p puros para formar dos enlaces p. Cuando el tomo de
carbono forma un triple enlace carbono-carbono, carbono-nitrgeno o dos enlaces
dobles acumulados, utiliza una hibridacin sp.

tomo de carbono
hibridacin sp

Enlace sigma (sp-sp) y

traslape de orbitales para
formar dos enlaces pi ( )

Figura 1.4 Formacin del triple enlace en el acetileno.

Isomera
La isomera es un fenmeno comn en la qumica del carbono y una de las
razones que hacen aumentar el nmero de compuestos orgnicos en la
naturaleza. Se denominan ismeros a los compuestos que poseen una misma
frmula molecular, pero que presentan diferente frmula estructural. Los
siguientes compuestos son ismeros entre s, determina en ellos su frmula
molecular.ej.

Esta propiedad de tener ms de una estructura posible para una misma frmula
molecular, se denomina isomera

Frmula molecular
La frmula molecular es un tipo de frmula en la cual, slo se indica el nmero de
tomos, sin describir el arreglo existente entre ellos. Tambin se le conoce como
frmula condensada.
CH4 es la frmula molecular del metano.
C2H6 es la frmula molecular del etano.

Ismeros estructurales
De las frmulas moleculares CH4, C2H6 y C3H8 se deriva un slo compuesto.
Para la frmula C4H10 existen dos ismeros, uno de ellos es el n-butano y el otro
es el isobutano. Cuntos ismeros se pueden deducir de la frmula C5H12?
Escrbelos, pero antes de empezar es recomendable tomar en cuenta lo siguiente.
1. El primer compuesto siempre es el de cadena normal, en este caso, de
cinco carbonos.

2. El segundo compuesto surge de acortar la cadena un tomo de carbono, el

cual se inserta como ramificacin.

3. Los siguientes compuestos surgen al seguir acortando la cadena y los

carbonos restantes insertndolos como ramificaciones.

Isomera de posicin o de lugar

La isomera de posicin o de lugar es un tipo de isomera estructural que se
presenta en alquenos y alquinos.

Hay dos tipos de estereoismeros: los ismeros geomtricos y los ismeros

pticos.

Este tipo de isomera no se presenta, cuando en uno de los carbonos del doble
enlace se encuentran dos tomos o grupos atmicos iguales