UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA DE PETRLEO

Y PETROQUMICA

Prctica 9-A

REACCIONES DE CONDENSACIN
Condensacin de Claisen-Schmidt
Sntesis de Dibenzalacetona
I. OBJETIVOS
a) Efectuar una condensacin aldlica mixta.
b) Obtener un producto de uso comercial.

II. REACCIN

III. MATERIAL

Vaso precipitado 250 mL

Embudo de filtracin rpida

Matraz Erlenmeyer 125 mL

Vidrio de reloj

Termmetro -10 a 400 C

Esptula

Probeta graduada 25 mL

Agitador de vidrio

Pipeta 10 mL

Cocinilla elctrica

Kitasato c/manguera

Olla de aluminio

Pinzas de tres dedos con nuez

Buchner c/alargadera

Agitador mecnico

Barra para agitacin

Frascos p/cromatografa

Frascos viales

Vaso de precipitado de 150 mL

Portaobjetos

IV. REACTIVOS

NaOH

1.25 g

Etanol

70 mL

Benzaldehdo

1.25 g

Acetona

8 mL

Acetato de etilo

10 mL

Yodo

0.01g

Gel de slice G

2g

Hexano

3 mL

V. INFORMACIN
a) Los aldehdos y las cetonas con hidrogenos unidos al carbono alfa al
carbonilo sufren reacciones de condensacin aldlica.
b) Los hidrgenos unidos al carbono alfa al carbonilo son hidrgenos
cidos.
c) Las condensaciones aldlicas mixtas producen una mezcla de
productos.
d) Las reacciones de condensacin entre cetonas y aldehdos no
enolizables producen un solo producto.
e) Los productos obtenidos por condensacin aldlica sufren reacciones
de crotonizacin.
f) La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones
especiales dando productos que pueden considerarse como derivados
por eliminacin.

VI. PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 125 mL coloque 1,25 g de NaOH, 12,5 mL
de agua y 10 mL de etanol. Posteriormente, agregue poco a poco y
agitando 1,25 mL de benzaldehdo y luego 0,5 mL de acetona. Continue
la agitacin durante 20-30 minutos ms, manteniendo la temperatura
entre 20-25 C mediante baos de agua fra.
Filtre el precipitado, lave con agua fra, seque, recristalice en etanol
(Nota 1). Pese, determine punto de fusin y realice una cromatoplaca
comparando el producto contra la materia prima.

Datos cromatoplaca
Suspensin: Gel de slice al 35% en CHCl3 /MeOH o en acetato de etilo.
Disolvente: Acetona o acetato de etilo
Eluyente: Hexano/Acetona 3:1
Revelador: I2 o luz U.V.
NOTA
1) Si al recristalizar la solucin se torna de un color rojo- naranja, puede
que se encuentre demasiado alcalina, por lo que ser necesario agregar
cido clorhdrico diluido 1:1, hasta que se tenga un pH entre 7 y 8.

VII. ANTECEDENTES
a) Reacciones de condensacin aldlica.
b) Reacciones de condensacin aldlica mixta.
c) Otros ejemplos de reacciones de condensacin de Claisen- Schmidt.
d) Usos de la dibenzalacetona.
e) Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y productos.