Stereokimia | 20

UNIT 2
STEREOKIMIA
HASIL PEMBELAJARAN
Di akhir unit ini, anda diharap dapat
1.
2.
3.
4.
5.

Membezakan geometri isomer.

Membina isomer struktur.
Membezakan isomer rantai, kedudukan dan kumpulan berfungsi.
Menentukan perbezaan stereoisomer molekul.
Memahami isomer geometri dan isomer optik molekul.

PETA KONSEP TAJUK

Keisomeran

Stereoisomer

Keisomeran struktur

Isomer geometri
Ketumpatan

Isipadu

Suhu
Isomer optik

2.1

Struktur Isomer

Struktur isomer ialah perbezaan dalam susunan dalam rantai induk atau berbeza dari segi kumpulan
berfungsi. Struktur isomer merujuk kepada cara atom atau kumpulan atom disusun dalam ruang tetapi
sebatian-sebatian ini masih mempunyai formula molekul yang sama. Contohnya isomer dengan struktur
bagi sebatian dengan formula molekul C5H10 adalah seperti berikut;

Stereokimia | 21

Isomer Struktur

rantai induk

kumpulan berfungsi

kedudukan kumpulan berfungsi

2.2

Stereoisomer

Pengajian mengenai molekul-molekul dalam ruang tiga dimensi, iaitu bagaimana atom-atom dalam suatu
molekul disusun dalam ruang satu relatif terhadap yang lain. Terdapat dua jenis stereoisomer;
a)
Konformasi susunan, dan
b)
Keisomeran struktur
a)

Konformasi susunan

Susunan atom atau kumpulan atom yang terikat oleh ikatan sigma (ikatan tunggal) dalam ruang secara
berlainan akibat putaran atom/kumpulan atom tersebut yang mengelilingi ikatan tersebut. Struktur yang
terbentuk dari putaran ini disebut sebagai konformasi. Konformasi susunan dapat diperjelaskan dengan
menggunakan model molekul 3 dimensi.

Stereokimia | 22

Konformasi gerhana

Konformasi terpirau

Konformasi juga dapat ditunjukkan dalam bentuk 2 dimensi;

1. Struktur Kekuda
Ikatan pada setiap atom ditunjukkan dalam bentuk garis lurus.
H

H H
C C
H

H
H

H
C C

2. Projeksi Newman
Ikatan bagi karbon di hadapan merupakan titik tengah bagi cabang tiga, manakala karbon belakang adalah
bulatan di belakang.
H H

H
H

H
H

H
H

H
H

Jenis-jenis konformasi
Konformasi terpirau perbezaan sudut ikatan tunggal bagi karbon hadapan dan karbon di belakang adalah
600. Sebatian yang berada dalam keadaan konformasi terpirau adalah paling stabil kerana atom-atom
berada jauh antara satu sama lain.

Stereokimia | 23
Konformasi gerhana sebatian dalam keadaan konformasi gerhana berada dalam keadaan paling tidak
stabil kerana atom-atom hampir antara satu sama lain dan seolah-olah bertindihan. Sudut ikatan bagi ikatan
karbon hadapan dan karbon belakang adalah 00.

Contoh; C2H6
Konformasi terpirau adalah konformasi yang paling stabil bagi etana bila ikatan C-H berada paling jauh
antara satu sama lain di mana = 60. Konformasi paling kurang stabil bila ke semua C-H berada pada
kedudukan paling dekat iaitu kedudukan konformasi gerhana, = 0. Ini adalah kerana kesan regangan
antara atom-atom. Kesan regangan ialah tenaga berlebihan yang wujud dalam keadaan konformasi
gerhana berikutan tarikan antara awan elektron dalam ikatan (12.1 kJ/mol).
12.1 kJ/mol

gerhana
tenaga

0 kJ/mol

terpirau

Stereokimia | 24
Contoh; C4H10
Konformasi Butana
CH3

CH2 CH2

CH3

Lihat menerusi ikatan C2-C3

mula

CH3
CH3

H
(0o)

CH3
H

CH3
Anti (180o)

CH3
H

CH3

Gauche (60o)

CH
H 3
H

CH3

Gerhana (120o)

CH
H 3
CH3

Gerhana (240o)

CH3
CH3

H
H

tamat

Gauche (300o)

Pada kedudukan konformasi anti, kumpulan metil yang terikat dengan dua atom karbon berada paling jauh
antara satu sama lain (sudut ikatan C-H = 1800). Putaran sebanyak 2400 pada ikatan C2-C3 menunjukkan
konformasi adalah gerhana. Kedudukan terpirau dengan kumpulan metil berada 600 antara satu sama lain
dikenali sebagai konformasi gauche.

Stereokimia | 25

Tenaga paling rendah apabila sebatian berada dalam kedudukan konformasi anti. Paras tenaga berada
pada tahap sederhana pada konformasi gauche. Kesan sterik adalah kesan tolakan yang wujud bila atomatom berada hampir antara satu sama.
b) Keisomeran Struktur
Terbahagi kepada 2, iaitu;
i) Isomer geometri
ii) Isomer optik
i)

Isomer geometri

Isomer geometri terbit dalam sebatian yang mengandungi ikatan ganda dua atau struktur siklik. Dikenali
juga sebagai isomer cis-trans. Dalam sebatian ini, tiada putaran bebas pada ikatan ganda dua atau dalam
gelang siklik.
Isomer cis dua atom atau kumpulan atom yang sama berada pada sisi yang sama.
Isomer trans dua atom atau kumpulan atom yang sama berada pada sisi yang bertentangan.

H
C

H3 C
cis-2-Butena

CH3
C

CH3

H3 C

C
H

trans-2-Butena

Stereokimia | 26
2.2.1

Sistem E-Z

Istilah cis-trans digunakan untuk menunjukkan stereokimia bagi alkena yang mempunyai dua atom atau
kumpulan atom yang berbeza. Sekiranya alkena berkenaan mempunyai tiga atau empat atom yang
berlainan, istilah E atau Z digunakan.
Cara penentuan E-Z (peraturan Cahn, Ingold, Prelog)
1. Keutamaan ditentukan mengikut nombor atom. Lebih besar nombor atom, lebih tinggi keutamaan atom
atau penukarganti itu.
(1)
-H

(6)
-CH3

(7)
-NH2

(8)
-OH

(16)
-SH

(17)
-Cl

(35)
-Br

(53)
-I

Lebih diutamakan
2. Jika keutamaan tidak dapat ditentukan, lihat pada atom kedua.
(1)

(6)

(7)

(8)

-CH2-H -CH2-CH3 -CH2-NH2 -CH2-OH

Lebih diutamakan
3. Bagi atom yang berikatan ganda dua atau tiga, dianggap terikat dengan ikatan tunggal dan nombor
atom didarab dangan bilangan ikatan berganda yang asal.
4. Kumpulan yang mempunyai keutamaan yang tinggi pada sisi yang sama, ia dikenali sebagai
konfigurasi Z (zusammen).
5. kumpulan yang mempunyai keutamaan yang tinggi pada sisi yang bertentangan, ia dikenali sebagai
konfigurasi E (entgegen).
higher

higher
C

lower

higher

lower
C

lower
Z (zusammen)

lower

C
higher

E (entgegen)

Stereokimia | 27
2.2.2

Isomer cis-trans dalam sikloalkana

Putaran dalam sebatian sikloalkana terhad disebabkan oleh struktur gelang. Struktur gelang dianggap
mempunyai dua muka dan satah simetri dibahagian tengah gelang. Kumpulan penukarganti ditentukan
mengikut jarak kedudukan yang sama. Contoh sebatian yang diberi menunjukkan dua perbezaan antara cis
dan trans.
H3C

Br 5

1
H

CH3

cis-1,3-dimetilsiklobutana
2.3

4 H
3
CH2CH3

trans-1-bromo-3-etilsiklopentana

Keisomeran Optik

Kekiralan adalah molekul yang mempunyai karbon kiral dan tidak bertindih sempurna dengan imej
cerminnya. (seperti yang ditunjukkan tapak tangan). Satah simetri akan membahagikan suatu molekul
kepada dua di mana kedua-duanya adalah imej antara satu sama lain. Molekul yang mempunyai satah
simetri tetapi objek dan imej cermin yang sama dikenali sebagai akiral.

Imej cermin: Pantulan cermin sesuatu objek.

Objek yang tidak bertindih sempurna dengan imej cermin di sebut molekul kiral. Manakala, objek yang
bertindih sempurna dengan imej cerminnya di sebut molekul akiral. Molekul akiral mempunyai sekurangkurangnya satu satah simetri. Molekul dengan satah simetri yang mempunyai imej cermin yang sama
dengan objek dikatakan sebagai tidak kiral atau akiral.
F

C l

C l
B r

Lapisan kertas dianggap

sebagai satah simetri

Stereokimia | 28

F
Cl
Cl

Br

Cl
Cl

Br

Kewujudan atom yang sama terikat pada karbon akiral

Satah simetri ialah suatu satah khayalan yang membahagikan suatu molekul bagi menghasilkan dua belah
molekul dan bayang-bayang antara satu sama lain. Molekul yang mempunyai satah simetri adalah tidak
kiral.
Br

Cl

Cl
H

2.3.1

Br

Satah simetri

Pusat kiral

Pusat kiral ialah titik molekul yang mana empat atom atau kumpulan atom terikat kepada karbon kiral.
Molekul kiral biasanya mempunyai sekurang-kurangnya satu pusat kiral sahaja.

Struktur karbon kiral adalah

tetrahedral dan terikat dengan
empat kumpulan yang berbeza.

Pusat kiral

Cl
F
Br

Jenis-jenis stereoisomer;
Boleh dibahagikan kepada dua kategori umum;
1. Enantiomer
2. Diastereomer
Enantiomer ialah stereoisomer yang molekulnya mempunyai imej cermin yang tidak bertindih sempurna
antara satu sama lain.
HO

H
CH

H
H C
3

C
HO

OH

C
3

OH

Asid laktik
Diastereomer ialah stereoisomer yang molekulnya tidak mempunyai imej cermin antara satu sama lain.

Stereokimia | 29

C OOH
NH
2
C

C OOH
H 2N

C
OH

CH3
2.3.2

OH
CH3

Unjuran Fisher

Projeksi Fisher

: Gambar rajah dua dimensi yang menunjukkan konfigurasi pusat kiral.

Garisan mendatar ikatan yang menunjukan ke hadapan

Garisan menegak ikatan yang menunjukkan ke belakang
Titik persilangan antara garisan menegak dan melintang adalah pusat kiral.
C O O H
H
O H

C OOH
OH

H
C H 3

C H3
Asid laktik

Cara melukis projeksi Fisher;

1.
2.
3.

Ikatan yang mengunjur ke belakang garisan menegak.

Ikatan yang mengunjur ke hadapan garisan melintang.
Lukiskan struktur molekul dalam bentuk dua dimensi.

2.3.3

Penamaan Enantiomer R,S

Mengikut peraturan Cahn, Ingold, Prelog

1. Keutamaan diberikan kepada setiap atom yang terikat dengan pusat kiral berdasarkan nombor atom.
Lebih besar nombor atom, lebih tinggi keutamaan atom atau penukarganti itu.
(1)
-H

(6)
-CH3

(7)
-NH2

(8)
-OH

(16)
-SH

Lebih diutamakan

(17)
-Cl

(35)
-Br

(53)
-I

Stereokimia | 30
2. Jika keutamaan tidak dapat ditentukan, lihat pada atom kedua.
(1)
-CH2-H

(6)
-CH2-CH3

(7)
-CH2-NH2

(8)
-CH2-OH

Lebih diutamakan

3. Bagi atom yang berikatan ganda dua atau tiga, dianggap terikat dengan ikatan tunggal dan nombor
atom didarab dangan bilangan ikatan berganda yang asal.
Langkah-langkah penamaan sebatian enantiomer.
1.
2.
3.
4.
5.

Tentukan pusat kiral.

Tentukan keutamaan 1 hingga 4 bagi setiap kumpulan penukarganti.
Kumpulan penukarganti dengan keutamaan yang paling rendah (4) diunjurkan ke belakang.
Tentukan putaran berdasarkan keutamaan 1 hingga 3.
Jika putaran mengikut arah jam - R (Rectus), manakala putaran lawan jam - S (sinister).

arah jam

C
4

arah lawan
jam

C
4

3
R
(rectus)
2.4

3
S
(sinister)

Sebatian Meso

Sebatian meso ialah suatu sebatian yang tidak aktif optik di mana molekulnya adalah tidak kiral walaupun
mengandungi pusat kiral. Contoh seperti struktur di bawah:

Stereokimia | 31

C OOH
C OH

A:
HO

H
C OOH
2R , 3R
C OOH
C OH

B:
H

OH
C OOH

C OOH
H
C

HO

OH
C OOH
2S, 3S
C OOH
H
C

HO

HO

2R , 3S

H
C OOH
2S, 3R

Asid tartarik
2R, 3S dan 2S, 3R adalah sama berdasarkan wujudnya satah simetri yang berserenjang dengan ikatan CC. Pasangan B adalah sebatian meso manakala pasangan A adalah enantiomer.
Satah cermin

cermin

Cl Cl
H3C

Cl Cl
CH3

H3C

CH3

Sifat-sifat Sebatian Stereokimia

Pasangan enantiomer mempunyai sifat fizikal dan kimia yang sama.
Pasangan diastereomer adalah sebatian yang berbeza, maka sifat fizikal dan kimianya juga berbeza.
Sebatian meso mempunyai sifat fizikal dan kimia yang berbeza dengan enantiomernya.

Stereokimia | 32
Latihan
1. Untuk soalan-soalan berikut, tentukan jawapan yang sesuai untuk maksud yang diberikan.
Pusat kiral,

Kekiralan,

Enantiomer,

Sebatian meso,

Diastereomer,
Aktif optik,

(i) ____________________ menggambarkan molekul organik yang memutarkan lampu polarimeter.

(ii) ____________________ adalah molekul yang mempunyai karbon kiral dan tidak bertindih sempurna
dengan imej cerminnya.
(iii) ____________________ adalah molekul dimana stereoisomernya tidak mempunyai imej cermin .
(iv) ____________________ ialah atom karbon yang terikat dengan empat (4) atom atau kumpulan atom
yang berlainan.
(v) ____________________ ialah molekul yang mengandungi pusat kiral dan satah cermin.
(vi) ____________________ mempunyai formula molekul yang sama tetapi berbeza susunan dalam ruang.
2.

3. Pertimbangkan pentana. Dengan melihat selari dengan ikatan C2-C3;

(i) Lukiskan projeksi Newman bagi konformasi yang paling stabil.
(ii) Lukiskan projeksi Newman bagi konformasi yang paling tidak stabil.
(iii) Lukiskan graf tenaga melawan darjah putaran pada ikatan C2-C3.

Jawapan

Stereokimia | 33

1. (i)
(ii)
(iii)
(iv)
(v)
(vi)

Aktif optik
Kekiralan
Diastereomer
Pusat kiral
Sebatian meso
Stereoisomer

2. (a)
(b)
(c)
(d)

R, S
S, S
R
S

3. c) i)

ii)

iii)

graf tenaga vs darjah putaran

tenaga

60

120

180

240

300

360

Rujukan
Smith, J. G. (2008). Organic Chemistry (2nd. ed.). New York: Mc Graw Hill.
Bruice, P. Y. (2011). Organic Chemistry (6th. ed.). New Jersey: Pearson Educational Hall.
Solomon, T. W. G. (2008). Organic Chemistry (9th. ed.). New York: John Wiley & Sons.
McMurry, J. (2006). Organic Chemistry (6th. ed.): USA: Brooks/Cole Publishing Company.

Sudut putaran