LAPORAN PRAKTIKUM

KIMIA ORGANIK

ACARA 4
SENYAWA ASAM KARBOKSILAT DAN ESTER

Oleh:
Kelompok 5
Nova Damayanti
A1M013012
Nadhila Benita Prabawati A1M013040

KEMENTRIAN PENDIDIKAN DAN KEBUDAYAAN

UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN
FAKULTAS PERTANIAN
PURWOKERTO
2014

I.

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Asam karboksilat adalah asam yang mempunyai peranan sangat
penting. Gugus fungsi karboksilat, -COOH, menjadi cirinya dan
merupakan Di alam ini banyak terdapat senyawa asam. Bila suatu gugus
hidroksil terikat langsung pada suatu atom karbon dari gugus karbonil
maka akan terbentuk suatu gugus fungsi baru yaitu gugus karboksil.
Senyawa-senyawa yang mengandung gugus karbosil merupakan asam,
karena dalam air senyawa-senyawa tersebut sedikit mengalami ionisasi
dengan pelepasan proton dan dapat dinetralisasikan dengan basa. Asamasam organik pada ummnya lemah dibandingkan dengan asam-asam
mineral dan hanya sedikit berdisosiasi dalam air, tetapi kesanggupannya
membentuk garam-garam yang stabil, bahkan dengan basa lemah natrium
bikarbonat, memberikan sifat-sifat fisika dan kimia yang khas pada
senyawa-senyawa itu.
Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah
alkohol

dengan

asam

karboksilat.

Ester

diturunkan

dari

asam

karboksilat.Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan

pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus
hidrokarbon dari beberapa jenis. Hidrogen pada gugus -COOH digantikan
oleh sebuah gugus alkil, meskipun tidak jauh beda jika diganti dengan
sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah cincin benzen).
Kebanyakan ester merupakan zat yang berbau enak dan
menyebabkan cita rasa dan harum dari banyak buah-buahan dan bunga.
Diantaranya yang lazim ialah pentil asetat (pisang), oktil asetat (jeruk), etil
butanoat (nanas), dan pentil butanoat (aprikot).

B. Tujuan
Praktikum ini bertujuan untuk mengetahui adanya senyawa
karboksilat dan ester.

II.

TINJAUAN PUSTAKA

Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus

karboksil. Asam karboksilat merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton).
Garam dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat
merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada
fase gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat
merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan
RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat
yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon
<18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk rantai
panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak
hewan dan tumbuhan.
Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana :
R

: Alkil

Ar

: Aril

-COOH : Gugus karboksil

Contoh :

Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi COOH- sebesar 120 derjat dan panjang
ikatan C=O sebesar 0,121 nm.
Sifat kimia asam karboksilat adalah sebagai berikut:
1. Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
Contoh :

2. Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida
menghasilkan alkohol primer.
Contoh :

3. Reaksi dengan tionil diklorida

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida
asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.
Contoh :

4. Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi
merupakan reaksi kesetimbangan.
Contoh :

5. Reaksi dengan amonia

Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
Contoh :

6. Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
Contoh

7. Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor
membentuk

asam

trihalida

karboksilat

dan

hidrogen

halida.

Contoh

(Willbraham, 1992)
Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang
paling penting diperdagangkan, industri, dan laboratorium. Bentuk murninya
disebut asam asetat glacial karena senyawa ini menjadi padat seperti es bila
didinginkan dan terbakar (titik leleh 70C, titik didih 800C) dengan bau pedas
menggigit. Dapat bercampur dengan air dan banyak pelumas organik. (Fessenden,
1990).
Asam karboksilat dengan basa akan membentuk garam dan dengan
alkohol menghasilkan ester. Banyak dijumpai dalam minyak dan lemak sehingga
sering juga disebut asam lemak. Pembuatannya antara lain melaui oksida alkohol
primer, sekunder atau aldehida, oksida alkena, oksida alkuna, hidrolisa alkil
sianida dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam, hidrolisa asil halide dan
reagen organiolitikum (Wilbraham, 1992).
Esterifikasi adalah reaksi pembuatan senyawa ester dengan mereaksikan
antara asam karboksilat dengan alkohol dan menghasilkan hasil samping berupa
H2O. Ester biasa jugadisebut sebagai turunan karboksilat. Sifat khas ester adalah
baunya yang harum, oleh sebab itu ester biasanya digunakan sebagai pengharum
(essence sintetis) (Fessenden, 1990).
Kalium permanganat merupakan senyawa kimia anorganik dengan rumus
KMnO4. Garam yangterdiri dari K+ dan MnO4- ion. Kalium permanganat akan
terurai saat terkena sinar:
2 KMnO4(s) K2MnO4(s) + MnO2(s) + O2(g)
Kalium permanganat (KMnO4) yang semula berwarna ungu akan menjadi
jernih setelah ditambahkan dengan asam dan didiamkan dalam rentang waktu
beberapa menit. Hal ini disebabkan karena kalium permanganat (KMnO4)

mengoksidasi asam menjadi CO2 (karbondioksida) dan H2O (air), sehingga yang
semula kalium permanganat (KMnO4) berwarna ungu maka setelah terjadi reaksi
warnanya berubah menjadi jernih yang mana adalah H2O (air) dan CO2
(karbon dioksida).

III.

METODE PRAKTIKUM

A. Alat dan Bahan

Alat
-

Tabung reaksi

Pipet

Rak tabung reaksi

Bahan
-

Asam asetat

Natrium bikarbonat 5%

Etanol

Asam sulfat pekat

NaHCO3

Asam benzoate

KMnO4

B. Prosedur Kerja
1. Asam Karboksilat
Asam asetat sebanyak 1 ml dimasukkan ke dalam tabung reaksi
Ditambahkan 10-20 tetes larutan Natrium bikarbonat 5%
Diperhatikan keluarnya gas dari tabung reaksi
Dicatat perubahan yang terjadi
2. Pembentukan Ester
Asam asetat sebanyak 1 ml dimasukkan ke dalam masing-masing
tabung reaksi

Ditambahkan 2 ml etanol dan beberapa tetes asam sulfat pekat

Didinginkan dan ditambahkan NaHCO3

Diamati bau yang keluar (menandakan terbentuknya ester)
3. Uji KMnO4
Dimasukkan 0,1 g/ 1 ml asetat, dan benzoate masing-masing
dalam tabung reaksi yang berbeda

Ditambahkan 2 tetes larutan KMnO4

Diamati perubahan yang terjadi

IV.

HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Hasil
1. Asam karboksilat
Jumlah tetes Natrium

Banyaknya gas yang

Bikarbonat

terbentuk

1-7 tetes

Hanya sedikit

8-14 tetes

Agak banyak

15-19 tetes

Sangat banyak

2. Pembentukan ester
Bau yang keluar
Sebelum
Bahan

diberi
perlakuan

Setelah
ditambah
dengan
etanol

Ditambah

Ditambah

lagi dengan

lagi dengan

asam sulfat

NaHCO3
Hanya

Asam

Bau asam

Bau

Bau harum

asetat

yang tajam

asam/cuka

karet/balon

berkurang
dan terdapat
gelembung
gas.

3. Uji KMnO4
Warna
Bahan

Sebelum ditambahkan

Setelah ditambahkan

KMnO4

KMnO4

Asam asetat

Jernih

Ungu

Benzoat

Jernih

Ungu

B. Pembahasan
1. Asam Karboksilat
Percobaan ini dilakukan dengan mencampurkan salah satu jenis
asam karboksilat yaitu asam asetat dengan natrium bikarbonat.
Kemudian diketahui bahwa salah satu produk dari reaksi tersebut
adalah gelembung (gas CO2) dalam larutan. Hal ini sesuai dengan
literatur menurut Wilbraham, 1992 bahwa asam karboksilat yang
bereaksi dengan basa akan membentuk garam, dan asam karboksilat
yang bereaksi dengan alkohol akan menghasilkan ester. Reaksi yang
terjadi antara asam asetat dengan natrium bikarbonat adalah sebagai
berikut:
CH3COOH + NaHCO3
(asam karboksilat)

(basa)

CH3COONa + CO2 + H2O

(garam)

Oleh karena itu terbukti bahwa asam asetat termasuk dalam salah
satu jenis asam karboksilat yang mana dapat dilihat pula dari struktur
ikatannya. Asam karboksilat memiliki gugus fungsi COOH, dan
struktur ikatan asam asetat adalah sebagai berikut:

Ikatan yang dilingkari adalah gugus karboksil yang merupakan ciri

dari asam karboksilat yang membuktikan bahwa asam asetat
merupakan salah satu jenis dari asam karboksilat.
2. Pembentukan Ester
Percobaan ini dilakukan dengan menggunakan salah satu
senyawa dari asam karboksilat yaitu asam asetat. Pada saat asam asetat
belum diberi perlakuan apapun, bau yang tercium adalah bau asam
yang cukup tajam. Setelah itu pada asam asetat ditambahkan 2 ml
etanol. Saat itu masih tercium bau asam atau bau cuka. Kemudian
ditambahkan beberapa tetes asam sulfat pekat hanya sebagai katalis

yang sangat merubah bau dari awalnya asam menjadi bau harum
karet/balon. Dapat diketahui pada saat ini telah terbentuk ester karena
sesuai dengan literatur dari Fessenden, 1990 bahwa esterifikasi adalah
reaksi pembuatan senyawa ester salah satunya dengan mereaksikan
antara asam karboksilat dengan alkohol dan menghasilkan hasil
samping berupa H2O. Ester biasa juga disebut sebagai turunan
karboksilat. Sifat khas ester adalah baunya yang harum, oleh karena itu
ester biasanya digunakan sebagai pengharum (essence sintetis). Reaksi
pembuatan ester adalah sebagai berikut:

3. Uji KMnO4
Percobaan ini dilakukan dengan menggunakan oksidator kuat
yaitu KMnO4. Seharusnya KMnO4 akan mengoksidasi asam benzoat
dan juga asam asetat sehingga gugus permanganat akan tereduksi dan
warnanya berubah menjadi jernih. Tetapi, pada percobaan ini warna
larutan tetap ungu seperti warna KMnO4 pada awal sebelum
digunakan. Hal ini menunjukkan bahwa mungkin kesalahan ada pada
perlakuan terhadap KMnO4. Apabila percobaan dilakukan dalam waktu
yang lama atau penyimpanan KMnO4 tidak terlindung dari sinar
matahari maka KMnO4 akan terurai menjadi MnO2 yang mana menjadi
tidak bisa mengoksidasi asam sehingga perubahan warna pun tidak
muncul.

V.

PENUTUP

A. Kesimpulan
1. Asam karboksilat yang bereaksi dengan basa akan membentuk garam
dan karbon dioksida.
2. Asam asetat dan asam benzoat termasuk dalam jenis asam karboksilat.
3. Senyawa ester dapat dibentuk dari asam karboksilat yang ditambahkan
dengan alkohol dan dikatalisasi dengan asam sulfat pekat.
4. KMnO4 merupakan oksidator kuat yang akan berubah warna menjadi
jernih apabila telah mengoksidasi asam.
B. Saran
Sebaiknya praktikan lebih berhati-hati dalam melaksanakan
praktikum acara ini di lain hari karena menggunakan bahan yang
berbahaya yaitu asam sulfat pekat. Selain itu, sebaiknya asisten lebih
memperhatikan penyimpanan bahan-bahan yang digunakan agar semua
praktikum dapat dengan lancar dilakukan dan hasilnya sesuai dengan
literatur.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim.2011.Kalium

Permanganat. http://id.wikipedia.org.wiki/Asam_oksalat

diakses pada 30 Juni 2014.

Fessenden, R.J. & J.S. Fessenden.1990.Kimia Organik.Diterjemahkan oleh A.H.
Pudjaatmaka, Ph.D.Jakarta: Erlangga.
Ganiswarna.1995. Farmakologi

dan

Terapi

Edisi

IV.Jakarta:Universitas

Indonesia.
Hedricson.1998.Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintetik.Makassar:Fakultas
Farmasi, UMI.
http://sherchemistry.wordpress.com/kimia-xii-2/senyawa-karbon/asamkarboksilat/ diakses pada 30 Juni 2014.
Wilbraham.1992.Kimia Organik.Jakarta: Erlangga

LAMPIRAN

Asam asetat dimasukkan

ke tabung reaksi

Asam benzoat

Proses pemipetan etanol

KMnO4

Proses penambahan NaHCO3

Hasil uji KMnO4