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INSTITUTO TECNOLOGICO DE TEPIC

Practica No.5 Sntesis de


Cloruro de Terbutilo
DEPARTAMENTO DE ING-QUIMICA Y BIOQUIMICA
CARRERA: INGENIERIA QUIMICA

SEMESTRE III

Alumno: Jecfferson Alemn Fonseca


Maestra: Mara del Refugio Hernndez Cortez
Fecha de entrega: 16/10/2014

- Practica No.5 Sntesis de Cloruro de Terbutilo

Contenido
Introduccion.3
Objetivos4
Material y reactivos.4
Desarrollo.4

Esquema y reacciones5

Resultados (Anlisis y discusin)7

Conclusin..8

Bibliografas8

- Practica No.5 Sntesis de Cloruro de Terbutilo


Introduccin
Los alcoholes, ROH, son compuestos que deben sus propiedades qumicas a los grupos
hidroxilo (-OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los alcoholes pueden
tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono ), por lo
que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios, respectivamente
(Morrison y Boyd, 1998). En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos
ms empleado como reactivos en sntesis.
Una de las reacciones ms importante de los alcoholes es aquella en la cual estos
compuestos reaccionan con halogenuros de hidrogeno (HCl, HI, etc.) mediante una
reaccin de sustitucin nucleoflica para producir halogenuros de alquilo y agua:

Figura 1: Reaccin general de alcoholes con halogenuros de alquilo.

La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios


procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de
tionilo y haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido
clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a
haluros de alquilo con cido clorhdrico solo y en algunos casos sin calentamiento.

Por todo lo anterior, la reaccin de alcohol terbutlico (2-metil-2-propanol) con el cido


clorhdrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropano) y agua:

Figura 2: reaccin del alcohol terbutlico para producir cloruro de terbutilo.

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Objetivos

Efectuar la Sntesis de Cloruro de Terbutilo por medio de una sustitucin Nucleoflica


Unimolecular (SN1).

Material:

Reactivo:

1 matraz Erlenmeyer de 250 ml

Alcohol ter-butlico

Probeta de 25 ml

HCl concentrado

4 tubos de ensayo

Cloruro de Calcio

Embudo de separacin

Bicarbonato de Sodio al 5%

2 vasos de precipitado de 100 ml

2 vidrios de reloj

1 esptula

DESARROLLO
El da 09 de Octubre del 2014 comenz la prctica No.5 de Qumica Orgnica II llamada
Sntesis de Cloruro de Terbutilo, lo se realiz en ella fue lo siguiente:
1.- Hacer el vale correspondiente solicitando en el los materiales y equipo necesarios para
realizar la prctica.
2.-Asistir al laboratorio, pedir el material y comenzar hacer la prctica.
3.-Realizar la prctica de acuerdo al diagrama hecho un da antes de hacer la prctica, con
los siguientes pasos:
1. En un matraz Erlenmeyer de 250 ml. Colocar 10 ml de alcohol ter-butlico (Liquido
inflamable e irritante) y 30 ml de HCl Conc. (Lquido Corrosivo).
2. Tapar el matraz y agitar vigorosamente, evitando cualquier exceso de presin dentro
del matraz.
4

- Practica No.5 Sntesis de Cloruro de Terbutilo


3. Al final de un periodo de 20 min. Agregar 3 gr. De cloruro de calcio y disolver.
4. Colocar la mezcla de reaccin en un embudo de separacin y eliminar la fase
acuosa.
5. Verter la fase orgnica en un vaso de precipitado y adicionar lentamente 10 ml de
bicarbonato de sodio al 5%.
6. Cuando no se observe desprendimiento de bixido de carbono, separar las dos
fases eliminando la capa acuosa.
7. Finalmente secar el cloruro de Terbutilo adicionando 1 gr. De cloruro de calcio; dejar
reposar 10 min, y decantar para eliminar el cloruro de calcio.

Esquemas y reacciones

- Practica No.5 Sntesis de Cloruro de Terbutilo

Reaccin:

NOTA: Como puede observar en la reaccin es un mecanismo de reaccin de la


sustitucin nucleoflica en el alcohol ter-butlico para producir cloruro de ter-butilo y
posteriormente el agua.
Evidencia fotogrfica

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Resultados (Anlisis y discusin)


Observaciones sencillas en la prctica
Durante el primer experimento, se logr observar, que mientras ms se agitaba el matraz
Erlenmeyer y conforme pasaba el tiempo, la mezcla que se realiz con los 10 ml de
alcohol ter-butilico y los 30 ml de cido clorhdrico concentrado; se comenzaba a separar.
Al agregar los 3 gramos de Cloruro de Calcio, esta divisin fue ms notoria, ya que se
torn de una coloracin amarilla. Haciendo ms sencilla su identificacin y diferenciacin.
Durante el segundo experimento, se obtuvo una fase orgnica gracias a la ayuda de un
embudo de separacin (decantacin), cuando se le agreg Bicarbonato de Sodio, este en
la mezcla se pudo ver como ayudaba a neutralizar la sustancia.
Al colocarlo en el embudo de separacin se observ el desprendimiento de Bixido de
Carbono
en
forma
de
burbujas.
Al separar esta ltima mezcla obtuvo como resultado el Cloruro de ter-butilo, al cual se le
agrego 1 g de Cloruro de Calcio y Decantamos.
Cabe mencionar que en el embudo de decantacin se obtuvieron dos fases, en la fase
superior: fase transparente pero algo viscoso. En la fase inferior: transparente totalmente
(se form agua
Anlisis
7

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En esta prctica al mezclar el alcohol n-butlico y el cido clorhdrico concentrado, se
obtuvo como resultado cloruro de n-butilo y como residuo agua.
De acuerdo a la reaccin hecha anteriormente de sustitucin nucleofilica, la obtencin de
cloruro de n-butilo como parte del resultado de los productos en la reaccin, se debi a que
en el el grupo hidroxilo fue sustituido por el ion cloruro, liberndose agua y esta ltima
quedaba en la parte inferior en el embudo.

Conclusin
Por terminar, el cloruro de ter-butilo se obtiene del alcohol n-butilico y utiliza el cido
clorhdrico concentrado para que le reaccin se pueda llevar a cabo y se intercambia el
nucleofilo por agua. Con respecto en la prctica, es muy importante tener en cuenta todas
las condiciones para que se d una reaccin, cuidar la temperatura, la concentracin de los
reactivos y la presin para poder obtener un resultado confiable.
En
la
reaccin
para
formar
el
carbonacin
el protn era liberado luego de la ionizacin del cido clorhdrico realiza un ataque
electrofilico sobre el hidroxilo, liberndose ste de la cadena carbonada para formar agua.
Como el oxgeno se lleva los dos electrones del enlace, el carbono queda con carga
positiva, es decir, queda como un carbonacin.

Bibliografas:
Manual de prcticas de Qumica orgnica II
Morrison, R.T. y R.N. Boyd. (1998); Qumica orgnica. 5 ed. Addison Wesley Longman de
Mxico S.A. de C.V. Mxico.