Anda di halaman 1dari 1

Dalam suatu senyawa yang tersubstitusi dengan pengarah meta ( seperti NO2 atau CO2H),

atom substituen yang terikat pada cincin senyawa tersebut tidak mempunyai pasangan elektron
menyendiri dan mengemban muatan positif atau positif parsial. Akan nampak dengan mudah bahwa
pengarah -m bersifat mendeaktivasi. Masing-masing bersifat penarik elektron dan dapat
menyumbangkan elektron secara resonansi. Masing-masing mengurangi rapatan elektroncincin dan
membuatnya kurang menarik bagi elektofil yang masuk. Energi keadaan transisi tahap 1 lebih tinggi
daripada energi untuk senyawa tak tersubstitusi.
Suatu pengarah meta tidak megaktifkan posisi -m terhadap substitusi elektrofilik. Pengarah m mendeaktivasi semua posisi dalam cincin, hanya saja deaktivasi posisi -m lebih kecil daripada
posisi-posisi lain. Struktur resonansi zat-zat antara yang dihasilkan oleh serangan pada pelbagai
posisi menunjukkan bahwa zat-zat antara -o dan p didestabilkan oleh dekatnya dua muatan positif.
Zat antara m tidak mempunyai struktur resonansi yang terdestabilkan semacam itu.
Tabel gugus fungsi pengarah
Pengarah meta

-NO2, -SO3H
-COR, -CO2H, -CO2R
-CoN
Serangan meta :

Ion benzenonium pada penyerangan meta tidak mempunyai hibrida resonansi dengan
karbokation tersier.

Selanjutnya ditinjau reaksi brominasi nitrobenzene dengan reaksi berikut:

Hibrida resonansi dari ion benzenonium yang terbentuk pada serangan meta dapat
digambarkan sebagai berikut:
Serangan meta :