Anda di halaman 1dari 37

ALKALOID

L i a M a r l i a n i , M . S i . , A pt
R u b i Fa r ma ko g n os i - F i to k i mi a STF B

Alkaloid
Secara etiologi berasal dari kata alkali
Metabolit sekunder yang mengandung Nitrogen (N); sebagian besar
diturunkan dari asam amino Phenilalanin,
Phenilalanin Tirosin, Triptopan, Lisin, dan
Ornitin.
Tersebar pada sekitar 20% tumbuhan tingkat tinggi, penyebaran sangat
tidak merata.
Alkaloid yang tidak mengandung oksigen dalam struktur kimianya
biasanya pada suhu kamar bersifat cair (nikotin, koniin, spartein)
Alkaloid yang mengandung oksigen akan berbentuk kristal, umumnya
kristal tidak berwarna, pada kasus tertentu berwarna (berberine),
beberapa berupa amorph

Glucose

CH2OH (6 carbons)
O
OH
HO
OH
OH

hn
CO2
photosynthesis

CH2OH
O
OH
HO

OH

OH
O
OH

starch

CH2OH
O

CH2OH
O

O
OH

O
OH

glycolysis
CHO
CH OH

CHO

CH OH

HC OH

CH2OP

CH2OP

erythrose4-phosphate

CH2OH
O
C O

CH2
C OP

COOH

HO

COOH

shikimic
acid

anthanilic
acid

OH
OH

NH2

phenylpropanes

lysine
ornithine

phenylalanine
tyrosine
tryptophan

alkaloids

phosphoenol
pyruvate (PEP)

H3C C SCoA

oxaloacetate

nicotinic
acid

H3C C CH2 C CH2

lipids
fatty acids

(3 carbons)

COOH

polyketides
acetogenins

CH2OP
O

aspartic
acid

acetylcoenzymeA
(2 carbons)

HO

CH3

mevalonic
acid
citric
acid
cycle

energy (ATP)
+ CO2 + H2O
NH3
glutamic acid

terpenes
steroids
carotenoids

Ciri-ciri
Cincin heterosiklik
Mengandung N dengan pasangan elektron bebas (kec. Alk.
Kuarterner)
Basa

MORPHINE - A TYPICAL ALKALOID


basic due to the
unshared pair

contains nitrogen

..

N CH3

Plant source.
Most alkaloids
are found in
plants.

heterocyclic ring

This was the first


alkaloid discovered
(1804, Serturner).

MeO

OH

Found only in the Opium Poppy - Papaver somniferum


.. not ubiquitous.

Kebasaan
Tergantung pada keberadaan lone pair electron dari atom N,
tipe heterosiklis dan substitusinya
Electron withdrawing group yang dekat dengan atom N
menurunkan kebasaan
Elektron donating group menaikkan kebasaan

Alkaloid basa biasanya terdapat di


tanaman dalam bentuk garam dengan
asam mineral seperti HCl, H2SO4, HNO3,
atau asam organik seperti asam tartrat,
sulfamat dan maleat, mekonat,
isobutirat dan benzoat, atau dalam
kombinasi dengan tanin
Alkaloid yang non basa adalah alkaloid
amida, ammonium kuartener, laktam,
N-oxid

Fungsi pada tanaman


Pertahanan :
- Sebagian besar menyebabkan emesis dalam dosis sedang
- Sebagian besar memiliki rasa yang sangat kuat
Buangan nitrogen
Insect reppelants; Insect Attractants
Growth regulation
Metal-ion transport
Antifungal

Berdasarkan asal tumbuhannya


Alkaloid Solanaceae Solanin, atropin
Alkaloid Loganiceae Kurare, strikhnin
Alkaloid Papaveraceae Papaverin, morfin
morfin, kodein
Alkaloid Rubiaceae Kinin, kinidin, sinkonin
Alkaloid Leguminosae Fisostigmin

Berdasarkan asal asam amino


Turunan Ornitin atropin
Turunan Lisin piperidin
Turunan tirosin/fenilalanin efedrin
Turunan triptofan kinin
Turunan histidin histamin
Turunan asam antranilat aktinomisin D
Turunan asam nikotinat arekolin

Klasifikasi

Caffeine

(menurut Cordell)

Jenis
Alkaloid sejati

Asal biosintesis
Asam amino

Posisi N
Heterosiklik

Proto alkaloid
Pseudo alkaloid

Asam Amino
Bukan asam
amino

Alifatik
Heterosiklik

Mescaline

Ephedrine

Pseudo alkaloid
Pseudo Alkaloid tidak berasal dari prazat asam amino, namun
umumnya bersifat basa.. Atom N biasanya disisipkan pada
tahap akhir biosintesis, misalnya pada rangka steroid atau
terpenoid.
Terdiri dari 2 gol. :
- Alkaloid steroid (tomatidin,, solasodin)
- Alkaloid purin (kafein, teobromin,
teobromin teofilin)

HETEROCYCLIC RING SYSTEMS

pyrrole

piperidine

pyrrolidine

pyridine

N
H

quinoline

isoquinoline

indole

N
H
dihydroindole

HETEROCYCLIC RING SYSTEMS


H
N

N
tropane

pyrrolizidine

quinolizidine

C C N

N
H

benzylisoquinoline

purine

-phenylethylamine

Some Examples of Classification


BY RING TYPE

MeO

-O

OMe
NH

MeO

OMe

O
P OH H3C
O

CH3

+ CH3
Indole

soquinolin

N
H

psilocybin

emetine
O
H3C

N
H
N
nicotine

CH3

PyridinePyrrolidine

Purine

N
N

CH3

CH3

caffeine

Some Examples of Classification


BY PLANT FAMILY :
MeO

Amaryllis Alkaloids

OH
HO

belladine
O

MeO

O
N

MeO

lycorine

The other three


are biochemically
derived from
belladine.

OH
MeO

galanthamine

H
N CH3

OH
O

MeO

O
O

tazettine

These alkaloids are found in Amaryllidaceae

daffodils
narcissus
lillies
etc

N CH3

Some Examples of Classification


BY PLANT OF ORIGIN

HO

Cinchona Alkaloids

quinine

MeO
N

N CH3

Opium Alkaloids

MeO

morphine

OH

Nama genus tumbuhan penghasil


ex : hydrastine, atropine
Nama spesies tumbuhan penghasil

PENAMAAN akhiran
-ine (Inggris)

ex : cocaine, belladonine
Nama umum tumbuhan penghasil
ex : ergotamine
Aktivitas fisiologi yg ditimbulkan
ex : emetine, morphine
Nama penemunya
ex : pelletierine

Adakalanya di + awalan / akhiran untuk


membedakan alkaloid utama dgn alkaloid lain
satu tumbuhan
ex : quinine, quinidine, hydroquinine
contoh lain cari sendiri!!

pa belladona - Solanaceae

Hyoscin

These Alkaloids are anticholinergic


agents:
-Decrease saliva and GIT secretions s
used preoperative.
-Decrease motility of smooth muscle
used as antispasmodics.
-Stimulate respiratory system.
-A mydriatic (causes dilatation of the
pupil).
-An antidote to organophosphorus
insecticides.
-Hyoscine has more central effect so
sedative and hypnotic.
-Hyoscine is mainly used as antiemet

ythroxylaceae (E.coca dan E. truxillense)

emblok reuptake NE, serotonin, dopamin euforia,


reshing

emblok chanel Na anastetik

Amerika Selatan, digunakan dengan cara dikunyah


pur untuk penghilang rasa lelah, lapar, dan dingin sert
eningkatkan aktivitas fisik dan ketahanan tubuh.
tubuh

Cocaine

Senyawa semisintetik dari Cocaine

Quinidine

Cinchonine

Cinchonidine

apaver somniferum

Papaver somniferum
Morfin analgetik dan narkotik kuat
(adiktif)

Kodein analgetik (tidak adiktif), antitus


Tebain antagonis morfin
Papaverin ekspektoran dan impoten
Opium : eksudat atau lateks dari capsul
yang belum masak dari Papaver
somniferum

aling umum dari Chondrodendron tomentosum (Menispermaceae


Menispermaceae)

Tubocurarin

Dihasilkan oleh tanaman tembakau (Nicotiana


Nicotiana
tabaccum)
Menstimulasi reseptor asetilkolin dan
melepaskan dopamin ke otak
-dosis kecil menstimulasi sistem pernafasan
-Dosis besar depresi sistem pernafasan..
Menurunkan nafsu makan
Adiksi
Nikotin + asam sulfat = insektisida kuat

Nicotine

Vinblastin, vinkristin (Vinca rosea


Chataranthus roseus) antikanke
Aktivitas Vinkristin > Vinblastin,
namun lebih neurotoksik

Kadar dalam tanaman 0,0002%


g vinkristin ~ 500 kg tanaman.
Dengan bantuan Streptomyces
albogriseolus, Vinblastin dapat
diubah menjadi vinkristin.

Akaloid Ergot
Ergot = jamur Claviceps purpurea yang
menyerang rumput-rumputan
rumputan Triticum
aestivum dan Secale cereale (Graminae)
Bekerja pada reseptor adrenergik,
dopaminergik dan serotonergik.
serotonergik
Penginduksi kontraksi uterus dan
menghentikan pendarahan pada fase
terakhir kelahiran (vasokontriksi
vasokontriksi)
ergometrin
Keracunan :
diare, nyeri perut dan muntah.
Perubahan sirkulasi, tangan dan kaki dingin karena
vasokonstriksi pada pembulih yang mensuplai bagian ekstrimitas
(ujung
ujung).
Simptom neurologis:: [using, vertigo, kejang, gangguan psikologis
dan halusinasi.
halusinasi

cally, all of the latter six compounds can be found in Ephedra species, the proportions varying according to
cies. Norpseudoephedrine is also a major constituent of the leaves of khat (Catha edulis; Celastraceae),
wed in African and Arab countries as a stimulant

kaloid turunan Xantin (basa


rin)

afein, teobromin, teofilin

afein (teh, kopi, cola) stimulan SSP, diuretik.


diuretik
iasa digunakan bersama analgetik

eofilin relaksan otot