Anda di halaman 1dari 15

ASPIRIN

I.

Pustaka
1. Vishnoi N.K, 1982, Advanced Practical Organic Chemistry. Vikas
Publishing House PVT Ltd New Delhi, page 331-332
2. Furniss, 1978, Vogels Textbook of Practical Organic Chemistry, 4 th ed,
longman Group, Limited, London, page 831-832
3. Fessenden RJ, Fessenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5 th edition,
Brooks/Cole Publishing Company Pacific Grove, California, 512-513
4. McMurray J, Organic Chemistry, 5th edition Brooks/Cole Publishing
Company Pacific Grove, USA, 864

II.

Dasar Teori
Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal) adalah sejenis obat
turunan dari salisilat. Aspirin dibuat dengan reaksi asetylasi. Reaksi
asetylasi merupakan suatu reaksi memasukkan gugus acetyl kedalm suatu
substrat yang sesuai. Gugus acetyl adalah R-COO - (dimana R merupakan
alkil atau aril). Aspirin disebut juga asam asetil salisilat atau
acetylsalicylic acid, dapat dibuat dengan cara asetilasi senyawa phenol
(dalam bentuk asam salisilat) menggunakan anhidrida asetat dengan
bantuan sedikit katalis yaitu Asam Sulfat pekat. Pada pembuatan Aspirin,
asam salisilat (o-hydroxiy benzoic acid) berfungsi sebagai alkohol dan
reaksinya berlangsung pada gugus hidroksi.
Aspirin juga punya efek antiplatelet dengan menghambat produk
tromboksan, yang mana pada normalnyamengikat molekul platelet untuk
memperbaiki pembuluh darah. Ini mengapa aspirin digunakan untuk
jangka waktu yang lama, dosis rendah mungkin diberikan dengan segera
setelah serangan jantung, strokes, dan penggumpalan darah. Itu juga
dikembangkan bahwa aspirin dosis rendah mungkin diberikan dengan
segra setelah serangan jantung untuk mengurangi resiko serangan jantung
yang lain atau kematian jaringan pada jantung
Kelompok 15 | 1

Efek samping utama yang tidak menguntungkan adalah gangguan


gastrointestinal., pendarahan lambung, dan tinnitus, khususnya pada dosis
tinggi. Pada anak-anak dan dewasa, aspirin tidak lagi digunakan untuk
mengatasi gejalaseperti flu atau gejala cacat air atau penyakit lain yang
disebabkan oleh virus, memerlihatkan resiko sindrom Reye.
Aspirin adalah yang pertama kali ditemukan yang merupakan
anggota dari golongan obat yang dikenal sebagai non-steroidal antiinflammatory drugs (NSAIDs), tidak semuanya merupakan salisilat,
meskipun

mereka

mempuyai

efek yang

mirip

dan kebanyakan

menghambat enzim siklooksigenase sebagai mekanismenya.


Sejarah
Obat yang mengandung turunan asam salisilat, strukturnya mirip
aspirin, digunakan pada pengobatan sejak zaman dulu. Ekstrak kulit pohon
willow yang kaya akan salisilat dikenal karena efeknya pada demam, nyeri
dan inflamasi pada pertengahan abad ke-16.
Seorang ahli kimia dari Prancis, Charles Frederic Gerhardt, untuk
pertama kalinya membuat asam asetilsalisilat pada tahun 1853. Pada
serangkaian kerjanya pada persiapan dan sintesis dari berbagai asam
anhidrida, dia mencampur asetil klorida dengan garam sodium dari asam
salisilat (sodium salisilat). Reaksi yang hebat terjadi dan mengakibatkan
leleh dan dengan segera dipadatkan.
Awal mula penggunaan Aspirin sebagai obat diprakarsai oleh
Hippocrates yang menggunakan ekstrak tumbuhan willow untuk
menyembuhkan berbagai penyakit. Kemudian senyawa ini dikembangkan
oleh perusahaan Bayer menjadi senyawa asam asetilsalisilat yang dikenal
saat ini. Aspirin adalah obat pertama yang dipasarkan dalam bentuk tablet.
Sebelumnya, obat diperdagangkan dalam bentuk bubuk (puyer). Dalam
menyambut Piala Dunia FIFA 2006 di Jerman, replika tablet Aspirin
raksasa dipajang di Berlin sebagai bagian dari pameran terbuka
Deutschland, Land der Ideen ("Jerman, negeri berbagai ide")
Senyawa alami dari tumbuhan yang digunakan sebagai obat ini telah ada
sejak awal mula peradaban manusia. Di mulai pada peradaban Mesir kuno,
bangsa tersebut telah menggunakan suatu senyawa yang berasal dari daun
Kelompok 15 | 2

willow untuk menekan rasa sakit. Pada era yang sama, bangsa Sumeria
juga telah menggunakan senyawa yang serupa untuk mengatasi berbagai
jenis penyakit. Hal ini tercatat dalam ukiran-ukiran pada bebatuan di
daerah tersebut. Barulah pada tahun 400 SM, filsafat Hippocrates
menggunakannya sebagai tanaman obat yang kemudian segera tersebar
luas. Reverend Edward Stone dari Chipping Norton, Inggris, merupakan
orang pertama yang mempublikasikan penggunaan medis dari Aspirin.
Pada tahun 1763, ia telah berhasil melakukan pengobatan terhadap
berbagai jenis penyakit dengan menggunakan senyawa tersebut. Pada
tahun 1826, peneliti berkebangsaan Italia, Brugnatelli dan Fontana,
melakukan uji coba terhadap penggunaan suatu senyawa dari daun willow
sebagai agen medis. Dua tahun berselang, pada tahun 1828, seorang ahli
farmasi Jerman, Buchner, berhasil mengisolasi senyawa tersebut dan diberi
nama salicin yang berasal dari bahasa latin willow, yaitu salix. Senyawa
ini memiliki aktivitas antipiretik yang mampu menyembuhkan demam.
Penelitian mengenai senyawa ini berlanjut hingga pada tahun 1830 ketika
seorang ilmuwan Perancis bernama Leroux berhasil mengkristalkan
salicin. Penelitian ini kemudian dilanjutkan oleh ahli farmasi Jerman
bernama Merck pada tahun 1833. Sebagai hasil penelitiannya, ia berhasil
mendapatkan kristal senyawa salicin dalam kondisi yang sangat murni.
Senyawa asam salisilat sendiri baru ditemukan pada tahun 1839 oleh
Raffaele Piria dengan rumus empiris C7H6O3.
Bayer meupakan perusahaan pertama yang berhasil menciptakan senyawa
Aspirin (asam asetilsalisilat). Ide untuk memodifikasi senyawa asam
salisilat dilatarbelakangi oleh banyaknya efek negatif dari senyawa ini.
Pada

tahun

1945,

Arthur

Eichengrun

dari

perusahaan

Bayer

mengemukakan idenya untuk menambahkan gugus asetil dari senyawa


asam salisilat untuk mengurangi efek negatif sekaligus meningkatkan
efisiensi dan toleransinya. Pada tahun 1897, Felix Hoffmann berhasil
melanjutkan

gagasan

tersebut

dan

menciptakan

senyawa

asam

asetilsalisilat yang kemudian umum dikenal dengan istilah Aspirin. Aspirin


adalah zat sintetik pertama di dunia dan penyebab utama perkembangan
industri farmateutikal. Bayer mendaftarkan Aspirin sebagai merek dagang
Kelompok 15 | 3

pada 6 Maret 1899. Felix Hoffmann bukanlah orang pertama yang


berusaha untuk menciptakan senyawa Aspirin ini. Sebelumnya pada tahun
1853, seorang ilmuwan Perancis bernama Frederick Gerhardt telah
mencoba untuk menciptakan suatu senyawa baru dari gabungan asetil
klorida dan sodium salisilat. Aspirin dijual sebagai obat pada tahun 1899
setelah Felix Hoffmann berhasil memodifikasi asam salisilat, senyawa
yang ditemukan dalam kulit kayu dedalu.
Bayer kehilangan hak merek dagang setelah pasukan sekutu
merampas dan menjual aset luar perusahaan tersebut setelah Perang Dunia
Pertama. Di Amerika Serikat (AS), hak penggunaan nama Aspirin telah
dibeli oleh AS melalui Sterling Drug Inc., pada 1918. Walaupun masa
patennya belum berakhir, Bayer tidak berhasil menghalangi saingannya
dari peniruan rumus kimia dan menggunakan nama Aspirin. Akibatnya,
Sterling gagal untuk menghalangi "Aspirin" dari penggunaan sebagai kata
generik. Di negara lain seperti Kanada, "Aspirin" masih dianggap merek
dagang yang dilindungi.
Sifat Kimia
Aspirin adalah turunan dari asam salisilat yang mana zat yang
berwarna berbentuk kristal, dan merupakan asam lemah, yang mempunyai
titik lebur 135oC. Asam asetilsalisilat larut dengan cepat dalam larutan
amonium asetat atau dalam asam asetat, karbonat, sitrat atau logam alkali
hidroksida. Asam asetilsalisilat stabil dalam udara kering, tapi akhirnya
terhidrolisis ketika kontak dengan udara lembap menjadi asam dan asam
salisilat. Dalam larutan alkali, hidrolisis berlangsung cepat dan larutan
jernih terbentuk yang mungkin seleruhnya mengandung asetat dan
salisilat.
Formula
BM
Titik didih

:C9H8O4
: 180,2
: 140 0C

Kelompok 15 | 4

Titik lebur

: 138 0C 140 0C
Berat jenis

Sinonim

: 1.40 g/cm

: 2-acetyloxybenzoic acid ; 2-(acetyloxy)benzoic acid ;


acetylsalicylate; acetylsalicylic acid; O-acetylsalicylic
acid

Kelarutan dalam air

: 10 mg/mL (20 C)

Asetosal mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih dari 100,5%
C9H8O4 dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan.
Pemerian

: hablur putih, umumnya seperti jarum atau lempengan


tersusun, atau serbuk hablur putih; tidak berbau atau
berbau lemah. Stabil di udara kering; di dalam udara
lembab secara bertahap terhidrolisa menjadi asam salisilat
dan asam asetat.

Kelarutan

: larut dalam air ; mudah larut dalam etanol; larut dalam


kloroform, dan dalam eter; agak sukar larut dalam eter
mutlak.

POLIMORFISA
Polimorfisa, atau kemampuan zat untuk membentuk lebih dari satu bentuk
kristal, penting pada pengembangan bahan obat. Selama ini, hanya satu struktur
kristal aspirin yang diketahui, meskipun telah ada petunjuk bahwa aspirin
mungkin punya dua bentuk kristal sejak tahun 1960. Kristal polimorf yang kedua
pertama kali ditemukan oleh Vishweshwar dan teman sekerjanya pada tahun 2005.
Sebuah tipe kristal baru ditemukan setelah melakukan percobaan kristalisasi
aspirin dan levetiracetam dari asetonitril panas. Bentuk II hanya stabil pada suhu
100 K dan kembali pada bentuk I pada suhu lingkungan. Pada bentuk I, dua
molekul salisilat dari centrosymmetric dimmers melalui gugus asetil dengan metil
Kelompok 15 | 5

proton (asam) menjadi hidrogen yang dibentuk oleh gugus asam karboksil kedua
bentuk polimorfisa mirip struktur dimer.
Selain itu kemurnian aspirin juga dapat ditentukan dengan uji titik leleh,
dimana seharusnya titik leleh aspirin murni adalah 136 0C. Sedangkan untuk
kandungan analisis aspirin dapat digunakan titrasi asam basa menggunakan NaOH
setelah kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut organik).
REKRISTALISASI
Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dengan cara mengkristalkan
kembali dari cairan pelarut atau campuran pelarut, dimana dalam keadaan panas
larut tetapi dalam keadaan dingin/pada suhu kamar, akan terbentuk kristal yang
murni.
Proses rekristalisasi terdiri dari:
1. Melarutkan zat yang belum murni ke dalam pelarut yang cocok pada atau
dekat titik didihnya
2. Menyaring larutan panas dari partikel-partikel/kotoran-kotoran/bahan yang
tidak larut.
3. Pendiaman larutan panas menjadi dingin, sehingga terbentuk kristal
4. Pemisahan kristal dan larutan induk
5. Pengeringan
Metode rekristalisasi:
1. Rekristalisasi langsung dari pelarut (tunggal atau campuran)
2. Rekristalisasi dengan cara penguapan
3. Rekristalisasi dengan cara presipitasi
4. Rekristalisasi atas dasar reaksi asam basa
Tujuan rekristalisasi:

Kelompok 15 | 6

Menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanis


maupun fisis
Mendapatkan kristal yang bagus
Salah satu efek samping dari aspirin ialah iritasi lambung dan ini juga
merupakan akibat dari penghambatan sintesis prostagladin. Ternyata bahwa
PGE2

melindungi

sel

pada

dinding

lambung

dengan

merangsang

pembentukan lapisan pelindung mukosa. PGE2 juga membantu regulasi


tingkat asam dalam lambung, dan tanpa zat ini, produksi asam hidroklorida
akan meningkat. Jadi, dapat dimengerti bagaimana penghambatan lepasnya
PGE2 melindungi sel pada dinding lambung dengan merangsang pembetukan
lapisan pelindung dari mukosa. PGE2 juga membantu meregulasi tingkat
asam dalam lambung, dan tanpa zat ini, produksi asam hidroklorida akan
meningkat. Jadi, dapat dimengerti bagaimana penghambatan lepasnya PGE2
dalam lambung karena menelan aspirin dapat mengakibatkan gangguan
lanbung. Tentu saja, hal ini tidak mencegah pemanfaatan aspirin. Seperti pada
banyak elixir, bila diminum dengan takaran sedang, aspirin sangat berguna
tetapi bila takarannya berlebihan akan menimbulkan masalah.
Penemuan mengenai bagaimana aspirin bekerja telah mengilhami
kimiawan kedokteran untuk mencari penghambat siklooksigenase baru yang
dapat berprilaku sebagai pereda nyeri. Celebrex dan Vioxx ialah dua obat
dokter yang baru-baru ini dikembangkan dan sekarang dijual untuk maksud
tersebut. (Harold hart, Lealie E. Craine, David J. Hard, 2003 halaman 333)
III.

Tujuan
1. Menjelaskan reaksi rekristalisasi pada pemurniaan aspirin
2. Terampil dalam membuat aspirin dari asam salisilat dan anhidrida salisilat
dengan katalis H2SO4 pekat
3. Menjelaskan reaksi substitusi nukleofilik pad reaksi asam salisilat dan
anhidrida asetat menjadi aspirin

IV.

Alat dan Bahan


Bahan : 1. Asam Salisilat 3 g
2. Anhidrida asetat
3. H2SO4 pekat 3 tetes
4. Etanol
Kelompok 15 | 7

Alat

: 1. Erlenmeyer 250 ml
2. Termometer
3. Corong Buchner
4. Kaca Arloji
5. Labu Hisap
6. Pengaduk
7. Gelas Ukur

V.

Mekanisme reaksi :

VI.

Skema Cara Kerja


5 gram asam salisilat + 7 ml anhidrida asetat ke dalam erlenmeyer kering
Goyang ad homogen
Lalu + 3 tetes H2SO4

Panaskan di waterbath (suhu 500- 600C), sambil diaduk 15 menit ad jernih


Didinginkan, sampai terbentuk kristal kasar
Tes dengan FeCl3: jika (+) berwarna ungu, panaskan lagi; jika (-) tidak
berwarna ungu
Kelompok 15 | 8

Tambahkan 75 ml air dingin


Saring dengan corong buchner dan labu hisap
Lakukan rekristalisasi
Kristal kasar aspirin ke dalam 15 ml etanol yang telah dipanaskan di hot plate
lalu di tambah 37,5 ml air panas ke dalam larutan tadi
Disaring panas bila ada kotoran
Didinginkan, saring dengan corong buchner

Dikeringkan dalam oven / vakum eksikator


Kristal ditimbang
Tentukan titik leleh dengan mikroskop hot stage/tabung thiele
VII.

Presodur Kerja
Conversion to acethylsalicylic acid (aspirin). Place 10 g (0,72 mol)
of dry salicylic acid and 15 g (14 ml, o,147 mol) of acetic anhydride in a
small conical flask, add 5 drops of concentrated sulphuric acid and rotate
the flask in order to secure through mixing. Warm on water bath to about
500-600 C, stirring with a thermometer, for about 15 minutes. Allow the
mixture to cool and stir occasionaly. Add 150 ml of water, stir well and
filter the pump. Dissolve the solid in about 30 ml of hot ethanol and por
the solution into about 75 ml of warm water. If solid separates at this
point, warm the mixture until solution is complete and then allow the clear
solution to cool slowly. Beautiful needle-like crystals will separate. The
Kelompok 15 | 9

yield is 11 g (85%). The air-dried crude product may also be recrystallised


from ether-light petroleum (b.p 400-600C).
Acetylsalicylic acid decomposesylic acid decomposes when heated
and does not posses a true, clearly defined m.p. Decomposition points
varying from128 to 1350C have been recorded; a value of 129-133 0C is
obtained on an electric hot plate. Some decomposition may occur if the
compound is recrystallised from a solvent of high bolling point or if the
boilling period during recrystallisation is undully prolonged. (Furniss,
page 831-832)
VIII.Hasil Praktikum
Hasil praktis : 3,7 gram
Hasil teoritis : 5,5 gram

IX.

Titik leleh

: 1290-1330C

Randemen

: 67,27%

Pembahasan
Aspirin bersifat antipiretik dan analgesik

karena merupakan

kelompok senyawa glikosida, aspirin yang merupakan nama lain dari


asam asetil salisilat dapat disintesis dari asam salisilat, yaitu dengan
mereaksikannya dengan anhidrida asetat.
Aspirin dibuat dengan mereaksikan asam salisilat dengan anhidrida
asam asetat menggunakan katalis H2SO4 pekat p.a sebagai zat penghidrasi.
Asam salisilat adalah asam bifungsional yang mengandung dua gugus
OH dan COOH. Karenanya asam salisilat ini dapat mengalami dua jenis
reaksi yang berbeda. Dengan anhidrida asam asetat akan menghasilkan
aspirin, sedangkan dengan metanol ekses akan menghasilkan metal
salisilat.
Pembuatan aspirin dilakukan dengan reaksi asam salisisat dan
anhidrida asetat menggunakan katalis asam. Pada pembuatan aspirin,

Kelompok 15 | 10

penggunaan anhidrida asetat lebih baik dari pada asam asetat karena
anhidrida asetat memiliki gugus asetil yang merupakan leaving group
yang lebih baik dibandingkan gugus hidroksi pada asam asetat, anhidrida
asetat akan menyerang nukleofil yang ada pada asam salisilat.
Untuk menguji kermurnian aspirin bisa menggunakan besi (III)
klorida. Besi (III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk
kompleks ungu. Asam salisilat (murni) akan berubah menjadi ungu jika
FeCl3 ditambahkan, karena asam salisilat adalah fenol. Jika tidak ada
gugus fenol warna larutan tak berubah (kuning).
Penambahan 3 tetes H2SO4 pada kristal asam salisilat berfungsi
sebagai katalis yang akan mempercepat reaksi. Penambahan H 2SO4 harus
tepat. Jika kurang, kristal yang terbentuk tidak maksimal sedangkan jika
banyak maka akan terbentuk koloid.
H2SO4 yang ditambahkan, digunakan sebagai katalis, reaksi ini
juga dilakukan pada air yang dipanaskan agar mempercepat tercapainya
energi aktivasi. Sedangkan pendinginan dimaksudkan untuk membentuk
kristal, karena ketika suhu dingin, molekul-molekul aspirin dalam larutan
akan bergerak melambat dan pada akhirnya terkumpul membentuk
endapan melalui proses nukleasi (induced nucleation) dan pertumbuhan
partikel. Mekanismenya adalah sebagai berikut :
a.

Anhidrida asetat menyerang H+

b.

Anhidrida asam asetat mengalami resonansi

c.

Anhidrida asam asetat menyerang gugus fenol dari asam salisilat

d.

H+ terlepas dari OH dan berikatan dengan atom O pada anhidrida


asam asetat

e.

Anhidrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam


asetilsalisilat (aspirin)

f.

H+ akan lepas dari aspirin.

Kelompok 15 | 11

REAKSI PEMBUATAN
Reaksi yang terjadi adalah reaksi esterifikasi yang merupakan
prinsip dari pembuatan aspirin. Ester dapat terbentuk salah satunya dengan
cara mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam. Dalam hal ini asam
salisilat berperan sebagai alkohol karena mempunyai gugus OH ,
sedangkan anhidrida asam asetat sebagai anhidrida asam. Ester yang
terbentuk adalah asam asetil salisilat (aspirin). Gugus asetil (CH3CO-)
berasal dari anhidrida asam asetat, sedangkan gugus R-nya berasal dari
asam salisilat (pada gambar di atas gugus R ada di dalam kotak). Hasil
samping reaksi ini adalah asam asetat. Langkah selanjutnya adalah
penambahan asam sulfat pekat yang berfungsi sebagai zat penghidrasi.
Telah disebutkan di atas bahwa hasil samping dari reaksi asam salisilat dan
anhidrida asam asetat adalah asam asetat. Hasil samping ini akan terhidrasi
membentuk anhidrida asam asetat. Anhidrida asam asetat akan kembali
bereaksi dengan asam salisilat membentuk aspirin dan tentu saja dengan
hasil samping berupa asam asetat. Jadi, dapat dikatakan reaksi akan
berhenti setelah asam salisilat habis karena adanya asam sulfat pekat ini.
Tetapi harus diperhatikan bahwa sebelum dipanaskan, reaksi tidak benarbenar terjadi. Reaksi baru akan berlangsung dengan baik pada suhu 50 060C. Juga pada percobaan ini baru terbentuk endapan putih (aspirin)
setelah dipanaskan. Kemudian endapan tersebut dilarutkan dalam air dan
disaring untuk memisahkan aspirin dari pengotornya. Tetapi tentu saja
dengan penyaringan ini aspirin yang dihasilkan belum benar-benar murni.
Untuk pemurniannya, aspirin tak murni kemudian ditambahi larutan
NaHCO3. Reaksinya adalah sebagai berikut:

Aspirin akan larut, sedangkan hasil sampingnya tidak larut,


Sehingga ketika disaring akan didapatkan filtrat aspirin murni berbentuk

Kelompok 15 | 12

larutan jernih. Larutnya aspirin ini juga diikuti oleh timbulnya gelembung
gas CO2, membuktikan adanya hasil reaksi aspirin dengan NaHCO3.
setelah itu filtrat diaduk dan terbentuk endapan putih. Lalu didinginkan
dengan air es membentuk kristal. Kristal akan lebih murni setelah dicuci
dengan air es. Selanjutnya kristal dikeringkan dengan cara ditaruh di gelas
arloji dan didapatkanlah kristal kering.
Langkah terakhir pada percobaan ini adalah rekristalisasi. Kristal
yang kering tadi dilarutkan dalam benzena panas, lalu dipanaskan.
Benzena digunakan sebagai pelarut karena benzena merupakan pelarut
yang baik untuk zat organik. Air tidak bisa digunakan untuk rekristalisasi
ini karena air adalah pelarut polar dan aspirin adalah senyawa nonpolar.
Setelah itu larutan tadi disaring panas-panas dan filtratnya diambil untuk
dikeringkan di oven. Kristal ini merupakan kristal yang benar-benar murni.
Sebelum mereaksi suatu bahan perlu dipastikan pada erlenmeyer
yang digunakan harus kering. Karena, jika aspirin yang terbentuk terkena
air, aspirin tersebut dapat berubah kembali menjadi asam asetat/anhidrida
asetat sebab reaksinya reversibel, dan tidak dapat dipakai kembali. Begitu
pula pada saat pencampuran 5 gram asam salisilat, 7 ml anhidrida asetat
dan H2SO4, disini erlenmeyer juga harus dalam keadaan kering, sebab
bila basah campuran dari ketiga bahan tersebut akan menghasilkan warna
hitam yang menandakan kegagalan.
Temperatur reaksi dilakukan pada 500-600C merupakan suhu
optimal dalam pembentukan aspirin sehingga pada suhu itulah reaksi
pembentukan aspirin dilakukan. Jika pada pembentukan aspirin reaksi
yang dilakukan menggunakan suhu lebih dari suhu optimum tersebut,
maka ester yang terbentuk akan terurai. Sedangkan, jika pembentukan
aspirin dilakukan di bawah suhu optimum maka reaksi yang terjadi akan
berjalan lambat.
Penggunaan FeCl3 bertujuan untuk mengetahui apakah masih ada
asam salisilat yang tersisa. Penambahan FeCl3 ini positif bila terdapat
gugus OH yang terikat pada cincin aromatis, sehingga suatu bahan yang

Kelompok 15 | 13

gugus OHnya terikat pada cincin aromatis akan menghasilkan warna ungu.
Pada percobaan jika masih terdapat sisa asam salisilat, lalu ditambahkan
FeCl3 akan berubah menjadi ungu. Ini dikarenakan asam salisilat
mengandung gugus fenol, dan perlu dilakukan pemanasan kembali. Jika
tidak terdapat gugus fenol maka warnanya tidak berubah (kuning), ini
menandakan bahwa asam salisilat telah berubah menjadi aspirin dan
bereaksi sempurna.

Reaksi: (jika masih terdapat sisa asam salisilat)

Setelah hasil reaksi menjadi padat, tambahkan sejumlah air dan


segera disaring untuk menghilangkan zat-zat pengotor yang larut dalam
air selain aspirin (aspirin sedikit larut bahkan tidak larut dalam air)
sehingga reaksi pembentukan kristal dapat berjalan sempurna serta untuk
menghidrolisis kelebihan asam yang terdapat dalam kristal aspirin. Untuk
mendapatkan kristal aspirin yang ada pada larutan berupa residunya harus
segera dilakukan proses penyaringan karena reaksi dapat kembali seperti
semula (reversible).
Harus direkristalisasi dengan 2 pelarut?
untuk mendapatkan aspirin yang lebih murni sehingga aspirin
dilarutkan ke dalam 2 pelarut yang memiliki prinsip kerja sebagai
berikut pelarut pertama harus dapat melarutkan zat pada semua
suhu, sedangkan pelarut kedua tidak dapat melarutkan zat pada

Kelompok 15 | 14

semua suhu. Kedua pelarut tersebut harus dapat bercampur/larut


satu sama lain sehingga 2 pelarut itu bekerja saling melengkapi.
X.
1.
2.
3.
4.

Kesimpulan
Prinsip pembuatan aspirin adalah reaksi esterifikasi.
Suhu optimal pembentukan aspirin yaitu pada 500-600 C.
Pembuatan aspirin melalui proses rekristalisasi dengan 2 pelarut.
Randemen hasil percobaan adalah %

Tanda Tangan Praktikan

Kelompok 15 | 15