Anda di halaman 1dari 15

A.

Judul Percobaan

: Pembuatan n Butil Asetat

B.

Hari/tanggal

: Rabu, 9 Oktober 2013

C.

Tujuan

: Pada akhir percobaan, mahasiswa diharapkan dapat memaha-

mi reaksi pembuatan ester n-butil asetat melalui reaksi esterifikasi


D.

Dasar Teori

Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat
dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas
yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum
(essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat.
Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi
akan tercapai dalam beberapa jam. Esterifikasi dipengaruhi oleh beberapa faktor
diantaranya adalah; struktur molekul dari alkohol, suhu proses dan konsentrasi katalis
maupun reaktan.
Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis.
Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan
trihidroksi alkohol(gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang
kompleks dari ester volatil.
Bau dari isopentenil asetat adalah mirip dengan aroma buah pisang ataupun
buah pir. Butil butanoat seperti aroma nanas, sedangkan propil 2-metilpropanoat
memberi aroma rum (minuman). Sedangkan berton-ton senyawa polimer p-dimetil
terephtalat disintesis setiap tahunnya untuk membuat produk dengan nama Dacron,
yang merupakan polimer dari ester.
Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui
penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus
organik (biasa dilambangkan dengan R). Asam oksigen adalah suatu asam yang
molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion
H+.
Ester dapat dibuat dari reaksi antara lain asam klorida dengan suatu alkohol
dalam media basa seperti piridin, dari reaksi asam anhidrida dengan suatu alkohol, dan
juga reaksi antara asam karboksilat dengan alkohol menggunakan katalis karboksilat
dan alkohol direfluks secara bersama-sama dengan adanya asam sebagai katalis.
Reaksi ini merupakan reaksi kesetimbangan, sehingga tidak mungkin
mendapatkan ester secara kuantitatif dalam setiap mol reaktannya. Kesetimbangan
KIMIA ORGANK II| Pembuatan n-Butil Asetat

dapat diarahkan ke produk dengan mengambil produk airnya, atau dengan membuat
lebih kuantitas salah satu reaktan, biasanya reaktan yang harganya relatif murah.
Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan
proses kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200250C. Pada reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk
menghasilkan ester. Henkel telah mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu
menggunakan kolom reaksi dodel plate. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi
esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapor dan desorpsi
metanolwater mixture.
Reaksi ini menggunakan tekanan sekitar 1000 Kpa dan suhu 240 C.
Keuntungan dari proses ini adalah kelebihan metanol dapat dijaga secara nyata pada
rasio yang rendah yaitu 1,5 : 1 molar metanol : asam lemak dibandingkan proses batch
dimana rasionya 3-4 : 1 molar. Metil ester yang melalui proses distilasi tidak
memerlukan proses pemurnian. Kelebihan metanol di rectified dan digunakan kembali.
Esterifikasi proses kontinyu lebih baik daripada proses batch. Dengan hasil yang sama,
proses kontinyu membutuhkan waktu yang lebih singkat dengan kelebihan metanol
yang lebih rendah.
Proses esterifikasi merupakan proses yang cenderung digunakan dalam produksi
ester dari asam lemak spesifik Laju reaksi esterifikasi sangat dipengaruhi oleh struktur
molekul reaktan dan radikal yang terbentuk dalam senyawa antara. Data tentang laju
reaksi serta mekanismenya disusun berdasarkan karakter kinetiknya, sedangkan data
tentang perkembangan reaksi dinyatakan sebagai konstanta kesetimbangan. Secara
umum laju reaksi esterifikasi mempunyai sifat sebagai berikut :
-

Alkohol primer bereaksi paling cepat, disusul alkohol sekunder, dan paling lambat
alkohol tersier.

Ikatan rangkap memperlambat reaksi.

Asam aromatik (benzoat dan p-toluat) bereaksi lambat, tetapi mempunyai batas
konversi yang tinggi.

Makin panjang rantai alkohol, cenderung mempercepat reaksi atau tidak terlalu
berpengaruh terhadap laju reaksi.
Sistem pemroses yang dirancang untuk menyelesaikan reaksi esterifikasi

dikehendaki untuk sedapat mungkin mencapai 100%. Oleh karena itu reaksi esterifikasi
merupakan kesetimbangan, maka konversi sempurna tidak mungkin tercapai, dan
sesuai informasi yang ada konversi yang dapat dicapai hanya sampai 98%. Nilai
KIMIA ORGANK II| Pembuatan n-Butil Asetat

konversi yang tinggi dapat dicapai dengan ekses reaktan yang besar. Proses esterifikasi
secara umum harus diketahui untuk
dapat mendorong konversi sebesar mungkin. Secara umum ada tiga golongan
proses, dan penggolongan ini bergantung kepada volatilitas ester.
-

Golongan 1
Dengan ester yang sangat mudah menguap, seperti metil format, metil asetat, dan
etil format, titik didih ester lebih rendah daripada alkohol, oleh karena itu ester
segera dapat dihilangkan dari campuran reaksi. Produksi metil asetat dengan
metode distilasi Bachaus merupakan sebuah contoh dari golongan ini. Metanol dan
asam asetat diumpankan ke dalam kolom distilasi dan ester segera dipisahkan
sebagai campuran uap dengan metanol dari bagian atas kolom. Air terakumulasi di
dasar tangki dan selanjutnya dibuang. Ester dan alkohol dipisahkan lebih lanjut
dalam kolom distilasi yang kedua.

Golongan 2
Ester

dengan

kemampuan

menguap

sebaiknya

dipisahkan

dengan

cara

menghilangkan air yang terbentuk secara distilasi. Dalam beberapa hal, campuran
terner dari alkohol, air dan ester dapat terbentuk. Kelompok ini layak untuk
dipisahkan lebih lanjut: dengan etil asetat, semua bagian ester dipindahkan sebagai
campuran uap dengan alkohol dan sebagian air, sedangkan sisa air akan
terakumulasi dalam sistem. Dengan butil asetat, semua bagian air dipindahkan ke
bagian atas dengan sedikit bagian dari ester dan alkohol, sedangkan sisa ester
terakumulasi dalam system.
-

Golongan 3
Dengan ester yang mempunyai volatilitas rendah, beberapa kemungkinan timbul.
Dalam hal butil dan amil alkohol, air dipisahkan sebagai campuran biner dengan
alkohol. Contoh proses untuk tipe seperti ini adalah pembuatan dibutil ftalat. Untuk
menghasilkan ester dari alkohol yang lebih pendek (metil, etil, propil) dibutuhkan
penambahan hidrokarbon seperti benzena dan toluena untuk memperbesar air yang
terdistilasi.dengan alkohol bertitik didih tinggi (benzil, furfuril, b-feniletil) suatu
cairan tambahan selalu diperlukan untuk menghilangkan kandungan air dari
campuran.

N-butanol
Salah satu jenis produksi industri kimia yang dibutuhkan dalam jumlah yang
terus meningkat adalah industri n-butanol. n-Butanol yang memiliki rumus kimia
KIMIA ORGANK II| Pembuatan n-Butil Asetat

C4H9OH, merupakan produk hasil reaksi n-butiraldehid dengan hidrogen. n-Butanol


merupakan cairan putih jernih dan berbau tajam Produksi n-butanol sebagian besar
digunakan pada pembuatan resin urea fonnaldehid dan plasticizer dibutil pthalat.
Disamping itu n-butanol juga digunakan untuk:
-

bahan pelarut (solvent)

pembuatan pernis nitroselulosa

pembuatan minyak rem

bahan ekstraksi pembuatan antibiotik, vitamin, dan hormon

bahan pelarut ekstraksi minyak

pembuatan 2,4-dikloropenoksi asam asetat yang merupakan racun rumput

bahan pengering azeotrop (azeotropic dehidrating agent)

pembuatan bahan-bahan kimia seperti butil amina, butil stearat, butilena, asam
butirat, dan dibutil anilin.
Senyawa n-butanol pertama sekali ditemukan pada tahun 1852 oleh Wyrtz

dengan cara memisahkan n-butanol dari campuran-campuran amil alkohol (minyak


fusel). Kemudian pada tahun 1871, Lieben dan Rossi berhasil memperoleh n-butanol
dari reduksi n-butiraldehid.
Ada tiga reaksi utama terhadap n- butanol, yaitu :
-

Reaksi Substitusi
Gugus OH pada n-butanol dapat diganti oleh atom halogen, misalnya klor.
Persamaan reaksi :
CH3CH2CH2-OH + H-CI

CH3CH2CH2CH2-Cl + H2O

n-butanol
-

n-klorobutana

Reaksi Oksidasi
n-butanol dapat dioksidasi oleh sejumlah senyawa menjadi asam karboksilat.
Senyawa yang biasa digunakan sebagai zat pengoksidasi adalah: KMnO4 dengan
OH, HNO3 pekat, atau H2CrO4.

Reaksi Eliminasi
n-butanol dapat bereaksi eliminasi dan menghasilkan n-butilena. Reaksi ini
melepaskan air, sehingga disebut juga reaksi dehidrasi. Reaksi berlangsung pada
temperatur 60C dengan katalis dehidrasi H2SO4 pekat.

KIMIA ORGANK II| Pembuatan n-Butil Asetat

Ester juga bereaksi dengan amina membentuk amida. Reaksi dengan amina mengubah satu
senyawa menjadi dua senyawa yang disebut aminolisis. Sebagai catatan bahwa aminolisis
dari ester membutuhkan hanya satu ekuivalen amina, tidak seperti aminolisis dari suatu asil
halida

atau

asam

anhidrida,

yang

membutuhkan

dua

ekuivalen. ekuivalen.

Reaksi dari ester dengan amina tidak selambat reaksi dari ester dengan air dan alcohol,
sebab amina merupakan nukleofil yang lebih baik. Ini merupakan keuntungan sebab
kecepatan reaksi dari reaksi ester dengan amina tidak ditingkatkan dengan asam atau HO
atau RO.

E. Rancangan Percobaan

1. Alat dan Bahan

Alat
-

Erlenmeyer

Gelas ukur

Corong pemisah

Gelas piala

Pipet tetes

Tabung reaksi

Statif dan klep

Bahan
-

n-butanol

Asam asetat glacial

Asam sulfat pekat 96-98%

Larutan NaHCO3 jenuh

MgSO4 kristal

KIMIA ORGANK II| Pembuatan n-Butil Asetat

2. Langkah langkah percobaan

15 mL n-butanol
-Dimasukkan kedalam
labu dasar bulat
-Dimasukkan 2 butir batu
didih
-Dimasukkan 3 tetes
asam sulfat dan 40 mL
asam asetat
-Dipasang pendingin
refluks
-Dipanaskan campuran
pada suhu 90o 100o C
selama 3 jam
-Dimasukkan campuran
reaksi kedalam corong
pemisah
-Ditambahkan 30 mL dan
dikocok
-Dipisahkan

Air, H2SO4,
Alkohol,
CH3COOH

Ester

KIMIA ORGANK II| Pembuatan n-Butil Asetat

Ester

Lapisan ester cair

-Ditambah 25 mL air dan


-Ditambahkan 2,5 gram
MgSO4

7 mL NaHCO3
-Dikocok

-Dikocok dan disaring

-Lapisan ester diisahkan

-Ditimbang massa ester

dengan corong pemisah

Ester
Lapisan
air

Lapisan
ester cair

F. Hasil Pengamatan

Hasil Pengamatan
No

Prosedur Percobaan

Perc
1.

Dugaan/Reaksi

Kesimpulan

*n-butanol

CH3-CH2-CH2-CH2-

Terbentuk

tak berwarna

OH+CH3COOH

Sebelum

15 mL n-butanol
-Dimasukkan

*asam asetat

kedalam labu dasar

tak berwarna

bulat

*H2SO4 tak
berwarna

Sesudah

ester

CH3-CH2-CH2CH2-O-C-CH3+H2O
O

-Dimasukkan 2 butir
batu didih
-Dimasukkan 3 tetes
asam sulfat dan 40
mL asam asetat
-Dipasang pendingin
refluks

KIMIA ORGANK II| Pembuatan n-Butil Asetat

*sebelum

*setelah

-Dipanaskan

dipanaskan

dipanaskan,

campuran pada suhu

campuran

campuran

90 100 C selama

larutan tak

larutan

3 jam

berwarna

menjadi

-Dimasukkan

berwarna

campuran reaksi

kuning

kedalam corong

jernih

pemisah

seperti air
gula

-Ditambahkan 30

*setelah

mL dan dikocok

ditambah air

-Dipisahkan

dan dikocok
terbentuk

Air, H2SO4,
Alkohol,
CH3COOH

Ester

dua lapisan.
Lapisan atas
berwarna
kuning,
sedangkan
lapisan
bawah
berwarna
putih keruh.

2.

Ester

Setelah

Penambahan

Terbentuk

ditambah

NaHCO3 untuk

ester yang

-Ditambah 25 mL air

NaHCO3

mengikat asam-asam

lebih murni

dan 7 mL NaHCO3

terbentuk

yang tersisa pada

-Dikocok

dua lapisan.

ester

Lapisan atas
-Lapisan ester diisahkan
dengan corong pemisah
Lapisan
air

Lapisan ester
cair

berwrna
kuning,
sedangkan
lapisan
KIMIA ORGANK II| Pembuatan n-Butil Asetat

bawah
berwrna
putih keruh
3.

*Larutan

Larutan

ester

berwarna

-Ditambahkan 2,5 gram


Na2SO4

berwarna

kuning

-Dikocok dan disaring

*serbuk

Lapisan ester cair

kuning

MgSO4 + 7H2O
MgSO4. 7H2O
Na2SO4+ 7H2O

Massa ester
yang terbentuk
6,0 gram

Na2SO4 .7H2O

Na2SO4

-Ditimbang massa ester

anhidrat
berwrna

Ester

putih

Perhitungan secara teori

P butanol = 0,804 g/mL

= 1,050 g/mL x 40 mL

Massa butanol (C4H10O)

= 42 g

Massa = P x V
=0,804 g/mL x 15 mL
= 12,06 g

Pas. Asetat glasial = 1,050 g/mL


Massa as. asetat (C2H4O2)
Massa = P x V
KIMIA ORGANK II| Pembuatan n-Butil Asetat

Butanol

asam asetat

Ester

H2O

0,163 mol

0,700 mol

0,163 mol

0,163 mol

0,163 mol

0,163 mol

0,537 mol

0,163 mol

0,163 mol

Perhitungan secara percobaan


Massa erlenmeyer

: 74,3 gram

Massa erlenmeyer + ester

: 80,3 gram

Jadi massa ester

: 80,3 g 74,3 g
: 6 gram

Butanol
M

asam asetat

0,163 mol

0,700 mol

0,111 mol

0,648 mol

Ester

H2O

R
S

KIMIA ORGANK II | Error! No text of specified style in document.

10

G. Analisis Data/Pembahasan
Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam
karboksilat dan alkohol. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma
atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah buahan. Namun
selain itu ester dapat pula menghasilkan aroma selain buah buahan. Yaitu aroma kutek
yang dihasilkan oleh senyawa ester n-butil asetat. Untuk menghasilkan n-butil asetat
senyawa asam karboksilat dan alkohol yang di-reaksikan yaitu asam asetat dan nbutanol. Reaksi yang terjadi antara senyawa karboksilat dan alkohol adalah sebagai
berikut :
O

ll

ll

R C OH +

R OH

Asam karboksilat

alcohol

R CH2 C OR + H2O
ester

air

Pada praktikum ini ester yang kami buat adalah butil asetat yang merupakan
ester sintetis, yang biasa digunakan di industri industri adalah asam asetat glacial
(CH3COOH murni). Karena alcohol dan asam karboksilatnya berantai pendek, maka
ester yang dihasilkan berwujud cair pada suhu kamar.Reaksi esterifikasi berlangsung
sangat lama, dapat berlangsung selama berjam jam atau bahkan berhari hari. Maka
untuk mempercepat reaksi ditambah-kan katalis H2SO4 pekat. Selain ditambahkan
katalis, reaksi ini pun dilakukan pada suhu tinggi. Karena jika suhu dinaikkan maka
energi kinetik partikel akan bertambah besar dan laju reaksi akan semakin cepat.
Asam karboksilat direaksikan secara berlebih. Hal ini dilakukan untuk
memperbanyak ester yang dihasilkan. Sesuai dengan hukum kesetimbangan, jika
perbandingan butanol dan asam karboksilat adalah 1:1, maka untuk menggeser reaksi
ke arah produk (memperbanyak ester) salah satu pereaksi harus ditambah jumlahnya.
Untuk keselamatan pengambilan asam asetat glacial harus dilakukan di lemari asam
dengan menggunakan masker dan sarung tangan.
Ketika proses pemanasan perlu ditambahkan batu didih ke dalam labu dasar
bulat, agar ketika larutan dipanaskan tidak terjadi bumping atau timbulnya letupan-

KIMIA ORGANK II | Error! No text of specified style in document.

11

letupan pada larutan karena panas. Adapun peran dari asam sulfat pekat yang juga
ditambahkan pada reaksi adalah seba-gai katalis yang dapat mempercepat
berlangsungnya reaksi. Katalis H2SO4 pekat dimasukkan perlahan lahan (setetes
demi setetes),karena H2SO4 bersifat esoterm sehingga jika dima-sukkan sekaligus
akan menghasilkan panas dan berasap. Selain dengan penambahan katalis untuk
mempercepat reaksi, reaksi dilakukan pada suhu tinggi yang disesuaikan dengan titik
didih reaksi campuran. Pada saat merefluks diharapkan suhu dijaga jangan sampai
melebihi titik didih komponen pembentuknya (butanol dan asam asetat glacial).
Karena itulah reaktan dipanaskan dengan menggunakan penangas air. Sementara itu
reaksi dilakukan dengan refluks yaitu dengan medidihkan campuran lalu
mengkondensasi uap dengan pendingin air dan kembali mencair ke labu reaksi.
Setelah 2 jam terbentuklah n-butil asetat dan air. Hasil refluks dibiarkan
hingga dingin pada suhu kamar, setelah itu di ekstrak dalam corong pisah sebanyak
dua tahap untuk memisahkan n-butil asetat dengan air dan zat-zat pengotor lain.
Disini harum khas dari ester (n-butil asetat) sudah tercium, baunya seperti tinta.
Proses pemisahan menggunakan corong pisah, Metode yang digunakan adalah
ekstrasi cair cair. Prinsip ekstraksi cair cair adalah berdasarkan perbedaan
kelarutan. Hasil larutan yang telah direfluks dan di dinginkan dimasukkan ke dalam
corong pemisah dan ditambahkan aquades, lalu dikocok berulang ulang agar
homogen. Setelah didiamkan terbentuk dua lapisan. Lapisan atas adalah ester dan
pengotor sedangkan lapisan bawah adalah cairan yang mungkin saja masih
mengandung n-butil alcohol dan asam asetat glacial berlebih serta H2SO4 dan air
sebagai hasil samping. hal ini membuktikan bahwa berat jenis air lebih tinggi
dibandingkan berat jenis n-butil asetat.
Penambahan NaHCO3 jenuh dalam larutan ester adalah untuk mengikat sisasisa asam yang mungkin masih terdapat dalam larutan ester. Sementara itu
penambahan natrium sulfat anhidrat digunakan untuk menghilangkan air dari ester,
karena Na2SO4 bersifat menyerap air (dehidrator).
Dari hasil perhitungan, n-butil asetat yang didapat adalah 6,0 gram. Jumlahnya
cukup sedikit. Ini terjadi karena waktu reaksi yang hanya dilangsungkan selama dua
jam. kemungkinan saat itu kesetimbangan belum tercapai, maka masih ada reaktan
yang belum bereaksi membentuk n-butil asetat. Selain itu, kehilangan ester ini

KIMIA ORGANK II | Error! No text of specified style in document.

12

disebabkan oleh pencucian, artinya masih ada ester yang terbawa oleh pelarut ketika
di cuci, yang menyebabkan jumlah ester menjadi kurang dari yang seharusnya.

H. Kesimpulan
Setelah melakukan percobaan pembuatan ester maka didapat bahwa :
1. Berat n-butil asetat sebesar 6,0 gram.
2. Ester yang didapat menghasilkan bau seperti tinta.
3. Ester terbentuk dari reaksi alkohol dan asam karboksilat
4. Reaksi yang terjadi pada pembuatan ester adalah reaksi bolak-balik sehingga
kesetimbangan harus di geser kearah produk dengan menaikkan konsentrasi
reaktan

I. Jawaban Pertanyaan
1. Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan n-butil asetat !
CH3-COOH + CH3(CH2)3OH CH3COOCH2CH2CH2CH3 + H2O
2. Termasuk reaksi apakah reaksi diatas ?
Reaksi diatas termasuk reaksi esterifikasi
3. Apakah fungsi asam sulfat, dan dapatkah asam sulfat tersebut diganti dengan asam
lainya ? jelaskan!
Asam sulfat sebagai katalis sehingga kesetimbangan tercapai lebih cepat.
Asam sulfat dapat diganti dengan asam kuat lainnya seperti asam klorida
(HCl)
4. Jelaskan fungsi penambahan larutan NaHCO3 jenuh dan MgSO4 anhidrat ?
Fungsi penambahan larutan NaHCO3 jenuh adalah untuk menghilangkan sisasisa asam yang masih tersisa di dalam larutan ester.
Fungsi penambahanMgSO4 anhidrat adalah untuk menghilangkan air dari
ester, karena MgSO4 bersifat menyerap air (dehidrator).
5. Sebutkan bahan kimia lain yang dapat digunakan debagai pengganti MgSO4!
MgSO4 dapat diganti dengan Na2SO

KIMIA ORGANK II | Error! No text of specified style in document.

13

J. Daftar Pustaka
Fessenden RJ. Fessenden JS. 1991. Kimia Organic, Edisi ketiga terjemahan A. Harayana
Dudjaatrata, Jilid 1 dan 2. Jakarta: Penerbit Erlangga
Tim Dosen Kimia Organik. 2012. Panduan Praktikum Kimia Organik I. Surabaya :
jurusan kimia FMIPA UNESA.
Law, Paul. 2009. Ester. Brasil: Paulo Antonino Scollo Junior
http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa organik /alkohol1/
reaksi_pengesteran _esterifikasi/ (Diakses tanggal 11 Oktober 2013, pada 18:26)
http://aatunhalu.wordpress.com/2008/12/06/praktikum/ (Diakses tanggal 11 Oktober
2013, pukul 18:45)
http://matekim.blogspot.com/2010/05/esterifikasi.html (Diakses tanggal 11 Oktober
2013, pukul 18:14)
http://matekim.blogspot.com/2010/05/esterifikasi.html (Diakses tanggal 11 Oktober
2013, pukul18:29)
http://id.wikipedia.org/wiki/Ester. (Diakses tanggal 11 Oktober, pukul 15.45 WIB)

KIMIA ORGANK II | Error! No text of specified style in document.

14

LAMPIRAN
1) Percobaan Pertama
Dipasang pendingin refluks

Terbentuk ester

2) Percobaan Kedua
Terbentuk ester lebih murni

3) Percobaan Ketiga
Ditambahkan 2,5 gram
MgSO4

Larutan berwarna kuning

Massa 6,0 gram

KIMIA ORGANK II | Error! No text of specified style in document.

15