RX
-
Nu: + R C R
+
Nu R + X
O
R C R
Nu
..
..
MENGENA
RMgx
MgX
OH
O
RCR
1
R1
C
R
R2
OH
CH3CH2MgX
H
CH2CH3
..
..
..
..
CH
.. 3 CCH3
O
CH2=CCH3
pKa = 25
..
..
O
..
CH3 C OCH
.. 2CH3
H
O
CH2 C OCH2CH3
..
O
+
CH3 C =OCH
.. 2CH3
H
O
CH2 OCH3
pKa = 20
CH 3COC 2H 5
CH 3CCH 3
OH
2
OH
CH 3 C CH3
CH 2COOC 2H 5
CH3COC2H5 + O CH2CH3
..
..
..
Etil asetat
..
..
..
CH2COC2H5 + HOCH2CH3
pKa = 16
..
CH3COC2H5 + NH2
..
CH2COC2H5 + NH3
..
..
..
..
Kebasaan
Disukai
> OCH3
pKa = 35
O
O
CH3CCH2CCH3
2,4 pentanadion
pKa = 9
(lebih asam dari aseton)
OCN
O O
CH3CCHCCH
3 + CH3OH
..
pKa = 15,5
..
..
..
..
..
..
..
O
O
CH3C=CH CCH3
..
..
..
..
..
O
O
CH3CCH=CCH3
O
O
CH2CCH2CCH3
..
CH3C CHCCH
3
..
..
Na OC2H5 + H2
Na + C2H5OH
..
O
O
C2H5OCCH2CO2H5 +
..
..
OC2H5
O
O
II. Alkilasi
..
O
O
C2H5OC CHCOC
2H5 + CH2 Br
..
CH3
SN2
Br
CH3
Bagaimana bila RX berlebih (hal 173)
HC
C
C
CH2 C
CH3
CH2 C OC H
2 5
CH3
O
- CO2
CH COOH
CH2
CH3
OH
OH
O
H+
RX
R
R2C=C N
R
+
R2C C =N
R
Terhadap N
Hidrolisis
R
+
R2C C=N
R
R
+
R2C C=O + H2 N
R
+ H 2O
terhadap C=O
Halida-halida Reaktif
CH3 ; C6H5CH2Cl
O
CH3CCl
CH2=CHCH2Cl
O
BrCH2CCH3
REAKSI CANIZARO
Aldol harus ada H
O
KOH
2
C
kalor
H
O
ion benzoat
Mekanisme
..
..
+ OH
benzil alkohol
..
O
C
CH2OH
H
CH
OH
C H
OH
O
2
C
1
OH
CH
O
C
C
+H -
OH
O
C H
OH
CH2
O-
C O-
CH2
OH
..
..
..
O
CH
OH
..
CH2O
..
..
O
C
OH
..
..
C=O
..
..
O
C
+
O
CH2OH
KONDENSASI CLAISEN
= Kondensasi ester
Umum :
O
O
RCH2CRO + H - CHCOR
R
O O
RCH2CCHCOR
R
ester keto
+ ROH
basa
NaOC2H5
Mekanisme :
adisi
RCH2C - OR
..
R CH2 COR + CH C OR
O
CH CO2R
R
..
..
..
O
R CH2 C OR
CHRCO2R
eliminasi
O
RCH2 C
+ OR'
CHRCO2R
Lebih asam
daripada alkohol
O
RCH2 CCRCO
.. 2R + HOR
enolat
KONDENSASI
Adalah reaksi antara aldehid dan senyawa yang mempunyai
sebuah hidrogen (H) terhadap dua gugus pengaktif
(C=O atau C N) dengan katalis NH3 / amina)
(CH3)2CHCH2CHO + CH2(CO2C2H5)2
Piperidina
benzena
kalor
(CH2)3CHCH2CH=C(CO2C2H5)2 + H2O
CHO
O + CH2
CHO
NH4+, CH3COO
CH3COO glasial
COOC2H5 Benzena
kalor
=C
+ H2O
COOC2H5
Nu
..
..
..
..
O
+ CH2=CH CCH3
O
CH2 CH = CCH3
Nu
H+
OH
CH2 CH=CCH3
Nu
Contoh :
O
CH2=CH COR +
..
..
..
..
..
O
CH2 CH=COR
CH(CO2C2H5)2
CH(CO2C2H5)2
O
CH2 CH2COH
..
C(CO2C2H5)2
O
CH2 CH2COH
(CH(CO2C2H5)2
O
H2O/H+
50%
CH2 CH2C
OH
CH(CO2C2H5)2
O
dipanaskan
- CO2
CH2 CH2C
CH2COOH
OH