LABORATORIUM SATUAN PROSES

SEMESTER GANJIL TAHUN AJARAN 2014/2015

MODUL

: Esterifikasi Pembuatan n-Butil Asetat

PEMBIMBING

: Nancy Siti Djenar

Tanggal Praktikum

: 31 Oktober 2014

Tanggal Penyerahan : 11 November 2014

Oleh :
Kelompok

:I

Nama

: 1. Ambrianto Ghenatya

Kelas

131424003

2. Anindya Dwi Kusuma Marista

131424004

3. Annisa Novita Nurisma

131424005

: 2A - TKPB

PROGRAM STUDI DIPLOMA IV TEKNIK KIMIA PRODUKSI

BERSIH
JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2014

ESTERIFIKASI
Pembuatan n-Butil Asetat

I.

Tujuan Percobaan
Membuat n-butil asetat dan etil asetat melalui esterifikasi.
Mengerti bahwa esterifikasi dipengaruhi oleh faktor-faktor antara lain, struktur
molekul, suhu, konsentrasi.
Mengidentifikasi produk ester melalui pengukuran titik didih, indeks bias, berat
jenis, bau dan warna.

II.

Landasan Teori
Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung
gugus -COOH, dan pada sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah
gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Disini kita hanya akan melihat kasus-kasus
dimana hydrogen pada gugus -COOH digantikan oleh sebuah gugus alkil, meskipun
tidak jauh beda jika diganti dengan sebuah gugus aril (yang berdasarkan pada sebuah
cincin benzen).
Proses esterifikasi adalah suatu reaksi reversible antara suatu asam karboksilat
dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas
yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum
(essence) sintetis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat.
Tetapi bila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida, kesetimbangan reaksi
akan tercapai dalam beberapa jam. Persamaan untuk reaksi antara sebuah asam
RCOOH dengan sebuah alkohol ROH (dimana R dan R bisa sama atau berbeda)
adalah sebagai berikut:

Kesetimbangan dapat tercapai setelah direfluks selama beberapa jam atau hari.
Bila ditambahkan katalis berupa asam sulfat atau asam klorida, maka kesetimbangan
dapat dicapai setelah beberapa jam.
Sesuai dengan hukum aksi massa, kesetimbangan dapat bergeser ke arah
pembentukkan ester dengan adanya kelebihan salah satu pereaksi. Reaksi esterifikasi ini

akan memberi hasil yang lebih baik untuk alcohol primer dan cukup baik untuk alcohol
sekunder, tetapi untuk alcohol tersier tidak memberikan hasil yang baik.
Laju esteerifikasi sesuai dengan konsentrasi ester dan kompleks alkohol :
d[RCOOR] / dt = k [RCOOH] [ROH2+]
dengan terbentuknya air dalam reaksi ini menyebabkan lambatnya laju esterifikasi,
sehingga ketimbangan antara alkohol dengan kompleks air ditunjukkan dengan
persamaan sebagai berikut :
ROH2+ + H2O H3O+ + ROH
Berdasarkan reaksi kesetimbangan diatas, maka konstanta kesetimbangan
dinyatakan dengan persamaan sebagai berikut :
K = [H3O+] [ROH] / [ ROH2+] [H2O]
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halang-an
sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Dengan bertambahnya halangan sterik di
dalam zat antara, laju pembentukan ester akan menurun. Dengan demikian rendemen
ester akan berkurang. Jika suatu ester yang meruah (bulky) harus dibuat, maka lebih
baik digunakan rute sintetis yang lain. Contoh adalah reaksi antara alkohol dengan
anhidrida asam atau klorida asam yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan yang
bereaksi dengan alkohol secara irreversible.
Butil asetat merupakan senyawa yang diperoleh dari proses esterifikasi asam
asetat danbutanol, melalui proses batch maupun kontinyu. Butil asetat merupakan
solvent dengan

titik didih menengah (medium boiling solvent), yang

secara

cepat

melarutkan resin-resindan memberikan ketahanan pada lapisan pelindung. Kegunaan

dari butil asetat adalah sebagai bahan untuk parfum, dan sebagai komponen pada aroma
sintetis seperti apricot, pisang, pir, nanas, delima, dan rashberry (Mc Ketta,1977)

III. Percobaan
3.1 Alat dan Bahan
1. Peralatan Refluks

1. n-Butil Alkohol 46 mL

2. Peralatan Ekstraksi

2. Asam Asetat Glasial 60 mL

3. Peralatan Distilasi

3. Asam Sulfat Pekat 1 mL

4. Larutan jenuh NaHCO3 25 mL
5. Natrium Sulfat anhydrous 5 gr
6. Aquades

RANGKAIAN ALAT
Proses Refluks
Keterangan :
4
5
3

1. Penangasa Parafin

2. Labu Leher 4

3. Pengaduk Jangkar
2

4. Motor Pengaduk
5. Termometer

8
1

6. Kondensor
7. Tabung CaCl2
8. Selang
9. Statif

Proses Ekstraksi

Proses Distilasi

3.2 Prosedur Percobaan

Flowchart Pembuatan Butil Asetat

46 mL butanol

1 mL H2S04 pekat

60 ml asam asetat
glacial

Pencampuran

Butil asetat dan 250

mL aquades

Refluks 1 jam 15
menit
Na2CO3 1M 25 ml

Lapisan atas (butil asetat)

Pemisahan

Lapisan bawah
(air dan
NaHCO3)

Natrium Sulfat
Anhydrous
Lapisan bawah

Pencucian

Lapisan atas (butil asetat)

Penyaringan

Distilat

Etil asetat yang

lebih murni

Distilasi

3.3 Tabel Data Pengamatan

Persiapan

No.

Bahan

Volume

Indeks
bias

Masssa
molekul
(gr/mol)

Rumus
molekul

Titik

Titik

didih

leleh

( 0C )

(0C )

1.

n-Butil Alkohol

46 mL

1,3993

74,12

C4H9OH

117,7

-89,9

2.

Asam asetat glacial

60 mL

1,3715

60

CH3COOH

118

16,63

3.

Asam sulfat pekat

1 mL

98,08

H2SO4

315-338

10,4

4.

Natrium bikarbonat

25 mL

84,007

NaHCO3

50

5 gram

142,04

Na2SO4

1429

884

1,394

116,16

CH3COOC4H9

126

-73,5

Natrium Sulfat

5.

anhydrous

6.

n-Butil Asetat

Proses Refluks
Waktu
(menit)

Media

Suhu
Reaktor

Labu leher
4

26oC

10

Labu leher
4

75oC

Pengamatan warna
Bening

Pengamatan
bau
Butil Alkohol

Sedikit seperti
pisang

Bening
20
30
40

Labu leher
4
Labu leher
4
Labu leher
4

79oC

Bening

79oC

Bening

76oC

Bening

Sedikit seperti
pisang
Sedikit seperti
pisang
Pisang

50

Labu leher
4

Pisang
Menyengat

78oC

Bening
60
70
75

Labu leher
4
Labu leher
4
Labu leher
4

80oC

Bening

80oC

Bening

76oC

Bening

Pisang
Menyengat
Pisang
Menyengat
Pisang
Menyengat

Proses Ekstraksi
No.

Perlakuan

Volume

Volume
Larutan sisa

Hasil Pengamatan

Penambahan
Aquades
Terbentuk dua

250 mL

lapisan

antara

butil

asetat

291 mL

(atas) dengan air

(bawah).

Penambahan
Aquades
Penambahan Larutan
jenuh Natrium

Terbentuk dua lapisan antara

100 mL

butil asetat (atas) dengan air

107 mL

(bawah).
25 mL +
50 mL

77 mL

Bikarbonat dan
Aquades

Terbentuk dua lapisan antara

butil asetat (atas) dengan air
(bawah).
Penambahan
4

Natrium Sulfat

anhydrat

Proses Distilasi
Suhu

Volume

Waktu
Penangas

Reaktor

Distilat

Residu

50oC

27 oC

48 mL

10

95oC

35 oC

48 mL

20

95oC

48 oC

48 mL

20

48 mL

93 C

49 C

IV. Pengolahan Data

n-Butil Alkohol (C4H9OH)
Volume n-Butil Alkohol

= 46 ml

Massa n-Butil Alkohol

= volume x massa jenis

= 46 ml x 0,81 gram/ml
= 37,26 gram

Mol n-Butil Alkohol

=
= 0,503 mol

Asam asetat (CH3COOH)

Volume asam asetat glacial

= 60 ml

Massa asam asetat

= volume x massa jenis

= 60 ml x 1,048 gram /ml
= 84,48 gram

Mol asam asetat

=
=
= 1,408 mol

Stoikiometri :
C4H9OH + CH3COOH

H2SO4

CH3COOC4H9 +

H2O

Mula-mula : 0,503

1,408

Reaksi

: 0,503

0,503

0,503

0,503

Sisa

0,905

0,503

0,503

n-Butil asetat (CH3COOC4H9)

Volume n-Butil asetat = 48 ml

Massa n-Butil asetat (percobaan) = massa jenis x volume

= 0,88 gram/ml x 48 ml
= 42,24 gram
Massa n-Butil asetat (teoritis)

= mol n-Butil asetat x Mr n-Butil asetat

= 0,503 mol x 116,16 gram/mol
= 58,428 gram

Yield n-Butil asetat

Yield

x 100%

x 100%

=
= 72,29 %

Indeks Bias n-Butil asetat

Literatur

: 1,394

Percobaan

: 1,3767

V.

Pembahasan
Senyawa n butil asetat merupakan ester yang berbau pisang dan berwarna
bening kekuningan. Senyawa ester ini didapatkan dengan mereaksikan butanol dengan
asam asetat agar menghasilkan ester n-butil asetat.
Dalam reaksi ini butanol merupakan senyawa pembatas yang akan habis bereaksi
sementara itu asam asetat akan bersisa. Dalam percobaan ini H2SO4 pekat sebanyak 1
mL digunakan sebagai katalis untuk menurunkan energi aktivasi sehingga akan
membuat kesetimbangan reaksi lebih cepat terjadi.
Reaksi esterifikasi ini merupakan reaksi reversible. Suhu reaksi diatur pada 93oC,
di bawah suhu didih ester n-butil asetat (126oC) untuk menghindari terjadinya
penguapan ester yang terbentuk.
Dalam prosesnya reaksi esterifikasi terbagi atas 3 tahap yaitu :
1. Reaksi Proses pada Refluks
`

Pada percobaan esterifikasi menggunakan pemanasan refluks dimana dalam

pemanasan ini air yang menguapakan mengembun kembali oleh kondensor

sehingga suhu akan lebih stabil dan tak ada massa yang berkurang. Proses refluks
digunakan untuk mereaksikan asam asetat dan butanol dalam reaktor. Pengadukan
yang konstan dilakukan, sehingga reaksi dapat berjalan dengan baik. Reaksi akan
berlangsung antara butanol dengan asam asetat dengan katalis asam sulfat akan
menghasilkan senyawa ester, waktu reaksi dalam refluks selama 1,25 jam. Wangi
ester dalam reaksi akan tercium saat ester mulai terbentuk. Suhu didalam reactor
berangsur- angsur akan naik sampai suhu maksimal yang diperoleh adalah 80oC.
2. Proses ekstraksi
Ekstraksi ester menggunakan corong pisah (ekstraktor) yang memanfaatkan
sifat massa jenis setiap zat. Ester yang terbentuk ditambahkan kedalam corong pisah
yang berisi aquadest lalu dikocok, sehingga ester akan membentuk lapisan diatas
air. Penambahan NaHCO3 berfungsi untuk mengikat pereaksi yang berlebih.
Penambahan Na2SO4 anhydrous agar air pada produk habis, karena sifatnya yang
dapat menyerap air. Lalu setelah beberapa tahap ekstraksi, larutan ester disaring
dengan kertas saring.
3. Proses Distilasi
Pada tahap ini, butil asetat yang telah disaring dimasukkan kedalam tabung
distilasi. Menurut litetarur, titik didih butil asetat lebih besar dibanding titik didih
air, sehingga yang akan tertampung dalam labu distilat adalah air. Suhu diset pada

95oC, meskipun suhu yang diset dibawah titik didih air, namun karena kandungan
airnya sangat sedikit, maka air akan menguap.
Dari proses esterifikasi tersebut didapatkan ester sebanyak 48 mL, dengan tidak
adanya yang tertampung dalam distilat (butil asetat nya telah murni) dengan indeks bias
yang terukur yaitu 1,3767 sedangkan indeks bias menurut literature sebesar 1,394.
Larutan ester n-butil asetat tersebut mempunyai massa jenis sebesar 0,88 gram/mL
sehingga didapatkan 42,24 gram massa n-butilasetat, sedangkan menurut perhitungan
stoikiometri didapat n-butilasetat yang terbentuk seharusnya sebesar 58,428 gram, maka
yield yang diperoleh adalah 72,29%.
Bila dianalisis, yield yang hanya 72,29% dikarenakan beberapa faktor seperti
waktu refluks yang dipercepat yang awalnya sekitar 3 jam menjadi 1 jam 15 menit
menyebabkan belum semua butil alkohol bereaksi dengan asam asetat, suhu reaktor
yang tidak berada pada suhu optimum reaksi, pada saat ekstraksi kemungkinan ada butil
asetat yang menguap dan lain sebagainya.

VI. Kesimpulan
1. N-Butil asetat dapat dihasilkan dari proses esterifikasi dengan mereaksikan butanol
dengan asam asetat.
2. Katalis yang digunakan adalah H2SO4 pekat.
3. Banyak faktor yang dapat mempengaruhi proses esterifikasi, antara lain :
a. Suhu Reaksi
b. Pengadukan yang konstan
c. Konsentrasi reaktan
d. Katalis yang digunakan
e. Struktur molekul.
4. Warna produk yang dihasilkan adalah bening, berbau aroma pisang, dan yield yang
dihasilkan adalah 72,29% dengan indeks bias yaitu 1,3767.

VII. Daftar Pustaka

Modul Praktikum Satuan Proses 2. Bandung : Politeknik Negeri Bandung.
Djenar,

Nancy

Siti.

2010.

Esterifikasi.

http://matekim.blogspot.com/2010/05/

esterifikasi.html [Diakses 5 November 2013]

2013. Reaksi Esterifikasi. http://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-esterifikasi.html

[Diakses pada 5 November 2013]
2007. ReaksiPengesteran. http://www.chem-is try.org/materi_kimia/ sifat_ senyawa
_organik/alkohol1/ reaksi_pengesteran_esterifikasi/
[Diakses pada 5 November 2013]