ABSTRAK
Pada percobaan ini dilakukan sintesis Thiadiazoles dari
berbagai macam bahan dasar yaitu Morpholine, ftalimida dan
Piperidene. Dari Senyawa berbagai turunan 1,3,4-thiadiazole (A4 (a-j),
B4 (a-j), C4 (a-j) masing-masing telah disintesis. Struktur kimia dari
senyawa yang telah disintesis dilihat melalui IR, 1H NMR, dan estimasi
nitrogen. Senyawa ini disaring untuk antibakteri (Staphylococcus
aureus ATCC 9144, Becillus cereus ATCC 11778, Escherichia coli ATCC
25922, Pseudomonas aeruginosa ATCC 2853 dan anti-jamur
(Aspergillusniger ATCC 9029 dan juga Aspergillus fumigates ATCC
46645) dengan menggunakan Teknik difusi kertas disk.
Kata kunci: 1,3,4-thiadiazole, Sintesis, antibakteri, antijamur, NMR, IR
LATAR BELAKANG
Saat ini sudah banyak bakteri yang resisten
terhadap berbagai macam zat antibakteri, maka
sangat penting untuk menemukan penemuan baru
dengan sintesis agen antibakteri baru untuk
membantu dalam melawan mikroorganisme
patogen.
Di sisi lain, kegunaan dari senyawa derivat
tiazol, salah satunya dibidang sintesis organik yaitu
dapat digunakan sebagai zat antimikroba karena
molekulnya mempunyai sifat biologis yang
beragam.
TUJUAN PERCOBAAN
Untuk Mensintesis, mengkarakterisasi dan uji
antimikroba senyawa 2-amino-thiadiazoles
METODE PERCOBAAN
Kemurnian Senyawa diperiksa oleh TLC pra-dilapisi
SiO2 gel (HF 254, 200 mesh) pelat aluminium (E
Merk) menggunakan Butanol: Asam asetat: air (4:
1: 5) divisualisasikan yodium chamber. FTIR
spektrum direkam dengan Perkin Elmer
spectrophotometer. 1H NMR spektrum ditentukan
dengan Brucker 400 MHz FT NMR spektrometer.
Langkah-I
Dalam labu alas bulat morfolina (0,1 mol), Ethylchloroacetate
(0,1 mol) dan 0.3g kalium karbonat dalam 60 ml aseton
diaduk pada magnetic stirrer selama 10 jam. Perkembangan
reaksi dipantau dengan kromatografi lapis tipis. Pelarut
dihilangkan pada penurunan tekanan. Massa padat yang
diperoleh direkristalisasi dari campuran kloroform dan eter
(8: 2% V / V) berupa jarum berbentuk coklat kristal.
Langkah-II
Produk yang diperoleh dari langkah-1 (0,08 mol) dan
Thiosemicarbazide (0,08 mol) diambil dan dimasukan ke
dalam 50 ml etanol, diaduk selama 6 jam dan kemudian
direfluks selama 3 jam. Senyawa berwarna kuning diperoleh
setelah rekristalisasi dari campuran kloroform dan heksana
(9: 1 V / V).
Langkah-III
Produk langkah-2 (0,089 mol) ditambahkan ke dalam
asam sulfat terkonsentrasi dan disimpan semalam pada
suhu kamar, kemudian dinetralisir dengan amonia dan
diekstraksi dengan eter. Eter disuling dan produk
direkristalisasi dari metanol.
Langkah-IV
Produk langkah-3 (0,2 mol), aldehida atau keton (0,2 mol)
dan (2ml) asam asetat glasial direfluks dengan 50ml
metanol selama 8 jam. Pelarut didestilasi dan produk
direkristalisasi dari campuran benzena dan kloroform (1: 6
V / V). Prosedur dan protokol yang sama diikuti untuk
sintesis thiadiazole derivatif dari phthalamide dan sintesis
turunan thiadiazole dari piperidin.